2019_2020年高中化學(xué)第1章第2節(jié)第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系教案魯科版.docx

第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系目標(biāo)與素養(yǎng)：1.理解同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)2.掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。(證據(jù)推理)一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物，互為同分異構(gòu)體。2同分異構(gòu)體的類(lèi)型異構(gòu)方式形成途徑示例碳骨架異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3類(lèi)型異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH和CH3OCH3具有相同相對(duì)分子質(zhì)量的兩種化合物一定是同分異構(gòu)體嗎？提示：不一定。因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量相同的兩種化合物，分子式不一定相同(如CO和C2H4)。判斷是否為同分異構(gòu)體的關(guān)鍵是看是不是具有相同的分子式和不同的結(jié)構(gòu)。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)關(guān)系一種官能團(tuán)決定一類(lèi)有機(jī)化合物的化學(xué)特性。(2)原因有些官能團(tuán)中含有極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，如乙醇中的羥基。有些官能團(tuán)中含有不飽和碳原子，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，如雙鍵和叁鍵易發(fā)生加成反應(yīng)。(3)應(yīng)用可以根據(jù)有機(jī)化合物的官能團(tuán)中碳原子的飽和程度、鍵的極性強(qiáng)弱來(lái)推測(cè)該物質(zhì)可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。2不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)由于甲基的影響，甲苯比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)橄嗤倌軋F(tuán)連接的其他基團(tuán)不同引起的。乙烷(CH3CH3)與甲苯()分子中都存在甲基，但CH3CH3與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)，卻可被酸性KMnO4溶液氧化為，這是為什么？提示：雖然乙烷與甲苯分子中有相同的原子團(tuán)甲基，但乙烷中甲基與另一甲基相連，甲苯中甲基與苯基相連，由于二者對(duì)甲基影響不同，甲苯中甲基更活潑，易被氧化。1判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)(1)H2O和H2O2互為同分異構(gòu)體。()(2)同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化。()(3)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體。()(4)具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物一定屬于同一類(lèi)物質(zhì)。()答案(1)(2)(3)(4)2下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體的是()B苯分子中的碳碳鍵都是相同的獨(dú)特的鍵，因此選項(xiàng)A中兩結(jié)構(gòu)表達(dá)式表示的是同一種物質(zhì)；對(duì)于選項(xiàng)D，由于甲烷分子是正四面體形結(jié)構(gòu)，因此兩結(jié)構(gòu)表達(dá)式同樣表示的是同一種物質(zhì)；對(duì)于選項(xiàng)C易判斷是同一種物質(zhì)。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及其數(shù)目的判斷方法1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(1)以C7H16為例書(shū)寫(xiě)烷烴同分異構(gòu)體此書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的方法為減碳鏈法，適用于碳骨架異構(gòu)。(2)C5H10同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)先寫(xiě)碳骨架異構(gòu)：再寫(xiě)官能團(tuán)位置異構(gòu)：根據(jù)碳4價(jià)的原則，在碳鏈異構(gòu)中找出可能加入雙鍵的位置(箭頭所指位置)。最后寫(xiě)官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)：分子式為C5H10的環(huán)烷烴：、。2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法記住常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目。C3H7有兩種，C4H9有4種，C5H11有8種，如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9CHO等各有4種同分異構(gòu)體。(2)換元法如：若C3H8的二氯代物有四種同分異構(gòu)體，則其六氯代物的同分異構(gòu)體也為四種(H和Cl相互替代)。(3)定一(或二)移一法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。如：書(shū)寫(xiě)C3H6ClF的同分異構(gòu)體：(先把氯原子固定在一個(gè)碳原子上，用*標(biāo)記) (4)對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：同一甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)如的一氯代物只有一種，的一氯代物只有一種?！镜淅?】主鏈上有6個(gè)碳原子，有甲基、乙基兩個(gè)支鏈的烷烴有()A2種B3種C4種D5種C主鏈6個(gè)C，則乙基只能在3號(hào)C上，甲基可以在中間所有的C上，該分子不對(duì)稱，甲基分別在中間四個(gè)碳原子上，共有4種。(1)若將題意中的甲基、乙基兩個(gè)支鏈改為兩個(gè)乙基支鏈，同分異構(gòu)體有_種。(2)若將題意中主鏈上6個(gè)碳原子改為5個(gè)，其余不變，則同分異構(gòu)體種類(lèi)有_種。答案(1)2(2)2(2019全國(guó)卷)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A8種 B10種 C12種 D14種答案C2下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A戊烷B戊醇 C戊烯D乙酸乙酯AA.戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B.戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種。C.戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類(lèi)的同分異構(gòu)體有5種：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：、。D.乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1.