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1、精品文檔 有機(jī)物的分類及命名 課題:有機(jī)物的分類及命名 考綱要求: 1.了解有機(jī)物的分類 2.了解各類有機(jī)物的主要官能團(tuán)及其作用 3.掌握有機(jī)物命名法規(guī)則 復(fù)習(xí)內(nèi)容: 一、機(jī)物的分類 1.烴的分類 飽和鏈烴烷烴cnH2n+2 脂肪烴(鏈烴)烯烴cnH2n 不飽和鏈烴二烯烴cnH2n-2 炔烴cnH2n-2 烴 環(huán)烷烴cnH2n 環(huán)烴苯和苯的同系物cnH2n-6 芳香烴 稠環(huán)芳烴 2.官能團(tuán)及其有機(jī)化合物. 官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)含相應(yīng)官能團(tuán)的有機(jī)物 碳碳雙鍵cc 烯烴、二烯烴 碳碳叁鍵cc炔烴 鹵素原子X鹵代烴 羥基 oH 醇類(RoH) 酚類() 醚鍵 o醚 醛基 cH 醛類(RcH) 羰基
2、c 酮(RcR) 羧基 coH 羧酸(RcoH) 酯基 co 酯類(RcoR) 3.糖類 單糖、二糖、多糖重要代表物的比較 (+:能反應(yīng);不能反應(yīng)) 1)單糖葡萄糖果糖 組成 官能團(tuán) 性質(zhì) 與溴水反應(yīng) 銀鏡反應(yīng) 新制cu(oH)2c6H12o6 一個-cHo,五個-oH, 加成H2為己六醇 被氧化成葡萄酸 + +c6H12o6 oo 一個-c-五個oH(-c-在2號位) 加成H2為己六醇 + + 2)二糖麥芽糖蔗糖 組成 官能團(tuán) 性質(zhì) 來源c12H22o11 一個cHo,多個oH 還原性糖 水解產(chǎn)物都是葡萄糖 由淀粉在酶作用下水解制得c12H22o11 o 無cHo,無c,有多個oH 非還原性
3、糖 水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖 植物體內(nèi) 3)多糖淀粉纖維素 組成 結(jié)構(gòu) 水解 酯化(c6H10o5)n 由多個葡萄糖單元組成 有較多支鏈 較容易 不要求(c6H10o5)n 也由葡萄糖單元組成 但較規(guī)整,鏈較長,且支鏈少 較困難 與醋酸,硝酸發(fā)生酯化 二、有機(jī)物的命名 有機(jī)物的種類繁多,命名時總體可分為不含官能團(tuán)和含有官能團(tuán)的兩大類原則是“一長、二多、三近”關(guān)鍵是掌握確定主鏈和編號的原則 1.比較:用系統(tǒng)命名法命名兩類有機(jī)物 無官能團(tuán)有官能團(tuán) 類別烷烴烯、炔、鹵代烴、烴的含氧衍生物 主鏈條件碳鏈最長 同碳數(shù)支鏈最多含官能團(tuán)的最長碳鏈 編號原則(小)取代基最近官能團(tuán)最近、兼顧取代基盡量近 名稱寫法支
4、位一支名母名 支名同,要合并 支名異,簡在前支位支名官位母名 符號使用數(shù)字與數(shù)字間用“,”數(shù)字與中文間用“一”,文字間不用任何符號 命名時的注意點(diǎn):(1)如果有兩條以上相同碳原子數(shù)的碳鏈時,則要選擇支鏈最多的一條為主鏈。如: 正確命名為:2-甲基-3-乙基戊烷 (2)如果有兩條主鏈碳原子數(shù)相同,最小定位也相同,則應(yīng)選擇取代基所連接的碳原子的號碼數(shù)之和為最小。如: 正確命名為2,2,3,6-四甲基庚烷,(不能稱2,5,6,6-四甲基庚烷) 2.常見有機(jī)物的母體和取代基 取代基母體實例 鹵代烴鹵素原子烯、炔、烷H2ccHcl氯乙烯 苯環(huán)上連接 烷基、硝基烷基(cnH2n1) 硝基(No2)苯 甲苯
5、 硝基苯 苯環(huán)上連接 不飽和烴基 醛基 羥基 羧基 苯基 不飽和烴 醛 酚 酸 苯乙烯 苯甲醛 苯酚 苯甲酸 3.高聚物在單體名稱前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯 三、典型例析 例下列有機(jī)物實際存在且命名正確的是() .2,2二甲基丁烷.2甲基5乙基1已烷 .3甲基2丁烯.3,3二甲基2戊烯 解:正確cccc 錯誤己烷屬于烷烴,無官能團(tuán),不需標(biāo)“1” 己烷主鏈上有6個c,5位c上不可能出現(xiàn)乙基,若有,則主鏈應(yīng)有 7個c 錯誤主鏈正確的編號應(yīng)是cccc應(yīng)命名為2甲基2丁烯 錯誤ccccc 3號c已超過個四個價鍵 小結(jié) 1.處理該類問題的一般方法是先按照所給名稱寫出對應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式或碳架,然后根據(jù)
