1.2研究有機化合物的一般方法2++課件++年高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

粗產(chǎn)品分離、提純確定實驗式蒸餾確定分子式重結(jié)晶確定元素組成紅外光譜質(zhì)譜核磁共振氫譜研究有機化合物的基本步驟：分液萃取第二節(jié)

研究有機化合物的一般方法確定分子結(jié)構(gòu)確定實驗式（也稱最簡式）定性分析元素組成定量分析各元素的質(zhì)量分數(shù)將一定量的有機化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機化合物通過測定無機物的質(zhì)量，推算出所含各元素的質(zhì)量分數(shù)計算出該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比二、確定實驗式有機化合物的元素定量分析最早由德國化學家李比希提出。取一定量含C、H（O）的有機物H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收質(zhì)量差質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式用CuO氧化吸收H2O吸收CO2燃燒法(李比希法)某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其元素組成為_______________________?？隙ㄓ蠧、H，可能有O教材P15例題三、確定分子式元素定量分析實驗式各組成原子的最簡整數(shù)比分子式其中最精確、快捷的方法相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀分子離子

質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的_________和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其分析后，得到它們的_________________的比值，即

。原理質(zhì)荷比電荷數(shù)相對分子質(zhì)量如圖為某有機物的質(zhì)譜圖：從圖中可知，該有機物的相對分子質(zhì)量為____，即____________的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。46質(zhì)荷比最大質(zhì)譜圖以_______為橫坐標，以___________________為縱坐標，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標圖。質(zhì)荷比各類離子的相對豐度討論：某有機物的結(jié)構(gòu)確定：(1)測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%，則其實驗式是________。C4H10O(2)確定分子式：如圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為______；分子式為_________。C4H10O74確定分子式的方法歸納總結(jié)：有機物相對分子質(zhì)量的求算方法根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度D，MA＝D×MB根據(jù)標況下氣體的密度，Mr＝22.4×ρ標態(tài)密度法相對密度法混合物的平均相對分子質(zhì)量M＝m總/n總讀圖法質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量四、確定分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)的確定化學方法物理方法計算不飽和度預測可能的官能團，寫出可能的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等原理不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置方法一：紅外光譜——測定有機物分子中化學鍵或官能團。利用紅外光譜來測定，分子中有O—H或—OH可確定其結(jié)構(gòu)簡式為______________分子式為C2H6O的有機物，可能的結(jié)構(gòu)：_____________或___________例如：CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2OH方法二：核磁共振氫譜——測定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目。原理

處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與__________成正比。氫原子數(shù)吸收峰面積比＝氫原子數(shù)目比吸收峰數(shù)目＝氫原子種類有機物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下：吸收峰數(shù)目為3，說明有3種不同位置的氫原子各吸收峰面積比為3∶2∶1A為CH3CH2OH吸收峰數(shù)目為1，說明有1種類型的氫原子A為CH3OCH3例如：方法三：X射線衍射——有機化合物晶體結(jié)構(gòu)的測定原理X射線是一種波長很短的_________，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生_______。電磁波衍射圖X射線衍射儀根據(jù)原子坐標，可以計算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學鍵,確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結(jié)構(gòu)。確定有機物分子式(結(jié)構(gòu)式)的一般思路①C、H、O元素的質(zhì)量或C、H、O元素的質(zhì)量比或C、H、O元素的質(zhì)量分數(shù)②燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量或質(zhì)量①M=22.4ρ(標準狀況下)②M=dMr(d為相對密度，Mr為已知氣體相對分子質(zhì)量)③質(zhì)譜圖紅外光譜核磁共振氫譜X射線衍射根據(jù)同分異構(gòu)體根據(jù)化學性質(zhì)求1mol有機物中含各種元素原子的物質(zhì)的量有機物燃燒方程式、計算、討論分子式結(jié)構(gòu)式實驗式相對分子質(zhì)量討論1：下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是（）H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClCl討論2：某有機物A的質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜圖如下，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為（）A．HCOOHB．CH3CH2CHOC．CH3CH2OHD．CH2=CHOCH3討論3：現(xiàn)代分析儀器對有機物M的分子結(jié)構(gòu)進行測定，相關(guān)結(jié)果如下：有關(guān)M的說法不正確的是A．根據(jù)圖1信息，M的相對分子質(zhì)量應為74B．根據(jù)圖1、圖2信息，推測M的分子式是C4H10OC．根據(jù)圖1、圖2、圖3信息，可確定M是二元醚D．根據(jù)圖1、圖2、圖3信息，M分子內(nèi)有三種化學環(huán)境不同的H，個數(shù)比為6︰3︰1討論4：為研究有機物X的組成與結(jié)構(gòu)，進行如下實驗：(1)有機物X的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機物X的相對分子質(zhì)量為_______。100(2)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。該有機物X的分子式為_________。C5H8O2(3)經(jīng)紅外光譜測定，有機物X中含有醛基；有機物X的核磁共振氫譜圖上有2個吸收峰，峰面積之比為3∶1。該有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(CH3)2C(CHO)2→不飽和度又稱缺氫指數(shù)，有機物分子與碳原子數(shù)目相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物不飽和度增加1，通常用Ω表示。不飽和度1、從有機物結(jié)構(gòu)計算：Ω=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+單鍵環(huán)數(shù)+……Ω=1Ω=6Ω=5CH3-C-HOΩ=14①一個雙鍵，則Ω=1；②一個三鍵，則Ω=2；③一個環(huán)，則Ω=1④苯環(huán)，Ω=4例如：2、根據(jù)有機物的化學式計算2Ω=(2n+2)－m（1）烴(CnHm)的不飽和度:（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不飽和度:Ω=(2n+2)2－m即：O原子不影響不飽和度的計算鹵素只能形成單鍵；鹵素取代H的位置。即：把鹵素原子當H處理（3）含鹵素衍生物(CnHmClx)的不飽和度：Ω=(2n+2)2－(m+x)（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不飽和度：Ω=(2n+2+x)2－m即：多1個N原子就去1個H分子式改為CnHm-x

(NH)x再計算含有一個羥基的醇的通式為

。含有一個醛基的醛的通式為

。含有一個羧基的羧酸的通式為

。含有一個酯基的酯的通式為

。CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2含有一個醚鍵的醚的通式為

。CnH2n+2O含有一個羰基的酮的通式為