探究苯酚和溴水的反應(yīng)

1、探究苯酚和溴水的反應(yīng)紹興一中分校吳文中一、苯酚溶液和溴水實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵實(shí)驗(yàn)室經(jīng)?？赡艹霈F(xiàn)的狀況1、當(dāng)苯酚溶液濃度比較大時(shí)（不可能很高）,當(dāng)飽和溴水滴到苯酚溶液中先出現(xiàn)沉淀然后消失或甚至無(wú)法出現(xiàn)白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于過(guò)量的苯酚溶液中。 討論：這里是否可能會(huì)有第二個(gè)原因：溴水和苯酚并沒(méi)有得到三溴苯酚，也許得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。2、當(dāng)苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀之后，繼續(xù)加入濃溴水，就會(huì)發(fā)生如下反應(yīng)： 生成了黃色的 2，4，4，6四溴環(huán)己二烯酮，故析出的白色淀淀轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色沉淀，這里顯然溴水氧化了三溴苯酚。3、 顯然，為了很好地完成該實(shí)驗(yàn)，溴

2、水一定要逐漸滴入，苯酚的濃度不能太高。4、 成功的實(shí)際經(jīng)驗(yàn)操作：把米粒大小的苯酚固體放入試管中，然后加水使之溶解把 試管中的苯酚溶液“完全”道入到另一試管中（待用）往原試管中注入蒸餾水 5ml 左右，振 蕩逐滴滴入濃溴水看到白色沉淀。二、苯酚溶液中加溴水溶液的 ph 的變化情況在苯酚溶液中加溴水發(fā)生反應(yīng)如下：從中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性 大大增強(qiáng)，得到了氫溴酸這強(qiáng)酸和三溴苯酚，因此酸性大為增強(qiáng)。另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。三、一道 04 年浙江省化學(xué)競(jìng)賽題的解析某同學(xué)在做實(shí)驗(yàn)時(shí)，將少量溴水滴入苯酚溶液中，結(jié)果沒(méi)有發(fā)生沉淀現(xiàn)象，他又繼續(xù)在 反應(yīng)混合液中滴入足量的氫氧化鈉溶

3、液，此時(shí)他發(fā)現(xiàn)a 仍無(wú)沉淀b 產(chǎn)生白色沉淀c 先產(chǎn)生沉淀后溶解d 溶液呈橙色這是 2004 年浙江省高中學(xué)生化學(xué)競(jìng)賽試題第 4 題，在苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中，加溴水后未 發(fā)現(xiàn)沉淀的情況常常發(fā)生，而此處給出的是少量溴水，容易使考生認(rèn)為是過(guò)量的苯酚溶液溶 解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氫氧化鈉溶液來(lái)中和過(guò)量的苯酚，假如苯酚不存在了， 就應(yīng)該看到有白色沉淀了，于是這樣大多考生便選了答案 b。那么實(shí)際情況怎樣呢事實(shí)上溶液中仍無(wú)沉淀！該題的參考答案應(yīng)是 a。【解析】當(dāng)加入氫氧化鈉溶液時(shí)，通俗的講法就是氫氧化鈉溶液首先和先前得到的氫溴 酸反應(yīng)得到溴化鈉和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚鈉和水，因此得不

4、到白色沉 淀的三溴苯酚，當(dāng)然這里我們必須知道三溴苯酚鈉不是白色沉淀的。（可是我們的可愛(ài)的學(xué) 生怎么可能知道啊，你可知道不是所有的鈉鹽都可以溶解在水中的，哈哈哈）這競(jìng)賽題目顯然有了不嚴(yán)密的地方，誰(shuí)知道沒(méi)有白色沉淀呢你敢說(shuō)三溴苯酚鈉一定溶解 在水中的四、進(jìn)一步的思考事實(shí)上，情況真的是這么簡(jiǎn)單嗎1、 氫氧化鈉溶液的加入一定會(huì)和氫溴酸反應(yīng)得到水，并同時(shí)得到鈉鹽，這應(yīng)該沒(méi)有錯(cuò) 誤。2、 氫氧化鈉溶液只和氫離子作用嗎筆者以為并非那么簡(jiǎn)單三溴苯酚一定也能和氫氧化鈉溶液溶液反應(yīng)得到三溴苯酚鈉和水，三溴苯酚鈉理論上 說(shuō)應(yīng)該是可以溶解在水中的，因此也看不到白色沉淀。2 三溴苯酚可以看作是鹵代烴，鹵代烴和在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解（至于水解反應(yīng)是 否能“很快”進(jìn)行，有待實(shí)驗(yàn)的檢驗(yàn)）。假如能水解，則可能得到 1，2，3，5 苯四酚了，是否 真的能得到，有待實(shí)驗(yàn)的證明，至少 1,2,4,5苯四酚是存在的。3 查有關(guān)資料表明：三溴苯酚和氫氧化鈉溶液作用甚至得到苯酚鈉、溴單質(zhì)和水；溴單 質(zhì)繼續(xù)和氫氧化鈉溶液作用得到溴化鈉、次溴酸鈉和水。4 苯酚能被溴水氧化嗎三溴苯酚是能被溴水氧化，苯酚也許也能，苯酚放在空氣中就能