苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1、第 2 課時苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.會寫苯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式；知道苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。2.知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，并會寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。一苯的分子結(jié)構(gòu)1苯是一種重要的化工原料，其分子式為 C6H 6，遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和。根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)，總結(jié)苯的某些性質(zhì)。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)：先向試管中加入3mL 酸性高錳酸鉀溶液，再加液體分為兩層， 上層無色， 下苯不能被酸性高錳酸鉀溶液入 1 mL 苯，振蕩試管，觀察層紫紅色氧化現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)：先向試管中加入1液體分為兩層，上層紅棕色，mL 溴水，再加入 3 mL 苯，苯不能與溴

2、水發(fā)生反應(yīng)下層無色振蕩試管，觀察現(xiàn)象2.德國化學(xué)家凱庫勒在苯分子結(jié)構(gòu)的確定中做出了重要貢獻(xiàn)，他分析了大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)之后，提出了苯的分子結(jié)構(gòu)為，我們稱其為凱庫勒式并一直沿用到現(xiàn)在。(1)你認(rèn)為這種結(jié)構(gòu)符合實(shí)驗(yàn)事實(shí)嗎？說出你的理由。答案不符合實(shí)驗(yàn)事實(shí)，因?yàn)楸讲荒芘c溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，也不能被酸性KMnO 4溶液氧化，說明它沒有典型的碳碳雙鍵。(2)查閱資料，寫出苯分子結(jié)構(gòu)的另一種表達(dá)方式，并用文字歸納苯分子的空間結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵的特征。答案，苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。歸納總結(jié) 1 苯的組成與結(jié)構(gòu)分子模型分子式6 個碳碳鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6

3、2.苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)分子中 6 個碳原子和6 個氫原子共平面。(3)6 個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵?；顚W(xué)活用 1能說明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、 雙鍵交替排布， 而是 6 個碳原子之間的鍵完全相同的事實(shí)是()A 苯的一氯取代物 ()無同分異構(gòu)體B 苯的鄰位二氯取代物()只有 1種C苯的間位二氯取代物()只有 1種D苯的對位二氯取代物()只有 1種答案解析B苯分子結(jié)構(gòu)中無論是單、雙鍵交替出現(xiàn)，還是6 個碳原子之間的鍵完全相同，苯的一取代物都只有一種結(jié)構(gòu)，間位二取代物、對位二取代物也都只有一種結(jié)構(gòu)，因此A、C、D

4、項(xiàng)不能用以說明苯環(huán)不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)；B 項(xiàng)，苯分子結(jié)構(gòu)中若單、雙鍵交替出現(xiàn)，則苯的鄰位二取代物有兩種結(jié)構(gòu)，因此B 項(xiàng)可以說明苯分子不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。2苯的結(jié)構(gòu)式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A 苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B 苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C苯分子中的6 個碳碳化學(xué)鍵完全相同D苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色答案C解析苯分子中6 個碳碳鍵完全相同；苯分子中不含有簡單的碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴；苯不能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色；苯主要是以煤為原料而獲得的一種重要化工原料。故選C。二苯的化學(xué)性質(zhì)1苯不能被酸性KMn

5、O 4 溶液氧化，但能燃燒。苯燃燒時，發(fā)出明亮而且?guī)в袧鉄煹幕鹧?，點(diǎn)燃這是由于苯分子含碳量高，碳燃燒不充分。其燃燒的化學(xué)方程式為2C6H 6 15O212CO 2 6H2O。2在有催化劑FeBr3 存在時， 苯與液溴發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(1)怎樣證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？答案生成了溴化氫分子。(2)反應(yīng)催化劑為FeBr3，若實(shí)驗(yàn)中不加FeBr3 而加 Fe 粉，實(shí)驗(yàn)同樣能夠成功，為什么？答案因?yàn)?Fe 粉可與液溴反應(yīng)生成FeBr3。(3)苯與溴的取代產(chǎn)物溴苯為無色、不溶于水且比水重的油狀液體，而實(shí)際實(shí)驗(yàn)中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐

