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1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)基礎(chǔ)知識(shí)匯總一、基本概念 1、烴: 2、飽和烴: 3、烷烴: 4、鹵代烴: 5、取代反應(yīng): 6、同系物: 7、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體: 8、結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式): 鍵線式: 9、烴基: 甲基: 亞甲基 CH2- 次甲基 CH 乙基: 10、手性碳原子:人們將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子(常以*標(biāo)記手性碳原子)。 手性分子:手性分子,是化學(xué)中結(jié)構(gòu)上鏡像對(duì)稱而又不能完全重合的分子。碳原子在形成有機(jī)分子的時(shí)候,4個(gè)原子或基團(tuán)可以通過(guò)4根共價(jià)鍵形成三維的空間結(jié)構(gòu)。由于相連的原子或基團(tuán)不同,它會(huì)形成兩種分子結(jié)構(gòu)。這兩種分子物理性質(zhì)相同,化學(xué)性質(zhì)卻可能有很大

2、差異,兩者之間在藥力、毒性等方面往往存在差別,有的甚至作用相反。從分子的組成形狀來(lái)看,它們依然是兩種分子。這種情形像是鏡子里和鏡子外的物體那樣,看上去互為對(duì)應(yīng)。由于是三維結(jié)構(gòu),它們不管怎樣旋轉(zhuǎn)都不會(huì)重合,就像左手和右手那樣,稱這兩種分子具有手性,又叫手性分子。 因此這兩種分子互為同分異構(gòu)體,這種異構(gòu)的形式稱為手性異構(gòu),有R型和S型兩類。 對(duì)映異構(gòu):對(duì)映異構(gòu)體都有旋光性,其中一個(gè)是左旋的,一個(gè)是右旋的。 所以對(duì)映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體. 簡(jiǎn)單的說(shuō)也就是兩個(gè)異構(gòu)體之間的關(guān)系就如同一個(gè)物體的立體結(jié)構(gòu)在照鏡子,這個(gè)立體結(jié)構(gòu)和它在鏡子中的像互為對(duì)映異構(gòu)體。 旋構(gòu)造異構(gòu)是指分子式相同、但構(gòu)造不同,即分子中

3、原子間的連接方式和次序不同的異構(gòu)。11、反應(yīng)機(jī)理(又稱反應(yīng)歷程):又稱有機(jī)反應(yīng)歷程。有機(jī)分子從反應(yīng)物通過(guò)化學(xué)反應(yīng)變成產(chǎn)物所經(jīng)歷的全部過(guò)程的詳細(xì)描述。在一步反應(yīng)中,反應(yīng)物經(jīng)過(guò)過(guò)度態(tài)直接轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物,在多步反應(yīng)中,形成一個(gè)或多個(gè)活潑中間體再轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物,從反應(yīng)物到活潑中間體,從一個(gè)活潑中間體到另一個(gè)活潑中間體,從活潑中間體到產(chǎn)物,都要經(jīng)過(guò)過(guò)度態(tài)。對(duì)于有n個(gè)活潑中間體的反應(yīng),必然存在著n+1個(gè)過(guò)度態(tài),了解了這些活潑中間體和過(guò)度態(tài)的結(jié)構(gòu)、能量、性質(zhì),也就闡明了這個(gè)反應(yīng)的機(jī)理。12、同位素示蹤法:用放射性核素或稀有穩(wěn)定核素作為示蹤劑,研究化學(xué)、生物或其他過(guò)程的方法。13、飽和碳原子:飽和碳原子,就是有四個(gè)單

4、鍵的碳原子。 不飽和碳原子:如果一個(gè)碳原子有雙鍵,三鍵,那么就是“不飽和碳原子”。 14、楔形式:構(gòu)型指分子內(nèi)原子或原子團(tuán)在空間“固定”的排列關(guān)系,如順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)。楔型式通常是立體結(jié)構(gòu)式的一種書寫形式,紐曼投影式一般用來(lái)表示構(gòu)象異構(gòu)體,費(fèi)歇爾投影式一般用來(lái)表示對(duì)映異構(gòu)體的平面書寫結(jié)構(gòu)。應(yīng)該說(shuō)楔型式是構(gòu)型的立體表現(xiàn)形式,紐曼投影式和費(fèi)歇爾投影式是構(gòu)型的平面表達(dá)形式。 15、官能團(tuán):官能團(tuán),是決定有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。常見官能團(tuán)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、羧基、醚鍵、醛基、羰基等。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上,官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、

