有機化學(xué)理論練習(xí)題及參考答案

1、精選文檔目 錄.練習(xí)題1一、命名1二、寫結(jié)構(gòu)式3三、寫出反應(yīng)的主產(chǎn)物3四、鑒別7五、分離提純8六、完成轉(zhuǎn)化8七、合成10八、選擇10九、推測結(jié)構(gòu)式16參考答案23一、命名23二、寫結(jié)構(gòu)式24三、寫出反應(yīng)的主產(chǎn)物25四、鑒別27五、分離提純29六、完成轉(zhuǎn)化30七、合成34八、選擇37九、推測結(jié)構(gòu)式37I. 練 習(xí) 題一、命名下列化合物（有構(gòu)型者標(biāo)明之）二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式1.反3,4二甲基2戊烯 2.D甘油醛3.乙烯基乙炔 4.水楊酸 5.異丙基丙烯基醚 6.內(nèi)消旋酒石酸 7.（E）3氯2戊烯 8.D呋喃型果糖9.糠醛 10.二甲亞砜（DMSO）11.間溴乙酰苯胺 12.鄰苯二甲酸酐 13

2、.反-十氫化萘 14.草酰乙酸 15.四氫呋喃 16.季戊四醇17.氯化對甲基重氮苯 18.乙丙酐19.4甲基間苯二胺 20.葡萄糖酸內(nèi)酯21.（S）5己烯3醇 22.L半胱氨酸 23.均三甲苯 24.順9十八碳烯酸25.D核糖 26.2環(huán)戊烯酮 27.（S）蘋果酸 28.吲哚乙酸甲酯29.DMF 30.苦味酸 31.安息香酸 32.延胡索酸 33.縮二脲 34.三磷酸胞苷35.4氯苯乙酮 36.芐自由基 37. 18冠6 38.偶氮二異丁腈 39.D（）蘇阿糖 40.有機玻璃 41.丙酮縮氨脲 42.乙二醇甲乙酸酯43.蔗糖 44.麥芽糖 45.2甲基5乙烯基吡啶 46.N（2,4二硝基苯基

3、）甘氨酸47.1,3二溴環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象 48. O,O二甲基S乙基二硫代磷酸酯49.1,2二氯乙烷的優(yōu)勢構(gòu)象的紐曼投影式 50.（2R,3S）2氯3羥基丁酸（費歇爾投影式）三、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物 四、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物1.烯丙基溴、丙烯基溴、甲醇和乙醇 2. 1戊醇、1戊硫醇、正丙醚3. 1丁炔、2丁炔和甲基環(huán)丙烷 4.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯5.甲酸、草酸、葡萄糖和果糖 6. 氨基丙酸、氨基丙酸和苯胺7.果糖、蔗糖、麥芽糖 8.吡啶、甲基吡啶和糠醛9.2戊酮、3戊酮和環(huán)戊酮 10.淀粉、蛋白質(zhì)、甘氨酸11.甲酸、甲醛、乙醛和苯甲醛 12.己醛、2己酮、己醛糖和己酮

4、糖13.苯胺、苯酚、環(huán)己醇和環(huán)己酮 14.芐胺、苯胺、甘氨酸、乙酰胺15.甲苯、苯酚和2,4,6三硝基苯酚 16.RNA、DNA、蛋白質(zhì)和油脂17.苯甲醚、苯甲醇、鄰甲苯酚 18. 乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯五、分離或除去1.環(huán)己烷和環(huán)己烯 2.乙醇和乙醚 3.鄰甲基苯酚和芐醇 4.苯和吡啶5.苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇、苯酚 6.苯胺、N甲基苯胺、N,N二甲基苯胺7.氯苯、苯甲醚 8.苯中的少量噻吩 9.環(huán)己烷中少量的1己醇 10.苯甲醇中的少量苯甲醛和苯甲酸六、以給定的有機物為原料，無機試劑任選，完成下列轉(zhuǎn)化18.丙酸N乙基丙酰胺七、從指定的有機物出發(fā)，合成下列化合物（其它無機、有機試劑任選）1

5、.乙烯戊酸 2.乙醇叔丁醇 3.乙醇季戊四醇八、選擇題1下列化合物中熔點最高的是a.正戊烷 b新戊烷 c.異戊烷 d.環(huán)戊烷2下列碳正離子中最穩(wěn)定的是aCH3CH2CHCH3 bCH3CH2CH2CH2cCH2CHCHCH3 dCH3CH=CCH33下列構(gòu)象中最穩(wěn)定的是 4下列化合物有順反異構(gòu)體的是aCH3CCCH3 b. CH3CHCHCH3cCH3CH2CHCH2 d. CH3C(CH3)CH25丁烷四種典型構(gòu)象內(nèi)能大小順序為a. 全重疊式部分重疊式鄰位交叉式對位交叉式b. 對位交叉式鄰位交叉式部分重疊式全重疊式c. 部分重疊式全重疊式鄰位交叉式對位交叉式d. 鄰位交叉式對位交叉式部分重疊

