專(zhuān)題05 鹵代烴 醇和酚（考點(diǎn)清單）（講+練）（原卷版）-2024-2025學(xué)年高二化學(xué)下學(xué)期期中考點(diǎn)大串講（人教版2019）

專(zhuān)題05鹵代烴醇和酚◆考點(diǎn)01鹵代烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)1．概念（1）鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)，飽和一元鹵代烴通式：CnH2n＋1X(n≥1)。（2）官能團(tuán)是鹵素原子或碳鹵鍵（—X）?！咎貏e提醒】鹵代烴不屬于烴類(lèi)，而且有的鹵代烴分子中不含氫原子，如CCl4等。2．物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：通常情況下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體；（2）沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高；（3）溶解性：水中不溶，有機(jī)溶劑中易溶；（4）密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3．化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up8(H2O),\s\do3(△))C2H5OH＋NaBr。③用R—CH2—X表示鹵代烴，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX。（2）消去反應(yīng)①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。②鹵代烴消去反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液、加熱。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。④用R—CH2—CH2—X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))R—CH=CH2＋NaX＋H2O。（3）鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類(lèi)型水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一般是一個(gè)碳原子上只有一個(gè)－X與－X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子反應(yīng)實(shí)質(zhì)一個(gè)－X被－OH取代R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX從碳鏈上脫去HX分子＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液，常溫或加熱強(qiáng)堿的醇溶液，加熱反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)的碳架結(jié)構(gòu)不變，－X變?yōu)椋璒H，無(wú)其它副反應(yīng)有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵生成，可能有其它副反應(yīng)發(fā)生產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物結(jié)論溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)【特別提醒】鹵代烴是發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件——“無(wú)醇得醇，有醇得烯或炔”。（4）消去反應(yīng)的規(guī)律①兩類(lèi)鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子、②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4．鹵代烴的制備（1）烴的鹵代反應(yīng)①苯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：。②C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。（2）不飽和烴的加成反應(yīng)，如：①丙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3②丙烯與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。③乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do3(△))CH2=CHCl。5.鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用——“橋梁”作用（1）引入新官能團(tuán)；（2）實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的移位；如：（3）變換官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；如：6.鹵代烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因?！艨键c(diǎn)02鹵代烴的檢驗(yàn)1.實(shí)驗(yàn)原理R—X+H2OR—OH+HX、HX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2O、AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淡黃色、黃色)可確定鹵素原子種類(lèi)(氯、溴、碘)。2.實(shí)驗(yàn)流程①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸（或水浴加熱）；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液。即3.特別提醒①鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，必須轉(zhuǎn)化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn)。②將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－，可用鹵代烴的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)(與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫)。【易錯(cuò)警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色Ag2O沉淀。◆考點(diǎn)03醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)1．醇、酚、醚的概念（1）醇是羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。（2）酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚或。（3）醚是由一個(gè)氧原子連接兩個(gè)烷基或芳基所形成，醚的通式為：R–O–R。醚類(lèi)化合物都含有醚鍵。它還可看作是醇或酚羥基上的氫被烴基所取代的化合物。2.醇的分類(lèi)（1）分類(lèi)：（2）幾種常見(jiàn)的醇名稱(chēng)甲醇乙二醇丙三醇俗稱(chēng)木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3OH狀態(tài)無(wú)色液體，有毒無(wú)色黏稠液體無(wú)色黏稠液體熔沸點(diǎn)、溶解性沸點(diǎn)低易揮發(fā)、易溶于水與水和乙醇互溶用途化工生產(chǎn)、車(chē)用燃料發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液、合成高分子的原料制造化妝品、三硝酸甘油酯3.醚的分類(lèi)（1）根據(jù)烴基是否相同可以分為：①兩個(gè)烴基相同的醚成為對(duì)稱(chēng)醚，也叫簡(jiǎn)單醚。②兩個(gè)烴基不相同的醚稱(chēng)為不對(duì)稱(chēng)醚，也叫混合醚。（2）根據(jù)兩個(gè)烴基的類(lèi)別，醚還可以分為脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子結(jié)合成環(huán)狀醚結(jié)構(gòu)的醚稱(chēng)為無(wú)環(huán)醚。還可細(xì)分為飽和醚和不飽和醚。