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1、第六章 單環(huán)芳烴一、 寫出分子式為C9H12的單環(huán)芳烴所有的異構(gòu)體并命名之。 正丙苯 異丙苯 2甲基乙苯 3甲基乙苯4甲基乙苯 連三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯二、 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。 1, 1 間二硝基苯 2,對(duì)溴硝基苯 3,1,3,5三乙苯 4,對(duì)羥基苯甲酸5,2,4,6三硝基甲苯 6,間碘苯酚 7,對(duì)氯芐氯 8,3,5二硝基苯磺酸三、 命名下列化合物。 叔丁基苯 對(duì)氯甲苯 對(duì)硝基乙苯 芐醇 苯磺酰氯 2,4二硝基苯甲酸 對(duì)十二烷基苯磺酸鈉 1(4甲苯基丙烯四、 用化學(xué)方法區(qū)別各組化合物。 解:環(huán)己烷 環(huán)己烯 苯 環(huán)己烷 環(huán)己烯 苯 溴水 不變 褪色 不變 Br2/CCl4,Fe不變 褪
2、色 解:乙苯 苯乙烯 苯乙炔 乙苯 苯乙烯 苯乙炔 溴水 不變 褪色 褪色 硝酸銀氨溶液 不變 沉淀 五、以構(gòu)造式表示下列各組化合物經(jīng)硝化后可能得到的主要化合物(一種或幾種)。 10,鄰甲苯酚 11,對(duì)甲苯酚 12,間甲苯酚 六、 完成下列反應(yīng)式。 七、指出下列反應(yīng)中的錯(cuò)誤。 不反應(yīng) 正確反應(yīng)正確反應(yīng)不反應(yīng) 正確反應(yīng)八、試將下列各組化合物按環(huán)上硝化反應(yīng)的活性順序排列。(4)氯苯,對(duì)氯硝基苯,2,4-二硝基苯(3)對(duì)苯二甲酸,甲苯,對(duì)甲苯甲酸,對(duì)二甲苯(2)苯,溴苯,硝基苯,甲苯(1)苯,甲苯,間二甲苯,對(duì)二甲苯 九、試扼要寫出下列合成步驟,所需要的脂肪族或無(wú)機(jī)試劑可任意選用。 1甲苯 4-硝基
3、2溴苯甲酸;3硝基4溴苯甲酸解:2,鄰硝基甲苯 2-硝基4溴苯甲酸4,苯甲醚 4-硝基2,6二溴苯甲醚3,間二甲苯 5-硝基1,3苯二甲酸5,對(duì)二甲苯 2-硝基1,4苯二甲酸6,苯 間氯苯甲酸十、以苯,甲苯及其它必要試劑合成下列化合物。 十一、根據(jù)氧化得到的產(chǎn)物,試推測(cè)原料芳烴的結(jié)構(gòu)。 芳烴:芳烴:芳烴:芳烴:芳烴:芳烴: 十二、三種三溴苯經(jīng)硝化,分別得到三種、兩種、一種一元硝基化合物,是推測(cè)原來(lái)三溴苯的結(jié)構(gòu),并寫出它們的硝化產(chǎn)物。三種三溴苯分別是:十三、某不飽和烴A的分子式為C9H8,它能和氯化亞銅氨溶液反應(yīng)生成紅色沉淀?;衔顰催化加氫得到化合物B(C9H12)。將化合物B用酸性高錳酸鉀氧化得到化合物C(C8H6O4)將化合物C加熱得到化合物D(C8H4O3),若將化合物A和丁二烯作用則得到一個(gè)不飽和化合物E,將E催化脫氫的2甲基聯(lián)苯,寫出A,B,C,D,E的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式: 解: 十四、指出下列幾對(duì)結(jié)構(gòu)中,那些是共振結(jié)構(gòu)? 不是是共振結(jié)構(gòu)是共振結(jié)構(gòu)不是十五、苯甲醚進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí),為什么主要得到鄰和對(duì)硝基苯甲醚?試從理論上解釋之。 解:甲氧基具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子的共軛效應(yīng),共軛效應(yīng)大于誘導(dǎo)效應(yīng),是供電基團(tuán),其鄰、對(duì)位上電子云密度比間位上大,硝化反應(yīng)是芳烴的親電取代反應(yīng),電子云密度大的地方易于進(jìn)行,所以苯甲醚進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)主要產(chǎn)物是鄰和對(duì)硝基苯甲醚。 從硝
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