人教版選修5 第一章第三節(jié) 有機化合物的命名 學案 (1).docVIP

第三節(jié)有機化合物的命名課程目標核心素養(yǎng)建構(gòu)1.了解習慣命名法和系統(tǒng)命名法。2.學會用系統(tǒng)命名法命名烷烴類物質(zhì)。3.初步了解烯烴、炔烴和苯的同系物的命名方法。知 識 梳 理一、烷烴的命名1.烴基2.烷烴的命名(1)習慣命名法碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。如c5h12叫戊烷。碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。如c14h30叫十四烷。區(qū)別同一種烷烴的同分異構(gòu)體時，在某烷前面加“正”、“異”、“新”等，如c5h12的同分異構(gòu)體有3種，用習慣命名法命名分別為ch3ch2ch2ch2ch3正戊烷、異戊烷、新戊烷。(2)系統(tǒng)命名法選主鏈：選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。編序號：選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用阿拉伯數(shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。寫名稱：a.將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯數(shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開。b.如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并，用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個數(shù)。兩個表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間需用逗號隔開。如：命名為2，4二甲基戊烷；命名為2，4二甲基己烷?！咀灾魉伎肌?.丁烷失去一個氫原子后的烴基可能有幾種？提示丁基(c4h9)有4種結(jié)構(gòu)：ch2ch2ch2ch3、二、烯烴和炔烴的命名三、苯的同系物的命名1.習慣命名法：(1)苯的一元取代物。將苯作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。例如，為乙苯。(2)苯的二元取代物。當有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種位置。例如2.系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)。若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以使某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。結(jié)構(gòu)簡式：系統(tǒng)名稱：1，2二甲苯1，3二甲苯1，4二甲苯【自主思考】2.用系統(tǒng)命名法給有機物命名時，最長的碳鏈是否一定為主鏈？提示不一定。烯烴或炔烴命名時需將含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈。效 果 自 測1.判斷正誤，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)失去一個氫原子的烷基的通式為cnh2n1。()(2)甲烷、乙烷分子中只有一種類型的氫原子，則甲基、乙基只有一種；丙烷分子中有兩種氫原子，則丙基有2種。()解析烷基是烷烴失去1個氫原子剩余的原子團，甲烷、乙烷分子中所有氫原子為等效氫原子，故甲基、乙基只有一種；而丙烷中有兩種氫原子，故失去1個不同類型氫原子，將形成兩種丙基：ch2ch2ch3、。(3)烷烴命名時，1號碳上不可能連甲基，2號碳上不可能連乙基。()解析1號碳上連甲基、2號碳上連乙基都會改變主鏈。(4) 的系統(tǒng)命名為對二乙苯。()解析對二乙苯是該物質(zhì)的習慣命名，用系統(tǒng)命名法命名應為1，4二乙基苯。2.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為，它的正確命名應是 ()a.2甲基3丙基戊烷 b.3異丙基己烷c.2甲基3乙基己烷 d.5甲基4乙基己烷解析該有機物選取的主鏈及編號如圖所示：答案c3.