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第三章 第一節(jié) 醇 酚酚(考試時間:60分鐘 滿分:100分)一、單項選擇題(每小題3分,共48分)1下列說法中,正確的是(D)A凡是分子中有OH的化合物都是醇B羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式C在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機化合物一定是烴D醇與酚具有相同的官能團,但具有不同的化學(xué)性質(zhì)【解析】:酚類物質(zhì)中也含有OH,但不屬于醇,A不正確;羥基是中性基團,OH帶一個單位的負電荷,二者的結(jié)構(gòu)不同,故B不正確;醇、酚類等只含C、H、O元素的有機物在O2中燃燒的產(chǎn)物也只有CO2和H2O,故C不正確;雖然醇和酚具有相同的官能團,但由于二者的結(jié)構(gòu)不同,所以化學(xué)性質(zhì)不同。2用一種試劑能鑒別苯酚、戊烯、己烷、乙醇四種溶液,這種試劑是(B)AFeCl3溶液 B溴水C石蕊試液 DKMnO4溶液【解析】:苯酚遇溴水產(chǎn)生白色沉淀,戊烯能使溴水褪色(加成),己烷不溶于水且在溴水上層,乙醇能以任意比溶于溴水。3下列敘述中正確的是(D)A苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使之生成2,4,6三溴苯酚,再過濾除去B將苯酚晶體放入少量水中,加熱時全部溶解,冷卻到50時,溶液仍保持澄清C苯酚的酸性很弱,不能使指示劑變色,但可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2D苯酚可以與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)【解析】:在混合液中加入濃溴水,可以生成2,4,6三溴苯酚,化學(xué)方程式為3HBr。2,4,6三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀,但易溶于有機物苯中,不能將其從苯中過濾出來,A錯誤。冷卻到50時,苯酚從溶液中析出,溶液變渾濁,B錯誤。苯酚的酸性比H2CO3的弱,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,C錯誤。苯酚可以與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng),生成三硝基苯酚,D正確。4下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是(A)A苯酚是一種弱酸,滴加指示劑變色B苯酚在水溶液中能按下式電離:C苯酚鈉在水溶液中幾乎不能存在,會水解生成苯酚,所以苯酚鈉顯堿性D苯酚有腐蝕性,濺在皮膚上可用酒精沖洗5迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如圖。下列敘述正確的是(C)A迷迭香酸屬于芳香烴B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)【解析】:烴是指只含碳、氫兩種元素的有機物,迷迭香酸中含有氧元素,故A項錯誤;與H2發(fā)生加成反應(yīng)時,1 mol苯環(huán)可與3 mol H2加成,碳碳雙鍵也能加成1 mol,總計7 mol H2,B項錯誤;迷迭香酸分子中含結(jié)構(gòu),可發(fā)生水解反應(yīng),苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子可被其他原子或原子團取代,含COOH可發(fā)生酯化反應(yīng),C項正確;1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基,最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),D項錯誤。6某些芳香族化合物與 互為同分異構(gòu)體,其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有(C)A2種和1種 B2種和3種C3種和2種 D3種和1種【解析】:該化合物的分子式為C7H8O,它與甲基苯酚7從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)如下圖,原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止機體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關(guān)原花青素的下列說法不正確的是(C)A該物質(zhì)既可看作醇類,也可看作酚類B1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2反應(yīng)C1 mol該物質(zhì)可與7 mol NaOH反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)可與7 mol Na反應(yīng)【解析】:結(jié)構(gòu)中左環(huán)與右上環(huán)均為苯環(huán),且共有5個羥基(可看作酚),中間則含醚鍵(環(huán)醚)和兩個醇羥基(可看作醇),故A正確;該有機物結(jié)構(gòu)中能與Br2發(fā)生反應(yīng)的只有酚羥基的鄰位(共4個可被取代的位置),故B也正確;能與NaOH溶液反應(yīng)的只有酚羥基(共5個),故C錯;有機物中酚羥基和醇羥基共7個,都能與Na反應(yīng),故D正確。8某有機物的結(jié)構(gòu)簡式是:該物質(zhì)不應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)是(C)可以燃燒可以跟溴加成可以將KMnO4酸性溶液還原可以跟NaHCO3溶液反應(yīng)可以跟NaOH溶液反應(yīng)可以發(fā)生消去反應(yīng)A BC D【解析】:有機物一般易燃燒;由于該有機物含有,可以跟溴加成,可以將KMnO4酸性溶液還原;由于該有機物含有酚羥基,可以與NaOH溶液反應(yīng)。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性,該有機物不能與NaHCO3溶液反應(yīng);酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)。9.