有機物組成和結(jié)構(gòu)的確定方法.ppt

1、有機物組成和結(jié)構(gòu)的確定方法,研究有機物的一般步驟,分離、提純,元素定量分析確定實驗式,測定相對分子質(zhì)量確定分子式,現(xiàn)代物理實驗方法確定結(jié)構(gòu)式,一、有機化合物組成的研究,N、Cl、Br、S,鹵素,想一想 為什么說“一種有機物燃燒后的產(chǎn)物有CO2和H2O，那么該有機物不一定為烴”？ 提示：(1)若再有其它產(chǎn)物如“HCl”等，則該有機物不是烴；(2)若只有CO2和H2O，該有機物可能為含C、H、O的化合物。,二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究,種類數(shù),個數(shù),(1)核磁共振法 在1H核磁共振譜中： 特征峰的個數(shù)就是有機物中不同化學環(huán)境的氫原子的_； 特征峰的面積之比就是不同化學環(huán)境的氫原子的_比。,下圖為分子式

2、為C2H6o的兩種有機化合物的1H核磁共振譜圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?請與同學交流后說出你作出判斷的理由。,分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖,問題探究：1、下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？,種；：,種,種；：,種；：,CH3-CH2-OH,2、下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,C,(2)紅外光譜法 應用：初步判定有機物中_的種類。,基團,原理：當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率

3、不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。,紅外光譜儀,例：下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：,COC,C=O,不對稱CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,練習有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。,COC,對稱CH3,對稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,(3)質(zhì)譜法 用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片”，分析帶電“碎片”的特征譜，從而分析有機物的結(jié)構(gòu)。,測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。,例1、某含C、H、O三

4、種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。 （1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。 （2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？,三、有機化合物分子式的計算方法,C2H6O,求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法,（1）M = m / n （2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D， M1 = DM2 （3）標況下有機蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L,有機物分子式的三種常用求法,1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分數(shù)求實驗式，再根據(jù)分子量求分子式,2、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分數(shù)求分子式,3、對只知道相對分子質(zhì)

5、量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式,課本11頁例題1,課本12頁例題2,例3：某含氧有機化合物可以作為無鉛汽油的抗爆震劑，其相對分子質(zhì)量為74.0，含C的質(zhì)量分數(shù)為0.648,含H的質(zhì)量分數(shù)為0.135，其余為O。 (1)試確定該化合物的分子式。 (2)經(jīng)紅外光譜和1H核磁共振譜顯示該分子中有3個甲基，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。,【解析】該化合物中含有C、H、O原子個數(shù)分別為： C：740.648124； H：740.135110； O：74(10.6480.135)161。 判斷該有機物的分子式為C4H10O。,結(jié)構(gòu)簡式為,例題：25 時，10 mL某氣態(tài)烴和50 mL氧氣混合，完全燃

6、燒后恢復到原來的溫度和壓強,體積變?yōu)?5 mL，則該烴不可能為() ACH4 BC2H6 CC3H6 DC4H6,烴的燃燒規(guī)律,AC,若燃燒后生成液態(tài)水時，VV后V前x1(xy/4)(1y/4)0。烴完全燃燒后氣體的體積一定減小。 若燃燒后生成氣態(tài)水時，VV后V前(xy/2)1(xy/4)y/41。 若y4，燃燒前后體積不變；若y4，燃燒后體積增大；若y4，燃燒后體積減小。 氣體體積的變化只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無關(guān)。,烴燃燒時耗氧量的計算 相同質(zhì)量的烴完全燃燒時，氫的百分含量越大，耗氧量越大。 a最簡式相同的烴，不論以何種比例混合,只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒時的耗氧量、生

7、成二氧化碳的量、生成水的量均是定值。 b混合物中，若各組成部分含碳量相同，則它們以任意比混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO2的質(zhì)量是一定值；若各組成部分氫原子數(shù)相同，則它們以任意比混合，只要總物質(zhì)的量一定，完全燃燒生成H2O的質(zhì)量是一定值。 物質(zhì)的量相同的烴(CxHy)完全燃燒時，耗氧量的大小決定于(xy/4)，即(xy/4)越大,耗氧量越大。,自主體驗 1.某有機物完全燃燒時只生成水和二氧化碳，且兩者的物質(zhì)的量之比為32，因而可以說() A該有機物是含碳、氫、氧三種元素 B該化合物可能是乙烷 C該化合物分子中碳、氫原子個數(shù)之比是23 D該化合物分子中含2個碳原子，6個氫原子，但不能確定是否含氧原子,BD,2.圖1和圖2是A、B兩種物質(zhì)的1H核磁共振譜。已知A、B兩種物質(zhì)都是烴類，都含有6個氫原子。請根據(jù)圖1和圖2兩種物質(zhì)的1H核磁共振譜圖選擇出可能屬于圖1和圖2的兩種物質(zhì)是() AA是C3H6；B是C6H6 BA是C2H6；B是C3H6 CA是C2H6；B是C6H6 DA是C3