最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物甲烷匯編

1、 教學(xué)目的教學(xué)目的 1、使學(xué)生了解烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、使學(xué)生了解烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn). 2、理解掌握烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)、理解掌握烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 3、掌握同系物和同分異構(gòu)體的概念和判斷、掌握同系物和同分異構(gòu)體的概念和判斷 教學(xué)重難點(diǎn)教學(xué)重難點(diǎn) 烷烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和同分異構(gòu)現(xiàn)象 二、烷烴二、烷烴 （一）（一）烷烴結(jié)構(gòu)和組成特征烷烴結(jié)構(gòu)和組成特征 復(fù)習(xí)復(fù)習(xí) 甲烷分子中碳原子成鍵特征甲烷分子中碳原子成鍵特征。 1. 鍵角鍵角109028/，4個(gè)個(gè)H原子構(gòu)成正四面體，原子構(gòu)成正四面體，C在中心。在中心。 2. C原子的價(jià)鍵已達(dá)到飽和。原子的價(jià)鍵已達(dá)到飽和。 甲烷

2、甲烷球球 棍模型棍模型 甲烷甲烷比比 例模型例模型 和甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物還有很多。例如：和甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物還有很多。例如： 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷 異異 丁丁 烷烷 HCCH HH HH HCCCH H HHH HH HCCCCH H HHH HH H H HCCCH H H H H HH C H H 乙烷乙烷(C2H6) 丙烷丙烷(C3H8) 正丁烷正丁烷(C4H10) 異丁烷異丁烷(C4H10) 它們對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： HCCCCCH H HHH HH H H H H HC H 例如：例如： 省略省略CH鍵鍵 把同一把同一C上的上的H合并合并 CH3CHCH2CH

3、2CH3 CH3 省略橫線上省略橫線上CC鍵鍵 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 或者：或者： CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 為了書寫的方為了書寫的方 便，有機(jī)物還便，有機(jī)物還 常用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 表示。表示。 HCCH HH HH HCCCH H HHH HH HCCCCH H HHH HH H H HCCCH H H H H HH C H H 乙烷、丙烷、正丁烷、異丁烷對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙烷、丙烷、正丁烷、異丁烷對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 或或 CH3(CH2)2CH3 （一）（一）烷烴結(jié)構(gòu)和組成特

4、征烷烴結(jié)構(gòu)和組成特征 2. C原子都形成原子都形成4個(gè)共價(jià)鍵；形成四面體結(jié)構(gòu)。個(gè)共價(jià)鍵；形成四面體結(jié)構(gòu)。 3.碳鏈可以轉(zhuǎn)動(dòng)碳鏈可以轉(zhuǎn)動(dòng)（呈鋸齒形）（呈鋸齒形）(利用分子球棍模型演示說明利用分子球棍模型演示說明) 思考思考 烷烴分子中的所有原子能否共平面？烷烴分子中的所有原子能否共平面？ 1.以上各烴分子中，原子間均以共價(jià)單鍵結(jié)合，每個(gè)以上各烴分子中，原子間均以共價(jià)單鍵結(jié)合，每個(gè) 碳原子的化合價(jià)都已充分利用，都達(dá)到碳原子的化合價(jià)都已充分利用，都達(dá)到“飽和飽和”。這。這 樣的烴叫做樣的烴叫做飽和烴飽和烴，又叫，又叫烷烴烷烴。 烷烴中的所有原子不可能共平面烷烴中的所有原子不可能共平面. 甲烷甲烷 C

5、H4 CH4 乙烷乙烷 C2H6 CH3CH3 丙烷丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 丁烷丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 戊烷戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 癸烷癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3 十七烷十七烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3 思考與交流思考與交流 分析這些式子，可以發(fā)現(xiàn)什么？分析這些式子，可以發(fā)現(xiàn)什么？ 4、烷烴的通式：、烷烴的通式： CnH2n+2 ( n1 ) 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)-CH2-原子團(tuán)原子團(tuán) 甲烷是含氫甲烷是含氫 量最高的烴量最高的烴 思考思考某烷烴的某烷烴的

