高三第一輪復(fù)習(xí)之烴的衍生物

1、2.2.鹵代烴物理通性鹵代烴物理通性 (1)(1)不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑 (2)(2)溶沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大，溶沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大， 一般高于相應(yīng)烴一般高于相應(yīng)烴 液態(tài)鹵代烴 液態(tài)鹵代烴 水 水( (比水重 比水重) ) 除一氟代烴、一氯代烴除一氟代烴、一氯代烴 比較下列物質(zhì)熔沸點(diǎn)高低：比較下列物質(zhì)熔沸點(diǎn)高低： 1.ch1.ch3 3cl chcl ch2 2clcl2 2 chcl chcl3 3 2.ch2.ch3 3chch2 2chch3 3 ch ch3 3chch2 2chch2 2clcl 3.3.化學(xué)通性化學(xué)通性比烴活潑比烴活潑 (1

2、)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (水解反應(yīng)水解反應(yīng)) )naohnaoh水溶液水溶液 ch ch3 3chch2 2brbr+ +nanaohoh chch3 3chch2 2oh + nabroh + nabr h h2 2o o brbrchch2 2chch2 2brbr+2naoh +2naoh hohochch2 2chch2 2ohoh+2nabr+2nabr h h2 2o o 一鹵代烴制一元醇一鹵代烴制一元醇 二鹵代烴制二元醇二鹵代烴制二元醇 如何檢驗(yàn)鹵代烴的產(chǎn)物（溴離子）？如何檢驗(yàn)鹵代烴的產(chǎn)物（溴離子）？ 取少量反應(yīng)后溶液，取少量反應(yīng)后溶液，加稀加稀hnohno3 3至溶液呈酸性

3、，至溶液呈酸性， 加加agnoagno3 3溶液，若有淡黃色沉淀，則有溶液，若有淡黃色沉淀，則有brbr- - (2)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)naohnaoh醇溶液醇溶液 brchbrch2 2chch2 2br+2naohbr+2naohchchchch+2nabr+2h+2nabr+2h2 2o o 醇醇 h hbrbr chch2 2chch2 2 + naoh + naoh chch2 2= =chch2 2+nabr+h+nabr+h2 2o o 醇醇 【例【例1 1】下列物質(zhì)中，能發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)生成物中存在同分】下列物質(zhì)中，能發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)生成物中存在同分 異構(gòu)體的是（異構(gòu)體

4、的是（ ） a. b.a. b. c. d.ch c. d.ch3 3clcl br ch3 ch ch3 ch3 ch3ch2 c br ch3 ch2ch2cl 2.2.氯乙烷與氯乙烷與naohnaoh水溶液共熱時(shí)，氯乙烷水溶液共熱時(shí)，氯乙烷 中斷裂的化學(xué)鍵是中斷裂的化學(xué)鍵是 ( )( ) a.cc b.ccla.cc b.ccl c.ch d.ccl c.ch d.ccl及及chch 3.3.以以2-2-溴丙烷為主要原料制溴丙烷為主要原料制1 1，2-2-丙二醇時(shí)，丙二醇時(shí)， 需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)依次為需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)依次為 ( )( ) a.a.加成加成消去消去取代取代 b.b.消去消去加成加

5、成取代取代 c.c.取代取代消去消去加成加成 d.d.取代取代加成加成消去消去 臭氧層被破壞的后果臭氧層被破壞的后果 4.4.氟氯烴（氟利昂）對(duì)環(huán)境的影響氟氯烴（氟利昂）對(duì)環(huán)境的影響 cl+ocl+o3 3clo+oclo+o2 2 (1)(1)破壞臭氧層破壞臭氧層 clo+oclo+ocl+ocl+o2 2 總：總：o+oo+o3 32o2o2 2 5.5.鹵代烴的制取鹵代烴的制取 (1)(1)烯烴、炔烴與烯烴、炔烴與x x2 2 、hxhx加成加成 chch2 2=ch=ch2 2+br+br2 2brbrchch2 2-ch-ch2 2brbr chch2 2=ch=ch2 2+hbr+

