專題：確定有機化合物的分子式和結(jié)構(gòu)

1、專題：確定有機化合物的分子式和結(jié)構(gòu) （第一課時）一、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定（一）元素分析方法【閱讀】課本P20 1.元素分析方法思考下列問題：1.如何確定有機化合物中C、H元素的存在？（1）定性分析： （2）定量分析： 參考：（1）定性分析：一般有機物燃燒后各元素對應產(chǎn)物為CCO2，HH2O，即將有機物燃燒的產(chǎn)物,通過無水硫酸銅粉末,變藍,說明有水,即有氫。其余氣體沒有刺激性氣味通入澄清石灰水,變渾濁,則有碳。（若有機物完全燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O則有機物組成元素可能為C、H或C、H、O。）（2）定量分析：（李比希法）用CuO作氧化劑將僅含C、H元素的有機物氧化，產(chǎn)生的H2O用無水Ca

2、Cl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑量的質(zhì)量，計算出碳、氫原子在分子中的含量。2.如何確定有機化合物的分子式？答：根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)，求出有機物的實驗式，再根據(jù)有機物的相對分子質(zhì)量確定分子式。 【練習1】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）【小結(jié)】實驗式和分子式的區(qū)別：答：實驗式又叫最簡式,如C2H4,它的實驗式(最簡式)是CH2,有機物中實驗式為CH2的很多，例所有的單烯烴,單環(huán)烷烴等都是CH2 。分子式：準確地說,只

3、有分子晶體才存在獨立的分子,有分子式。而象離子晶體(如NaOH,NaCl等),原子晶體(如金剛石C,二氧化硅SiO2),這些不能叫分子式,只能叫化學式.因為離子晶體與原子晶體是不存在獨立的分子的,它們的化學式只能表示它們的結(jié)構(gòu)單元的化學組成.（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？答：相對分子質(zhì)量和實驗式的式量的比值確定分子式?！究偨Y(jié)】確定有機化合物的分子式的方法：【練習2】實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。 （二）相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法【閱讀】2.相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法回

4、答下列問題1.質(zhì)荷比是什么？2.質(zhì)譜法的原理：3.如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？【注意】測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法?！倦S堂檢測】21世紀教育網(wǎng) 1. 2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是A. 甲醇

5、B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。2.驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內(nèi)容屬是（ ）A只測定它的C、H比 B只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2C只測定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的物質(zhì)的量的比值D測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量3.某有機物的結(jié)構(gòu)確定：測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是 。確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為 ，分子式為 。4.有A、B兩種烴，它們的組成相同，都約含85.7%的碳，烴A對氫

6、氣的相對密度是28；烴B式量比空氣的平均式量稍小，且實驗式與A相同，烴A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根據(jù)以上實驗事實回答問題。（1）推斷A、B兩烴的化學式。A ；B 。（2）A、B中 （填A、B的結(jié)構(gòu)簡式）存在同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)體的名稱是 。（有多少寫多少）5. 有機物中含碳40、氫6.67，其余為氧，又知該有機物的相對分子質(zhì)量是60。求該有機物的分子式。21世紀教育網(wǎng) 6. 燃燒某有機物A 1.50g，生成1.12L（標準狀況）CO2和0.05mol H2O 。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式。 【參考答案】1.B 2.D 3. 碳的

7、質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%，氧元素質(zhì)量分數(shù)是21.63%，則該物質(zhì)中碳、氫、氧原子個數(shù)之比= 所以其實驗式為：C4H10O；故答案為：C4H10O；由質(zhì)譜圖可知，其相對分子質(zhì)量為74，實驗式的式量為74，而12，4+110+16=74，故其分子式為C4H10O，故答案為：74，C4H10O4.(1) C4H8; C2H4(2)CH3CHCHCH3;1丁烯，2丁烯，2-甲基丙烯5.C2H4O26.CH2O21世紀教育網(wǎng) 專題：確定有機化合物的分子式和結(jié)構(gòu) （第二課時）【自學目標】1.初步了解質(zhì)譜儀、核磁共振儀、紅外光譜儀等現(xiàn)代儀器在測定物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的作用2.能夠利用紅外光譜