6、系統(tǒng)命名法的原則加以判別 2.常見的錯誤有:主鏈選擇不當(dāng) 編號順序不對 c價鍵數(shù)不符 名稱書寫有誤 3.烷烴中,作為支鏈cH3不能出現(xiàn)有首位和末位c上 作為支鏈c2H5不能出現(xiàn)在正數(shù)或倒數(shù)第2位c上 作為支鏈c3H7不能出現(xiàn)在正數(shù)3位c上或以前 如:cccccccccc 異丙基也未能作支鏈 正丙基未作支鏈名稱:2甲基3乙基戊烷 名稱:3乙基己烷 由此可推得出: 分子中含有甲基作支鏈的最小烷烴是cH3cHcH3 分子中含有乙基作支鏈的最小烷烴是cH3cH2cHcH2cH3 思考:烯烴的2號c上能否出現(xiàn)c2H5?若能最小的烯烴具有什么特征? 提示:cccccccc 含有支鏈乙基乙基未作支鏈 例2(
7、2001年上海高考)請閱讀下列短文: 在含羰基的化合物中,羰基碳原子與兩個烴基直接相連時,叫做酮。當(dāng)兩個烴基都是脂肪烴基時,叫脂肪酮,如甲基酮;都是芳香烴基時,叫芳香酮;如兩個烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時,叫環(huán)酮,如環(huán)己酮。 像醛一樣,酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物,如羰基也能進(jìn)行加成反應(yīng)。加成時試劑的帶負(fù)電部分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳,而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負(fù)電的氧上,這類加成反應(yīng)叫親核加成。 但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差,不能被弱氧化劑氧化。 許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑,一些脂環(huán)酮還是名貴香料。 試回答: (1)寫出甲基酮與氫氰酸(HcN)反應(yīng)的化學(xué)方程式 (2)下列化合物
8、中不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的是。(多選扣分) (a)HcHo(b)HcooH(c)(d)HcoocH3 (3)有一種名貴香料一一一靈貓香酮是屬于(多選扣分) (a)脂肪酮(b)脂環(huán)酮(c)芳香酮 (4)樟腦也是一種重要的酮,它不僅是一種家用殺蟲劑,且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料,它的分子式為。 解析:首先要理解“親核加成”的特點(diǎn),熟悉發(fā)生銀鏡反應(yīng)的特征官能團(tuán);了解對各類酮的劃分依據(jù);最后可利用不飽和度的概念求算該有機(jī)物的分子式。 (1)HcN分子中H帶部分正電荷,-cN帶部分負(fù)電荷,根據(jù)進(jìn)攻方式,可以寫出反應(yīng)式:oH cH3coR+HcNcH3c-R cN (2)c應(yīng)屬于酮,不含醛基,而其它物
9、質(zhì)均含有醛基,故應(yīng)選c (3)由題給信息可判斷該物屬于脂環(huán)酮,故選B (4)分子中含有10個c原子,不飽和度=3,可求得H原子數(shù)為16 故它的分子式為c10H16o 鞏固練習(xí) 一、選擇 1、下列各有機(jī)物的名稱肯定錯誤的是() A、3甲基2戊烯B、3甲基2丁烯 c、2,2二甲基丙烷D、2甲基3丁烯 2.與H2完全加成后,不可能生成2、2、3三甲基戊烷的烴是() .HcccccH3.(cH3)3cccHcH2 .cH2cHc(cH3)2cH(cH3)2.(cH3)3cc(cH3) 3.某烯烴與H2加成后得到2,2二甲基丁烷,該烯烴的名稱是() .2,2二甲基3丁烯.2,2二甲基2丁烯 .2,2二甲
10、基1丁烯.3,3二甲基1丁烯 4.下列化學(xué)式中只能表示一種物質(zhì)的是() .c3H7cl.cH2cl2.c2H6o.c2H4o2 5.已知cHcHcH2cH3,可表示為另有一種有機(jī)物A為 (1)屬于芳香醇的同分異構(gòu)體種數(shù)為()(2)屬于芳香醚的同分異構(gòu)體種數(shù)為() (3)屬于酚類的同分異構(gòu)體種數(shù)為() .5.6.8.9 6按系統(tǒng)命名法()應(yīng)命名為() A.2,3二甲基2乙基丁烷 B.2,3,3三甲基戊烷 c.3,3,4三甲基戊烷 D.1,1,2,2四甲基丁烷 7下列物質(zhì)經(jīng)催化加氫后,可還原生成(cH3)2cHcH2c(cH3)3的是() A3,3,4,4-四甲基-1-戊B2,4,4-三甲基-1戊