6、式全重疊式6在常溫下，環(huán)戊二烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的主產(chǎn)物是7下列化合物發(fā)生硝化反應(yīng)由易到難的是a bc d8.下列化合物若按SNl歷程反應(yīng)，活性由強到弱的次序是a bc d9下列化合物中堿性最強的是aNH3 bPhNH2 CCH3NH2 d(CH3)4NOH10下列化合物中酸性最強的是a苯酚 b對甲苯酚 c對硝基苯酚 d對甲氧基苯酚11下列化合物中酸性最強的是a三氯醋酸 b二氯醋酸 c氯代醋酸 d醋酸12下列糖屬于非還原性糖的是a果糖 b乳糖 c麥芽糖 d蔗糖13纈氨酸的等電點是5.96，在純水中它的主要存在形式是a(CH3)2CHCH(NH3)COOH b(CH3)2CHCH(NH3)CO

7、Oc(CH3)2CHCH(NH2)COO d(CH3)2CHCH(NH2)COOH14下列化合物最易與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的是15下列化合物中，無芳香性的是16下列化合物中，能在稀堿中水解的是17下列化合物中，不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是aCH3C(OH)HCH3 bCH3COOCHCH2cC2H5COCH3 dCH3CH2CHO18燒瓶內(nèi)有l(wèi)00ml苯與少量金屬鈉，不慎起火，要用aCCl4滅火 b水滅火c泡沫滅火器噴射 d石棉網(wǎng)將空氣隔絕19下列基團在芳環(huán)上，不屬于間位定位基的是aOCOCH3 bCCl3c. COCH3 dNH320下列化合物中，在室溫下最易水解的是a乙酰胺 b乙酸乙酯 c乙酸酐 d

8、乙酰氯212,3二甲基丁烷的一鹵代產(chǎn)物有a一種 b二種 c三種 d四種22甲苯和氯氣在光照下反應(yīng)，其歷程為a親電取代 b游離基取代 c親核取代 d親電加成a右旋的 b左旋的 cR型的 dS型的240.001mol賴氨酸H2N（CH2）4CH(NH2)COOH與NaNO2HCl在室溫下反應(yīng)，放出N2氣的體積約為a22.4ml b2.24ml c4.48ml d44.8ml25下列化合物中，沸點最高的是a甲乙醚 b乙酸 c丙醇 d丙酮26下列化合物中，不具有旋光性的是27下列化合物，難與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是a甲酸 b異丁酸 c丙酸 d三甲基乙酸28下列糖能與D-(+)-葡萄糖形成相同糖脎的是aD-

9、(+)-赤鮮糖 bD-(+)-甘露糖 cD-(+)-核糖 dL-(-)-葡萄糖29甲基葡萄糖苷能在下列何溶液中發(fā)生變旋作用a甲醇 b蒸餾水 c0.1mol/LHCl d0.1mol/NaOH30從苯酚中除去少量苯甲酸的方法是a用水重結(jié)晶 b用乙醚萃取 c用稀NaOH洗滌 d用飽和NaHCO3洗滌31下列分子中，既有p-共軛，又有誘導(dǎo)效應(yīng)的是a苯甲醇 b苯甲醛 c苯酚 d甲苯32吡咯的堿性比吡啶弱，這是因為a吡咯能給出質(zhì)子 b吡啶環(huán)比吡咯環(huán)大 c吡咯的性質(zhì)像環(huán)戊二烯 d吡咯氮上的電子對參與形成共軛體系33欲從植物材料中提取萜類（烴），宜選擇的溶劑是a水 b乙醇 c油脂 d石油醚34甘氨酸和丙氨酸

10、組成二肽的異構(gòu)體數(shù)（不包括立體異構(gòu)）有a二種 b三種 c四種 d八種35脂肪酸的臭氧化分解反應(yīng)常用來測定a-OH的數(shù)目 b-COOH的數(shù)目 c碳原子的數(shù)目 d.碳碳雙鍵的位置36下列化合物在空氣中久置難被氧化的是a苯甲醛 b苯酚 c苯胺 d苯甲酸37維持蛋白質(zhì)分子二級結(jié)構(gòu)主要的副鍵是a鹽鍵 b酯鍵 c氫鍵 d二硫鍵38下列化合物中，分子無極性的是a反2,3二氯2丁烯b乙醚c丙酮d苯甲醛39下列化合物難按E1歷程消除的是40下列化合物中，芳香性最差的是a呋喃 b吡咯 c噻吩 d苯41下列化合物易與HCN發(fā)生親核加成反應(yīng)的是aCCl3CHO bPhCHO cCH3COCH3 dPhCOCH342下