6、 相對(duì)分子質(zhì)量是相對(duì)分子質(zhì)量是 156,試寫出該烷試寫出該烷 烴的分子式烴的分子式. （二）同系物：（二）同系物： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè) 或若干個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。 練習(xí)練習(xí)1下列物質(zhì)中屬于同系物的是下列物質(zhì)中屬于同系物的是_. CH2=CHCH3 CH4 H2 CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 CH2CH2 CH2CH2 和和 （1 1）碳、碳單鍵）碳、碳單鍵 （2 2）鏈狀（可帶支鏈）鏈狀（可帶支鏈） （3 3）CHCH2 2為系差為系差 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu) 相似相似是指是指: （三）烴基（三）

7、烴基 烴分子失去一個(gè)烴分子失去一個(gè)H原子后剩余的原子團(tuán)叫做原子后剩余的原子團(tuán)叫做 烴基。用烴基。用R表示。表示。 烷烴烷烴烷基烷基 例如：甲基例如：甲基CH3- 或或- CH3 C H H H 電子式：電子式： 練習(xí)練習(xí)2 寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和電子式：寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和電子式： CH3CH2-或或-CH2CH3或或C2H5-或或-C2H5 -CH3CH2 C H H H C H H （二）烷烴的物理性質(zhì)（二）烷烴的物理性質(zhì)： 名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 常溫常溫 時(shí)的時(shí)的 狀態(tài)狀態(tài) 熔點(diǎn)熔點(diǎn)/ 沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ 相對(duì)相對(duì) 密度密度 水溶水溶 性性 甲烷甲烷CH4氣氣-182-1640.466不溶不溶

8、 乙烷乙烷CH3CH3氣氣-183.3-88.60.572不溶不溶 丙烷丙烷CH3CH2CH3氣氣-189.7-42.10.585不溶不溶 丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3氣氣-138.4-0.50.5788不溶不溶 戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶 十七烷十七烷 CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶 規(guī)律：規(guī)律：CnH2n+2(n1)狀態(tài)：氣（狀態(tài)：氣（n4）液液固；固；C原子原子 數(shù)數(shù),熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)，相對(duì)密度，相對(duì)密度(小于小于1) ，均不溶于水。，均不溶于水。 結(jié)構(gòu)相似的分子隨結(jié)構(gòu)相似的分子隨 相對(duì)分子質(zhì)量的逐相對(duì)分子質(zhì)

9、量的逐 漸增大范德華力逐漸增大范德華力逐 漸增大。漸增大。 （三）烷烴的化學(xué)性質(zhì)（三）烷烴的化學(xué)性質(zhì)-與甲烷性質(zhì)相似與甲烷性質(zhì)相似 （1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)( (能燃燒能燃燒) ) 2CnH2n+2 + (3n+1)O2 2nCO2 + 2(n+1) H2O 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 結(jié)構(gòu)穩(wěn)定結(jié)構(gòu)穩(wěn)定, ,均不能使均不能使KMKMn nO O4 4褪色，不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。褪色，不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。 （2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng) ( (在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜) ) 例如：例如： CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照光照 練習(xí)練習(xí)3 某氣態(tài)烷烴某氣態(tài)

10、烷烴20mL完全燃燒時(shí)，正好消耗同溫完全燃燒時(shí)，正好消耗同溫 同壓下的氧氣同壓下的氧氣100mL，則該烷烴的化學(xué)式是（，則該烷烴的化學(xué)式是（ ） A、 C2H6 B、C3H8 C、C4H10 D、C5H12 B 練習(xí)練習(xí)4 1mol4 1mol乙烷在光照條件下，最多可以與多少摩乙烷在光照條件下，最多可以與多少摩 爾爾ClCl2 2發(fā)生取代？（發(fā)生取代？（ ） A A、4mol B4mol B、8mol C8mol C、2mol D2mol D、6mol6mol D （四）烷烴的命名（四）烷烴的命名(了解了解) 1、習(xí)慣命名法、習(xí)慣命名法 (1)1-10個(gè)個(gè)C原子的直鏈烷烴原子的直鏈烷烴: 稱為

