有機(jī)酸有機(jī)化合物基礎(chǔ)課件.ppt

1、【教學(xué)目標(biāo)】 1. 掌握羧酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 2. 熟悉羧酸的分類、命名 3. 了解重要羧酸及其醫(yī)學(xué)意義,第七章 有機(jī)酸,一.乙酸的結(jié)構(gòu),第一節(jié) 羧酸,分子式：C2H6O2 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 官能團(tuán)：,簡(jiǎn)寫為（COOH）,第一節(jié) 羧酸,一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 羧酸從結(jié)構(gòu)上可看作是烴分子中的氫原子被羧基取代而成的化合物,根據(jù)分子中烴基的不同，羧酸可分為脂肪酸（飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸）、脂環(huán)酸和芳香酸。 根據(jù)分子中所含羧基數(shù)目的多少分為一元酸、二元酸和多元酸,系統(tǒng)命名法：選含羧基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)從羧基碳原子開始。,3-甲基丁酸 或 -甲基丁酸,二元羧酸,乙二酸（草酸）,丁二酸（琥珀

2、酸）,3-丙基-4-戊烯酸 或： 3-丙基-4-戊烯酸,9,12-十八碳二烯酸 或:9,12-十八碳二烯酸(亞油酸）,不飽和脂肪酸,脂環(huán)族和芳香族羧酸,環(huán)己基甲酸 苯甲酸,三、 羧酸的性質(zhì),羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要由它的官能團(tuán)羧基引起的。由于羰基和羥基相互影響，使羧基表現(xiàn)出既不同羰基，又不同于羥基的某些特殊性質(zhì)。,羧酸的酸性小于無機(jī)酸而大于碳酸 羧酸能與堿作用成鹽，也可分解碳酸鹽。此性質(zhì)可用于醇、酚、酸的鑒別和分離：不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3，不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3，不溶于水的醇既不溶于NaOH也溶于NaHCO3。,制藥工業(yè)中，常常利用此性質(zhì)，將不溶于水的藥

3、物變成水溶性的鹽，以便配制成水劑或注射液，如：青霉素G,思考題：用化學(xué)法將含有乙酸、苯酚等雜質(zhì)的酒精溶液提純。,（二）、羧酸衍生物的生成 通式：,L =、-NH2 鹵素 酰鹵、酰胺 烴氧基 酯,酰氧基 酸酐,1. 酯的生成 (酯化反應(yīng)),+ H-O-R,+ H2O,為了提高酯的收率，往往采用增加一種反應(yīng)物的用量 或不斷從反應(yīng)物中移去一種生成物，以使得平衡向右 移動(dòng)。,2. 酰鹵的生成,酰鹵鍵,3. 酸酐的生成,羧酸與強(qiáng)脫水劑共熱,+ H2O,4. 酰胺的生成,乙二酸、丙二酸受熱時(shí)脫羧,CO2 + HCOOH,（三）、脫羧反應(yīng),四、重要的羧酸 1、甲酸 結(jié)構(gòu)特殊,有還原性和酸性 2、乙酸（醋酸）

4、 3、苯甲酸 (安息香酸)其鈉鹽常用作食品和藥物的防腐劑 4、乙二酸,【教學(xué)目標(biāo)】 1掌握羥基酸和酮酸的結(jié)構(gòu)及命名 2了解一些重要的羥基酸和酮酸及醫(yī)學(xué)意義,第二節(jié) 羥基酸和酮酸,第二節(jié) 取代羧酸,定義：羧酸分子中烴基上的氫原子被其它 原子或原子團(tuán)取代的衍生物叫取代羧酸。,羥基酸：,酮酸：,一、 羥基酸,定義：,含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)的化合物。,醇酸脂肪羧酸烴基上的H被羥基取代的衍生物,酚酸芳香族羧酸芳環(huán)上的H被羥基取代的衍生物,醇酸的分類和命名,分類： -羥基酸、-羥基酸、-羥基酸,命名： a.以羧酸為母體，烴基做取代基； b.編號(hào)從距離最近的羧基開始。,2-羥基丙酸（乳酸）,羥基丁二酸 （

5、蘋果酸）,3-羥基-3-羧基戊二酸 （檸檬酸）,二 、 酮 酸,命名：酮酸以羧酸為母體命名,丙酮酸, -丁酮酸（乙酰乙酸）,丁酮二酸（草酰乙酸）,三、重要的羥基酸和酮酸,1、乳酸 是人體中糖代謝的中間產(chǎn)物 乳酸 丙酮酸 2、蘋果酸 是體內(nèi)糖代謝過程中的中間產(chǎn)物 草酰乙酸 蘋果酸 丁烯二酸,3、檸檬酸 人體內(nèi)糖、脂肪和蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物， 糖有氧氧化過程中三羧酸循環(huán)的起始物。臨床上，檸檬酸鐵銨是常用補(bǔ)血藥，檸檬酸鈉常用作抗凝血?jiǎng)?4、 水楊酸 具有清熱、解毒和殺菌作用，其酒精溶液可用于治療因霉菌感染而引起的皮膚病。乙酰水楊酸（阿司匹林），用作解熱鎮(zhèn)痛藥，是APC的組分之一。近年來，阿司匹林多

6、用于治療和預(yù)防心、腦血管疾病。,5、 丙酮酸 是動(dòng)植物體內(nèi)糖、脂肪和蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物，也是乳酸在人體內(nèi)的氧化產(chǎn)物。在酶的催化作用下能轉(zhuǎn)變成氨基酸或檸檬酸等，是 一個(gè)重要的生物活性中間體。 丙酮酸 乳酸 6、 丁酮酸 又名乙酰乙酸，是生物體內(nèi)脂肪代謝的中間產(chǎn)物。 -丁酮酸 丙酮,-丁酮酸 -羥基丁酸,醫(yī)學(xué)上把乙酰乙酸、-羥丁酸和丙酮三者合成為酮體。 由于酮體能被肝外組織進(jìn)一步分解，所以正常人體血液中只含用微量（小于0.5mmol/L）酮體。但當(dāng)長(zhǎng)期饑餓或患糖尿病時(shí)，酮體生成明顯增多而引起血液中酮體含量升高，嚴(yán)重時(shí)將在尿中出現(xiàn)酮體，稱為酮癥。酮體呈酸性，如果酮體的增加超過了血液抗酸的緩沖能力，就會(huì)引起酸中毒。因此，檢查酮體可以幫助對(duì)疾病的診斷。,-羥基丁酸 -丁酮酸 丙酮,本章小結(jié)（1）,一、羧酸、羥基酸和酮酸的結(jié)構(gòu) 羧酸從結(jié)構(gòu)上可看作是烴分子中的氫原子被羧基取代而成的化合物。 羧酸分子中烴基上的氫原子被羥基（-OH）取代后生成的化合物稱為羥基酸。 分子中既含有羧基又含酮基的化合物稱為酮酸。,本章小結(jié)（2）,二、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 1、酸