1.1有機化合物的共價鍵 課件 2024-2025學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第2課時有機化合物的共價鍵網(wǎng)科1.認(rèn)識有機化合物分子結(jié)構(gòu)中碳原子的成鍵特點、共價鍵的類型和共價鍵的極性。2.能初步根據(jù)有機化合物的分子結(jié)構(gòu)特點對其化學(xué)性質(zhì)和有機反應(yīng)規(guī)律進行分析預(yù)測。3.通過分析共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響，深化對“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的理解。學(xué)習(xí)目標(biāo)觀看視頻：共價鍵中的σ鍵和π鍵金剛石單晶硅SiO2碳化硅鍺錫結(jié)合視頻，仔細(xì)觀察下列有機物的模型，嘗試分析有機物中存在著的共價鍵類型。僅由氧元素和氫元素組成的穩(wěn)定的化合物只有兩種，而僅由碳元素和氫元素組成的烴類物質(zhì)，目前結(jié)構(gòu)已知的有上千種。有機化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜多變與碳原子的成鍵特點、碳原子間的結(jié)合方式，以及分子中各原子在空間的排布有著密切關(guān)系。知識再現(xiàn)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點C原子結(jié)構(gòu):成鍵特點最外層有4個電子，不易得失電子成鍵數(shù)目:成鍵種類:連接方式:每個C形成4個共價鍵單鍵、雙鍵和三鍵碳鏈或碳環(huán)直鏈支鏈環(huán)狀結(jié)構(gòu)【思考與討論】我們學(xué)過哪些共價鍵？他們是依據(jù)什么標(biāo)準(zhǔn)來分類的？分類標(biāo)準(zhǔn)類型原子軌道重疊方式σ鍵、π鍵共用電子對數(shù)目單鍵、雙鍵、三鍵共用電子對是否偏移極性鍵、非極性鍵1．共價鍵的類型——σ鍵4+→HCCH4

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵（如右圖所示）。通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。四個氫原子的1s軌道和碳原子的四個sp3雜化軌道形成四個σ鍵一、有機化合物中的共價鍵2．共價鍵的類型——π鍵

（1)在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C—Hσ鍵與一個C—Cσ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵（如右圖）。乙烯分子的空間結(jié)構(gòu)為平面形。σ鍵π鍵乙烯分子中的σ鍵和π鍵(2)乙炔分子中，兩個碳原子均以sp雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp雜化軌道進行重疊，形成2個C—Hσ鍵與一個C—Cσ鍵；兩個碳原子未參與雜化的2p軌道受空間伸展方向的限制，以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了2個π鍵（如下圖所示）。σππ乙炔分子的空間結(jié)構(gòu)為直線形。乙炔分子的碳碳三鍵中，一個是

σ鍵，兩個是π鍵。乙烯和乙炔的化學(xué)性質(zhì)活潑的原因是分子中有π鍵。有機化合物中共價鍵的類型—σ鍵和π鍵雙鍵：一個σ鍵和一個π鍵單鍵：σ鍵三鍵：一個σ鍵和兩個π鍵小技巧：任意兩個成鍵原子之間有且只有一個σ鍵。σ鍵和π鍵的比較σ鍵π鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”對稱類型軸對稱鏡面對稱原子軌道重疊程度大小鍵的強度軌道重疊程度大，鍵的強度較大，鍵越牢固軌道重疊程度較小，鍵比較容易斷裂，不如σ鍵牢固成鍵規(guī)律有機化合物中單鍵是σ鍵；雙鍵中一個鍵是σ鍵，另一個鍵是π鍵；三鍵中一個鍵是σ鍵，另外兩個鍵是π鍵問題?探究

苯中不存在單鍵和雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵，形成大π鍵。不是有機化合物中的共價鍵只能是典型的σ鍵和π鍵嗎?【情境探究】材料1

