構(gòu)象透視式、紐曼投影式與費(fèi)歇爾投影式的相互轉(zhuǎn)化方法.doc

構(gòu)象透視式、紐曼投影式與費(fèi)歇爾投影式的相互轉(zhuǎn)化方法的討論*1 紐曼式轉(zhuǎn)化成費(fèi)歇爾式1.1 手性原子對應(yīng)關(guān)系的確定根據(jù)紐曼式，畫出費(fèi)歇爾式的框架，并確定對應(yīng)關(guān)系。紐曼式中朝向自己的手性原子和后面的手性原子分別對應(yīng)于費(fèi)歇爾投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸開右手的拇指與食指，使拇指與食指在水平方向且指向紙面前方，即面向自己，恰好和費(fèi)歇爾式的橫鍵相對應(yīng)，即食指代表左側(cè)橫鍵，拇指代表右側(cè)橫鍵，手腕代表豎鍵。如圖11所示。圖11 紐曼式轉(zhuǎn)化成費(fèi)歇爾式步驟一1.2 確定費(fèi)歇爾式中手性碳原子上所連的原子或原子基團(tuán)先確定費(fèi)歇爾式中手性碳2 上所連的原子或原子基團(tuán)。紐曼式中碳2 上連有H、Br、CH3 和碳1。由于碳1 已確定，現(xiàn)主要確定H、Br、CH3 在費(fèi)歇爾式中的位置。根據(jù)費(fèi)歇爾式的書寫規(guī)則， 圖12 紐曼式轉(zhuǎn)化成費(fèi)歇爾式步驟二要將分子的主碳鏈直立，并使命名編號小的碳原子處在上方，如圖11 所給結(jié)構(gòu)。由此可知，甲基應(yīng)放在費(fèi)歇爾式中的豎鍵上。如圖12 所示，即手腕代表甲基了。將手平移至紐曼式上，在紙面上逆時針或順時針轉(zhuǎn)動手腕，使拇指、食指和手腕分別與碳2上的3 個原子或原子基團(tuán)重合。食指對應(yīng)Br，而拇指對應(yīng)H，就可以在費(fèi)歇爾式中左側(cè)橫鍵處寫B(tài)r，右側(cè)橫鍵處寫H。如圖13 所示。圖13 紐曼式轉(zhuǎn)化成費(fèi)歇爾式步驟三根據(jù)費(fèi)歇爾式的書寫規(guī)則可知，甲基應(yīng)放在豎鍵上。同理，可利用上述方法確定碳1 橫鍵上的原子或原子基團(tuán)。所確定的費(fèi)歇爾式如圖14所示。圖14 紐曼式轉(zhuǎn)化成費(fèi)歇爾式步驟四2 透視式轉(zhuǎn)化成費(fèi)歇爾式2.1 手性原子對應(yīng)關(guān)系的確定如圖21 所示，透視式中朝向自己的手性原子對應(yīng)于費(fèi)歇爾式中下面的手性原子；透視式中后面的手性原子對應(yīng)于費(fèi)歇爾式中上面的手性原子。圖21 透視式轉(zhuǎn)化成費(fèi)歇爾式步驟一2.2 費(fèi)歇爾式中手性碳2 上所連原子或原子基團(tuán)的確定同上，根據(jù)費(fèi)歇爾式的書寫規(guī)則可知，甲基放在豎鍵上，如圖22 所示。圖22 透視式轉(zhuǎn)化成費(fèi)歇爾式步驟二將手平移至透視式上，在紙面上逆時針或順時針轉(zhuǎn)動手腕，使拇指、食指和手腕分別與碳2上的3 個原子或原子基團(tuán)重合。食指對應(yīng)Br，而拇指對應(yīng)H，就可以在費(fèi)歇爾式中的左側(cè)橫鍵寫B(tài)r，右側(cè)橫鍵處寫H。如圖23 所示。圖23 透視式轉(zhuǎn)化成費(fèi)歇爾式步驟三同理確定碳1，如圖24 所示。圖24 透視式轉(zhuǎn)化成費(fèi)歇爾式步驟四3 將費(fèi)歇爾式轉(zhuǎn)化成紐曼式3.1 畫出紐曼式的框架根據(jù)費(fèi)歇爾式畫出紐曼式框架，如圖31 所示。對應(yīng)關(guān)系如前面所述。圖31 費(fèi)歇爾式轉(zhuǎn)化成紐曼式步驟一3.2 紐曼式中碳2 中3 個鍵所連基團(tuán)的確定需要注意的是，在費(fèi)歇爾式中，手腕朝下。將手平移至紐曼式上，在紙面上逆時針或順時針轉(zhuǎn)動手腕，使拇指、