有機合成綜合練習

1、有機合成練習題（一）1、 由苯乙酸合成苯基丙二酸。2、 完成下列合成：（ 1）CH3NH 2BrNH 2（ 2）CH 3NH 2H 2 NNH 2Cl（ 3）OH（ 4）BrOHBrBr（ 5）CH 3OHBr（ 6）（ 7）（ 8）（ 9）（ 10）CH3COOHCH3NH 2ClBrBrNH 2NO 2OHCH 3CH 2 C CH 3CH 3O 2NClCl3、 由乙醛合成丁酸。4、 由丙烯合成丁酸。5、 由乙酰乙酸乙酯合成3- 甲基 -2- 環(huán)己烯酮。（難）6、 由 4- 氯丁酮為主要原料合成5- 羥基 -2- 己酮。7、 由丙二酸二乙酯為主要原料合成3- 甲基丁酸。8、 以乙炔及必要

2、的無機試劑為原料合成4- 己烯 3- 醇。9、 以丙烯及必要的無機試劑為原料合成2- 甲基 -3- 戊醇。10、完成下列合成：（ 1）CH NHOH22OHO（ 2）CCH 311、由醋酸合成丙二酸二乙酯。12、由乙烯、丙烯及必要的無機試劑合成3- 甲基 -1- 丁醇。13、由乙炔為原料合成2,2- 二氯丁烷。14、由乙酰乙酸乙酯合成2- 戊酮。15、由 4,5- 二甲基環(huán)己烯合成3,4- 二甲基環(huán)戊烯（無機試劑任選）。參考答案1、BrCNCH 2COOHBr2CHCOOHKCN - 乙醇CHCOOHPH2 O , H +CH(COOH)22、（ 1）CH 3CH 3CH 3COOHHNO 3

3、 H 2SO 4Br2 / FeBr 3BrBr 2 / FeBr 3BrPCl 5NO 2NO 2NO 2OCClNH 2NH 2BrNH 3Br 2/ OH-BrHClFeBrNO 2NO 2NH 2OO（ 2）CH 3CClCNH 2Br2 / OH -NH 2KMnO 4 / H+PCl 3BrNH 3BrOOONHCCH 3NHCCH 3NHCCH 3H2SO4 ( 濃 )HNO 3 H2 SO4O2NNO 2(CH 3CO) 2OSO3HSO 3H稀 H+ / H ONH 2Fe / HClNH 2O 2NNO22H2 NNH 2（ 3）ClHNO 3 H 2SO 4Cl 2 /

4、FeCl 3Fe / HClNaNO 2 + HBr0 5 NO 2ClClCuBrN2+Br-Br（ 4）OHOCH 3OCH 3OCH 3OCH 3(CH 3)2 SO 4混酸Fe / HClBr2BrBrNO 2NH 2NH 2OCH 3OHNaNO 2 / HClH3 PO2HIBrBrBrBr（ 5）（ 6）CH 3COOHCOOHCONH 2KMnO 4 / H +Br 2 / Fe1. NH 32. P2O 5,BrBrNH 2-OHN2+ ClBr2NaNO 2 / HClH2ONaOHBr0 5 BrBrCH 3CH 3CH 3CH 3ClHNO 3NO 2+無水 AlCl3

5、H2SO 4 ,CH 3CH 3NO 2NH 2 NaNO 2 + HCl分離NO 2Fe + HCl0 5 CH 3CH 3CNCH 3N2+Cl -Cu2(CN) 2H2OCOOHKCNH+（ 7） O COOHCl 2COOHNH 3CH 3FeCl 3KMnO 4ClCONH 2Br2 + NaOHNH 2ClClNH CO CH 3H O濃 H2 SO 4（ 8）NH 2CH 3COClN CCH 3濃 HNO 3NH COCH 3NH 2NO 2Br 2BrBrH 3+ OBrB rNaNO 2 , HClNO 2NO 20 5 N 2ClBrB rBrB rH3PO 2NO 2N