6、hbrchch3 3-ch-ch2 2brbr (2)(2)烷烴、芳香烴與烷烴、芳香烴與x x2 2 取代取代 fefe +br+br2 2 -br + hbr -br + hbr chch3 3chch3 3 +br +br2 2 ch ch3 3chch2 2br + hbrbr + hbr 光光 產(chǎn)物較復(fù)雜產(chǎn)物較復(fù)雜 (3)(3)醇與醇與hxhx取代取代 chch3 3chch2 2oh+hbroh+hbrchch3 3chch2 2br+hbr+h2 2o o 乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)乙醇與氫鹵酸的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)： 在試管在試管i中依次加入中依次加入2 ml蒸餾水蒸餾水、4 ml 濃硫酸濃

7、硫酸、2 ml 95的的乙醇乙醇和和3 g 溴化鈉溴化鈉 粉末，在試管粉末，在試管ii中注入蒸餾水，燒杯中中注入蒸餾水，燒杯中 注入自來(lái)水。加熱試管注入自來(lái)水。加熱試管i至微沸狀態(tài)數(shù)至微沸狀態(tài)數(shù) 分鐘后，冷卻，觀察并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。分鐘后，冷卻，觀察并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 3.3.試管試管iiii中收集到的是什么物質(zhì)？如何證明？中收集到的是什么物質(zhì)？如何證明？ 1.1.濃硫酸的作用是什么濃硫酸的作用是什么? ? 2.2.試管試管i i中液體為什么會(huì)發(fā)黃？中液體為什么會(huì)發(fā)黃？ 導(dǎo)管導(dǎo)管a a 試管試管i 試管試管 nabrnabr + h + h2 2soso4 4 = nahso = nahso4 4

8、 + hbr + hbr 高沸點(diǎn)酸制取低沸點(diǎn)酸高沸點(diǎn)酸制取低沸點(diǎn)酸(hbr(hbr) ) 2hbr + h2hbr + h2 2soso4 4 = so = so2 2 + + brbr2 2 + 2+ 2h h2 2o o chch3 3chch2 2oh+hbroh+hbrchch3 3chch2 2br+hbr+h2 2o o 羥基與羥基與鏈烴基鏈烴基( (苯環(huán)側(cè)鏈苯環(huán)側(cè)鏈) )的碳原子結(jié)的碳原子結(jié) 合的化合物合的化合物 飽和醇飽和醇 芳香醇芳香醇 二二. .醇醇 1.1.醇的分類醇的分類 飽和一元醇飽和一元醇chch3 3ohoh 飽和二元醇飽和二元醇 chch2 2ohoh chch

9、2 2ohoh chch2 2ohoh chohchoh chch2 2ohoh 飽和多元醇飽和多元醇 chch3 3ohoh chch2 2ohoh chch2 2ohoh chch2 2ohoh chohchoh chch2 2ohoh 醇的物理性質(zhì)：醇的物理性質(zhì)： 甲醇、乙醇、丙醇可與水任意比混溶 飽和一元醇隨著碳原子數(shù)的增多，醇的熔沸飽和一元醇隨著碳原子數(shù)的增多，醇的熔沸 點(diǎn)逐漸增大，密度增大，在水中溶解性減小點(diǎn)逐漸增大，密度增大，在水中溶解性減小 低級(jí)低級(jí)的飽和一元醇為無(wú)色中性液體，具有特殊的飽和一元醇為無(wú)色中性液體，具有特殊 氣味和辛辣味道氣味和辛辣味道 含4至11個(gè)c的醇為油狀液

