新高考化學(xué)有機(jī)合成與推斷專項(xiàng)訓(xùn)練與熱點(diǎn)解答題組合練及答案

新高考化學(xué)有機(jī)合成與推斷專項(xiàng)訓(xùn)練與熱點(diǎn)解答題組合練及答案

一、高中化學(xué)有機(jī)合成與推斷

1.鹽酸羅替戈汀是一種用于治療帕金森病的藥物，其合成路線流程圖如下:

、CH3cH2cH2NH2中圻含官能團(tuán)的名稱分別為

(2)D-E的反應(yīng)類型是。

(3)B的分子式為Ci2Hl2O2,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式；。

(4)C的一種同分異構(gòu)體X同時(shí)滿足下列條件，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：o

①含有苯環(huán)，能使濱水褪色；

②能在酸性條件下發(fā)生水解，水解產(chǎn)物分子中所含碳原子數(shù)之比為6：5,其中一種水解產(chǎn)

物分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

C%F=CHCHJ為原料制備"N-SJLCN的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有

機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

2.“點(diǎn)擊化學(xué)〃是指快速、高效連接分子的一類反應(yīng)，其代表為銅催化的Huisgen環(huán)加成反

應(yīng):◎"NJ+HCXQ幽"OgQ

N=N

我國化學(xué)研究者利用該反應(yīng)設(shè)計(jì)、合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物G并研究其水解反應(yīng)。合

成線路如圖：

已知：Q-CHO+O-^'H=N^Q+H20O

（1）B分子中的含氧官能團(tuán)為_、_（填名稱）。

（2）A9B的反應(yīng)類型為—。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為—。

（4）B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；③分子中有4種

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（5）寫出以、HC三CCH3和CWBr為原料制備H的

合成路線流程圖_（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

3.某煌類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙

鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是o

（2）A中的碳原子是否都處于同一平面?（填"是"或"不是”）。

（3）在圖中，Di、D2互為同分異構(gòu)體，Ei、E2互為同分異構(gòu)體。

I.C的化學(xué)名稱是；

II.反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為;

川.D2的結(jié)構(gòu)簡式是;④、⑥的反應(yīng)類型依次是

4.由A制備F的一種合成路線如圖：

feCH(WMgBrC=(XXM)H

Br?/OCU人CHiMgBr人i.C(h人CHxCH；

C④D⑤

—j即?.in催化制t—

已知：l+ll—^口

(1)A的化學(xué)名稱為D中官能團(tuán)的名稱是一。

(2)②、⑤的反應(yīng)類型分別是_、

(3)②的反應(yīng)條件是—，有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為一。

(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為一。

(5)芳香化合物H是D的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有一種(不考慮立

體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1：2：2：1的結(jié)溝簡式為一。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.含有一C三CH結(jié)構(gòu)c.無一C三C一。一結(jié)構(gòu)

(6)設(shè)計(jì)由1一丁煥和乙烘為原料制備化合物匚C的合成路線：(無機(jī)試劑任選)一。

OH

5.由化合物A制備可降解環(huán)保塑料PHB和一種醫(yī)藥合成中間體J的合成路線如圖:

已知:

RR

lxKMnO,Hlx.

i./C=CH-R3——丁―7C=O+R3—COOH(一%、一R2、一R3均為煌基)

回答下列問題：

(1)C-PHB的反應(yīng)類型是。

(2)B中官能團(tuán)的名稱是。

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是o

(4)D—E的反應(yīng)方程式是°

(5)E+G—H的反應(yīng)方程式是o

(6)X是J的同分異構(gòu)體，滿足二列條件的有一種(不考慮順反異構(gòu))。

①鏈狀結(jié)構(gòu)；

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是，

OH

(7)已知：2CH3CHOQHIO

CH3CHCH2CHO

以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成C,寫出合成路線。

6.高分子材料尼龍66具有良好的抗沖擊性、韌性、耐燃油性和阻燃、絕緣等特點(diǎn)，因此

廣泛應(yīng)用于汽車、電氣等工業(yè)中。以下是生產(chǎn)尼龍66的一些途徑。

②氏一③HBJ

---------------------------D

HCHCH①HCH°Ac4H6。

催化劑,△催化劑,△△

6OHOHO

-6^患

OOI

=4H2N(CH2)6NH2IIII@SOCb1

尼龍66<—―-C1C(CH2)4CC1-----？―

⑩

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為o

（2）B中官能團(tuán)的名稱是o

（3）反應(yīng)S④中，屬于加成反應(yīng)的有,反應(yīng)⑥啕中，屬于氧化反應(yīng)的有

（4）請寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式。

（5）高分子材料尼龍66中含有結(jié)構(gòu)片段，請寫出反應(yīng)⑩的化學(xué)方程式

（6）某聚合物K的單體與A互為同分異構(gòu)體，該單體核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之

比為1:2:3,且能與NaHCCh溶液反應(yīng)，則聚合物K的結(jié)構(gòu)簡式是。

O

（7）聚乳酸（HfO-fH-a0H）是一種生物可降解材料，已知狼基化合物可發(fā)生下述

CH3

OOH

R-C-R'辨號(hào)0>R-C-COOH反應(yīng)：（R，可以是炫基或H原子）。用合成路線圖表

示用乙醇制備聚乳酸的過程。

7.（選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通

過下圖所示的路線合成：

（1）E中的含氧官能團(tuán)名稱為。

（2）B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)類型是。

（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式

（4）ImolE最多可與molHz加成。

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

A.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

B.核磁共振氫譜只有4個(gè)峰

C.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（6）已知：酚羥基?般不易直接與粉酸酯化，甲苯可被酸性高錦酸鉀溶液氧化為苯甲酸。

