有機化學(xué)習(xí)題

武漢工業(yè)學(xué)院化學(xué)教研室第一章烷烴和脂環(huán)烴（7）新戊基乙炔（9）（（7）新戊基乙炔（9）1.乙烯和溴乙烯2.氯乙烯和1,2-二氯乙烯3.二丁烯和異丁烯4.丙烯和2-丁烯6、A.CH3CH=CH2B.CH2=CH1.己烷中少量的己烯2.丙烯中少量的丙炔（5）（6）（7）(CH3)2C==CHCH3))（9）（10）HCCHO1)3一甲基-1-丁斑,3-甲基-I-丁烯;2-甲基丁院（2）(A)2-甲基戊烷(B)4-甲基-1-戊烯(C)4-甲基-1-戊炔(D)4-甲基-1,3-戊二烯(2)寫出下列反應(yīng)的機理3（1）（2）以乙炔為原料合成順-3-己烯和反-3-己烯(無機試劑任選)。（3）以丙烯、乙炔為原料合成正辛烷(無機試劑任選)。1．分子式為C6H12的化合物，能使溴水褪色，能催化加氫生成正己烷，用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成兩種不同的羧酸。推測該化合物的結(jié)構(gòu)并寫出有關(guān)反應(yīng)式。2、化合物A、B、C，分子式均為C5氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，而B、C不能。A、B經(jīng)催化氫化都生成正戊烷，而C只吸收1mol氫氣，生成分子式為C5H10的化合物。B與熱的高錳酸鉀反應(yīng)，得到乙酸和丙酸。C經(jīng)臭氧化氧化然后在鋅粉存在下水解得到戊二醛。推出化合物A、B、C的催化劑催化加氫得到手性化合物C（C8H14但用金屬鈉在液氨中還原得到另一個沒有手性4、有A、B兩個化合物，它們互為構(gòu)造異構(gòu)體，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)生成白色沉淀，用高錳酸鉀溶液氧化生成丙酸和二氧化碳，B不與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)，用高錳酸鉀溶液氧化只生成一種羧酸，寫5、化合物A的分子式為C4H8，它能使溴水褪色，但不能使高錳酸鉀溶液褪色。1molA與1molHBr作用生成B，B也可以從A的同分異構(gòu)體C與HBr作用得到?；衔顲的分子式也是C4H8，能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。試推測A~C的結(jié)構(gòu)，并寫1．下列化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)的活性次序是(OIlNHCCHOCOCH33OIlNHCCHOCOCH332．下列化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)的活性次序是(COOHCOOHCH3DBCDBACOOHCCOOHC3．下列化合物進行親電取代反應(yīng)活性從大到小的次序是()Aa>b>c>dBc>b>a>dCc>b>d>aDb4．下列化合物進行硝化反應(yīng)速度最快的是()ACOBDOCOCH35．下列化合物沒有芳香性的是(A+B+C—6．下列化合物中有芳香性的是(D)OO)ABCD+7．在苯的親電取代中下列取代基中最強的致活的鄰、對位定位基()A—CHB—XC—NHD—NHCOR22OOAlCl3AlCl39 33232322333NHCOCH3O五、以苯、甲苯或指定化合物為原料合成下列化合物：226COOHCH3和HC=CH1、某烴A（C9H10強氧化得苯甲酸，臭氧化分解產(chǎn)物為苯乙醛和甲醛，寫出A的結(jié)構(gòu)式2、化合物A的分子式為C9H10，在室溫下能迅速使溴水的四氯化碳溶液和高錳酸鉀榮各有褪色，在溫和條件下氫化時只吸收1molH2，生成化合物B，B的分子式為C9H12。A在強烈條件下氫化時可吸收4molH2；A強烈氧化可生成鄰苯二甲酸。