10、體，部分溶于水 含12個(gè)c以上的醇蠟狀固體，不溶于水 相同碳原子的醇，羥基數(shù)越多溶解度越大相同碳原子的醇，羥基數(shù)越多溶解度越大 why? 酒精中有水酒精中有水 2.2.乙醇的物理性質(zhì)乙醇的物理性質(zhì) 無(wú)色透明、有特殊香味的液體，與水互溶，無(wú)色透明、有特殊香味的液體，與水互溶， 密度比水小密度比水小 工業(yè)酒精工業(yè)酒精99.5%(v)99.5%(v) ( (檢驗(yàn)水檢驗(yàn)水) ) ( (除去水除去水) ) 無(wú)水無(wú)水cusocuso4 4 加生石灰加生石灰(cao(cao) )蒸餾蒸餾 置換反應(yīng)置換反應(yīng) h hh h chch2 2-ch-o-h-ch-o-h 3.3.乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì) 2ch

11、2ch3 3chch2 2o oh h +2na+2na 2ch2ch3 3chch2 2ona +hona +h2 2 (2)(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng) chch3 3chch2 2oh +hochoh +hoch2 2chch3 3 ch ch3 3chch2 2ochoch2 2chch3 3 +h +h2 2o o 濃硫酸濃硫酸 140140 chch3 3chch2 2oh + hoocchoh + hoocch3 3 ch ch3 3chch2 2oocchoocch3 3 +h +h2 2o o 濃硫酸濃硫酸 chch3 3chch2 2oh+hbrchoh+hbrch3 3chch

12、2 2br+hbr+h2 2o o 3.3.乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì) h hh h chch2 2-ch-o-h-ch-o-h ch ch2 2=ch=ch2 2+h+h2 2o o 濃硫酸濃硫酸 170170 h h chch2 2-ch-ch2 2-oh-oh 沸石沸石 naohnaoh 溴水或溴水或 酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀 (4)(4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) h hh h chch2 2-ch-o-h-ch-o-h 2ch 2ch3 3ch-oh + och-oh + o2 2 2ch 2ch3 3cho+2hcho+2h2 2o o cucu h h 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 催化劑催化劑(cu(cu

13、或或ag)ag) 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 c c2 2h h5 5ohoh +3o+3o2 2 2co 2co2 2+3h+3h2 2o o 耗氧量同耗氧量同c c2 2h h4 4 強(qiáng)氧化劑強(qiáng)氧化劑( (酸性高錳酸鉀等）酸性高錳酸鉀等） 測(cè)酒駕原理：測(cè)酒駕原理： 3c3c2 2h h5 5oh+2crooh+2cro3 3+3h+3h2 2soso4 43ch3ch3 3cho+crcho+cr2 2(so(so4 4) )3 3+6h+6h2 2o o 人體內(nèi)的催化劑？人體內(nèi)的催化劑？ 主要的化學(xué)性質(zhì)主要的化學(xué)性質(zhì) cnh2n+1oh 置換反應(yīng)置換反應(yīng)(na(na等等) ) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)( (燃燒、

14、催化氧化、直接被強(qiáng)氧化劑氧化燃燒、催化氧化、直接被強(qiáng)氧化劑氧化) ) 消去反應(yīng)消去反應(yīng)( (濃硫酸、濃硫酸、170)170) 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)( (乙酸、濃硫酸、乙酸、濃硫酸、) ) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (與與hxhx、140140濃硫酸分子間脫水濃硫酸分子間脫水) ) 濃濃h2so4 ch3ch2oh ch2=ch2 + h2o 1700c 2c2h5oh + 2na 2c2h5ona + h2 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 c2h5oh +3 o2 2co2 +3h2o cucu或或agag 2ch3ch2oh + o2 2ch3cho + 2h2o 濃濃h h2 2soso4 4 c2h5oh + ch3c

15、ooh ch3cooc2h5 + h2o 濃濃h2so4 2ch3ch2oh ch3ch2och2ch3+ h2o 1400c 4.4.乙醇的制法乙醇的制法 (2)(2)發(fā)酵法發(fā)酵法 catcat chch2 2=ch=ch2 2 + h + h2 2o o chch3 3-ch-ch2 2ohoh 酒化酶酒化酶 c c6 6h h12 12o o6 6 2 2chch3 3chch2 2oh + 2cooh + 2co2 2 葡萄糖葡萄糖 三三. .苯酚苯酚 1.1.苯酚：苯酚： 無(wú)色晶體無(wú)色晶體 熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：4343 常溫微溶于水常溫微溶于水( (形成形成乳濁液乳濁液，要分離水與苯，要分離