5、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。 16、脂肪族化合物:脂肪族化合物是鏈狀烴類(開鏈烴類)及除芳香族化合物以外的環(huán)狀烴類及其衍生物的總稱。屬于脂肪族的碳環(huán)化合物又稱脂環(huán)族化合物。 17、芳香族化合物:芳香族化合物(aromatic compounds )是一種含有苯環(huán)的化合物,歷史上曾將一類從植物膠中取得的具有芳香氣味的物質(zhì)稱為芳香族化合物。芳香族化合物在高中階段一般是指碳?xì)浠衔锓肿又兄辽俸幸粋€(gè)帶離域鍵的苯環(huán),但現(xiàn)代芳香族化合物存在不含有苯環(huán)的例子。芳香族化合物均具有“

6、芳香性” 18、鏈狀化合物:對(duì)有機(jī)化合物,人們通常根據(jù)碳干的不同把它們分為鏈狀化合物、碳環(huán)化合物和雜環(huán)化合物三大類.其中,碳環(huán)化合物又可分為脂環(huán)類化合物和芳香族化合物.有機(jī)化合物也可以依照其它標(biāo)準(zhǔn)分為脂肪族、脂環(huán)族、芳香族和雜環(huán)化合物四大類.在脂肪族化合物分子中碳原子與碳原子之間結(jié)成了鏈狀結(jié)構(gòu),所以也就是上述的鏈狀化合物。 環(huán)狀化合物:環(huán)狀化合物分為碳環(huán)化合物和雜環(huán)化合物。環(huán)狀化合物指分子中原子以環(huán)狀排列的化合物,通常指有機(jī)化合物,1如苯。 19、在有機(jī)化合物的命名中“正”表示的結(jié)構(gòu)是 ,“異”表示的結(jié)構(gòu)是 ,“新”表示的結(jié)構(gòu)是 。20、不飽和烴: 21、加成反應(yīng): 22、加聚反應(yīng): 23、分

7、餾: 常壓分餾: 減壓分餾: 24、裂化: 熱裂化: 催化裂化: 25、裂解: 26、芳香烴: 27、消去反應(yīng): 28、水解反應(yīng): 29、醇: 30、酚: 31、脂肪酸和芳香酸: 32、高級(jí)脂肪酸: 33、縮聚反應(yīng): 34、糖類: 35、單糖: 二糖: 多糖: 36、油脂: 37、皂化反應(yīng): 38、煤的干餾: 39、油脂的氫化: 40、變性: 41、鹽析: 42、物質(zhì)的比旋光度: 43、內(nèi)鹽: 44、氨基酸的兩性: 45、聚合度 46、鏈節(jié) 47、單體 48、氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 二、化學(xué)反應(yīng)類型(一)取代反應(yīng)(包括鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、皂化反應(yīng)、成醚反應(yīng)、縮合反應(yīng)) 1、鹵代

8、反應(yīng)(1)甲烷在光照條件下與氯氣反應(yīng) (2)苯在FeBr3做催化劑的條件下與液溴反應(yīng)生成溴苯 (3)苯在FeBr3做催化劑的條件下與液溴反應(yīng)生成鄰二溴苯或?qū)Χ灞?(4)環(huán)己烷與溴的四氯化碳溶液在光照條件下反應(yīng)生成一溴取代產(chǎn)物 (5)苯與氯氣在三氯化鐵為催化劑時(shí)發(fā)生取代反應(yīng) (6)R-OH與HX加熱反應(yīng) (7)苯酚與濃溴水反應(yīng) (8)水楊酸與乙酸酐在酸性條件下反應(yīng)生成乙酰水楊酸2、酯化反應(yīng) (1)乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱生成乙酸乙酯。 (2)丙三醇(甘油)與濃硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成三硝酸丙三酯(硝化甘油) (3)乙二醇與乙酸在濃硫酸作用下加熱生成二乙酸乙二酯。 (4)乙二酸與甲醇在濃硫酸作用

9、下加熱生成乙二酸二甲酯。 (5)兩分子乳酸(CH3-CHOH-COOH)脫去一分子水(6)纖維素與濃硝酸在濃硫酸作用下加熱生成纖維素硝酸酯(俗稱硝化纖維)(7)纖維素與乙酸酐在濃硫酸作用下加熱生成纖維素三乙酸酯(俗稱醋酸纖維)和乙酸3、水解反應(yīng)(鹵代烴、酯、二糖及多糖、多肽和蛋白質(zhì)) (1)鹵代烴的水解(苯環(huán)上的鹵素水解較難不作要求) 溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液加熱反應(yīng) 溴乙烷與氫氧化鈉的水溶液加熱反應(yīng) 1,2-二溴乙烷與氫氧化鈉的水溶液加熱反應(yīng) R-X與NaOH水溶液加熱反應(yīng) (2)酯的水解 乙酸乙酯在酸性條件下加熱反應(yīng) 乙酸乙酯在堿性條件下加熱反應(yīng)硬脂酸甘油酯在酸性條件下加熱反應(yīng)硬脂酸甘油酯