有氧原子和碳原子結(jié)合成環(huán)狀醚結(jié)構(gòu)的醚稱(chēng)為環(huán)醚。環(huán)上含氧的醚稱(chēng)為內(nèi)醚或環(huán)氧化合物。含有多個(gè)氧的大環(huán)醚因形如皇冠稱(chēng)之為冠醚。4.醇的命名①選擇含有與-OH相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)某醇；②從距離-OH最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)；③醇的名稱(chēng)前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。5.酚的命名①去除酚羥基，留下苯環(huán)或苯的同系物，先命名上述名稱(chēng)，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。②加上酚羥基，看在苯環(huán)的什么位置，共有鄰、間、對(duì)三個(gè)位置，例如甲苯，在除甲基外的正六邊形上依次分別標(biāo)上12345，共5個(gè)位置，其中15，24位置相同，則1位為鄰位，2位為間位，3位為對(duì)位，那么酚羥基在哪個(gè)位置上，就叫X甲苯酚。以此類(lèi)推?！疽族e(cuò)警示】（1）從物質(zhì)分類(lèi)看，石炭酸不屬于羧酸。（2）酚羥基的氫原子比醇羥基的氫原子易電離，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響。6.醚的命名一般醚以與氧相連的烴基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5稱(chēng)二乙基醚，簡(jiǎn)稱(chēng)乙醚，CH3─O─C2H5稱(chēng)甲基乙基醚，簡(jiǎn)稱(chēng)甲乙醚。環(huán)醚一般用俗名。◆考點(diǎn)04醇、酚、醚的性質(zhì)1.醇類(lèi)物理性質(zhì)（1）溶解性：低級(jí)脂肪醇易溶于水。飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減?。?）密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。（3）沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴?！疽族e(cuò)警示】醇羥基是親水基，多羥基化合物如丙三醇等都易溶于水或與水以任意比例互溶。碳原子數(shù)多的一元醇水溶性差。2.苯酚的物理性質(zhì)（1）純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。（2）苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。（3）苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。3.醚的物理性質(zhì)（1）多數(shù)醚是易揮發(fā)、易燃的無(wú)色液體，有香味，沸點(diǎn)低，比水輕，性質(zhì)穩(wěn)定。與醇不同，醚分子之間不能形成氫鍵，所以沸點(diǎn)比同組分醇的沸點(diǎn)低得多，如乙醇的沸點(diǎn)為78.4℃，甲醚的沸點(diǎn)為-24.9℃;正丁醇的沸點(diǎn)為117.8℃，乙醚的沸點(diǎn)為34.6℃。（2）多數(shù)醚不溶于水，但環(huán)狀醚類(lèi)如常用的四氫呋喃和1，4-二氧六環(huán)卻能和水完全互溶，這是由于二者和水形成氫鍵。乙醚的碳氧原子數(shù)雖然和四氫呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成環(huán)，氧原子突出在外，容易和水形成氫鍵，而乙醚中的氧原子"被包圍"在分子之中，難以和水形成氫鍵，所以乙醚只能稍溶于水。4.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式Na①置換反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反應(yīng)CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up8(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu，△)①③氧化反應(yīng)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O濃硫酸，170℃②⑤消去反應(yīng)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do8(170℃))CH2=CH2↑＋H2O濃硫酸，140℃①②取代反應(yīng)2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(濃硫酸)①酯化反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))CH3COOCH2CH3＋H2O【特別提醒】（1）醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類(lèi)型取決于醇分子中是否有α-H及其個(gè)數(shù)：（2）醇能否發(fā)生消去反應(yīng)取決于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。5.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯環(huán)對(duì)羥基的影響——弱酸性由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑，可以發(fā)生電離。①苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗稱(chēng)石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。②與堿的反應(yīng)：苯酚的渾濁液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))現(xiàn)象為液體變澄清e(cuò)q\o(→,\s\up7(再通入CO2氣體))現(xiàn)象為溶液又變渾濁。該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為。。③與活潑金屬反應(yīng)：（2）羥基對(duì)苯環(huán)的影響——苯環(huán)上鄰對(duì)位氫原子的取代反應(yīng)由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫活潑。苯酚稀溶液中滴入過(guò)量的濃溴水中產(chǎn)生現(xiàn)象為：產(chǎn)生白色沉淀。其化學(xué)方程式為：。【易錯(cuò)警示】①在苯酚與溴水的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，苯酚取少量，滴入的溴水要過(guò)量。這是因?yàn)樯傻娜灞椒右兹苡诒椒拥扔袡C(jī)溶劑，使沉淀溶解，不利于觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。②苯酚分子中羥基鄰對(duì)位的H原子易被取代，是因?yàn)榱u基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響。（3）顯色反應(yīng)：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液變?yōu)樽仙?。?）氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃燒。（5）縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式是：＋(n－1)H2O?！咎貏e提醒】苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類(lèi)化合物均有毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。苯酚有毒，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。6.醇和酚的性質(zhì)比較類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)（1）與鈉反應(yīng)；（2）取代反應(yīng)；（3）脫水反應(yīng)；（4）氧化反應(yīng)；（5）酯化反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色1.（23-24高二下·山東青島·期中）下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是A．