11、烯 c2,3,4,-三甲基-1-戊烯D2,4,4-三甲基-2-戊烯 8下列物質(zhì)3,3二甲基戊烷正庚烷3甲基已烷正戊烷的沸點(diǎn)由高 至低的順序正確的是() A.B.c.D. 9.某烯烴與氫氣加成后得到2.2二甲基戊烷,烯烴的名稱是() .2.2二甲基3戊烯.2.2二甲基4戊烯 .4.4二甲基2戊烯.2.2二甲基2戊烯 10某高聚物的結(jié)構(gòu)如下, cH2ccHcHcH2cH2n其單體名稱為() A.2,4二甲基2已烯 B.2,4二甲基1,3已二烯 c.2甲基1,3丁二烯和丙烯 D.2甲基1,3戊二烯和乙烯 11下列說法正確的是() A含有羥基的化合物一定屬于醇類 B代表醇類的官能團(tuán)是與鏈烴基相連的羥基
12、 c酚類和醇類具有相同的官能團(tuán),因而具有相同的化學(xué)性質(zhì) D分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類 12某有機(jī)物分子中含有一個c6H5,一個c6H4,一個cH2,一個oH,該有機(jī)物屬于酚類的結(jié)構(gòu)有() A5種B4種c3種D2種 13、甲基帶有的電荷數(shù)是() A、-3B、0c、+1D、+3 14、下列有機(jī)物經(jīng)催化加氫后可得到3甲基戊烷的是() A、異戊二烯B、3甲基2戊烯 c、2甲基1戊烯D、2甲基1,3戊二烯 15、戊烷的三種同分異構(gòu)體中,不可能由烯烴通過加成反應(yīng)而制得的是() A、正戊烷B、異戊烷c、新戊烷D、全不是 16.為了減少大氣污染,許多城市推廣汽車使用清潔燃料。目前使用的清潔燃料主要有
13、兩類,一類是壓縮天然氣(cNG),另一類是液化石油氣(LPG)。這兩類燃料的主要成分都是 (A)碳水化合物(B)碳?xì)浠衔铮╟)氫氣(D)醇類 17、下面是某些稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式,這些式子表示的化合物共有() A、1種B、2種c、3種D、4種 18.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是 AB cD 二、填空 19、用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物: (1)cH3-cH-c=cH-cH3 c2H5c2H5_ (2)cH3-cH-c(cH3)3 c2H5_ 20.支鏈上共含有3個c原子,主鏈上含碳原子數(shù)少的烯烴的結(jié)構(gòu)簡式 21.分子中含有50個電子的烷烴分子式為;
14、常溫常壓下為液態(tài),相對 分子質(zhì)量(分子量)最小的烷烴按習(xí)慣命名法名稱為, 其中沸點(diǎn)最低的是;支鏈含有乙基且分子中碳原子數(shù)最少的烷烴結(jié)構(gòu)簡 式為,名稱為 22有A、B、c三種烴,分子式都是c5H10,經(jīng)在一定條件下與足量H2反應(yīng),結(jié)果得到相同的生成物,這三種烴可能的結(jié)構(gòu)簡式為:_ 23某烴cHn,含氫10%,(質(zhì)量分?jǐn)?shù))同溫同壓下,ag乙烷或4agcHn蒸氣都能充滿在體積為150l的燒瓶中.另取1.2gcHn可以跟0.06gH2發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物cHP,在FeX3催化下,cHn中的一個氫原子被鹵原子取代,產(chǎn)生只有兩種. (1)、n、p數(shù)值分別為_、n_、p_ (2)cHn結(jié)構(gòu)簡式為_、_,它
15、能使_褪色,不能使_褪色.(均指化學(xué)反應(yīng)) 24.2000年。國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺(英文縮寫PPA)結(jié)構(gòu)簡式如下: 其中代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯,取代基是 (1)PPA的分子式是:_。 (2)它的取代基中有兩個官能團(tuán),名稱是_基和_基(請?zhí)顚憹h字)。 (3)將、H2N、Ho在碳鏈上的位置作變換,可以寫出多種同分異構(gòu)體,其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是: 請寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不要寫出oH和NH2連在同一個碳原子上的異構(gòu)體;寫出多余4種的要扣分): _、_、_、_。 四、參考答案 (一)、1.BD2.3.4.5.(1)(2)(3) 6.B7.BD8.9.c10.11.12.c 13.B14.Ac15.c16.B17.B18.B (二) 19.(1)4-甲基3-乙基-2-已烯(2
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