8、和核磁共振氫譜來確定有機物的結(jié)構(gòu)式【復習回顧】確定有機化合物的分子式的方法：【知識梳理】二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.紅外光譜【閱讀】課本P21 1.紅外光譜回答下列問題 (1) 紅外光譜原理：（2）作用： 【練習】有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 。COC對稱CH2對稱CH3 【練習】下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱CH321世紀教育網(wǎng) 2.核磁共振氫譜【閱讀】課本P22 2.核磁共振氫譜回答下列問題（1）原理：在核磁共振氫譜圖中，特征峰的數(shù)目反映了有機分子中氫原子化學環(huán)境的種類；不同特征峰的強度比（

9、及特征峰的高度比）反映了不同化學環(huán)境氫原子的數(shù)目比。即：有幾個峰說明有幾種氫，峰面積之比就是這幾種氫的個數(shù)比。（2）作用：利用核磁共振儀記錄下氫原子在共振下的有關(guān)信號繪制的圖譜。（用于判斷有幾種氫）【注意】吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比如：CH3CH2OH有三種類型的氫，圖譜上出現(xiàn)三種不同吸收峰，CH3OCH3有一種類型的氫，圖譜上只出現(xiàn)一種吸收峰?！揪毩暋?.一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：21世紀教育網(wǎng) 寫出該有機物的分子式： 寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式： 有四類不同信號

10、峰，有機物分子中有四種不同類型的H?！拘〗Y(jié)】確定結(jié)構(gòu)式的方法：小結(jié)確定有機化合物結(jié)構(gòu)一般過程歸納如下：【隨堂檢測】1.2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A. HCHO B. CH3OH C . HCOOH D . CH3COOCH32質(zhì)子核磁共振譜（PMR）是研究有機物結(jié)構(gòu)的重要方法之一。在研究的化合物分子中：所處環(huán)境完全相

11、同的氫原子在PMR譜中出現(xiàn)同一種信號峰：如(CH3)2CHCH2CH3在PMR譜中有四種信號峰。又如CH3CHBrCHX存在著如下的兩種不同空間結(jié)構(gòu)：因此CH3CHBrCHX的PMR譜上會出現(xiàn)氫原子的 種不同信號峰。3.某僅碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為46。取該有機化合物樣品4.6g ，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重8.8g和5.4g。21世紀教育網(wǎng) （1）試求該有機化合物的分子式。（2）若該有機化合物的1H核磁共振譜圖如下圖所示，請寫出該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式。2【參考答案】1.A 2. 2 3.（1）C2H6

12、O （2）CH3-O-CH3專題：確定有機化合物的分子式和結(jié)構(gòu)（鞏固練習）考點1： 有機物分子式的確定例1某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為11，由此可以得出的結(jié)論是()A該有機物中C、H、O的原子個數(shù)比為123B分子中C、H的原子個數(shù)比為12C有機物中必定含氧D有機物中必定不含氧變式訓練1：某有機物A 3.0 g，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標準狀況)，已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為30，求該有機物的分子式；若此有機物為醇類，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。變式訓練2：標準狀況下，1.68 L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰

13、水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0 g；若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3 g，(1)計算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。(2)若原氣體是單一氣體，通過計算推斷它的分子式。(3)若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出它們的分子式(只要求寫出一組)。 考點2： 有機物結(jié)構(gòu)式的確定例2分子式為C2H4O2的結(jié)構(gòu)可能有和兩種，為對其結(jié)構(gòu)進行物理方法鑒定，可用_或_。(1)若為，則紅外光譜中應該有_個振動吸收；核磁共振氫譜中應有_個峰。(2)若為，則紅外光譜中有_個振動吸收；核磁共振氫譜中應有_個峰。 變式訓練3為了測定某有機物A的結(jié)構(gòu)，做如下實驗：將2.3 g該有機物完全燃燒，生成0