6、色，如何提純得到無色的溴苯？答案將呈黃褐色的溴苯與NaOH 溶液混合，充分振蕩后靜置，使液體分層，然后分液。(4)有同學(xué)設(shè)計(jì)用濃溴水、苯、鐵粉三者混合反應(yīng)直接制取溴苯，未能獲得成功，請你分析實(shí)驗(yàn)失敗的原因，并改進(jìn)實(shí)驗(yàn)方案。答案應(yīng)該用液溴代替濃溴水。3苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至50 60 發(fā)生反應(yīng)， 苯環(huán)上的氫原子被硝基( NO 2)取代，生成硝基苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(1)反應(yīng)中要用濃硫酸作催化劑和吸水劑，如何混合濃硫酸和濃硝酸？答案將濃 H2SO4 沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷振蕩。(2)怎樣控制反應(yīng)溫度為50 60 ？答案在 50 60 的水中水浴加熱。4苯雖然不具有像烯烴一

7、樣典型的碳碳雙鍵，但在特定條件下，仍能發(fā)生加成反應(yīng)，在鎳作催化劑的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式是。歸納總結(jié) 1 苯的化學(xué)性質(zhì)指明反應(yīng)類型：氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)取代反應(yīng)；取代反應(yīng)。2苯在催化劑(FeBr3)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯具有類似烷烴的性質(zhì)。3苯能與 H2 在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯具有類似烯烴的性質(zhì)?？傊揭装l(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化(燃燒除外 )，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴?；顚W(xué)活用 3將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，靜置后混合液分成兩層，溴水層幾乎無色的是()A 氯水B 己烯C苯D碘化鉀溶液答案C解析本題主要考查烯烴

8、的性質(zhì)及萃取的概念。使溴水層褪色有兩種情況：一是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)， Br 2 反應(yīng)掉而褪色；二是苯等有機(jī)溶劑將溴水中的溴萃取出來而使其褪色。B、 D 兩選項(xiàng)均能與溴水反應(yīng)：C6H12(己烯 ) Br 2 C6H12Br 2， Br 22I=I2 2Br 故均不合題意；A 選項(xiàng)與溴水混合，既無反應(yīng)，也不會出現(xiàn)褪色現(xiàn)象。苯可以萃取溴水中的溴，而使溴水層褪色。此題條件是不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，且有分層現(xiàn)象，所以，正確答案為C。4下列有關(guān)苯的敘述中，錯誤的是()A 苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B 在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D在苯中加入溴

9、水，振蕩并靜置后下層液體為紅棕色答案D解析A 項(xiàng)，苯在FeBr3 作催化劑條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)；B 項(xiàng)，一定條件下苯能與H2 發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)已烷；C 項(xiàng)，苯不能使酸性KMnO 4 溶液褪色，與KMnO 4 溶液混合后會分層，苯在上層；D 項(xiàng)，苯能萃取溴水中的Br 2 使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液體分層后有機(jī)層在上層，上層為紅棕色，下層接近無色。當(dāng)堂檢測1在下列有機(jī)物中，能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的是()A 乙烯B 苯C甲烷D乙烷答案A2苯與乙烯相比較，下列敘述不正確的是()A 都容易發(fā)生取代反應(yīng)B 苯不能被酸性KMnO 4 溶液氧化C苯只能在特殊條件下

10、發(fā)生加成反應(yīng)D都能在空氣中燃燒答案A3苯的結(jié)構(gòu)式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A 苯是含碳量最高的烴B 苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C苯分子中6 個碳碳化學(xué)鍵完全相同D苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色答案C4苯分子的結(jié)構(gòu)中，不存在CC 鍵和鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，下列事實(shí)中可以作為依據(jù)的有()苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)苯在 FeBr3 存在的條件下與液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不是因發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色A BCD答案A5根據(jù)芳香族化合物類別關(guān)系圖，判斷下列有機(jī)物中為芳香族化合