按要求回答下列問題：(1) 命名為“2甲基戊烯”，錯誤的原因是_；該有機物的正確命名為_。(2) 命名為“二甲基2丁烯”，錯誤的原因是_；該有機物的正確命名為_。(3) 命名為“2，2，4三甲基4戊烯”，錯誤的原因是_；該有機物的正確命名為_。解析(1) 的主鏈碳原子有5個，且含雙鍵，且從距離雙鍵最近的一端，而不是距離支鏈最近的一端給碳原子編號，可知其命名為4甲基1戊烯。(2) 應命名為2，3二甲基2丁烯。(3) 的主鏈含雙鍵，有5個碳原子，應從距離雙鍵近的一端編號，可知其命名為2，4，4三甲基1戊烯。答案(1)編號不正確，且未指明雙鍵的位置4甲基1戊烯(2)未指明甲基的位置2，3二甲基2丁烯(3)編號不正確2，4，4三甲基1戊烯探究一、烷烴的系統(tǒng)命名法【合作交流】1.烷烴命名時，如何選主鏈？提示選擇最長且支鏈數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。2.烷烴命名時，對碳原子編號的原則是什么？提示“近”：離支鏈最近一端為起點；“簡”：離兩端同近的兩個支鏈，從簡單的支鏈一端為起點；“小”：多個支鏈時，編號之和應最小。【點撥提升】1.烷烴命名“五原則”(1)最長原則：應選最長的碳鏈為主鏈；(2)最多原則：若存在多條等長主鏈時，應選擇含支鏈數(shù)最多的碳鏈為主鏈；(3)最近原則：應從離支鏈最近一端對主鏈碳原子進行編號；(4)最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號；(5)最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應以支鏈位號之和最小為原則，對主鏈碳原子進行編號。2.烷烴名稱書寫“五必須”(1)取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字“2，3，4”表示；(2)相同的取代基要合并，必須用中文數(shù)字“二，三，四”表示其個數(shù)；(3)名稱中的阿拉伯數(shù)字間必須用“，”隔開；(4)名稱中凡阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，必須用短線“”隔開；(5)若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。3.系統(tǒng)命名法記憶方法(1)選主鏈，稱某烷；(2)編號位，定支鏈；(3)取代基，寫在前，標位置，短線連；(4)不同基，簡到繁，相同基，合并算?！咎貏e提醒】由于主鏈為最長碳鏈，所以在烷烴名稱中，不能在第一位碳上出現(xiàn)甲基，不能在第二位碳上出現(xiàn)乙基。【典題例證1】(1)按系統(tǒng)命名法對下列有機物進行命名：_。_。(2)根據(jù)下列有機物的名稱，寫出相應物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：2，2，3三甲基戊烷_。2，4二甲基3乙基庚烷_。解析(1)中主鏈含8個碳原子，應稱辛烷，2號和6號碳上分別有一個甲基，5號碳上有一個乙基；用同樣的方式分析另一種物質(zhì)并進行命名即可。(2)可先寫出主鏈的五個碳原子，然后在2號碳上連兩個甲基，在3號碳上連一個甲基即可，最后根據(jù)價鍵理論把氫原子添全。用同樣的方式寫出另一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。答案(1)2，6二甲基5乙基辛烷3甲基6乙基辛烷【變式訓練1】下列烷烴的命名是否正確？若有錯誤加以改正。解析(1)(3)的命名是定錯了主鏈；(2)是定錯了主鏈的編號；(4)的命名是正確的。答案(4)對，(1)(2)(3)錯。改正：(1)3甲基戊烷；(2)2，3二甲基戊烷；(3)3甲基己烷。探究二、烯烴、炔烴的命名【合作交流】1.烯烴、炔烴命名時，如何選主鏈？提示選擇含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈為主鏈。2.烯烴、炔烴命名時，從離支鏈最近的一端開始編號嗎？提示不是。從離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈碳原子編號。【點撥提升】1.命名步驟(1)選主鏈將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(2)編序號從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小。