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文檔簡介

1、有機物分子共線、共面問題分子內原子共線、共面的判定,僅為一維、二維想象,但存在線面、面面的交叉,所以有一定的難度。一、幾個特殊分子的空間構型1.常見分子的空間構型:CH4分子為正四面體結構 ,其分子最多有 3 個原子共處同一平面。甲烷型:正四面體結構, 4個 CH健不在同一平面上凡是碳原子與4個原子形成 4 個共價鍵時,空間結構都是正四面體結構以及烷烴的空間構型 5 個原子中最多有 3 個原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有 11個原子共面。見圖, C-C單鍵旋轉后,能使得中間的 5個 C原子共面,且使得 6個 H原子與這 5個碳 共面,共有 11 個原子共面。 乙烯分子中所有原子共

2、平面乙烯型:平面結構。六個原子均在同一平面上凡是位于乙烯結構上的六個原子共平面 乙炔分子中所有原子共直線 。 更共面乙炔型:直線型結構。四個原子在同一條直線上凡是位于乙炔結構上的四個原子共直線。 苯分子中所有原子共平面苯型:平面正六邊形結構。六個碳原子和六個氫原子共平面凡是位于苯環(huán)上的12 個原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面(1)熟記四類空間構型 中學有機化學空間結構問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結構。(2)理解三鍵三角三鍵: CC鍵可以旋轉,而 C=C鍵、 CC鍵不能旋轉。三角:甲烷中的 CH鍵之間的夾角為 10928,乙烯和苯環(huán)中的 CH 鍵之間的夾角為 120,乙炔中的

3、CH 鍵之 間的夾角為 180。2.單鍵的轉動思想 有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可轉動。、結構不同的基團連接后原子共面分析上。如 CH2=CH-C CH,其空間結構為1直線與平面連接: 直線結構中如果有 2 個原子(或者一個共價鍵)與一個平面結構共用,則直線在這個平面,中間兩個碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以直線在平面上, 所有原子 共平面。合。如苯乙烯分子中共平面原子至少 12 個,最多2平面與平面連接 :如果兩個平面結構通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉性,兩個平面不一定重合,但可能重16 個。同理可分析萘分子中 10個碳原子, 8 個氫原子 18原子共面和

4、蒽分子中 14 個碳原子, 10 個氫原子,共 24 個原子共面問題。再如:個原子,最多其結構簡式可寫成最少 6 個碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉動)10個碳原子共面。 16 個原子再如:中 11 個碳原子,萘環(huán)上的 6 個氫原子共 17 個原子共面。亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側( 甲烷型 C C C 構成三角形)。3平面與立體連接 :如果甲基與平面結構通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉性,甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中,共面原子至少 6 個,最多 7 個。甲苯中的 7 個碳原子(苯環(huán)上的 6 個碳原子和甲基上的一個碳原子), 5 個氫原子(苯環(huán)上的 5

5、個氫原子)這 12 個原子一定共面。此外甲基上 1 個氫原子( H, C, C構成三角形)也可以轉到這個平面上,其余兩個氫原 子分布在平面兩側。故甲苯分子中最少 12 個, 最多有可能是 13 個原子共面 。4直線、平面與立體連接 :如圖所示的大分子中共平面原子至少 12 個,最多 19 個。 分析時要注意兩點:觀察大分子的結構,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的 “影子 ”,再將甲烷 “正四面體 ” 乙烯“平面型 ”、乙炔 “直線形 ”和苯“平面型 ”等分子構型知識遷移過來即可;苯環(huán)以單鍵連接在 6號不飽和碳原 子上,不管單鍵如何旋轉, 8 號和 9號碳原子總是處于乙烯平面上。不要忽視8 號碳

6、原子對位上的 9號碳原子,三、 比較重要的是需要記住 共線必共面 以下幾個基本規(guī)律: 單鍵 是可旋轉的,是造成有機物原子不在同一平面上最主要的原因1. 結構中每出現(xiàn)一個飽和碳原子,則整個分子不再共面。2. 結構中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵,至少有 6 個原子共面;3. 結構中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵,至少有 4 個原子共線;4. 結構中每出現(xiàn)一個苯環(huán),至少有 12 個原子共面5 正四面體結構: 甲烷甲醛(H C H)平面結構: 乙烯、苯、萘()、蒽直線結構: 乙炔與飽和碳( CH4型)直接相連 的原子既不共線也不共面。與 與 C=C直接相連 的原子共面。與 CC直接相連 的原子共線。 碳碳單鍵可任意旋轉,而