11、列化合物既易被氧化又易被還原的是a甲酸 b乙酸 c乙醛 d乙醇43下列化合物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是a丙酮糖 b.丙酮酸 c.苯甲醛 d.丙炔44下列化合物既能使KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是a乳酸 b油酸 c乙酸 d蟻酸45下列化合物不互為同分異構(gòu)體的是a丙醛和烯丙醇 b淀粉和纖維素 c甘氨酸和亞硝基乙酯 d丙醛糖和丙酮糖46下列質(zhì)點，在有機反應(yīng)中，常當(dāng)作親核試劑使用的是aNO2+ bH2O cBr+ dCN-47下列試劑能與PhCHO發(fā)生加成反應(yīng)的是a飽和NaHSO3溶液 b斐林試劑 c乙酰氯 d3%FeCl3溶液48濃H2SO4在乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)中的作用是a防止生成乙醚 b防止

12、醇氧化 c起催化作用 d起氧化劑作用49下列化合物在濃堿中，不能發(fā)生歧化反應(yīng)的是aCH3CHO b(CH3)3CCHO c dPhCHO a對映體 b同一物質(zhì) c差向異構(gòu)體 d順反異構(gòu)體51下列化合物水溶性最差的是52分子式為C5H10O的醛和酮的同分異構(gòu)體有a5種 b6種 c7種 d8種53霍夫曼降解反應(yīng)用于制備a伯胺 b仲胺 c叔胺 d季胺54下列各組物質(zhì)中屬于同系物的是a丙烯酸和油酸 b苯酚和芐醇 c甲酸和苯甲酸 d甲醚和苯甲醚55下列化合物與斐林試劑不反應(yīng)的是a果糖 b葡萄糖 c甘油醛 d苯甲醛56物質(zhì)具有旋光性的根本原因是a分子具有手性 b分子不具有手性 c分子含有手性碳原子 d分子

13、中含有對稱因素57丙甘丙三肽部分水解的產(chǎn)物是a丙，甘丙 b甘，丙丙 c甘，甘丙 d丙，丙甘58下列醇最易發(fā)生消除反應(yīng)的是a正丁醇 b仲丁醇 c叔丁醇 d異丁醇59酒石酸分子中有兩個手性碳原子，它的立體異構(gòu)體數(shù)目為a3個 b2個 c4個 d8個60下列化合物比苯難發(fā)生親電取代反應(yīng)的是a吡啶 b呋喃 c噻吩 d.吡咯61將谷氨酸水溶液調(diào)至其等電點，須加入a酸 b堿 c鹽 d蒸餾水62對于SN2反應(yīng)來說，與下列特征不符的是a立體化學(xué)的特征是發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化b反應(yīng)速度僅取決于親核試劑的濃度c親核試劑從被置換基團的反面去進攻d反應(yīng)過程中，鍵的形成與鍵的斷裂同時發(fā)生63一個旋光純化合物A，其20，若A與其對映

14、體B混合，測得化合物的10，則此化合物中A與B之比為a31 b21 c13 d1264單萜類化合物是由幾個異戊二烯單位連接而成的a一個 b二個 c三個 d四個65鑒別乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用a斐林試劑 b盧卡斯試劑 c羰基試劑 dFeCl3溶液66下列鹵原子活性最大的是67下列化合物有順反異構(gòu)的是68下列化合物堿性最弱的是a吡咯 b苯胺 c六氫吡啶 d吡啶69下列化合物有變旋現(xiàn)象的是a葡萄糖酸 b葡萄糖酸內(nèi)酯 c甲基葡萄糖苷 d甘露糖醛酸70下列醇發(fā)生盧卡斯反應(yīng)最慢的是 71將含一個手性碳原子化合物的費歇爾投影式在紙平面旋轉(zhuǎn)90，其構(gòu)型a相同 b相反 c外消旋 d.內(nèi)消旋72丙二烯分子

15、中第二個碳原子的雜化方式是aSP bSP2 cSP373不對稱仲鹵代烷按SN2歷程進行堿性水解時，其產(chǎn)物構(gòu)型與原料構(gòu)型a相同 b相反 c外消旋體 d.內(nèi)消旋體74下列化合物不能使溴水褪色的是：a環(huán)丙烷 b環(huán)己烷 c苯酚 d.苯胺75鑒別淀粉與蛋清應(yīng)選用a盧卡斯試劑 b斐林試劑 c二縮脲反應(yīng)76鑒別油脂能否食用，可測a碘值 b皂化值 c酸值77下列化合物不具半縮醛羥基的是a淀粉 b果糖 c苦杏仁苷78用氯仿萃取水中的甲苯，分層后，甲苯在a上層溶液 b下層溶液 c上下層溶液之間79不能使高錳酸鉀褪色的是：a甲苯 b苯甲醇 c叔丁苯 d氯化芐80鹵代烴與KCN反應(yīng)，其反應(yīng)歷程為a親核取代 b親電取代