中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)如右圖所示。下列敘述正確的是(C)AM的相對分子質(zhì)量是180B1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)CM與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時,所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D1 mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2 mol CO2【解析】:本題考查有機物的性質(zhì)。A項M的分子式為C9H6O4,其相對分子質(zhì)量是178。B項1 mol M最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng),除了酚羥基鄰位可以發(fā)生取代反應(yīng)外,還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)。C項除了酚羥基可以消耗2 mol NaOH外,酯基水解也會消耗1 mol NaOH,水解又生成1 mol酚羥基還要消耗1 mol NaOH,所以共計消耗4 mol NaOH。D項酚與碳酸氫鈉不反應(yīng)。故選C。10對1 mol己烯雌酚在下列變化中的預(yù)測正確的是(D)A中生成7 mol H2O B中生成2 mol CO2C中最多消耗3 mol Br2 D中最多消耗7 mol H2【解析】:己烯雌酚的分子式是C18H20O2,反應(yīng)中生成10 mol H2O,A項錯誤;己烯雌酚中含有2個酚羥基,但不能和NaHCO3發(fā)生反應(yīng),B項錯誤;一分子己烯雌酚中含有2個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵,1 mol己烯雌酚最多能和5 mol Br2發(fā)生反應(yīng)、最多消耗7 mol H2,C項錯誤、D項正確。111 mol有機物與足量的Na和NaOH完全反應(yīng),消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為(C)A11 B21 C32 D23【解析】:醇羥基和酚羥基都能與Na反應(yīng);但是,只有酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)。故1 mol該有機物與足量鈉反應(yīng)時,消耗Na 3 mol;與足量的NaOH反應(yīng)時,消耗NaOH 2 mol,二者之比為32。12天然維生素P的結(jié)構(gòu)簡式為:存在于槐樹花蕊中,它是一種營養(yǎng)增補劑。關(guān)于維生素P的敘述錯誤的是(C)A可以和溴水反應(yīng)B可以用有機溶劑萃取C分子中有三個苯環(huán)D1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應(yīng)【解析】:由維生素P的結(jié)構(gòu)可知,由于有酚羥基,可以和溴水反應(yīng);由于是有機物,可以用有機溶劑萃??;分子中中間的不是苯環(huán);由于有4個酚羥基,所以可以和4 mol NaOH反應(yīng)。13某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:下列敘述錯誤的是(B)AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2CY既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體【解析】:A項,X、Z中含有酚羥基,Y中含有碳碳雙鍵,三者均可以和溴水反應(yīng)使之褪色,正確;B項,酚羥基不能和NaHCO3反應(yīng),錯誤;C項,Y中苯環(huán),碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上還可以發(fā)生取代反應(yīng),正確;D項,Y中含碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng),X中含酚羥基,可與醛類等物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng),正確。14欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:蒸餾;過濾;分液;加入足量的鈉;通入過量的CO2;加入足量的NaOH溶液;加入足量的FeCl3溶液;加入乙醇和濃硫酸的混合液;加入足量的濃溴水;加入適量鹽酸。合理的步驟是(B)A B C D【解析】:苯酚與乙醇互溶,難以分離,應(yīng)加入足量NaOH溶液,使苯酚全部轉(zhuǎn)化為沸點較高的離子化合物,蒸餾出乙醇后,向留下的溶液中通入足量的CO2,又重新產(chǎn)生15苯中可能混有少量的苯酚,通過下列實驗?zāi)芘袛啾街惺欠窕煊猩倭勘椒拥氖?C)取樣品,加入少量酸性KMnO4溶液,振蕩,觀察酸性KMnO4溶液是否褪色。若溶液褪色則苯中混有苯酚,若溶液不褪色,則苯中無苯酚。取樣品,加入NaOH溶液,振蕩,觀察樣品是否減少。取樣品,加入過量的飽和溴水,觀察是否產(chǎn)生白色沉淀。若產(chǎn)生白色沉淀則苯中混有苯酚,若沒有白色沉淀,則苯中無苯酚。取樣品,滴加少量FeCl3溶液,觀察溶液是否顯紫色。若溶液顯紫色,則苯中混有苯酚,若溶液不顯紫色,則苯中無苯酚。A B C D全部【解析】:苯酚極易被氧化,故能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,根據(jù)可以做出判斷;中的實驗現(xiàn)象不明顯,無法做出判斷;苯酚可以與飽和溴水發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6三溴苯酚,但生成的2,4,6三溴苯酚易溶于有機溶劑苯,根據(jù)無法做出判斷;苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,常用于檢驗苯酚,根據(jù)可以做出判斷。