6、O 2（ 9）（ 10）Cl2MgCH 2MgClCH 3CH2 Clh無水乙醚OOMgBrOHCH 3 C CH 3H+CH 2 C CH3C CH3CH 2CH 3H2 OCH 3濃 HNO 3Cl2Fe + HCl濃 H 2 SO 4NO 2FeCl 3NO 2NH 2OClClCH 3 CCH 3OHNO 3ONHC CH 3O 2 NNH CCH 3ClClH 2OO2 NNH 2H+ / HNO 2CuCl 2O 2 NClOH-0 5 ClCl3、 2CH 3CHO稀 NaOHH 2 / NiCH 3 CHCH CHOKMnO4 / H +CH 3 CH 2CH 2 COOHCH

7、 3 CH 2CH 2CH 2 OHH+4、HBrNaCNCH 3 CH 2CH 2CNCH3CH2CH2COOHCH 3CH CH 2CH 3CH 2CH 2 BrH2 OR2 O25、OO2C 2H 5ONaO_OCH 2Br 2C CH 2COCH 2CH 32CH 32CH 3CCHCOCH 2CH 3OOOOCH 3CH 3CCHCH 2CHCCH 3(1) 5% NaOH稀 NaOHC(CH 2) 3CCOOCHCOOCH(2) H +,CH 3CH 32525O6、OHOOHOOMgOOCH 3CCH 2CH 2ClHClCH 3C CH 2CH 2ClCH 3CCH 2 CH

8、2 Mg(CH 3CH 2)2OClCH 3 CHOOOH3+OOOH(CH 3CH 2)2OCH 3CCH 2CH 2CHCH 3CH 3CCH 2CH 2CHCH 3OMgCl7、COOC 2H 5_COOC 2 H5BrCH3CC2 H5 ONaCH3CHCH3COOC 2 H5HHCHCCH2COOC 2 H5COOC 2 H5CH3COOC 2 H5OH -H 3+ OCH 3CH3CHCH2COOH8、Pd / PbOHClMgCHCHCH 3CH 2 MgClCH 2 CH 2CH 3CH 2ClH2Et 2OH2SO 4OH -OHCH 3 CHCH 2CHOCH 3CH CH

9、CHOCHCHCH 3 CHOHgSO 4H+CH 3 CH CHCHO + CH3CH 2 MgClCH 3CHCHCH CH 2 CH 3CH 3CH CHCH CH 2CH 3OMgClH2OOH9、HBrCH 3CH CH 2CH 3CH 2CH 2 BrH2 O2MgCH 3 CH 2CH 2MgBrEt 2 OCH3 CHCH 2OCH3CCH 3H+CH 3H 2OH+OH O H2 OCH 3CHCH 3+ CH 3CH 2 CH 2MgBrOHCCH 2CH 2CH 3CH 3OCH 3C CH 3OMgBrCH 3 CCH 2CH 2 CH 3CH 310、（ 1）（ 2）

10、OH O HCNCNH 2CH2NH2OOHOHNiHBrMg1. CH 3CHOBrMgBr無水乙醚2. H 2OOHK 2Cr 2O 7OCHCH 3H2SO 4CCH 311、12、Cl 2ClCNCH 2NaCNCH 3 COOHCOOHCH 2COOH紅磷 , h H2 OCOOHC 2H 5 OHCOOC 2H 5H +H 2 CH2 SO 4 ,H 2CCOOHCOOC 2H 5AgH 2CCH 2CH 2CH 2250 OMgCH 3CHCH 2 + HBrCH3CH BrCH3CH MgBrCH 3干醚CH3H2 CCH 2OCH CH 2CH 2OHCH 31. 干醚2. H 3+ OCH 313、CHNaNH 2C NaCHCH液氮林德拉催化劑HClCHC NaCHCH + H 2CH 2 CH 2CH 3CH 2 Cl2HClClCH 3CH 2CH 3 CH 2CCH 3CCH14、ClOONaOC 2 H 5OOCH 3CH 2 Br_CH 3C CH 2C OC 2H 5CH