14、.1 mol CO2和2.7 g水；用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是123。試回答下列問題：圖一圖二(1)有機物A的相對分子質(zhì)量是_。(2)有機物A的實驗式是_。(3)能否根據(jù)A的實驗式確實A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是_，若不能，請說明原因_。教育網(wǎng) 專題：確定有機化合物的分子式和結(jié)構(gòu)（鞏固練習）參考答案考點1： 有機物分子式的確定例1：B 變式訓練1某有機物A 3.0 g，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標準狀況)

15、，已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為30，求該有機物的分子式；若此有機物為醇類，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。答案C3H8OCH3CH2CH2OH解析(1)求有機物A的相對分子質(zhì)量：Mr(A)30260。(2)求有機物A中各元素的質(zhì)量：m(C)12 gmol11.8 g。m(H)21 gmol10.4 g。因m(C)m(H)2.2 g3.0 g，則有機物A中含有O元素，其質(zhì)量為m(O)3.0 g2.2 g0.8 g。(3)求有機物A的實驗式：n(C)n(H)n(O)381。則有機物A的實驗式為C3H8O。(4)求有機物A的分子式：由(C3H8O)n60，可得n1。故有機物A的分子式為C3H8O。(5)確定

16、結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2OH有機物是否含氧元素的求算方法根據(jù)有機物燃燒后的產(chǎn)物的性質(zhì)和質(zhì)量可判斷有機物的元素組成，求出有機物的分子式。一般有機物燃燒后的產(chǎn)物為CO2和H2O，通過相關(guān)的有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論官能團確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等?？梢源_定CO2和H2O的質(zhì)量，進而求得有機物中C和H的質(zhì)量m(C)m(CO2)，m(H)m(H2O)。若m(有機物)m(C)m(H)，則說明有機物中只含C和H兩種元素。若m(有機物)m(C)m(H)，且完全燃燒只生成CO2和H2O，則說明有機

17、物含有C、H、O三種元素，其中m(O)m(有機物)m(C)m(H)。 變式訓練2 標準狀況下，1.68 L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0 g；若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3 g，(1)計算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。(2)若原氣體是單一氣體，通過計算推斷它的分子式。(3)若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出它們的分子式(只要求寫出一組)。答案(1)2.7 g(2)C2H4(3)C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)解析(1)m(CO2)44 gmol16.6 g，m(CO2H2O)

18、9.3 g，m(H2O)9.3 g6.6 g2.7 g(2)n(CO2)0.15 mol，n(H2O)0.15 mol分子中的碳原子和氫原子的個數(shù)比為12n(無色可燃氣體)0.075 mol，分子中碳原子數(shù)2分子中氫原子數(shù)224，所以該氣體的分子式是C2H4。(1) 因為單一氣體為C2H4，現(xiàn)為等物質(zhì)的量的兩種氣體的混合物，所以在2 mol混合氣體中，應含有4 mol碳原子、8 mol氫原子，這兩種氣體可能是C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)?？键c2： 有機物結(jié)構(gòu)式的確定例2答案紅外光譜法核磁共振氫譜法(1)42(2)32解析鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。(1)中有CH鍵、C=O鍵、CO鍵、OH鍵四個振動吸收；有“CH3”、“OH”兩類氫，應有兩個峰。同理(2)中有CH、C=O、CO三個振動吸收；有兩個峰。 用紅外光譜照射有機物可表明化學鍵或官能團的種類。從核磁共振氫譜圖上可以推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。變式訓練3(1)有機物A的相對分子質(zhì)量是_。(2)有機物A的實驗式是_。(3)能否根據(jù)A的實驗式確實A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是_，若不能，請說明原因_。答案(1