同分異構(gòu)體數(shù)目判斷四法(20210428055101)

1、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷四法同分異構(gòu)體是指具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的化合物。同分異構(gòu)體數(shù)目的判 斷是有機(jī)化學(xué)中的一個難點，下面介紹四種常見的判斷方法。一、等效氫法要點：同一C上的H是等效的；同一C上所連的上的H是等效的；同一分子中 處于軸對稱或中心對稱位置上的 H 是等效的。例 1 化合物中，若兩個 H 被一個和一個取代，則得到的同分異構(gòu)體數(shù)目為（ ）種。 解析：有兩條對稱軸即，所以有兩種一氯代物即和，而這兩種一氯代物都沒有對稱軸， 所以從中再插入一個硝基各有 7 種，故共有 14 種。二、不飽和度法不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即是將有機(jī)物分子與碳原子數(shù)相等的烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機(jī)

2、物的不飽和度增加 1，用表示。若有機(jī)物為含氧化合物，因為氧為二價， C=O 與 C=C “等效”，所以在進(jìn)行不飽和度計算時可不考慮氧原子。至于有機(jī)物分子中的 鹵素原子，可視為氫原子。例 2 化學(xué)式為，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的數(shù)目是（）種。解析：首先確定的不飽和度，由題中知其為芳香族化合物，而的不飽和度即為4，所以除苯環(huán)外，其他都是飽和的，即還有一個和一個，上連接一個和一個，有鄰、間、對三種位 置，故這類芳香族化合物的數(shù)目為 3 種。三、優(yōu)先組合法不同基團(tuán)的連接組合方法：定中心，連端基；插橋梁基，定結(jié)構(gòu)。例3已知某有機(jī)物的化學(xué)式為，結(jié)構(gòu)中有2個，2個，1個，和1個，寫出其可能的結(jié)構(gòu)。解析：

3、首先定中心，連端基：即，再插入橋梁基，2個可分為兩個和1個。兩個的插法有兩種，即和；1個的插法有兩種，即和。四、換元法例4已知二氯苯的同分異構(gòu)體有 3種，從而推斷四氯苯的同分異構(gòu)體有（）種；一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體，則戊醇屬于醇類的同分異構(gòu)體有（）種。解析：苯只有1種等效氫共6個，從6個中選2個與從6個中選4個完全相同，所以 二氯苯的同分異構(gòu)體有 3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。同理：把一氯戊烷中的氯換成醇中的，即得戊醇屬于醇類的同分異構(gòu)體有 8種。一.書寫同分異構(gòu)體 的一個基本策略1. 判類別：據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu) （一般用通式判斷）。2. 寫碳鏈：據(jù)有機(jī)物的類別異構(gòu)寫出

4、各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”，可概括為：寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時，整到散。即寫出最長碳鏈，依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基，找出中心對稱線，先把取代基掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應(yīng)比支鏈長，多個碳作取 代基時，先做一個，再做兩個、多個，依然本著由整大到散的準(zhǔn)則。3. 移官位：一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各余碳鏈上依次移動官能團(tuán)的位置，有兩個或兩個以上的官能團(tuán)時，先上一個官能團(tuán)，依次上第二個官能團(tuán)， 依次類推。4. 氫飽和：按“碳四鍵”的 原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分 異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

5、簡式。按“類別異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。二確定同分異構(gòu)體的二個基本技巧1. 轉(zhuǎn)換技巧一一適于已知某物質(zhì)某種取代物異構(gòu)體數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。此類題目重在分析結(jié)構(gòu)，找清關(guān)系即找出取代氫原子數(shù)與取代基團(tuán)的關(guān)系，不必寫出異構(gòu)體即得另一種異構(gòu)體數(shù)。2. 對稱技巧一-適于已知有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式，確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種數(shù)，判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的 規(guī)律?？赏ㄟ^分析有幾種不等效氫原子來得出結(jié)論。 同一碳原子上的氫原子是等效的。 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平

6、面鏡成像時，物與像的關(guān)系 ）。三.書寫或判斷同分異構(gòu)體的基本 方法1 有序分析法Of I?C H ：I 1L：1 *業(yè)例題1主鏈上有4個碳原子的某烷烴，有兩種同分異構(gòu)體， 含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4個碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有A . 2種B. 3種C.4種D。5種解析：根據(jù)烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法可推斷，主鏈上有4個碳原子的烷烴及其同分異構(gòu)體數(shù)分別為：一個甲基（1種）;兩個甲基（2種）；三個甲基（1種）;四個甲基（1種）。所以 符合此條件的烷烴的碳原子數(shù)為6個。故含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4個碳原子的單烯烴有：共4種。故答案為C項。注意：（1）含官能團(tuán)的開鏈有機(jī)物的同分異構(gòu)體一般按“類

7、別異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉，一定要充分利用“對稱性”防漏剔增。（2）碳鏈異構(gòu)可采用“減鏈法”，此法可概括為“兩注意、四句話”。兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線。四句話：主鏈由長到短（短不過三），支鏈由整到散，位置由心到邊（但不到端），排布由對到鄰到間（對、間、鄰）。（3）苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷技巧主要把握以下兩個方面。烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。烷基在苯環(huán)上的位次， 即位置異構(gòu)：如果是一個側(cè)鏈，不存在位置異構(gòu)； 兩個側(cè)鏈存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)；三個相同側(cè)鏈存在連、偏、均三種位置異構(gòu)。2 等效氫法例題2分子式是 C8Hio苯的同系物在苯環(huán)上的

8、一硝基取代物的同分異構(gòu)體共有多少種？解析判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后生成同分異構(gòu)體數(shù)目，可采用“等效氫法”，即找出該有機(jī)物分子中有多少種“等效氫原子”，具體分析如下：共計9種。又例如：3 背景轉(zhuǎn)換法（排列組合法）依據(jù)：烴分子中若有 n個氫原子，其中 m個氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與（n -m）個氫原子被同一原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物數(shù)目相等。例題4已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則 n與 m（m n）的關(guān)系是A . m+n=6B. m+n=4C. m+ n= 8D .無法確定解析：解題過程要避免犯策略性的 錯誤，相當(dāng)多的同學(xué)按照常規(guī)思維方式思考：根據(jù)萘的結(jié)構(gòu)利用等效 H原子的方法判斷知道，它的一溴代物有2種、二溴代物有10種、六溴代物有10種、七溴代物有2種，再利用數(shù)學(xué)的不完全歸納法才發(fā)現(xiàn)同分異構(gòu)體數(shù)目相等時的m與n的定量關(guān)系：1+7=8 , 2+6=8 , m+n=8,用了好長時間才確定答案為C。也有部分同學(xué)因為書寫或判斷同分異構(gòu)體的復(fù)雜性，不到終點就放棄作答。聰明的同學(xué)會見機(jī)行事，變“正面強(qiáng)攻”為“側(cè)面出擊”，迅速轉(zhuǎn)換思維的角度和思考的方向。正確