2025年高中化學(xué)新教材同步 選擇性必修第三冊 第2章　第2節(jié)　第3課時　炔烴

第3課時炔烴［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.從化學(xué)鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結(jié)構(gòu)特點，能辨析物質(zhì)類別與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.能根據(jù)已知氣體制備原理學(xué)習(xí)乙炔的實驗室制法，并能通過實驗探究掌握乙炔的主要化學(xué)性質(zhì)。一、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以乙炔為例)1.炔烴的結(jié)構(gòu)與命名炔烴是含有碳碳三鍵的烴類化合物。官能團的名稱是碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡式為—C≡C—。只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為CnH2n-2(n≥2)。(1)乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的結(jié)構(gòu)特點：乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)，相鄰兩個鍵之間的夾角為180°。碳原子均采取sp雜化，碳原子和氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連接。(2)炔烴的結(jié)構(gòu)除乙炔外，碳原子的雜化方式為sp、sp3；碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子共線。(3)炔烴的命名——與烯烴相似①選主鏈：選擇含碳碳三鍵的最長碳鏈為主鏈，稱某炔；②定編號：從靠近碳碳三鍵的一端編號，使三鍵位號最小；③寫名稱：按照“取代基位號?取代基數(shù)目+名稱?三鍵位號?某炔”寫出名稱。如的名稱為4?甲基?1?戊炔。2.炔烴的物理性質(zhì)(1)乙炔(俗稱電石氣)是最簡單的炔烴。乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。(2)炔烴：隨著碳原子數(shù)的增多，熔、沸點依次升高，C2~C4為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)；密度逐漸增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有機溶劑。3.炔烴的化學(xué)性質(zhì)(1)乙炔①氧化反應(yīng)a.燃燒：乙炔在氧氣中燃燒的化學(xué)方程式為2C2H2+5O24CO2+2H2O。燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙，且能放出大量的熱，可用于焊接或切割金屬。b.乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，從而使之褪色。②加成反應(yīng)乙炔能與鹵素單質(zhì)、氫氣、HCN、HX、水等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。如：HC≡CH+Br2CHBrCHBr(1，2?二溴乙烯)；CHBrCHBr+Br2CHBr2—CHBr2(1，1，2，2?四溴乙烷)。CH≡CH+H2CH2CH2；CH≡CH+2H2CH3CH3。CH≡CH+HClCH2CHCl(氯乙烯)。CH≡CH+H2OCH3CHO。注意“CC—OH”結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的“C—CHO”。③加聚反應(yīng)nCH≡CH，聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。(2)炔烴炔烴的化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似，都能發(fā)生氧化反應(yīng)以及加成、加聚反應(yīng)。1.請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________。答案CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、2.請寫出1?丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團的變化。答案CH≡CCH2CH3+2H2CH3CH2CH2CH3，反應(yīng)中碳碳三鍵中的兩個π鍵斷開，兩端碳原子各加上兩個氫原子。3.某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2?甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。答案、1.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是()A.1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C.炔烴分子中只含有極性鍵D.乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物答案A解析丙炔、2?丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直線上，但多碳原子的炔烴中碳原子不一定在同一直線上，如1?丁炔分子中的碳原子不在同一直線上，故B項錯誤；炔烴分子中含有極性鍵和非極性鍵，故C項錯誤；C4H6為CH2CH—CHCH2時，與乙炔不互為同系物，故D項錯誤。2.下列各選項能說明分子式為C4H6的某烴是，而不是CH2CH—CHCH2的事實是()A.燃燒有濃煙B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能與溴按物質(zhì)的量比1∶2發(fā)生加成反應(yīng)D.與足量溴水反應(yīng)，生成物中只有2個碳原子上有溴原子答案D解析無論，還是CH2CH—CHCH2，A、B、C中現(xiàn)象或反應(yīng)均能發(fā)生，無法推斷出該烴；而與足量溴加成后前者產(chǎn)物為，后者產(chǎn)物為，D項符合題意。二、乙炔的實驗室制法1.反應(yīng)原理CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2。2.裝置及試劑電石(CaC2)與水反應(yīng)非常劇烈，反應(yīng)制得的乙炔中通常會含有硫化氫等雜質(zhì)氣體。所用裝置(夾持裝置已省略)和試劑設(shè)計如下：3.現(xiàn)象及結(jié)論序號實驗現(xiàn)象解釋或結(jié)論①反應(yīng)迅速、有大量氣泡生成反應(yīng)生成乙炔②有黑色沉淀產(chǎn)生CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4，乙炔中的雜質(zhì)氣體H2S被除去③溶液紫紅色褪去乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化④溶液橙色褪去乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)⑤火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙乙炔可燃且含碳量高4.思考討論(1)為什么用飽和氯化鈉溶液而不用水？提示電石與水反應(yīng)劇烈，用飽和氯化鈉溶液部分NaCl析出覆蓋在CaC2表面，減少CaC2與H2O的接觸面積從而可以減小反應(yīng)速率。(2)能否去掉裝置②？提示不行，H2S也具有還原性，會干擾實驗。(3)①中導(dǎo)氣管口附近塞少量棉花的作用是什么？提示防止CaC2與水反應(yīng)時產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管。(4)能否用啟普發(fā)生器制乙炔？提示不能。①CaC2吸水性強，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用隨停；②反應(yīng)放出大量熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。某化學(xué)興趣小組選用下列裝置和藥品制取純凈乙炔并進行有關(guān)乙炔性質(zhì)的探究，試回答下列問題。(1)A中制取乙炔的化學(xué)方程式為__________________________________________________________。

(2)制乙炔時，打開分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是_________________________________。(3)用電石制得的乙炔中常含有H2S等雜質(zhì)，除去雜質(zhì)應(yīng)選用(填字母，下同)裝置，干燥乙炔最好選用裝置。

答案(1)CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2(2)控制反應(yīng)速率、使產(chǎn)生的氣流平穩(wěn)，避免產(chǎn)生的泡沫進入導(dǎo)管(3)CD三、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較種類鏈狀烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(單烯烴，n≥2)CnH2n-2(單炔烴，n≥2)代表物CH4CH2CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點全部為單鍵；飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代--加成反應(yīng)-能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)-能發(fā)生鑒別溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液均不褪色溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液均褪色1.下列有關(guān)丙烷、丙烯、丙炔的說法正確的是()A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別表示為B.相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下生成的氣體的體積之比為1∶1∶1C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色D.