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課時(shí)3烴的含氧衍生物醇、酚醇、酚性質(zhì)的考察1(2015重慶理綜,5)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:下列敘述錯(cuò)誤的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2CY既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)單體, X可作縮聚反應(yīng)單體解析A項(xiàng)X和Z均屬于酚,與溴水發(fā)生取代反應(yīng)能使溴水褪色,Y中含有碳碳雙鍵,與溴水發(fā)生加成反應(yīng)能使溴水褪色,正確;B項(xiàng),碳酸酸性大于酚,X和Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,錯(cuò)誤;C項(xiàng),Y中苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵和苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng),正確;D項(xiàng),Y分子含有碳碳雙鍵可作加聚反應(yīng)單體,X含有酚羥基,與醛可發(fā)生縮聚反應(yīng),可作縮聚反應(yīng)單體,正確。答案B2(2015江蘇化學(xué),12)己烷雌酚的一種合成路線如下:下列敘述正確的是(雙選)()A在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子解析A項(xiàng),鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH的醇溶液、加熱,錯(cuò)誤;B項(xiàng),因?yàn)閅中有酚羥基且鄰位上有氫原子,可以和HCHO發(fā)生酚醛縮聚,正確;C項(xiàng),Y中有酚羥基,X中無(wú)酚羥基,故可以用FeCl3溶液鑒別,正確;D項(xiàng),化合物Y中2個(gè)C2H5所連碳原子均為手性碳原子,錯(cuò)誤。答案BC醇、酚在有機(jī)合成推斷中的應(yīng)用3(2016四川理綜,10)高血脂嚴(yán)重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):已知:CO2(R1和R2代表烷基)請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)試劑的名稱是_,試劑中官能團(tuán)的名稱是_,第步的反應(yīng)類型是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)第步反應(yīng)中,試劑為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析(1)CH3OH為甲醇。BrCH2CH2CH2Br中官能團(tuán)為溴原子。反應(yīng)為酚鈉與BrCH2CH2CH2Br發(fā)生取代反應(yīng),小分子為NaBr。(2)由A的分子式C6H10O4可知A分子中有兩個(gè)酯基,反應(yīng)為1分子與2分子CH3OH酯化生成和2分子H2O。(3)由第步反應(yīng)條件“NaOH、加熱”可知發(fā)生堿性水解,生成B,加稀鹽酸得C,由題給信息,加熱脫去羧基,得,同時(shí)有CO2生成。(4)對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)可知多了一個(gè)甲基,所以試劑為CH3I。(5)C的結(jié)構(gòu)為,分子式為C15H20O5,除苯環(huán)外還有9個(gè)碳原子,5個(gè)氧原子,2個(gè)不飽和度。同分異構(gòu)體在酸性條件下水解生成X、Y和CH3(CH2)4OH,X、Y共有10個(gè)碳原子,X中有苯環(huán)和羧基,由于核磁共振氫譜只有兩種類型的吸收峰,為對(duì)苯二甲酸,Y有兩個(gè)碳原子,含有羥基,能與X發(fā)生縮聚反應(yīng),說(shuō)明有2個(gè)OH(C中含有15個(gè)碳原子,C的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)酯基,還有1個(gè)氧原子),Y為乙二醇,X、Y的縮聚物為聚對(duì)苯二甲酸乙二酯。答案(1)甲醇溴原子取代反應(yīng)(2)2CH3OH2H2O(3)CO2(4)CH3I(5)揭秘:醇、酚特別是酚在有機(jī)推斷中有特殊的作用,近幾年出現(xiàn)的官能團(tuán)保護(hù)??妓?;近年高考中出現(xiàn)的官能團(tuán)保護(hù)主要有以下幾種:保護(hù)碳碳雙鍵。一般采用的方法是先加成,后消去。保護(hù)醇羥基或酚羥基。一般是先發(fā)生取代
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