11、稱為 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷烷 (2)11個(gè)個(gè)C原子以上的直鏈烷烴：如原子以上的直鏈烷烴：如:C11H24 稱為十一烷稱為十一烷 (3)帶支鏈的烷烴帶支鏈的烷烴:用用正、異、新表示正、異、新表示 戊烷戊烷C5H12 C8H18辛烷辛烷 正戊烷正戊烷 無支鏈無支鏈 異戊烷異戊烷 帶一支鏈帶一支鏈 新戊烷新戊烷 帶兩支鏈帶兩支鏈 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CH3 CH3CCH3 CH3 2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)） （1）選主鏈，稱某烷）選主鏈，稱某烷(最長碳

12、鏈最長碳鏈) （2）編號(hào)碼，定支鏈（支鏈最近原則）編號(hào)碼，定支鏈（支鏈最近原則） （3）取代基，寫在前，注位置，連短線）取代基，寫在前，注位置，連短線 （4）不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，要合并）不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，要合并 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 2-甲基丁烷甲基丁烷 2，2二甲基丙烷二甲基丙烷 1 2 3 4 1 2 3 4 5 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3CH3 312 2，3二甲基戊烷二甲基戊烷 2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)） （1）選主鏈，稱某烷）選主鏈，稱某烷(最長碳鏈最長碳鏈) （2）編

13、號(hào)碼，定支鏈（支鏈最近原則）編號(hào)碼，定支鏈（支鏈最近原則） （3）取代基，寫在前，注位置，連短線）取代基，寫在前，注位置，連短線 （4）不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，要合并）不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，要合并 CH3 CH3C2H5 CH3 CCHCH2CH3 2，2二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷 1 2 3 4 5 2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)） （1）選主鏈，稱某烷）選主鏈，稱某烷(最長碳鏈最長碳鏈) （2）編號(hào)碼，定支鏈（支鏈最近原則）編號(hào)碼，定支鏈（支鏈最近原則） （3）取代基，寫在前，注位置，連短線）取代基，寫在前，注位置，連短線 （4）不同基，

14、簡(jiǎn)在前，相同基，要合并）不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，要合并 （5）同位置，簡(jiǎn)在前。）同位置，簡(jiǎn)在前。 3甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷 1 2 3 4 5 6 7 C2H5 CH3 CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 （6）支鏈序號(hào)的合數(shù)要最?。┲ф溞蛱?hào)的合數(shù)要最小 2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)） （1）選主鏈，稱某烷）選主鏈，稱某烷(最長碳鏈最長碳鏈) （2）編號(hào)碼，定支鏈（支鏈最近原則）編號(hào)碼，定支鏈（支鏈最近原則） （3）取代基，寫在前，注位置，連短線）取代基，寫在前，注位置，連短線 （4）不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，要合并）不同基，簡(jiǎn)在前，相同

15、基，要合并 （5）同位置，簡(jiǎn)在前。）同位置，簡(jiǎn)在前。 CH3 CH2CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH2 CH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3，5二甲基壬烷二甲基壬烷 （6）支鏈序號(hào)的合數(shù)要最?。┲ф溞蛱?hào)的合數(shù)要最小 練習(xí)練習(xí)寫出下列烷烴的名稱寫出下列烷烴的名稱 C2H5 CH3 CCH2CH2CHCH3 CH3 CH3 CH3 CHCHCH3 CH3 CH3 CH3 CH2CHCHCH2CH3 CH3CH3 2，3二甲基丁烷二甲基丁烷 3，4二甲基己烷二甲基己烷 2，2，5三甲基庚烷三甲基庚烷 正戊烷正戊烷 無支鏈無支鏈異戊烷異戊烷 帶一支鏈帶一支鏈 新戊烷新戊烷 帶兩

16、支鏈帶兩支鏈 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 思考與交流思考與交流 正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子 式是否相同？他們分子結(jié)構(gòu)是否相同？它們是式是否相同？他們分子結(jié)構(gòu)是否相同？它們是 否為同一種物質(zhì)？否為同一種物質(zhì)？ 結(jié)論結(jié)論它們的分子式相同（它們的分子式相同（C5H12），但分子結(jié)），但分子結(jié) 構(gòu)不同，屬于不同的分子。構(gòu)不同，屬于不同的分子。 （五）同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體（五）同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體 1、同分異構(gòu)體現(xiàn)象、同分異構(gòu)體現(xiàn)象 （1）同分異構(gòu)體現(xiàn)象：）同分異構(gòu)體現(xiàn)象： 化合物化合物具有相同的分