16、水與苯 酚用酚用分液分液上層上層 下層下層 ) ) 6565以上與水互溶以上與水互溶 易溶于有機(jī)溶劑易溶于有機(jī)溶劑 有毒有毒( (殺菌殺菌) ) 對(duì)皮膚有腐蝕性（酒精洗）對(duì)皮膚有腐蝕性（酒精洗） ( (易被氧化成粉紅色易被氧化成粉紅色) ) ( (有水存在時(shí)熔點(diǎn)會(huì)降低有水存在時(shí)熔點(diǎn)會(huì)降低) ) (1)(1)與與nana反應(yīng)反應(yīng) 苯酚能否溶解在碳酸鈉溶液中？苯酚能否溶解在碳酸鈉溶液中？ -oh 2.2.苯酚化學(xué)性質(zhì)苯酚化學(xué)性質(zhì) (2)(2)弱酸性弱酸性( (石炭酸石炭酸)()(不能使石蕊變紅不能使石蕊變紅) ) 酸性酸性: :碳酸碳酸 苯酚苯酚 碳酸氫鈉碳酸氫鈉 酸性：酸性： 弱酸性：弱酸性：

17、2 + 2na 2 + h2ohona + h2o + co2 + nahco3onaoh (3)(3)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng): :與與 反應(yīng)反應(yīng) br brbr oh+ 3br2 + 3hbr oh 濃溴水濃溴水 + naoh + h2oohona + na2co3 + nahco3ohona (4)(4)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng): :與與 溶液反應(yīng)顯溶液反應(yīng)顯 色色fecl3 紫紫 6c6h5oh + fe3+ fe(oc6h5)6 3- + 6h+ 檢驗(yàn)苯酚檢驗(yàn)苯酚 如何將苯中混有的苯酚除去？如何將苯中混有的苯酚除去？ (5)(5)與氫氣加成與氫氣加成 nini +3h+3h2 2 -

18、 -ohoh-oh-oh環(huán)己醇環(huán)己醇 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng) 1mlc2h5oh （2ml乙醚乙醚） 小塊鈉小塊鈉 注意擦干金屬鈉注意擦干金屬鈉 表面的煤油表面的煤油 1.5gc6h5oh （2ml乙醚）乙醚） 小塊鈉小塊鈉 苯酚最好置于苯酚最好置于 50左右熱水中左右熱水中 微熱，以滴管取微熱，以滴管取 用一滴管，加入用一滴管，加入 后充分振蕩。后充分振蕩。 鈉鈉沉沉在液體底部，在液體底部， 并產(chǎn)生并產(chǎn)生細(xì)小細(xì)小的氣的氣 泡，產(chǎn)生較多氣泡，產(chǎn)生較多氣 泡后浮上液面泡后浮上液面 鈉鈉浮浮在液面上在液面上 四處游動(dòng)四處游動(dòng)，產(chǎn)，產(chǎn) 生生較

19、多較多的氣泡的氣泡 鈉可與乙醇反鈉可與乙醇反 應(yīng)生成氣體應(yīng)生成氣體 鈉可與苯酚反鈉可與苯酚反 應(yīng)生成氣體應(yīng)生成氣體 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1 乙醇、苯酚分別與金屬鈉反應(yīng)乙醇、苯酚分別與金屬鈉反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)化學(xué)實(shí)驗(yàn)化學(xué)專題專題2 2 乙醇和苯酚的性質(zhì)乙醇和苯酚的性質(zhì) 三三. .醛醛 1.1.物理性質(zhì)物理性質(zhì) 甲醛：甲醛： 乙醛：乙醛： 無(wú)色、有刺激性氣味的氣體、無(wú)色、有刺激性氣味的氣體、 易溶于水易溶于水 35-40%35-40%甲醛溶液甲醛溶液福爾馬林福爾馬林 無(wú)色、有刺激性氣味的液體、無(wú)色、有刺激性氣味的液體、 易溶于水、易燃、易揮發(fā)易溶于水、易燃、易揮發(fā) chch3 3-c-h-c-h o o 2.2.醛的