16、 c自由基取代九、推測下列化合物的結(jié)構(gòu)式1.某化合物A，分子式為C5H8O，能與苯肼反應(yīng)生成腙，能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不能使KMnO4溶液褪色，試推測該化合物的結(jié)構(gòu)式。2.某化合物C8H8O2，能溶于NaOH，與FeCl3顯色，能發(fā)生碘仿反應(yīng)，F(xiàn)e催化下與Cl2作用只生成一種一鹵取代物C8H7O2Cl，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。3.某化合物C5H8O4，有手性碳，與NaHCO3作用放出CO2，與NaOH溶液共熱得A和B兩種都沒有手性的化合物，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。4.有一化合物A，分子式為C7H8O，與金屬鈉作用放出氣體生成B（C7H7ONa），B與溴乙烷作用生成C(C9H12O)，C與酸性K2C

17、r2O7作用生成D，試推導(dǎo)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式5.某化合物A，分子式為C5H6O3，它能與乙醇作用得兩個互為同分異構(gòu)體的化合物B和C，將B和C分別與PCl3作用后加入乙醇中都得同一化合物D，試寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。6.有一含C、H、O的有機物A，經(jīng)實驗有以下性質(zhì)：（1）A呈中性，且在酸性溶液中水解得B和C；（2）將B在稀硫酸中加熱得到丁酮；（3）C是甲乙醚的同分異構(gòu)體，并且有碘仿反應(yīng)，試寫出A的結(jié)構(gòu)式。7.一個有機酸A，分子式C5H6O4，無旋光性，當(dāng)加一摩爾H2時，被還原為具有旋光性的B，分子式為C5H8O4，。A加熱容易失去一摩爾H2O變?yōu)榉肿邮綖镃5H4O3的C，而C與乙醇作用得

18、到兩個互為同分異構(gòu)體的化合物，試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。8.推測下列化合物A、B、C、D的可能結(jié)構(gòu)式，它們的分子式均為C7H7NO2，且結(jié)構(gòu)中都含苯環(huán)。A.能溶于酸和堿 B.能溶于酸而不溶于堿C.能溶于堿而不溶于酸 D.既不溶于酸又不溶于堿9.某旋光性物質(zhì)A，分子式為C6H10O2，能與NaHCO3作用放出CO2，A經(jīng)催化加氫后旋光性消失，并得到分子式為C6H12O2的化合物B。試推出A、B的結(jié)構(gòu)式。10.某醇（C6H14O）經(jīng)脫水反應(yīng)后生成一種烴，烴經(jīng)氧化只得到一種酮，此酮可起碘仿反應(yīng)，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。11.某化合物的分子式為C9H10O2，可以發(fā)生碘仿反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，在加熱下，用酸

19、性重鉻酸鉀溶液氧化，生成一分子鄰苯二甲酸和一分子CO2，試推出該化合物的結(jié)構(gòu)式。12.某物質(zhì)A，分子式為C5H11N，催化氫化后變?yōu)锽，分子式為C5H13N，A的臭氧化產(chǎn)物還原水解可得一分子乙醛和一分子C，C發(fā)生碘仿反應(yīng)后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸，試推出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。13.有一未知物A，分子式為C5H8O2，與I2/NaOH、吐倫試劑、NaHCO3、K2Cr2O7/H2SO4和2,4二硝基苯肼都不反應(yīng)。在酸性水溶液中加熱A，則生成一個化合物B(C5H10O3)，B與I2/NaOH、吐倫試劑、2,4二硝基苯肼和Br2也不反應(yīng)，但與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生小氣泡，與K2Cr2O7/H2SO4

20、反應(yīng)生成C（C5H8O4），若用酸處理B，并把水除去，則生成A，試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)式。14.有一分子式為C6H10O的化合物A，能夠使溴水褪色，與2,4二硝基苯肼作用生成黃色結(jié)晶，與氧化劑反應(yīng)生成一分子CO2、一分子B，B具有酸性，并能發(fā)生碘仿反應(yīng)生成丁二酸二鈉鹽，試寫出A的結(jié)構(gòu)式。15.某化合物的分子式為C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，它與FeCl3有顏色反應(yīng)，與(CH3CO)2O作用生成C9H8O4，與甲醇作用生成香料物質(zhì)C8H8O3，此物硝化后可得兩種一元硝化物，試推測該化合物的結(jié)構(gòu)式，并寫出有關(guān)的反應(yīng)式。16.某化合物的分子式為C5H8O2，可還原為異戊烷，與NH2-O

21、H生成二肟，能使Br2水褪色，有碘仿反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，試寫出該物的結(jié)構(gòu)式。17.一化合物，分子式為C5H8O3，與Na2CO3不反應(yīng)，與NaOH在室溫下沒有作用，但與酸共熱后生成丙烯酸鈉和乙醛，試推斷該化合物的結(jié)構(gòu)式。18.分子式為C9H10O2的化合物（A），不與Na2CO3、NaOH、I2/NaOH、斐林試劑反應(yīng)，在酸性水溶液中水解成（B）和（C），（B）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能與斐林試劑作用，（C）能與Na作用放出H2氣，試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)式。19.某化合物的分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但不起銀鏡反應(yīng)；在鉑催化下加氫，則得一種醇，此醇經(jīng)過脫水、臭氧化、水解等反應(yīng)后，得到兩種