丙炔中的碳原子均采取sp雜化答案B解析丙炔的球棍模型中，三個碳原子應(yīng)該在同一條直線上，A項錯誤；相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒，標(biāo)準(zhǔn)狀況下生成的氣體為CO2，因為三者分子中所含碳原子數(shù)相同，所以生成的CO2的體積相同，B項正確；丙烯、丙炔分子中均含有不飽和鍵，均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙烷不能，C項錯誤；丙炔()中1和2號碳原子采取sp雜化，3號碳原子采取sp3雜化，D項錯誤。2.在一定條件下，乙炔可轉(zhuǎn)化為乙烯基乙炔(CH≡C—CHCH2)。下列關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol乙烯基乙炔最多能與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)C.乙烯基乙炔分子中含有兩種官能團D.等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時耗氧量不相同答案D課時對點練［分值：100分］(選擇題1~12題，每小題5分，共60分)題組一乙炔的實驗室制法1.下列關(guān)于乙炔的制取的說法不正確的是()A.為了加快反應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水B.此反應(yīng)是放熱反應(yīng)C.為了除去雜質(zhì)氣體，可用硫酸銅溶液洗氣D.反應(yīng)中不需要加碎瓷片答案A解析用飽和食鹽水代替水是為了減小化學(xué)反應(yīng)速率，A項錯誤；為了除去H2S、PH3等雜質(zhì)氣體，可用硫酸銅溶液洗氣，C項正確；電石本身就是固體，因此不需要加碎瓷片，D項正確。2.如圖所示為實驗室常用的實驗裝置：為了除去雜質(zhì)，得到純凈干燥的乙炔氣體，裝置的連接順序是()A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③答案C3.(2024·深圳外國語學(xué)校高二期中)如圖是制取和研究乙炔性質(zhì)的實驗裝置圖。下列說法不正確的是()A.制備乙炔的原理是CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑B.c的作用是除去影響后續(xù)實驗的雜質(zhì)C.e中的現(xiàn)象說明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D.f處觀察到的現(xiàn)象是安靜燃燒，火焰呈淡藍(lán)色答案D解析在b中水與電石發(fā)生反應(yīng)：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑，A正確；c中硫酸銅用于除去雜質(zhì)硫化氫等，防止雜質(zhì)對后續(xù)實驗造成影響，B正確；e中酸性高錳酸鉀溶液褪色可說明乙炔被其氧化，C正確；f處可觀察到乙炔燃燒，現(xiàn)象為火焰明亮并伴有濃烈的黑煙，D錯誤。題組二乙炔及炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)4.(2023·吉林白城高二檢測)下列說法正確的是()A.電石的電子式：B.可以用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中混有的乙炔C.乙炔的球棍模型：D.的名稱為2，3?二甲基?4?戊炔答案A解析電石即為CaC2，是由Ca2+和C22-構(gòu)成的離子化合物，電子式為，A正確；乙炔會被酸性高錳酸鉀氧化生成CO2氣體，引入新雜質(zhì)，B錯誤；圖示為乙炔的空間填充模型，C錯誤；該物質(zhì)中含碳碳三鍵的碳原子數(shù)最多的碳鏈上有5個碳原子，從靠近碳碳三鍵的一端編號，3、4號碳原子上分別有一個甲基，所以名稱為3，4?二甲基?1?戊炔，D5.(2023·華東師范大學(xué)第三附屬中學(xué)高二期末)下列有機物分子中，所有原子一定不可能處在同一平面的是()A.CH2CH—ClB.CH2CH—CHCH2C.苯乙炔D.2?甲基丙烯答案D解析2?甲基丙烯分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以2?甲基丙烯分子中所有原子一定不可能處在同一平面上，故D符合題意。6.下列關(guān)于CH3C≡CCH3的說法錯誤的是()A.是乙炔的同系物B.和1，3?丁二烯互為同分異構(gòu)體C.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1mol該物質(zhì)能和3molH2加成答案D解析2?丁炔與乙炔的結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差2個CH2原子團，互為同系物，故A正確；2?丁炔與1，3?丁二烯的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；2?丁炔分子中含有的碳碳三鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，故C正確；2?丁炔分子中含有的碳碳三鍵在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol2?丁炔能和2mol氫氣加成，故D錯誤。7.