官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團(tuán)中鍵的極性與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系一般來(lái)說(shuō)，官能團(tuán)所含鍵的極性越強(qiáng)，鍵的活潑性也越強(qiáng)。例如：醇分子羥基中的HO鍵的極性明顯比其他化學(xué)鍵強(qiáng)，因此羥基成為醇分子中最活潑的基團(tuán)，從而決定了醇的化學(xué)特性。乙酸分子羧基中的HO鍵、CO鍵的極性都比較強(qiáng)，因此它們比較活潑，在乙酸與活潑金屬的反應(yīng)中，是HO鍵斷裂，而在乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)中，是CO鍵斷裂。在乙酸乙酯水解時(shí)，酯基中的CO鍵斷裂，也與其極性較強(qiáng)有關(guān)。(2)碳原子的飽和程度與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系飽和碳原子相對(duì)穩(wěn)定：烷烴中的化學(xué)鍵相對(duì)牢固，不太容易斷裂。因此，烷烴性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定，不能發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。不飽和碳原子相對(duì)活潑：烯烴、炔烴中的碳碳雙鍵和碳碳叁鍵比較活潑，既容易發(fā)生加成反應(yīng)，也容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(3)如果有機(jī)化合物中有多種基團(tuán)，它們之間存在著相互影響，會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些其他特性。2不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系實(shí)例原因甲苯比苯容易發(fā)生取代反應(yīng)甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上某些氫原子易被取代醇、酚化學(xué)性質(zhì)不同與羥基相連的烴基不同醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同醛中羰基連有氫原子，酮中羰基不連氫原子【典例2】分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A分子中含有2種官能團(tuán)B可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類(lèi)型相同C1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色，且原理相同BA.分子中含有4種官能團(tuán)：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B.可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。C.1 mol 分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，因?yàn)榉肿又兄挥?個(gè)羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色，但反應(yīng)原理不相同，使溴的四氯化碳溶液退色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液退色是氧化反應(yīng)。已知有機(jī)物，要推測(cè)它的一些性質(zhì)，一般來(lái)說(shuō)，首先要找出它的官能團(tuán)，因?yàn)楣倌軋F(tuán)決定一類(lèi)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，并且官能團(tuán)之間也相互影響。(2019全國(guó)卷)關(guān)于化合物2苯基丙烯()，下列說(shuō)法正確的是()A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色 B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯答案B1下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A2,2二甲基丙醇()和2甲基丁醇()B鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C2甲基丁烷()和戊烷D甲基丙烯酸()和甲酸丙酯D甲基丙烯酸的分子式為C4H6O2，甲酸丙酯(HCOOC3H7)的分子式為C4H8O2，故二者不屬于同分異構(gòu)體。2用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得的芳香烴產(chǎn)物數(shù)目為()A3種B4種C5種D6種D烷基的通式為CnH2n1，Mr43，由12n2n143，解得n3，C3H7可能有兩種：CH3CH2CH2和，它們可分別取代苯環(huán)上甲基的鄰、間、對(duì)位上的氫原子：，故兩種不同的烷基取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，得到的同分異構(gòu)體數(shù)目為236(種)。3.2015年10月，中國(guó)藥學(xué)家屠呦呦獲得了諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，獲獎(jiǎng)理由是“因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國(guó)家的數(shù)百萬(wàn)人的生命”。如圖是青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下列有關(guān)青蒿素的說(shuō)法中不正確的是()A青蒿素的分子式為C15H22O5B青蒿素有OO鍵，具有較強(qiáng)的氧化性C青蒿素易溶于水、乙醇、苯D青蒿素在堿性條件下易發(fā)生水解CA項(xiàng)，根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷其分子式為C15H22O5，正確；B項(xiàng)，青蒿素分子中含有OO鍵，具有較強(qiáng)的氧化性，正確；C項(xiàng)，該有機(jī)物含有較多憎水基，難溶于水，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，青蒿素分子中含有COO，可在堿性條件下發(fā)生水解，正確。4下列說(shuō)法正確的是()A甲醇與乙醇的官能團(tuán)都是羥基，它們具有完全相同的性質(zhì)B甲苯與苯互為同分異構(gòu)體，它們具有相似的性質(zhì)C烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，任何烯烴在一定條件下都能發(fā)生加成反應(yīng)D乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它們具有相似的化學(xué)性質(zhì)C官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)，烯烴因?yàn)楹刑继茧p鍵而能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；甲醇與乙醇都含有羥基，也具有相似的化學(xué)性質(zhì)，但由于與羥基相連的基團(tuán)不同，對(duì)羥基的影響不同，它們的性質(zhì)也不是絕對(duì)相同的，如：乙醇是酒的主要成分之一，而如果其中混有甲醇，就會(huì)發(fā)生中毒事件，A錯(cuò)誤；甲苯與苯都含有苯環(huán)，受甲基的影響，二者的性質(zhì)不完全相同，但可認(rèn)為具有相似的化學(xué)性質(zhì)，但是二者的關(guān)系是互為同系物，B錯(cuò)誤；乙醛、丙酮、乙酸中雖然都含有羰基，但其中的羰基連有的原子或原子團(tuán)不相同，性質(zhì)也有很大差別，D錯(cuò)誤。5分子式為C5H12的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)、_、_，它們之間的關(guān)