22、液體，其中之一能起銀鏡反應(yīng)，但不起碘仿反應(yīng)，另一種能起碘仿反應(yīng)，但不能起銀鏡反應(yīng)，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。20.從檸檬油中分離得到某一分子式為C10H18O的鏈萜類化合物，能起如下反應(yīng)：（1）與Br2的CCl4溶液作用可得C10H18Br2O，（2）催化加氫可得C10H22O，（3）弱氧化劑氧化生成C10H18O2，（4）強氧化劑氧化生成丙酮和3甲基己二酸，試推出該化合物的結(jié)構(gòu)式。21.在西瓜中分離出一種殺菌劑，該化合物A的分子式為C13H10O3，A與FeCl3顯色，將A水解得到B與C兩種化合物，B為鄰羥基苯甲酸，C遇溴水產(chǎn)生白色沉淀，并與FeCl3顯紫色反應(yīng)，試寫出A、C的結(jié)構(gòu)式。22.有

23、一化合物A，分子式為C7H12O3，并有以下性質(zhì)：（1）有互變異構(gòu)現(xiàn)象；（2）在無機酸催化下能水解為B和C兩種化合物，B化合物分子式為C4H6O3，易脫羧，脫羧產(chǎn)物有碘仿反應(yīng)，C化合物分子式為C3H8O，能被氧化劑氧化，氧化產(chǎn)物能與苯肼試劑作用生成苯腙，但不能還原斐林試劑，試推斷A的結(jié)構(gòu)式。23.某化合物A，分子式為C4H6O，能與斐林試劑作用生成磚紅色沉淀。A有幾何異構(gòu)體，能與Br2加成，生成的加成物有旋光活性。試寫出（1）A的結(jié)構(gòu)式及幾何異構(gòu)體（2）A與溴加成反應(yīng)產(chǎn)物的所有光學(xué)異構(gòu)體的Fischer投影式。24某化合物C5Hl2O(A)，氧化后得C5Hl0O(B)，(B)能發(fā)生苯肼反應(yīng)和碘

24、仿反應(yīng)，A與濃H2SO4共熱得C5Hl0(C)，(C)經(jīng)氧化后得丙酮和醋酸，試推出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。25. 某化合物的分子式為C8H7Cl，無旋光性，可使溴褪色，與1molH2加成后生成B，B有旋光性。試推測A、B的可能結(jié)構(gòu)式。26化合物A的分子式為C4H6O2，不溶于Na2CO3水溶液，可使溴水褪色，有類似乙酸乙酯的香味，和NaOH的水溶液共熱可生成乙酸和乙醛。試推出A的結(jié)構(gòu)式。27某化合物A，分子式為C9Hl2O，不溶于水、稀HCl和飽和NaHCO3溶液，但能溶于稀NaOH溶液，A不能使Br2水褪色，但能與FeCl3顯色，試寫出A的結(jié)構(gòu)式。28化合物A(C8H15O)是一種生物堿，存在于

25、古柯植物中，它不溶于NaOH水溶液，但溶于HCl，它不與苯磺酰氯作用，但與苯肼作用生成相應(yīng)的腙，它與NaOI作用生成黃色沉淀和C7Hl3O2N(B) (N甲基2吡咯烷乙酸)，試寫出A、B的結(jié)構(gòu)式。29某化合物A，分子式為C9H8，與AgNO3的氨溶液反應(yīng)生成白色沉淀，A在鉑催化下加氫得B(C9H12)，B用KMnO4酸性溶液氧化得到一個酸性化合物C(C8H6O4)，C加熱時生成D(C8H4O3)，試推出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。30某化合物A(C9H16)，催化加氫時得到化合物B(C9H20)，將A進行臭氧化反應(yīng)，然后還原水解，得到等量的CH3CHO、(CH3)2CHCHO和CH3COCHO，試

26、推測A的結(jié)構(gòu)式。31分子式相同的烴類化合物A和B，它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A與Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀；氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。B與Ag(NH3)2NO3沒有反應(yīng)；氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOCCOOH，試寫出A和B的構(gòu)造式及有關(guān)反應(yīng)式。32.分子式為C7H10的某開鏈烴A，可發(fā)生如下反應(yīng)：A經(jīng)催化加氫可生成3乙基戊烷；A與Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀；A在PdBaSO4作用下吸收lmol H2生成化合物B，B可與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成化合物C，試推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。33化合物A和B是組成為C6H12的兩個同