CH4、CH2＝CH2、CH≡CH分別是碳原子通過單鍵、雙鍵、三鍵形成的有機化合物分子。材料2甲烷易發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯、乙炔易發(fā)生加成反應(yīng),苯易發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)。請思考并回答以下問題:1.①在1molCH3CH3分子中含有σ鍵的物質(zhì)的量是多少?②1molCH3—CH=CH2分子中含有σ鍵、π鍵的物質(zhì)的量分別是多少?提示

①7mol;②8molσ鍵、1molπ鍵。2.為什么甲烷易發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯、乙炔易發(fā)生加成反應(yīng)?提示

π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

甲烷分子中含有4個C—H

σ鍵，可發(fā)生取代反應(yīng)；而乙烯、乙炔分子中碳原子之間有σ鍵和π鍵，由于其π鍵比σ鍵易斷裂，所以更容易發(fā)生加成反應(yīng)。【課堂練習(xí)1】下列說法不正確的是（

）A.碳原子的最外電子層有4個電子B.１個碳原子可以與其他非金屬原子形成4個共價鍵

C.兩個碳原子之間能形成單鍵、雙鍵或三鍵D.所有有機化合物中都含有極性鍵和非極性鍵D

A

B請從化學(xué)鍵和官能團的角度分析下列反應(yīng)中有機化合物的變化①②

CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br思考與討論CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光甲烷分子中含有C—Hσ鍵，只能發(fā)生取代反應(yīng)CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)

一般的有機反應(yīng)就是有機化合物分子中舊共價鍵斷裂和新共價鍵形成的過程，共價鍵的類型與有機反應(yīng)的類型密切相關(guān)。觀看視頻：思考共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)有否影響？二．共價鍵的極性與有機反應(yīng)由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。實驗1-1向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象，得出結(jié)論。結(jié)論：(1)乙醇與鈉反應(yīng)放出氫氣，原因在于乙醇分子中O-H極性較強，能夠發(fā)生斷裂(2)乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱由于乙醇分子中乙基（推電子基）的給電子效應(yīng)，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子?；鶊F之間的相互影響使官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。CHOHCH2HHH2NaCHONaCH2HHHH2↑反應(yīng)方程式為：

化學(xué)性質(zhì)與共價鍵極性的關(guān)系乙醇能與鈉反應(yīng)乙醇分子中的氫氧鍵極性較強,能夠發(fā)生斷裂乙醇能與氫溴酸反應(yīng)羥基中氧原子的電負(fù)性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強,反應(yīng)中,碳氧鍵發(fā)生了斷裂1.共價鍵的極性與有機反應(yīng)的關(guān)系原子間電負(fù)性的差異越大→共用電子對偏移的程度越大→共價鍵極性越強,在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂→官能團及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位乙醇、水與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱2.有機反應(yīng)的特點共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜,所以有機反應(yīng)一般用“→

”連接。HBrCHOHCHHHHCHBrCHHHHH2O如：乙醇與氫溴酸的反應(yīng)方程式如下(1)同樣條件下，乙酸、無水乙醇、水分別與鈉的反應(yīng)劇烈程度比較？乙酸>水>乙醇(2)試從鍵的極性強弱角度比較甲酸、乙酸、丙酸的酸性強弱？甲酸>乙酸>丙酸拓展延伸結(jié)論：乙酸分子中的H-O的極性>水中的H-O的極性>乙醇中的H-O的極性【解釋】烴基為推電子基團，烴基越長推電子效應(yīng)越大，使羧基中的羥基極性越小，羧酸的酸性越弱?！窘忉尅坑捎谝宜嶂恤驶奈娮有?yīng)，使其分子中H-O的極性比水中H-O的強，故乙酸具有弱酸性。①由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移②基團之間相互影響使官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響著官能團和物質(zhì)的性質(zhì)③偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂④有機化合物的官能團及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位有機化合物中的共價鍵的極性與有機反應(yīng)小結(jié)：課堂小結(jié)

有機化合物中的共價鍵共價鍵的類型共價鍵的極性σ鍵如O－H、C－Oπ鍵如共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易斷裂【課堂練習(xí)4】正誤判斷（1）σ鍵