16茶是我國的傳統(tǒng)飲品,茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑,用于多種食品保鮮等,如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式,關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(A)分子式為C15H12O71 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng),消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為111 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng),最多消耗Br24 molA BC D【解析】:兒茶素A分子中含有兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵,所以最多可與7 mol H2加成;分子中的OH有5個酚羥基、1個醇羥基,只有酚羥基與NaOH反應(yīng),1 mol 兒茶素A最多消耗5 mol NaOH,而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng),1 mol 兒茶素A最多消耗6 mol Na;酚羥基的鄰、對位和均可與溴反應(yīng),故1 mol 兒茶素A最多可消耗5 mol Br2。二、填空題(本題包括5小題,共52分)17(8分)下列物質(zhì)中:;NaHSO3溶液。(1)能與NaOH溶液反應(yīng)的是_。 (2)能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是_。(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是_。 (4)能與稀鹽酸反應(yīng)的是_。(5)能發(fā)生消去反應(yīng)的是_。 (6)遇FeCl3溶液顯紫色的是_。(7)能被催化氧化為醛或酮的是_。(8)可使KMnO4酸性溶液褪色的是_。【答案】:(1)(2)(3)(4) (5)(6)(7)(8)18(12分)運動會對興奮劑采取了嚴格的檢驗措施,最大限度地控制了運動員服用興奮劑現(xiàn)象的出現(xiàn)。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示:回答下列問題:(1)該物質(zhì)最多有_個碳原子共平面,它與苯酚_(填“是”或“不是”)同系物,理由是_。(2)該興奮劑與FeCl3溶液混合,現(xiàn)象是_。(3)滴入KMnO4酸性溶液,振蕩,紫色褪去,_(填“能”或“不能”)證明其結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,理由是_。(4)1 mol 該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時最多消耗Br2和H2分別為_mol和_mol?!敬鸢浮浚?1)16不是該物質(zhì)分子中含2個苯環(huán),且含碳碳雙鍵,所以不屬于苯酚的同系物(2)顯紫色(3)不能酚羥基具有還原性易被氧化,也能使KMnO4酸性溶液褪色,故不能證明存在碳碳雙鍵(4)47【解析】:(1)根據(jù)該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu),最多有16個碳原子共平面。該物質(zhì)分子中含有2個苯環(huán),且含有雙鍵,所以不屬于苯酚的同系物。(2)該物質(zhì)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。(3)酚羥基具有還原性易被氧化,也能使KMnO4酸性溶液褪色,所以不能用KMnO4酸性溶液證明存在碳碳雙鍵。(4)1 mol該物質(zhì)最多消耗4 mol Br2,與H2反應(yīng)時最多消耗7 mol H2。19(12分)白藜蘆醇廣泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它具有抗癌性。請回答下列問題。(1)下列關(guān)于白藜蘆醇的說法正確的是_。A可使酸性KMnO4溶液褪色 B可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色C可使溴的CCl4溶液褪色 D可與NH4HCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡E屬于醇類(2)1 mol該有機物最多消耗_mol NaOH。(3)1 mol該有機物與Br2反應(yīng)時,最多消耗_mol Br2。(4)1 mol該有機物與H2加成時,最多消耗標準狀況下的H2的體積為_L?!敬鸢浮浚?1)ABC(2)3(3)6(4)156.8【解析】:(1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式知,分子中含兩種官能團,即酚羥基和碳碳雙鍵,因此A、B、C項均正確。酚不與NH4HCO3反應(yīng),D項錯誤;分子中的OH均與苯環(huán)直接相連,故該有機物屬于酚,不屬于醇,E項錯誤。(2)酚羥基與NaOH溶液反應(yīng),故1 mol該有機物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯環(huán)上酚羥基的對位及鄰位上的氫均可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng),1 mol該有機物發(fā)生取代反應(yīng)時消耗Br2 5mol,碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng),1 mol該有機物發(fā)生加成反應(yīng)時消耗Br2 1 mol,故共消耗Br2 6 mol。(4)苯環(huán)及碳碳雙鍵均可與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),故最多消耗7 mol H2,即標準狀況下156.8 L H2。20(8分)將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離,可采取如圖所示的方法和操作:(1)寫出物質(zhì)a和e的分子式:a_;e_。(2)寫出分離方法b和c的名稱:b_;c_。(3)混合物中加入溶液a后反應(yīng)的化學(xué)方程式_;分離出的苯酚含在_中。【答案】:(1)NaOHCO2 (2)分液蒸餾(各1分) (3)【解析】:甲苯、苯、苯酚互溶不分層,加入溶液a分層,則溶液a為NaOH溶液或Na2CO3溶液,下層液體d中通入CO2可析出油狀苯酚
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