17、子式具有相同的分子式，但，但具有不具有不 同的結(jié)構(gòu)同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 （2）同分異構(gòu)體：）同分異構(gòu)體： 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同 分異構(gòu)體。分異構(gòu)體。 如：正戊烷、異戊烷、新戊烷互稱為同分異構(gòu)體如：正戊烷、異戊烷、新戊烷互稱為同分異構(gòu)體 理解理解 三個(gè)相同三個(gè)相同 分子組成相同、分子量相同、分子式相同分子組成相同、分子量相同、分子式相同 二個(gè)不同二個(gè)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同 名稱名稱熔點(diǎn)熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)沸點(diǎn)/0C相對(duì)密度相對(duì)密度 正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788 異丁烷異丁烷-159

18、.6-11.70.557 正丁烷和異丁烷的某些物理性質(zhì)正丁烷和異丁烷的某些物理性質(zhì) 同分異構(gòu)體性質(zhì)同分異構(gòu)體性質(zhì): 物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：支鏈越多，熔沸點(diǎn) 支鏈越多，熔沸點(diǎn) 密度密度 化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：不一定相同不一定相同(因?yàn)樗麄兛梢允遣煌N類的物質(zhì)因?yàn)樗麄兛梢允遣煌N類的物質(zhì)) 27.9 9.5 36.07 沸點(diǎn)沸點(diǎn) 練習(xí)練習(xí)5 丁烷丁烷 異丁烷異丁烷 戊烷戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷 丙烷，物質(zhì)的沸點(diǎn)由高丙烷，物質(zhì)的沸點(diǎn)由高 到低的排列順序是到低的排列順序是_. C原子數(shù)不同：原子數(shù)不同：C原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高 C原子數(shù)相同：原子數(shù)相同：支鏈越多，沸點(diǎn)越低支鏈越多

19、，沸點(diǎn)越低 練習(xí)練習(xí)6 下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？ CCCC A、 C CC C H、 CC C C G、 CCC C F、 C CC C E、 CCC C D、 C CC C C、 CCC C B、 A和和D、E、G、HB和和C、F 以庚烷為例以庚烷為例 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C2H5 C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C C C-C-C-C C C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C CC 2、找同分異構(gòu)體的方法、找同分異構(gòu)體的方法碳鏈縮短法碳鏈縮短

20、法 一注意：一注意： 找出中心對(duì)稱線找出中心對(duì)稱線 主鏈由長到短主鏈由長到短 支鏈由整到散支鏈由整到散 位置由心到邊位置由心到邊 排布鄰到間排布鄰到間 四句話：四句話： 支鏈不支鏈不 接兩端接兩端 附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù) 碳原子數(shù)碳原子數(shù) 1 2 3 456 78910 同分異體數(shù)同分異體數(shù) 1 1 1 235 9 18 35 75 同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。 另外，碳原子之間可以以單鍵、雙鍵和三鍵相結(jié)另外，碳原子之間可以以單鍵、雙鍵和三鍵相結(jié) 合，又可以連接成鏈狀和環(huán)狀

21、，這是有機(jī)物種類繁多合，又可以連接成鏈狀和環(huán)狀，這是有機(jī)物種類繁多 的另外一個(gè)原因（見的另外一個(gè)原因（見P58 圖圖3-5） 練習(xí)練習(xí)8 寫出己烷的寫出己烷的5種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH CH3 CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 練習(xí)練習(xí)99下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是( )( ) A. C A. C3 3H H8 8 B. C B. C4 4H H10 10 C. C C. C5 5H H12 12 D.C D.C2 2H H4 4BrBr2 2 A 練習(xí)練習(xí)10 10 乙烷在光照條件下與乙烷在光照條件下與ClCl2 2發(fā)生取代發(fā)生取代, ,最多可生最多可生 成幾種有機(jī)產(chǎn)物（成幾種有機(jī)產(chǎn)物（ ） A A、4 4種種 B B、5 5種種 C C、8 8種種 D D、9 9種種 D 考慮考慮同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體，實(shí)質(zhì)是看，實(shí)質(zhì)是看“等效氫等效氫” 。 HCH H H CCH3 CH3 CH3 H3C HCC H H H H H C CH3 CH3 H3CCCH3 CH3 CH3 延伸拓展延伸拓