11、物的是_ ，芳香烴的是 _，苯的同系物的是_。答案40 分鐘課時作業(yè)基礎(chǔ)過關(guān) 一、苯的分子結(jié)構(gòu)1下列關(guān)于苯的說法中，正確的是()A 苯的分子式是C6H 6，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于飽和烴B 從苯的凱庫勒式看，分子中含有雙鍵，所以苯屬于烯烴C在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6 個碳原子之間的鍵完全相同答案D解析苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6 個碳原子之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的、完全相同的化學(xué)鍵。2苯分子中的碳碳鍵不是以單雙鍵交替結(jié)合的，不能作為這種判定的主要依據(jù)是()A 苯不跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)B 苯不能使酸性KMnO 4 溶液褪

12、色C苯的一元取代物無同分異構(gòu)體D苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體答案C解析解答本題的關(guān)鍵是怎樣把結(jié)構(gòu)和性質(zhì)聯(lián)系起來，需要我們理解物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互關(guān)系；結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)。苯分子若是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則：間位二元取代物和是相同的；鄰位二元取代物和是不相同的。存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性KMnO 4 溶液褪色，也容易與溴發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)。苯不跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不能使酸性KMnO 4 溶液褪色，則苯分子中不存在碳碳雙鍵。3下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能在同一個平面上的是()答案解析D判斷有機(jī)物分子中原子共面問題，必須熟悉三種代表物的空間結(jié)構(gòu)。即：CH4，正四面體，最多三個原

13、子共面；CH2=CH2 ，平面結(jié)構(gòu)；，平面結(jié)構(gòu)。 A 、C 中把氯原子看作氫原子，所以全部共面。B 中苯環(huán)平面和乙烯平面可以共面。D 含有甲基 ( CH 3)，所以不可能所有的原子共面。二、苯的性質(zhì)4用分液漏斗可以分離的一組混合物是()A 溴和 CCl4B苯和溴苯C硝基苯和水D汽油和苯答案C解析A 、B 、 D 項(xiàng)的物質(zhì)可以互溶，不會分層，不可用分液漏斗分離。5將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，把分離出來的苯層置于一試管中，加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是()亞硫酸鈉溴化鐵鋅粉鐵粉A B CD 答案B解析將溴水和苯混合振蕩，靜置分液， 分離出的有機(jī)層為溴的苯溶液，因此只要加入F

14、eBr3或鐵粉 (2Fe 3Br23產(chǎn)物之一 HBr=2FeBr )即加入了催化劑， 則苯與溴就可以發(fā)生取代反應(yīng)，遇空氣中水蒸氣產(chǎn)生氫溴酸小液滴，產(chǎn)生白霧。6濃溴水加入苯中，充分振蕩，靜置后，溴水層顏色變淺的原因是()A 加成反應(yīng)B溶解作用C取代反應(yīng)D氧化反應(yīng)答案B解析由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故苯可以從溴水中萃取溴，而使水層顏色變淺。7下列實(shí)驗(yàn)中，不能獲得成功的是()A 用水檢驗(yàn)苯和溴苯B 苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯C用溴水除去混在苯中的己烯D苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯答案C解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上層，溴苯的密度比水大在下層，可以檢驗(yàn)；在濃 H2SO4 催

15、化作用下，苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯；溴與己烯加成后生成的產(chǎn)物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化鐵催化下能反應(yīng)生成溴苯。8下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO 4 溶液褪色的是() SO2 CH 3CH 2CH=CH 2 CH 3CH 3A BCD答案D解 析SO2具有還原性，能被強(qiáng)氧化劑Br 2及酸 性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH 3 CH 2 CH=CH 2 中有雙鍵，遇Br 2 能發(fā)生加成反應(yīng)，遇酸性KMnO 4 溶液能被氧化，從而使溴水及酸性KMnO4 溶液褪色；苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4 溶液氧化，但可萃取溴水中的Br 2，使溴水

16、褪色，此過程屬物理變化過程；CH 3CH3 既不能使溴水褪色，也不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色。9實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；10%的 NaOH 溶液洗；水洗。正確的操作順序是()A BCD答案B解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化鐵等雜質(zhì)，先用水洗，F(xiàn)eBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴與NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的鹽(NaBr 、NaBrO) 而被洗去；第二次用水洗時有效地除去殘存在有機(jī)物中易溶于水的雜質(zhì)；干燥使少量的水被除去，最后蒸餾時將溴苯中的苯分離出去(利用兩者沸點(diǎn)的差異)。三、苯的性質(zhì)應(yīng)用10鑒別苯、硝基苯、己烯

