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文檔簡介
1、鹵代烴一 定義鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵素取代。鹵原子(f、cl、br、i)是鹵代烴的官能團(tuán)。 +c x二、鹵代烴的分類1、 按鹵原子分類:氟、氯、溴、碘代烴。2、 按烴基結(jié)構(gòu)分類:飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、鹵代芳烴。 3、按與鹵原子相連的碳原子級數(shù)分類:伯、仲、叔鹵代烴。4、按 x 的數(shù)目:一鹵代烴 多鹵代烴三、鹵代烴的命名1.普通命名法:按與鹵素相連的烴基來命名,稱為“某基鹵”2.系統(tǒng)命名(規(guī)則:鹵原子做取代基。)鹵素取代芳環(huán)氫時,以芳烴作母體.四、鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的密度一般比水大,分子中鹵原子越多密度越大五、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1 親核取代反應(yīng)(常見親核試劑:h2o , nh3 ,
2、oh-, ro-, cn- 等。)(一例)水:解:鹵代烴與 naoh 水溶液共熱,生成醇。c h cl + naoh 5 11h o2c h oh + nacl 5 1134 9例 :2 5(二)醇解反應(yīng)(r-x 一般為伯 rx 。)例 :ch3ch3ch br + ch3cona ch3coch3+nabrch3ch3(三)氨解反應(yīng) 例 :c h br + 2 nh3c h nh4 9 2+ nh br4(四)氰解反應(yīng)c h br + nacn(五)與硝酸銀反應(yīng) r-x + agno3etoh醇c h cn + nabr 2 5丙腈r-o no2 + agx硝酸酯室溫下立即產(chǎn)生 agx 沉淀
3、者,為活性鹵,即芐鹵、烯丙鹵、叔鹵、碘代烴 加熱后才出現(xiàn) agx 沉淀者,為仲和伯鹵代烷加熱后仍不反應(yīng)者,為惰性鹵,即芳鹵和乙烯鹵(六)、消除反應(yīng)(鹵代烴與強(qiáng)堿的醇溶液加熱作用時,發(fā)生消除反應(yīng))從含 h 較少的 -c 上脫氫,稱為 saytzeff 規(guī)則即雪上加霜(七)、與金屬反應(yīng)鹵代烴可以與金屬(li、na、k、mg、al、cd .)反應(yīng)生成金屬有機(jī)化合物。+5233sor x+mg無水乙醚rmgx格氏試劑易與含活潑 h 的化合物如 h2o、r-oh、r-nh2 反應(yīng)生成相應(yīng)的烴。rmgx + h ohrh + mg(oh)x格氏試劑還易與含羰基的化合物發(fā)生親核加成反應(yīng),制備醇和羧酸rmgx co2rcoomgxhh o2rcoohrcho + rmg無水乙醚omgxr cr水rohcrh六、取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭(一) 鹵代烴的結(jié)構(gòu)影響消 除 增 加r-x = ch3-x ,1o , 2o , 3o取 代 增 加(二)溫度的影響(升高溫度有利于消除)hch3chchbr3+ oh-80%c2h ohch3oh oc hchch + ch chchn53+ ch3ch=che25080ooc 42% 58%c 39% 61%100 c 34% 66%(三)試劑的堿性強(qiáng)堿
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