20、化學(xué)性質(zhì)醛的化學(xué)性質(zhì) chch3 3-ch-ch o o +h+h2 2 chch3 3c-hc-h ohoh h h chch3 3-ch-ch o o +hcn+hcnchch3 3 c-cn c-cn ohoh h h chch3 3-c-h-c-h o o 2 + o2 + o2 2 2 2ch ch3 3-c-c-o o-h-h o o 催化氧化催化氧化 可燃可燃 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 c c2 2h h4 4o+o+5/25/2o o2 2 2 2coco2 2+2h+2h2 2o o 弱氧化劑氧化弱氧化劑氧化( (新制新制cu(oh)cu(oh)2 2 銀氨溶液銀氨溶液) ) chch3 3

21、c-hc-h o o +2ag(nh+2ag(nh3 3) )2 2ohoh + +h h2 2o+2ag+3nho+2ag+3nh3 3chch3 3c-c-o onhnh4 4 o o chch3 3-c-h-c-h o o +2cu(oh)+2cu(oh)2 2 +2h+2h2 2o+cuo+cu2 2o o chch3 3c c- -o o-h-h o o ch ch3 3cho+2cu(oh)cho+2cu(oh)2 2+naohch+naohch3 3cocoo ona+3hna+3h2 2o+cuo+cu2 2o o 3.3.乙醛的制法乙醛的制法 (2)(2)乙烯氧化法乙烯氧化法

22、 hgsohgso4 4 chchch + hch + h2 2o o chch3 3chocho 2ch2ch2 2=ch=ch2 2 + o + o2 2 2 2chch3 3chocho 催化劑催化劑 (3)(3)乙醇氧化法乙醇氧化法 2ch2ch3 3chch2 2oh+ ooh+ o2 2 2 2chch3 3cho + 2hcho + 2h2 2o o 催化劑催化劑 四四. .酸酸 1.1.分類分類 脂肪酸脂肪酸 芳香酸芳香酸 低級(jí)脂肪酸低級(jí)脂肪酸 高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸 飽和低級(jí)脂肪酸飽和低級(jí)脂肪酸 不飽和低級(jí)脂肪酸不飽和低級(jí)脂肪酸 飽和高級(jí)脂肪酸飽和高級(jí)脂肪酸 不飽和高級(jí)脂肪酸不

23、飽和高級(jí)脂肪酸 chch3 3-c-o-h-c-o-h o o 2.酸的化學(xué)性質(zhì)酸的化學(xué)性質(zhì) 2ch2ch3 3cooh + 2nacooh + 2na22chch3 3coona+hcoona+h2 2 chch3 3cooh+hcooh+hochoch2 2chch3 3 chch3 3cocoochchochch3 3+h+h2 2o o 五五. .酯酯 1.1.物理性質(zhì)物理性質(zhì) 乙酸乙酯：乙酸乙酯： 無(wú)色、芳香味的液體，密度比水小，難溶于水無(wú)色、芳香味的液體，密度比水小，難溶于水 酯的水解酯的水解 -c-o-c-c-o-c- o o chch3 3-c-och-c-och2 2chch3 3 o o +h+h2 2o cho ch3 3cooh+chcooh+ch3 3chch2 2ohoh chch3 3-c-och-c-och2 2chch3 3 o o +naohch+naohch3 3coona+chcoona+ch3 3chch2 2ohoh 七七. .小結(jié)小結(jié) 不溶于水不溶于水 鹵代烴、硝基苯鹵代烴、硝基苯 溶于水：溶于水： 低級(jí)醇、低級(jí)