如(3)寫名稱先用“二、三”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯數(shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示)，最后在前面寫出支鏈的名稱、個數(shù)和位置。以(2)中所列物質(zhì)為例2.烯烴、炔烴的命名與烷烴的命名的不同點【典題例證2】(1)有a、b、c三種烴，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：a的名稱是_；b的名稱是_；c的名稱是_。(2)寫出2甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)某烯烴的錯誤命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正確命名應是_。解析第(1)題中三種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，看起來很相似，但要注意官能團位置；第(2)題中雙鍵位置在2號碳后面；第(3)題可先寫出結(jié)構(gòu)簡式，然后重新命名。答案(1)2甲基1丁烯2甲基2丁烯3甲基1丁烯(2) (3)2，4二甲基2己烯【變式訓練2】有機物的命名正確的是()a.3甲基2，4戊二烯b.3甲基1，3戊二烯c.1，2二甲基1，3丁二烯d.3，4二甲基1，3丁二烯解析烯烴在命名時要選含雙鍵最長的碳鏈為主鏈，編號也從離雙鍵最近的一端開始編號，寫名稱時還要注明官能團的位置。答案b1.下列各有機化合物的命名正確的是()解析a項應為1，3丁二烯；b項應為2丁醇，c項應為鄰甲基苯酚或2甲基苯酚。答案d2.下列物質(zhì)命名為“2甲基丁烷”的是()解析a的名稱為2，2二甲基丁烷；b的名稱為2甲基丙烷；d的名稱是2，2二甲基丙烷。答案c3.下列屬于系統(tǒng)命名法的是()a.對二甲苯 b.2，2二甲基丁烷c.新戊烷 d.異戊烷解析a、c、d三項中都是習慣命名法。答案b4.用系統(tǒng)命名法命名下列各物質(zhì)。解析若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基或乙基編號。答案(1)1，3二甲苯(2)1，2二甲基4乙基苯課時作業(yè)1.有機物(ch3ch2)2chch3的名稱是()a.3甲基戊烷 b.2甲基戊烷c.2乙基戊烷 d.3乙基丁烷解析將該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式變形為，推知其名稱為3甲基戊烷。答案a2.下列有機物的系統(tǒng)命名中正確的是()a.3甲基4乙基戊烷 b.3，3，4三甲基己烷c.3，4，4三甲基己烷 d.3，5二甲基己烷解析a選項的主鏈并不是最長碳鏈；c、d選項取代基的位置編號和都不是最小。因此a、c、d皆錯誤。答案b3.“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標定為100。如圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為()a.1，1，3，3四甲基丁烷 b.2甲基庚烷c.2，4，4三甲基戊烷 d.2，2，4三甲基戊烷解析汽油為烴，由異辛烷的球棍模型可知其結(jié)構(gòu)簡式為，其正確命名為2，2，4三甲基戊烷，則d項命名正確。答案d4.某烷烴的一個分子里含有9個碳原子，其一氯代物只有兩種，該烷烴的名稱是()a.正壬烷 b.2，6二甲基庚烷c.2，2，4，4四甲基戊烷 d.2，3，4三甲基己烷解析由題給條件可知，該烷烴分子中只能有兩類氫原子，這樣其一氯代物才有兩種，而其中一定會有ch3結(jié)構(gòu)，所以它們應處于對稱位置，從而可寫出其結(jié)構(gòu)簡式：，可得該烷烴的名稱為2，2，4，4四甲基戊烷。答案c5.某有機化合物可表示為，其名稱是()a.5乙基2己烯 b.3甲基庚烯c.3甲基5庚烯 d.5甲基2庚烯解析該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，從離雙鍵最近的一端開始編號，故其名稱為5甲基2庚烯。答案d6.下列物質(zhì)在催化劑作用下和氫氣加成不能得到2甲基戊烷的是()a.ch3ch=c(ch3)ch2ch3b.ch3ch=chch(ch3)2c.(ch3)2c=chch2ch3d.hccch2ch(ch3)2答案a7.