27、分異構(gòu)體，在室溫均能使Br2-CCl4溶液褪色而不被KMnO4氧化，其氫化產(chǎn)物也都是3-甲基戊烷；但A與HI反應(yīng)主要得到3-甲基-3-碘戊烷；而B則得到3-甲基-2-碘戊烷。試推測A，B的結(jié)構(gòu)式。34有一烴C9H12能吸收3molH2。與Cu(NH3)2C1溶液能生成紅色沉淀；A在HgSO4H2SO4存在下與水作用生成的化合物B(C9H14O)；B與NaOI作用生成一個黃色沉淀和一個酸C(C8H12O2)，C在室溫下能使Br2CCl4溶液褪色，C經(jīng)臭氧化然后還原水解，得到D(C7H10O3)。D能與羰基試劑反應(yīng)，還能與Ag(NH3)2OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成一個無H的二元酸，推測A、B、C、

28、D的結(jié)構(gòu)式。35.化合物A和B的分子式都是C6H8，它們都能使Br2CCl4溶液褪色。用酸性KMnO4氧化后都能得到產(chǎn)物CH3COCH2COOH，但A與Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀，B卻不能。推測A、B的結(jié)構(gòu)36某化合物C6H8，加2mo1H2得到C6H12，C6H8加溴可褪色，但不與丁烯二酸酐反應(yīng)，當(dāng)用2mol臭氧作用后，再用鋅粉還原水解得兩個相同的化合物C3H4O2，推測其結(jié)構(gòu)式。37有一旋光性化合物A(C6H10)，與Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀。將A催化加生成B(C6H14)，B無旋光性。寫出A、B可能的結(jié)構(gòu)式。38化合物A(C5H8)有光學(xué)活性，用Raney Ni

29、催化加氫僅吸收lmolH2生成B(C5H10)，B無光學(xué)活性。寫出A、B可能的結(jié)構(gòu)式。39某烴A(C4H8)，在較低溫度下與氯氣反應(yīng)生成B(C4H8Cl2)，在較高溫度下與氯氣反應(yīng)生成C(C4H7C1)，C與NaOH水溶液反應(yīng)生成D(C4H7OH)，C與NaOH醇溶液反應(yīng)生成E(C4H6)，E與丁烯二酸酐反應(yīng)生成F(C8H8O3)。寫出AF的構(gòu)造式。40化合物A分子組成為C5H9Br，可以吸收lmol溴生成B，其組成為C5H9Br3。A容易與NaOH水溶液反應(yīng)生成互為異構(gòu)體的兩種醇C和D。D催化加氫后的產(chǎn)物可以被氧化。A與NaOH醇溶液反應(yīng)生成分子組成為C5H8的化合物E，E經(jīng)KMnO4氧化得

30、到丙酮酸和二氧化碳。寫出AE的構(gòu)造式。41鏈狀醇A的分子式為C6H12O，有旋光性，催化加氫后吸收l mol氫氣生成另一種醇B，B無旋光性。寫出A和B的結(jié)構(gòu)式。42某化合物A，只含C、H、O三種元素，分子中有一個季碳原子。A在300325下通過銅催化劑脫氫生成酮；A用硫酸于l70處理時生成一個烯烴B，B用KMnO4氧化只得到丙酮。試推導(dǎo)A的結(jié)構(gòu)式。43分子式為C10H16O的化合物A，能與2mol溴加成，和羥胺反應(yīng)生成分子式為C10H17ON的化合物，與To11ens試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)。臭氧作用后，再用鋅粉還原水解得丙酮、乙二醛、4戊酮醛。寫出A可能的結(jié)構(gòu)式。441mo1某烴A(C7H10)，能

31、與3mo1溴加成，與Cu(NH3)2C1溶液能生成紅色沉淀；A在HgSO4H2SO4存在下水合生成化合物B(C7H12O)。B與過量飽和NaHSO3溶液加成，生成白色沉淀；B與NaOI作用，生成黃色沉淀和一個酸C(C6H10O2)。C能使Br2CCl4溶液褪色；C與臭氧作用后，再用鋅粉還原水解得D(C5H8O3)。D與羰基試劑發(fā)生反應(yīng)，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；D被氧化生成化合物E(C5H8O4)。E受熱能放出CO2，并生成l mol正丁酸。試推導(dǎo)AE的構(gòu)造式。45.分子式為C6H12O的化合物A，被氧化得B，B溶于NaOH水溶液，B酯化后發(fā)生分子內(nèi)縮合關(guān)環(huán)反應(yīng)，生成環(huán)狀化合物。這個環(huán)狀化合物皂化、酸

32、化及脫羧后生成C，C可以和羥胺生成肟，C用ZnHgHCl還原生成D，D的分子式為C5H10，寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。46化合物A(C7H12)，催化加氫后得B(C7H14)。A臭氧氧化并還原臭氧化物后得C(C7H12O2)，C能被濕的Ag2O氧化得D(C7H12O3)，D與碘的氫氧鉀溶液反應(yīng)得碘仿和E(C6H10O4)，E加熱后得F(C6H8O3)，F(xiàn)水解又得E。D用ZnHgHCl還原生成3甲基已酸。寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)式。47化合物A(C11H20)，催化加氫時能吸收2mol氫氣得化合物B(C11H24)。A經(jīng)KMnO4氧化得到三個化合物C(C4H8O)、D(C4H6O4)、E(