寫出A和B的結(jié)構(gòu)式及3、某芳烴的分子式為C9H12,用重鉻酸鉀氧化時，可得到一種二元羧酸。將原來的芳烴進行硝化，所得一元硝基化合物有兩種，寫出該芳烴的構(gòu)造式和各步反應(yīng)式。4、某芳烴A分子式為C9H8,與氯化亞銅的氨溶液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，在溫和條件下，A用Pt催化加氫生成B（C9H12B經(jīng)高錳酸鉀氧化生成酸性化合物C（C8H6O4C經(jīng)失(3)（4）HHCOOHCHCCCOOH\CC33CHOCH2OHCH2OHCHOC.HOCH2OHHCHO（5）如果一個化合物沒有對稱面,則必定是手性化合物小六、有一旋光性化合物A(CH)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）1．Willianmson合成法是合成什么的主要方法()A鹵代烴B高級炔C混合32.合成H3CCHOCH3最合適的原3．下列試劑親核性的次序是：()Aa>b>c>dBc>a>b>dCd>b>c>a4.下列試劑的親核性的次序是()5．下列離子中親核性最弱的是()6．下列化合物進行SN2反應(yīng)速率最大的是()ABrABrCH37．鹵代烴的水解屬于哪類反應(yīng)()A親核反應(yīng)B親電反應(yīng)C自由基反應(yīng)D氧化反應(yīng)8．下列化合物與AgNO3的乙醇溶液反應(yīng)最快的是()C.CH2=CH-BrC.(CH3)2CHBr9．下列化合物與NaI/丙酮溶液反應(yīng)的大小次序是()A3-溴丙烯B溴乙烯C1-溴丁烷10．CH3I與下列哪個試劑發(fā)生SN2反應(yīng)的速度最快()A乙醇BNaNO3CCH3COONaDCH3CH2ONa11．下列化合物與NaOH/H2O發(fā)生SN1親核取代反應(yīng)速度最快的是()CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClCH3NO2OCH312.下列化合物發(fā)生SN1反應(yīng)速度由大到小的次序是()ACHCH3BCH3CH2CHCH3CH3COCHCH3DCl13．在NaOH水溶液中，下列鹵代烴活性最大的是()++1、某烴A（C4H8在低溫下與氯氣作用生成B（C4H8Cl2在較高溫度（500℃)下作用2、某烴A（C5H10它與溴水不發(fā)生反應(yīng)，在紫外光照射下與溴作用只得到一種產(chǎn)物B八、合成題1.CH2=CH2——CH2CH2CH2CH2OH2.以丙烯為原料（無機試劑任選）合成正己烷。3.用CH3CH2CH2Br合成CH3CH2CH2COO4.3（4）（5）OCH3三、用簡單的化學(xué)方法鑒別下列化合物：1．A環(huán)己烯B叔丁醇C1．下列化合物與金屬鈉的反應(yīng)活性次序為()2．下列化合物沸點高低次序為()A3-己醇B正己醇C正己烷D正辛醇E2-甲基-2-戊醇3．下列化合物沸點高低次序為()4．比較下列化合物在水中的溶解度()5．將下列化合物按堿性由強到弱排列成序()ACH3CH2ONaB(CH3)3CCH2ONaCCF3CH2ONa6．將下列化合物按酸性強弱排列成序()7．下列化合物中，哪一個最小的pKa值()22AOHBO2NOHC七、請?zhí)岢龊侠淼臋C理解釋如下反應(yīng)式：C-OH+++31.化合物C9H12O，不溶于水、稀鹽酸和飽和碳酸鈉溶液，但溶于氫氧化鈉溶液，不水褪色。試寫出其結(jié)構(gòu)式。2、化合物A的分子式為C7H8O，溶于NaOH溶液，不溶于NaHCO3溶液，與三氯化鐵溶液反應(yīng)生成有色物質(zhì)，與溴水反應(yīng)生成化合物B，B的分子式為C7H5OBr3，寫出A和B的結(jié)構(gòu)式。