下列有機物的命名正確的是()解析a項主鏈選擇錯誤，應為2甲基丁烷；c項應為對二甲苯(或1，4二甲苯)；d項為2甲基1丙烯。答案b8.下列有機物實際上不可能存在的是()a.2，2二甲基丁烷 b.2甲基4乙基1己烯c.3甲基2戊烯 d.3，3二甲基2戊烯解析依據(jù)d項名稱可以寫出其結(jié)構(gòu)簡式為，3號位置上的碳原子形成5個共價鍵，違背碳原子的成鍵特點。答案d9.某烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為，有甲、乙、丙、丁四位同學分別將其命名為2甲基4乙基4戊烯、2異丁基1丁烯、2，4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯，下面對四位同學的命名判斷正確的是 ()a.甲的命名主鏈選擇是錯誤的b.乙的命名對主鏈碳原子的編號是錯誤的c.丙的命名主鏈選擇是正確的d.丁的命名是正確的解析先根據(jù)烯烴的命名法將烯烴命名為4甲基2乙基1戊烯，d項正確；甲的主鏈選擇正確，但對主鏈碳原子的編號錯誤；乙的命名主鏈選擇錯誤；丙的命名主鏈選擇錯誤。答案d10.(1)有機物的系統(tǒng)命名是_，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。(2)有機物的系統(tǒng)命名是_，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。解析根據(jù)烯烴、炔烴的命名原則，選主題、編序號，具體編號如下：鏈的位置，正確書寫名稱；當對烯烴、炔烴完全氫化后所得烷烴進行命名時，要注意主鏈及編號的變化。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)5，6二甲基3乙基1庚炔2，3二甲基5乙基庚烷11.按要求寫出下列有機物的相關(guān)化學用語：(1) 的系統(tǒng)命名：_(2)3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡式：_(3) 的分子式：_。(4)分子式為c3h8o且屬于醇類的同分異構(gòu)體有_種；它們的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析(1)根據(jù)命名規(guī)則，選主鏈，定編號：。(3)鍵線式注意碳原子數(shù)，根據(jù)碳形成四個共價鍵的規(guī)律，不足的用氫原子補充。(4)c3h8o屬于醇類結(jié)構(gòu)，說明有羥基(oh)。因為丙基有兩種，所以丙醇也有兩種。答案(1)2，3二甲基丁烷(2) (3)c4h8o(4)2ch3ch(oh)ch3、ch3ch2ch2oh12.按要求回答下列問題：(1) 命名為“2乙基丙烷”，錯誤的原因是_；命名為“3甲基丁烷”，錯誤的原因是_；該有機物的正確命名是_。(2)有機物的系統(tǒng)命名為_。解析(1)有機物的主鏈碳原子有4個，且從距離支鏈較近一端給碳原子編號可知，其系統(tǒng)命名為2甲基丁烷。(2)對烷烴的命名，若主鏈的選取有多種可能時，應選擇含支鏈較多的碳鏈作為主鏈，且碳原子編號應使總序號和為最小，即。答案(1)主鏈未選對編號不正確2甲基丁烷(2)2，2，4，6四甲基5乙基庚烷13.按要求回答下列問題：(1)某烴的結(jié)構(gòu)簡式為，此烴名稱為_。(2)某烴的結(jié)構(gòu)簡式為，可命名為_。(3)某烴的結(jié)構(gòu)簡式為，可命名為_。(4)分子中有6個甲基而一溴代物只有1種的烷烴的分子式是_，其結(jié)構(gòu)式是_，名稱是_。解析命名烯烴，所選取的主鏈必須為含所有雙鍵碳原子在內(nèi)的最長碳鏈，且從靠近雙鍵碳原子的一端開始編號。書寫時，應先選主鏈，再編號，最后取代基。(4)分子中有6個甲基，而一溴代物只有1種的烷烴分子呈高度對稱結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為：。答案(1)3甲基2丙基1戊烯(2)1甲基3乙基苯(3)2，4二甲基3乙基戊烷(4)c8h182，2，3，3四甲基丁烷14.(1)有機物的系統(tǒng)名稱是_，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是_。(2) 的分子式為_，名稱是_，1 mol該烴完全燃燒消耗o2_mol。解析(1)由于烯烴是從離碳碳雙鍵最近的一端開始給主鏈上的碳原子編號，則該有機物的系統(tǒng)名稱為3甲基1丁烯，其完全氫化后的烷烴的系統(tǒng)名稱為2甲基丁烷。(2)該炔烴的分子式為