：2—丁醇 B．

：3，4—二甲基—2—乙基—1，3—戊二烯C．

：4—甲基苯酚 D．

：2—乙基丁烷2.（23-24高二下·四川綿陽(yáng)·期中）下列關(guān)于鹵代烴用途的說(shuō)法不正確的是A．運(yùn)動(dòng)員受傷時(shí)會(huì)噴氯乙烷止疼，氯乙烷屬于鹵代烴B．醫(yī)用防護(hù)服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其單體屬于鹵代烴C．鹵代烴不可用作滅火劑D．在清洗業(yè)中常用鹵代烴做清洗劑，應(yīng)用于衣物干洗和機(jī)械零件的洗滌3.（23-24高二上·上?！て谥校┫铝宣u代烴能發(fā)生消去反應(yīng)且有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是A． B．C． D．4.（23-24高二下·河南·期中）分子式為的烴，分子中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))A．3種 B．2種 C．5種 D．4種5.（23-24高二下·遼寧沈陽(yáng)·期中）某化學(xué)興趣小組的同學(xué)用如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置探究2-溴丁烷的消去反應(yīng)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．裝置Ⅰ使用NaOH水溶液與2-溴丁烷共熱B．裝置Ⅱ的作用是除雜，以防影響裝置Ⅲ中產(chǎn)物的檢驗(yàn)C．裝置Ⅲ中酸性KMnO4溶液紫色逐漸褪去酸性D．2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物可能有1-丁烯、2-丁烯6.（23-24高二下·江蘇南京·聯(lián)考）在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如下圖所示，則下列說(shuō)法正確的是A．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④C．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①D．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②7.（23-24高二上·江蘇南京·期中）由溴乙烷制取乙二醇，依次發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型是A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代8.（23-24高二下·安徽合肥·期中）下列化合物既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的是A．CH3Cl B．C． D．9.（23-24高二下·山東菏澤·期中）檢驗(yàn)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成的氣體中是否含有乙烯，裝置如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是A．裝置①的作用是除去乙醇B．裝置②中的現(xiàn)象是酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去C．將生成的氣體直接通入溴的四氯化碳溶液也可以達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康腄．此實(shí)驗(yàn)可以把NaOH乙醇溶液換成濃硫酸10.（23-24高二下·吉林·期中）為探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