若A與三氯化鐵溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，不溶于NaOH溶液，而溶于氫溴酸，寫出3、化合物A的分子式為C6H10O，能與盧卡斯試劑反應(yīng)產(chǎn)生渾濁，能被高錳酸鉀氧化，能使溴水褪色，A經(jīng)催化加氫后得到B，B的分子式為C6H12O，B經(jīng)氧化得到C，C的分子式與A相同。B與濃硫酸共熱得到D，D經(jīng)還原得到環(huán)己烷。試寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)1、由苯酚和其它試劑合成4-硝基-2-溴苯酚2、以乙烯、丙烯為原料(無機試劑任選)合成CH2＝CHCH2CH2CH2OHno+cro?ddrn-CHLiOO稀H2O+OO3 HBrKCN33稀OH_稀OH_O 稀OHO(1)甲醛、乙醛、丙酮(2)甲醇、乙醇、丙酮(3)甲醛、乙醛、苯甲醛(4)2-戊酮、3-戊酮、環(huán)己酮(1)與HCN加成的活性(3)CH2=CH2+——OHCOHO1．化合物A（C7H12O）與2,4-二硝基苯阱作用生成沉淀，與CH3MgI反應(yīng)后水解生成BOCH32.有一化合物A分子式為（C9H10O與碘的氫氧化鈉溶液作用后經(jīng)酸化得化合物B（C8H8O2B進一步與酸性高錳酸鉀溶液作用得C（C8H6O4C有酸性，將C加熱后得化合物鄰苯二甲酸酐。試推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式及相關(guān)反應(yīng)式。3.化合物A（C8H14O可以使溴水褪色，可以與苯肼反應(yīng)。A經(jīng)高錳酸鉀氧化后生成一4.根據(jù)下列反應(yīng)給出A~E的結(jié)構(gòu)。5.分子式為C6H12O的化合物A，可與羥胺反應(yīng)，但不與A催化加氫得到分子式為C6H14O的化合物B；B和濃硫酸共熱脫水生成分子式為C6H12的化合物C；C經(jīng)臭氧氧化后還原水解得到化合物D和E；D能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；E不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推測A~E的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反四、從鹵代烴轉(zhuǎn)變?yōu)轸人岬囊话惴椒ㄊ?a)鹵代烴先轉(zhuǎn)變?yōu)殡?，然后水解得羧酸?b)鹵代烴轉(zhuǎn)變?yōu)楦袷显噭┖笤倥cCO2反應(yīng)水解后得到。指出下列鹵代烴的合成采用哪種方法。O 3OEQ\*jc3\*hps29\o\al(\s\up10(1),2)EQ\*jc3\*hps21\o\al(\s\up6(C2),H)++EQ\*jc3\*hps20\o\al(\s\up6(3),1)EQ\*jc3\*hps28\o\al(\s\up12(O),:1)CHCH(CH3)244H+ NH3NH3COOH3COOHCOOHCOOH3(1)從乙炔到丙烯酸(2)從溴苯到苯乙酸(3)從乙醇到丁二酸酐(4)從環(huán)氧乙烷和甲醇到CH3CH2CON(CH3)22.A、B、C三種化合物的分子式都是C3H6O2，A與Na2CO3作用放出二氧化碳；B和C不能與Na2CO3作用，但在NaOH水溶液中加熱可水解，B水解后的蒸餾的產(chǎn)物能發(fā)生碘仿反應(yīng)，而C的水解產(chǎn)物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)。寫出A~C的結(jié)構(gòu)式。第九章β-二羰基化合物二、利用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯及必要一酯類化合物A(C6H12O2)，用乙醇鈉的乙醇溶液處理，得到另一個酯B(C10H18O3)，B能使溴水褪色。將B用乙醇鈉的乙醇溶液處理后再和碘甲烷反應(yīng)，又得到另一個酯C(C11H20O3)。C和溴水在室溫下不發(fā)生反應(yīng)