17、應(yīng)選用的最佳試劑組是()溴水酸性KMnO4 溶液發(fā)煙硫酸液溴A B CD 答案D解析苯萃取溴水中的溴，上層為橙紅色，下層為無色；硝基苯萃取溴水中的溴，下層為橙紅色，上層為無色；己烯能使溴水褪色，兩層皆為無色，故選D 。11下列有關(guān)苯的說法正確的是()A 苯是有毒的液體，能用作消毒劑B 苯是重要的化工原料，主要是通過石油分餾得到的C苯是良好的有機(jī)溶劑，可用來萃取溴D苯與水混合后，靜置，水在上層答案C解析苯是主要通過石油的催化重整獲得的，不可用作消毒劑，苯的密度比水小，與水混合靜置后，苯在上層。12苯的泄漏會造成嚴(yán)重的危險，以下說法有科學(xué)性錯誤的是()A 由于大量苯溶入水中，滲入土壤，會對周邊農(nóng)田

18、、水源造成嚴(yán)重的污染B 由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì)，周圍地區(qū)如果有火星就可能引起爆炸C可以采取抽吸水渠中上層液體的辦法，達(dá)到部分清除泄漏物的目的D由于苯有毒，所有工作人員在處理事故時，都要做相關(guān)防護(hù)措施答案A解析苯難溶于水，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，有毒。能力提升 13現(xiàn)在同學(xué)們學(xué)過了取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，請將下列物質(zhì)能夠發(fā)生的反應(yīng)類型填寫在下表中：由乙烯制氯乙烷乙烷與氯氣，光照乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液由苯制取溴苯乙烷在空氣中燃燒由苯制取硝基苯由苯制取環(huán)己烷反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)答案14選擇適當(dāng)?shù)脑噭┖头椒ǔハ铝形镔|(zhì)中的少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì) )。(1)乙烷

19、 (乙烯 )。試劑 _，方法 _。(2)硝基苯 (硝酸 )。試劑 _，方法 _。(3)溴苯 (溴 )。試劑 _，方法 _。答案(1) 溴水洗氣(2) 水 分液(3)氫氧化鈉溶液分液解析(1) 乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷與溴水不反應(yīng)。(2) 硝基苯不溶于水。(3)溴與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，且反應(yīng)產(chǎn)物不溶于溴苯。15 .有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進(jìn)一步簡化，如：寫出下列物質(zhì)的分子式：(1) _； (2)_ ；(3)_； (4)_ 。 .甲烷、乙烯、苯三種有機(jī)物中具有下列性質(zhì)的是(1)在催化劑作用下能與液溴反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_。(2)見光能跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的

20、是_。(3)在催化劑作用下加氫生成乙烷，加水生成酒精的是_。答案 .(1)C 6H 14(2)C 5H10(3)C 7 H12(4)C 10H 8 .(1)苯 (2)甲烷 (3) 乙烯16某同學(xué)要以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探究活動，下面是其活動記錄，請你補(bǔ)全所缺內(nèi)容。(1)理論推測： 他根據(jù)苯的凱庫勒式_，推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即_和 _，因此它可以使紫紅色的_溶液褪色。(2) 實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，靜置，發(fā)現(xiàn)_ 。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：上述的理論推測是_(填“正確”或“錯誤”)的。(4)查詢資料：經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個碳原子之間的鍵_(填“相同”或“不同”)，是一種_鍵，苯分子中的六個碳原子和六個氫原子_( 填“在”或“不在”)同一平面上，應(yīng)該用_表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。(5)發(fā)現(xiàn)問題：當(dāng)他將苯加入溴水中時，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色，于是該同學(xué)認(rèn)為所查資料有誤。你同意他的結(jié)論嗎？為什么？_ 。答案(1)酸性 KMnO