阿司匹林的制備.doc

一、實驗目的和要求1了解阿司匹林的合成原理和操作方法。2掌握重結晶操作方法。二、基本概念和實驗原理阿司匹林有退熱止痛作用。純品為白色針狀或片狀晶體，溶解于37水中，口服后在腸內(nèi)開始分解為水楊酸。阿司匹林學名為乙酰水楊酸，由水楊酸和乙酸酐在酸催化下?；磻频?。在反應過程中會形成聚合物，利用阿司匹林和碳酸氫鈉反應形成水溶性的鈉鹽，可與聚合物分離。通過過濾將聚合物除去，加酸酸化得到阿司匹林，再重結晶純化。水楊酸含有酚基，能與稀三氯化鐵溶液反應，產(chǎn)生深紫色的溶液。純凈的阿司匹林不會產(chǎn)生紫色。所以通過對未反應的水楊酸的點滴試驗，很容易檢測產(chǎn)物的純度。產(chǎn)品可通過熔點，紅外，核磁共振和液相色譜等鑒定。本實驗以水楊酸和乙酸酐為原料，在磷酸催化下?；磻频靡阴Ｋ畻钏?，通過溶解，過濾，結晶，重結晶等純化得到阿司匹林產(chǎn)品。三、儀器和材料 儀器：恒溫水浴槽，攪拌器，溫度計，冷凝管，三口瓶，燒杯，量筒，天平，砂芯漏斗，過濾瓶。 材料：水楊酸，乙酸酐，濃磷酸，飽和碳酸氫鈉溶液，18%鹽酸溶液，無水乙醇。四、實驗內(nèi)容 實驗裝置圖如下： 實驗步驟1. 開啟水浴恒溫槽的電源，使水浴溫度控制在60。2. 在三口瓶中加入5g水楊酸，14ml（15g）乙酸酐，1.8ml濃磷酸，按圖的實驗裝置安裝好。3. 在60的水浴中，攪拌，反應15min，取出，冷卻至室溫，在瓶中加入70ml水，繼續(xù)攪拌5min，再放在冷水浴中靜置510min，加入冰塊，在冰水浴中靜置1020min，充分冷卻，直至結晶完全，真空抽濾，用少量冰水洗滌二次。4. 將晶體放在250ml燒杯中，并加入70ml飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌到無二氧化碳放出為止。真空抽濾除去聚合物固體。5. 將濾液放在250ml燒杯中，邊攪拌邊慢慢滴入18%鹽酸溶液，直至PH值1.5.燒杯放入冰水浴中冷卻，直至結晶完全。真空抽濾，用少量冰水洗滌二次，得粗產(chǎn)品。6. 粗產(chǎn)品放入150ml燒杯中，加入20ml無水乙醇，攪拌，緩慢加熱，直至晶體溶解，再加入40ml水，在室溫中靜置，再放入冰水浴中冷卻，直至結晶完全。真空抽濾，用少量無水乙醇-水（1:2，v/v）溶液洗滌，烘干，得產(chǎn)品。稱量，計算產(chǎn)率。 五、實驗數(shù)據(jù)記錄與處理對產(chǎn)品進行稱重，為2.663g，根據(jù)方程式：可計算得到阿司匹林的理論產(chǎn)量為6.52g,收率為2.663/6.52=40.84%,所得晶體為白色板狀結晶。六、實驗結果與分析1.在實驗過程中，發(fā)現(xiàn)生成了難溶于水的聚合物固體，通過資料查閱知，此高聚物是聚酯，其結構為：這是導致收率低的一個很大原因，即發(fā)生了副反應。2.實驗中的原料水楊酸可能由于乙?；磻煌耆蚴怯捎谠诜蛛x步驟中發(fā)生酯水解混合在產(chǎn)物阿司匹林中，導致產(chǎn)物不純并且產(chǎn)率下降，可以用稀三氯化鐵溶液是否顯色來驗證是否有水楊酸存在。3.實驗過程中多次利用真空抽濾，在抽濾過程中難免造成產(chǎn)物流失，這也是產(chǎn)率低下的一個原因。4.反應需要結晶，而結晶不完全也將導致產(chǎn)率下降。七、討論、心得思考題：1 制備阿司匹林時，為什么所用的容器要干燥？答：若容器含水，則乙酸酐遇水水解為乙酸，乙酸的?；芰θ跤谝宜狒?，反應很難進行。2 濃磷酸在乙酰化反應中起什么作用？答：催化劑、吸水劑。3 在純化阿司匹林時，如何去除聚合物？答：阿司匹林和碳酸氫鈉反應生成乙酰水楊酸鈉，是可以溶解在水中的，高聚物不溶水，這個之后分液，再加酸酸化，再分液取有機相。4