33、C3H6O2)。C與2，4二硝基苯肼反應(yīng)生成黃色沉淀，也能與NaHSO3加成生成羥基磺酸鈉，但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D與NaHCO3水溶液作用，放出CO2，D加熱時生成F(C4H4O3)。E也能與NaHCO3水溶液作用，放出CO2。試推導(dǎo)AF的構(gòu)造式。48某不飽和烴A(C8H14)，經(jīng)臭氧化分解生成化合物B(C8H14O2)。B能被濕的Ag2O氧化得C(C8H14O3)。C與I2NaOH共熱生成D(C7H12O4)和CHI3，D酸化后加熱生成3甲基環(huán)戊酮。試寫出AD的構(gòu)造式。49分子式為C6H10O2的化合物A，能發(fā)生碘仿反應(yīng)，與Tollens試劑發(fā)生反應(yīng)得B(C6H10O3)，B用Zn-HgHCl

34、還原生成2-甲基戊酸。B能發(fā)生碘仿反應(yīng)，產(chǎn)物經(jīng)酸化后得C(C5H8O4),C經(jīng)加熱可得D(C5H6O3)。D與lmo1乙醇作用生成E(C7H12O4)，E與鈉在醇溶液中加熱回流則生成F(C5H10O3)。試寫出AF的構(gòu)造式。50酯A(C5H10O2)用乙醇鈉的乙醇溶液處理，轉(zhuǎn)變?yōu)榭墒逛逅噬孽(C8H14O3)，B用乙醇鈉的乙醇溶液處理，并隨之與碘乙烷反應(yīng)，它能轉(zhuǎn)變?yōu)閷︿逅疅o反應(yīng)的酯C(C10H18O3)。C用稀堿水解，然后酸化加熱，生成不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的酮D(C7H14O)，D用ZnHgHCl還原生成3甲基己烷。試寫出AD的構(gòu)造式。51某旋光性酸性物質(zhì)A(C4H8O3)，受熱時變?yōu)椴恍?/p>

35、性酸性化合物B(C4H6O2)。A被K2Cr2O7氧化得C(C4H6O3)。C受熱時放出CO2氣體，并生成D(C3H6O)。D與I2NaOH生成黃色沉淀。試寫出AD的構(gòu)造式。52分子式為C16H16的化合物A，能使Br2CCl4和冷的稀的KMnO4褪色，A能與等摩爾的溴加成。用熱的KMnO4氧化，A能生成二元酸C6H4(COOH)2，后者只生成一種一溴代產(chǎn)物。試寫出A的構(gòu)造式。53化合物A，分子式為C9H8，在室溫下能使Br2CCl4和冷的稀的KMnO4褪色，溫和氫化時只吸收l mol氫氣，生成化合物B，分子式為C9H10；A在強烈條件下氫化時可吸收4mol氫氣，A強烈氧化時可生成鄰苯二甲酸。

36、試寫出A、B的結(jié)構(gòu)式。54某芳香族化合物A，分子式為C8H10，在光照下與氯氣生成化合物B(C8H9C1)。B在堿性條件下水解生成C(C8H10O)。C經(jīng)KMnO4氧化生成D(C8H8O)，B與金屬鎂生成Grignard試劑后與D作用，生成E，E在酸性條件下加熱脫水生成C6H5C(CH3)C(CH3)C6H5。試寫出AE的構(gòu)造式。55化合物A，分子式為C9H10O2，能溶于NaOH水溶液，可以和羥胺加成，但不與Tollens試劑發(fā)生反應(yīng)。A經(jīng)NaBH4還原生成B(C9H12O2)，A、B均能發(fā)生碘仿反應(yīng)。A用ZnHgHCl還原生成C(C9H12O)。C與NaOH水溶液反應(yīng)，再和碘甲烷反應(yīng)得D(

37、C10H14O)，KMnO4氧化D生成對甲氧基苯甲酸。試寫出AD的構(gòu)造式。56一中性化合物A(C9H12O2)，與酸性重鉻酸鉀共熱時生成另一種中性化合物B。B與2，4二硝基苯肼反應(yīng)得桔紅色沉淀，但不與銀氨溶液反應(yīng)。A與碘的堿溶液反應(yīng)生成黃色沉淀，濾液酸化后得到羧酸C(C8H8O3)。C與HI回流生成另一種羧酸D，D在微量的濃硫酸催化下與甲醇反應(yīng)，生成冬青油(鄰羥基苯甲酸甲酯)。推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。57化合物A(C10H12)經(jīng)臭氧氧化并還原臭氧化物得化合物B(C7H6O)和C(C3H6O)。C不與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)，B氧化后生成化合物D(C7H6O2)。D先與三氯化磷，然后與氨作用，生成