10、在堿性條件下加熱反應(yīng)(皂化反應(yīng))軟脂酸甘油酯在酸性條件下加熱反應(yīng) (3)二糖及多糖蔗糖的水解麥芽糖的水解淀粉的水解纖維素的水解(4)多肽及蛋白質(zhì)的水解4、硝化反應(yīng)(1)苯與濃硝酸、濃硫酸在50-60水浴中反應(yīng)生成硝基苯(2)苯與濃硝酸、濃硫酸在100-110水浴中反應(yīng)生成間二硝基苯(3)甲苯與濃硝酸、濃硫酸在30時(shí)反應(yīng)生成鄰硝基甲苯或?qū)ο趸妆剑?)甲苯與濃硝酸、濃硫酸在100時(shí)反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯(簡(jiǎn)稱三硝基甲苯)5、成醚反應(yīng)(1)乙醇在濃硫酸、140時(shí)生成乙醚(2)兩分子乙二醇在一定條件下生成環(huán)乙二醚6、氨基酸的縮合反應(yīng)(要點(diǎn):氨基脫氫,羧基脫羥基生成水) 寫出甘氨酸(H2N-C

11、H2-COOH)、丙氨酸(CH3-CH(NH2)-COOH)、苯丙氨酸(C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH)混合在一起,在一定條件下生成的鏈狀三肽共有幾種?寫出結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式。(二)加成反應(yīng)(碳碳雙鍵、叁鍵、苯環(huán),碳氧雙鍵) 1、乙烯能使溴的CCl4溶液褪色 2、乙烯與氫氣、HCl、H2O、Cl2的加成反應(yīng) 3、乙炔能使溴的CCl4溶液褪色4、乙炔與氫氣、HCl、Cl2的加成反應(yīng)5、1,3-丁二烯與溴單質(zhì)在-80下發(fā)生1,2-加成反應(yīng)6、1,3-丁二烯與溴單質(zhì)在60下發(fā)生1,4-加成反應(yīng)7、2-甲基-1,3-丁二烯與溴單質(zhì)發(fā)生1,2-加成反應(yīng)8、2-甲基-1,3-丁二烯與溴單質(zhì)發(fā)生1,4-

12、加成反應(yīng)9、1mol 1,3-丁二烯與2mol溴單質(zhì)加成反應(yīng)10、丙烯與HBr的不對(duì)稱加成反應(yīng)11、1-丁烯與氫氣在鎳做催化劑加熱的條件下發(fā)生加成反應(yīng)12、苯與氫氣加成(條件:鎳做催化劑、180-250、18MP)13、苯與乙烯在催化劑加熱的條件下反應(yīng)生成乙苯14、苯與丙烯在催化劑加熱的條件下反應(yīng)生成異丙苯15、苯乙烯與溴的CCl4溶液反應(yīng)16、萘與濃硫酸、濃硝酸的混合酸作用可生成兩種萘一硝基取代物17、乙醛在Ni做催化劑、加熱、加壓下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)18、油酸甘油酯在Ni做催化劑、加熱、加壓下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(三)氧化反應(yīng) 1、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的烴是 2、CxHyOz + O2

13、3、乙醇在銅或銀加熱的條件下與氧氣反應(yīng)4、乙醛在催化劑加熱的條件下與氧氣反應(yīng)5、乙醛與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)6、乙醛與新制的氫氧化銅懸濁液加熱反應(yīng)7、乙烯與氧氣在催化劑加熱條件下反應(yīng)8、苯酚露置在空氣中變成粉紅色,原因是 。(四)消去反應(yīng)1、1-溴丙烷在KOH醇溶液中加熱反應(yīng)2、溴乙烷在KOH醇溶液中加熱反應(yīng)3、R-X在KOH醇溶液中加熱反應(yīng)4、乙醇在濃硫酸170條件下反應(yīng)5、1-丙醇在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成丙烯(五)聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)(1)乙烯在一定條件下加聚反應(yīng)(2)丙烯在一定條件下加聚反應(yīng)(3)氯乙烯在一定條件下加聚反應(yīng)(4)乙炔在一定條件下加聚反應(yīng)(5)苯乙烯在一定條件下加聚反應(yīng)(6)1,3-丁二烯在一定條件下加聚反應(yīng)(7)2-甲基-1,3-丁二烯在一定條件下加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(1)乙二醇與對(duì)苯二甲酸在一定條件下生成聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(2)乳酸縮聚反應(yīng)(3)甲醛與苯酚在濃鹽酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂(4)對(duì)苯二甲酸和1,4-丁二醇形成高分子酯(六)裂化、裂解1、甲烷在1500以上高溫下分解成乙炔2、C16H34分解成C8H18和C8H163、C8H18分解成C4H10和C4H84、C8H16分解成C5H10和C3

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