試參照如下和成路線圖示例寫出以苯酚、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯（0廣0coI）的合

成路線（無機(jī)原料任選）______o

合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2但*CH5CH2Br型。；溶包》CH5CH2OH

8.A（C3H6）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和HOH2CY2^-C00H的合成路

線（部分反應(yīng)條件略去汝1圖所示：

C1I

（qHQ）CH,OH

已知：（+||（^；R-C=N-------濡——>R-COOH

回答下列問題：

（1）A的名稱是,B中含氧官能團(tuán)的名稱是o

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為,DfE的反應(yīng)類型為。

（3）E->F的化學(xué)方程式為o

⑷HOII2C<2X-C°°H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為o

（5）B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種；其中

核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

9.1.3-環(huán)己二酮）常用作醫(yī)藥中間體，用于有機(jī)合成。下列是一種合成

1,3-環(huán)己二酮的路線。

回答下列問題：

(1)寫出甲的分子式,乙中含有官能團(tuán)的名稱是

(2)反應(yīng)的⑵反應(yīng)類型是.反應(yīng)⑶的反應(yīng)類型是.

(3)丙的結(jié)構(gòu)簡式是o

(4)反應(yīng)⑴是在燒堿的乙醉溶液中加熱完成，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

00

(5)的同分異構(gòu)體較多，請寫出任意一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式O

①屬于鏈狀化合物

②核磁共振氫譜中有兩組吸收峰

③在加熱條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀

9OH0H

(6)設(shè)計(jì)以大(丙酮)、乙醇、乙酸為原料制備II(2.4-戊二醇)

H3cCH3

的合成路線(無機(jī)試劑任選)O

10.幾年前，央視《每周質(zhì)量報(bào)告》曝光河北一些企業(yè)，用生石灰處理皮革廢料，熬制成

工業(yè)明膠，賣給紹興新昌一些企業(yè)制成藥用膠囊，國家相關(guān)部門得到消息后要求立即暫停

購入和使用相關(guān)企業(yè)生產(chǎn)的所有膠囊劑藥品。皮革廢料發(fā)生水解后得到一種被稱為脯氨酸

((..「ecu)的有機(jī)物，肺氨酸是人體所需的氨基酸之一，工業(yè)上可用a-氨基戊二酸合

INLuuri

H

成，其合成路線如下：

HOOCCH.CH,CHCOOH乙醉、濃硫酸工凡000：凡010)00口”心2五輒單廠、氨本廠廠\、

T—25^T②。入COOH等WfN人COOHG(OH)C】溝GN入COOH

NH2①NH2H③Hn④

AB靦氨酸DC

r

⑴氨基戊一酸中含有的官能團(tuán)名稱為一

⑵反應(yīng)①的反應(yīng)類型為o

⑶反應(yīng)BfC可看作兩步，其中間產(chǎn)物的分子式為C5H7O3N,且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)。寫

出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式：o

⑷合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)③、④的目的是o

11.美托洛爾是一種能降低血壓，治療心律不齊的藥物，其一種合成路線如圖所示：

OCHJCBHS

Ar.IIciljlB0cH-S<X、a

CW>2CMHIA①Ol「?②下

CHUCHO反

應(yīng)

—

OCH2cdi5

?CH2cM

aE您OD

'反wn

ClhCHSO3Na

CH2CH2OH8H

Pd/(*H2

o-x?會(huì)"%HY

0H

Q美托洛爾

C9H田)2反應(yīng)■

CH2cH20cH3CHjCHaOCIIa

回答下列問題：

⑴A官能團(tuán)的名稱是—,B的結(jié)構(gòu)簡式為

（2）反應(yīng)I的反應(yīng)類型是—，反應(yīng)II的反應(yīng)條件是

（3）反應(yīng)HI的化學(xué)方程式為o

（4）化合物H的芳香族類同分異構(gòu)體K,其性質(zhì)如下:

①能發(fā)生水解反應(yīng)

②核磁共振氫譜有4組峰.峰面積之比為9:3:2:2

寫出一種符合要求的K的結(jié)構(gòu)簡式：

ClOH

（5）已知：XNa（）H??Ux

U加熱.加樂’,

設(shè)計(jì)由對氯苯甲醛C—Q-CHO為原料制備H（）CH2cH的

合成路線―o（無機(jī)試劑和反應(yīng)條件所需有機(jī)試劑任選，標(biāo)清反應(yīng)條件）

12.那可丁是一種藥物，為支氣管解痙性鎮(zhèn)咳藥，能解除支氣管平滑肌徑攣，抑制肺牽張

反射引起的咳嗽，化合物H是制備該藥物的重要中間體，合成路線如圖：

oCH;NO,

足量Br：?「口八R.NaOH溶液一-八CHQ

------------?CsH^OjBr-一7條評》而ACgHQ

CHO

CHO

ABCD

（）