38、化合物E(C7H7NO)。E與NaOHBr2反應(yīng)，生成化合物F(C6H7N)。F為一弱堿，其pKb值遠大于甲胺。試寫出AF的構(gòu)造式。58化合物E，分子式為C10H12O3，E不溶于水、稀硫酸及稀NaHCO3水溶液。E與稀NaOH溶液共熱后，在堿性介質(zhì)中進行水蒸氣蒸餾，所得餾出液成分可發(fā)生碘仿反應(yīng)。把水蒸氣蒸餾后剩下的溶液進行酸化，得到一個沉淀F，分子式為C7H6O3，F(xiàn)溶于NaHCO3水溶液，并放出氣體，F(xiàn)與FeCl3溶液作用有顯色反應(yīng)，F(xiàn)在酸性介質(zhì)中可進行水蒸氣蒸餾，試寫出E、F的構(gòu)造式。59芳香族化合物A，分子式C9H11O2N，A用稀酸水解得B和一分子乙酸。B進行重氮化反應(yīng)，并在過量稀酸

39、下加熱得C。C用HI處理得碘甲烷和D。D用酸性重鉻酸處理轉(zhuǎn)變?yōu)镋，分子式C6H4O2。B能形成兩種一硝基化合物。試寫出AE的構(gòu)造式。60 已知化合物A(C5H10O4)，具有旋光性，能與兩分子乙酸酐作用生成酯，與Tollens試劑不反應(yīng)。A用稀酸水解得B和一分子甲醇。B與溴水作用得D(C4H8O5)，B能與To11ens試劑反應(yīng)，又能與三分子乙酸酐成酯，B催化加氫得C(C4H10O4)，C沒有旋光性。B降解得D()甘油醛。寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。II. 參 考 答 案一、命名下列化合物12,5二甲基3乙基己烷 2反4甲基環(huán)己醇3(E)3甲基2溴2戊烯酸 4（2E,4E）3甲基2,4己二烯酸

40、異丙酯54硝基3溴甲苯 6鄰氯芐基溴或鄰氯苯基溴甲烷7環(huán)戊酮縮乙二醇 85羥基2萘磺酸94甲氨基偶氮苯 10對碘苯氧乙酸鈉11叔丁基芐基醚 12氫氧化三甲基羥乙銨131(4甲氧基苯基)1丙酮 144硝基4溴二苯醚152甲基丁酸芐酯 161異丙基4異丙烯基環(huán)己烷17(E)丁酮肟 18反3環(huán)己烯1,2二醇 19對乙?；揭胰?20反1甲基4叔丁基環(huán)己烷212,4二羥基嘧啶或尿嘧啶 22環(huán)己基苯234烯丙基2甲氧基苯酚 24N甲基六氫吡啶鹽酸鹽256甲基二環(huán)3,2,2壬烷 264甲基鄰苯二甲酰亞胺27N,N二甲基吡啶甲酰胺 283(3環(huán)戊烯基)丙酸294羥甲基苯酚 30甲氨基甲酸萘酯31甲基3溴二苯

41、酮 328甲基二環(huán)4.3.03壬烯33甲基D葡萄糖苷 34丙酮2,4二硝基苯腙35(E)4乙基5仲丁基5庚烯1炔 36腺嘌呤核苷(腺苷)37N溴代丁二酰亞胺 383,4二氯苯氧甲酸甲酯39(2S,3S)2,3二溴丁烷 40N,N二乙酰2氯1,4苯二胺411氯螺2,54辛烯 42甲基對苯醌43L丙氨酰甘氨酸 44聚丙烯腈45醋酸硝酸酯 46芐氧甲酰氯47苯甲醛縮二甲醇 48水合茚三酮49苯膦酸 501甲基3亞甲基環(huán)己烷二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式三、寫出下列反應(yīng)的主產(chǎn)物四、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列化合物1先用Br2/H2O，褪色的是烯丙基溴和丙烯基溴。然后用AgNO3/C2H5OH溶液，在室溫下有淡黃色沉淀的是烯丙基溴。用I2-NaOH溶液，乙醇出現(xiàn)黃色沉淀。2先用HgO，1戊硫醇有白色沉淀，然后用Na，1戊醇有H2氣體。3先用KMnO4/H+溶液，1丁炔和2丁炔褪色。然后用Ag(NH3)2NO3溶液，1丁炔有灰白色沉淀。4用KMnO4/H+溶液，不褪色的是叔丁基苯；用Ag(NH3)2NO3溶液，有灰白色沉淀的是苯乙炔；用Br2/H2O褪色的是苯乙烯。5先用NaHCO3，甲酸和草酸有CO2氣體放出，接著用銀銨溶液，甲酸有Ag析出；然后用西力凡諾夫試劑,葡萄糖出現(xiàn)紅色慢，果糖出現(xiàn)紅色快。6先用Br2/H2O，苯胺有白色沉淀