7、雙鍵或三鍵均不能旋轉。 例題:1、丙烷中最多有 3 個碳原子共面,最多有 5 個原子共面。2、中344個H 原子共面。 個H 原子共面。 個H 原子共面。有 3 個 C原子共個 C原子共面和 個 C原子共面和 個 C原子共面和烯中可能有 3 2,3二甲基2丁烯至少有H3CCH3H3CC=CCH3H3CCH3個原子共面,最多有 10 個原子共面。右上圖的二烯烴至少有H3CCH3C=C CH3 C=CH3CC=CH3CCH36 個 C原子共面,最多有 10 個 C原子共面。 至少有 6 個原子共面,最多有 16 個原子共面。3、甲苯有 12 個原子一定共面,最多有 13 個原子共面4、丙炔有 4

8、個原子一定共線,最多有5 個原子共面。5、下圖該有機物有 4 個原子一定在一條直線上,至少有 8 個原子共面,最多有 共面。CH3CH2CHC(C2H5)CCH中含四面體結構的 在同一直線上的碳原子數最多為9 個原子子數為3 ,一定在同一平面內的碳原子數為 6 ,最少共面的原子數為 8 ,最多共面的原子數為 12CH3CHCHCCCH3分子中,處于同平面上的原子數最多可能是20 個?!揪毩暋?、下列有機分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是(D ) 結構中出現(xiàn)飽和碳原子,則整個分子不再共面.CH2CHCN.CH2CHCHCH2C. CHCH2 C CHCH32、描述 CH3CHCHCCCF3

9、 分子結構的下列敘述中,正確的是( B) .個碳原子有可能都在一條直線上.個碳原子不可能都在一條直線上 .個碳原子一定都在同一平面上.個碳原子不可能都在同一平面上該分子結構中至少可以有 8 個原子在同一個平面最多可以有 10 個原子在同一個平面3、甲烷分子中四個氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個氫被苯基取代,則可得到的分子如下圖,對該分子的描述,不正確的是 (B ) A.分子式為 C25H20B. 所有碳原子都在同一平面上(中心碳原子 甲烷型 )C. 此物質屬于芳香烴D. 此分子最多有 13 個碳原子在一個平面上 (提示:有可能兩個苯和一個中心碳原子,共一個平面4、六苯乙烷為白色固體,其結

10、構表示如圖: 下列有關說法中不正確的是( C ) A它是一種芳香烴,易溶于乙醚中 B它的分子式為 C38H30,是非極性分子 C它的一氯代物只有一種 D在同一平面上的原子最多有 14 個3.在CH3O CH=CHC 三 C CH3 分子中,處丁同一平面上的原子數最多 可能是:B、丄4個D、 2 ()個A、1 2 個C、 1 8 個 利尿酸在奧運會上被禁用,其結構簡 式如題圖所示下列敘述是否正確QOQ_ Cl C1oCH CH COCH ( OOHOCHaQOO利尿酸分子內處于同一平面的錯。只要有 原子不超過10個苯環(huán)存在,共面的原子 至少有12個胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一 種成分。關于胡椒酚的下

11、列說 法: 分子中至少有7個碳原 子處于同一平面;刈。只要有拌環(huán)存 在,共面的碳原子 至少冇6個裂=C(CH3)CH2CH3 與 CHZ = chch2ch3 的混合物發(fā)生該類反應,則新生成烯爛中共 平面的碳城子數可能為A. 2, 3, 43, 4, 5C 4 9 5 6D. 5, 6 9 7研究:發(fā)現(xiàn),烯炷在令適催化劑作用下可以雙 鍵斷裂.兩端基囲瑩新組合成新烯炷。若 CH2復習過程中除了對球棍模型、比例模型加強認識外,還要注意不同分子結構之間的聯(lián)系之處。復習中要注意將有 機物結構跟無機物結構聯(lián)系起來,如高考中經??嫉降乃肿?、水合氫離子、氨分子、鞍離子、甲烷分子、白磷分子等之間都可找到聯(lián)系。請看下圖:r1CC14 C(CH/(正四面體構型)(五個圖莫子成正Effi體構型專兩者潔構差異I 兒5的緒構p i I I PSP;I (兩種物質中匹傘磷原子* -都仍保捋疋囚而體結構):iCHjClchci3C

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