某鏈狀單炔烴與足量的氫氣加成，生成如圖所示的烷烴，則符合條件的炔烴共有(不考慮立體異構(gòu))()A.6種 B.4種 C.3種 D.2種答案D解析根據(jù)單炔烴與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的特點，把烷烴分子內(nèi)相鄰的2個碳原子上各去掉2個氫原子后形成碳碳三鍵即可，故符合條件的單炔烴有、。8.具有單雙鍵交替長鏈(如……—CHCH—CHCH—CHCH—……)的高分子有可能成為導(dǎo)電塑料。下列高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是()A.聚乙烯 B.聚丁二烯C.聚苯乙烯 D.聚乙炔答案D解析加聚反應(yīng)中不飽和烴分子中必須斷開一個鍵再相互連接起來，而高分子中單雙鍵交替出現(xiàn)，由此可以推斷加聚之前不飽和烴分子中必須有碳碳三鍵。題組三烷烴、烯烴、炔烴的比較9.區(qū)別CH4、C2H4、C2H2的最簡易方法是()A.分別通入溴水B.分別通入酸性高錳酸鉀溶液C.分別通入盛有堿石灰的干燥管D.分別在空氣中點燃答案D解析甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃燒產(chǎn)生的煙越濃，火焰越明亮。10.某有機物的鍵線式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A.該分子最多有7個碳原子共面，最多4個碳原子共線B.1mol該物質(zhì)與H2充分發(fā)生加成反應(yīng)，能消耗2molH2C.該物質(zhì)一氯取代產(chǎn)物種類有6種(不考慮立體異構(gòu))D.該物質(zhì)與CH3CH(CH3)C≡CCHCHCH(CH3)2互為同分異構(gòu)體答案C解析該分子最多有7個碳原子共面，最多3個碳原子共線，A項錯誤；1mol碳碳雙鍵能與1molH2加成，1mol碳碳三鍵能與2molH2加成，因此1mol該物質(zhì)與H2充分發(fā)生加成反應(yīng)能消耗3molH2，B項錯誤；該物質(zhì)有6組處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，因此一氯取代產(chǎn)物種類有6種，C項正確；該物質(zhì)與CH3CH(CH3)C≡CCHCHCH(CH3)2的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，而互為同系物，D項錯誤。11.已知1mol某烴A完全燃燒可得到3molCO2；在一定條件下，1mol該烴能與2molHCl完全加成生成化合物B。下列說法正確的是()A.1mol化合物B上的氫原子可被6molCl2完全取代B.實驗室制取烴A的化學(xué)方程式為CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑C.化合物B可發(fā)生加聚反應(yīng)D.烴A為2?甲基丙烯答案A解析由題意知，A為丙炔或丙二烯，故D錯誤；1mol該烴能與2molHCl完全加成生成化合物B，B分子中含有6個H原子，1mol化合物B上的氫原子可被6molCl2完全取代，故A正確；A是丙炔或丙二烯，CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑反應(yīng)制備乙炔，故B錯誤；B分子中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故C錯誤。12.已知：|||+，如果要合成，所用的起始原料可以是()①2?甲基?1，3?丁二烯和2?丁炔②1，3?戊二烯和2?丁炔③2，3?二甲基?1，3?戊二烯和乙炔④2，3?二甲基?1，3?丁二烯和丙炔A.①④ B.②③C.①③ D.②④答案A解析的斷鍵方式有：、。若按①斷鍵可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2，3?二甲基?1，3?丁二烯)；若按②斷鍵可得到(2?甲基?1，3?丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2?丁炔)。13.(16分)(2024·武漢重點高中高二期中)1，1，2，2?四溴乙烷(CHBr2—CHBr2)是一種無色液體，某同學(xué)以電石(主要成分CaC2，少量CaS、Ca3P2、Ca3As2等)和Br2為主要原料制備CHBr2—CHBr2?；卮鹣铝袉栴}：已知：CHBr2—CHBr2熔點為1℃，沸點為244℃，密度為2.967g·cm-3，難溶于水。實驗裝置(夾持裝置已省略)如圖所示：(1)裝置Ⅰ中CaC2與水反應(yīng)制備乙炔的化學(xué)方程式為_______________________________________，最好選擇下列裝置(填字母)。

ABCD(2)裝置Ⅱ的目的是除去H2S、PH3及AsH3雜質(zhì)，其中溶液與AsH3反應(yīng)可生成銅、硫酸和砷酸(H3AsO4)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________。(3)裝置Ⅲ在液溴液面上加入一層水的目的是_________________________________________________。(4)裝置Ⅲ反應(yīng)后的體系含有多種物質(zhì)，獲得純凈的CHBr2—CHBr2的操作為分液、干燥有機相、蒸餾，收集244℃餾分操作中，儀器選擇及安裝(夾持裝置省略)都正確的是(填字母)。

(5)為了探究乙炔與HBr發(fā)生加成反應(yīng)后的有關(guān)產(chǎn)物，進行以下實驗：純凈乙炔氣混合液有機混合物Ⅰ有機混合物Ⅰ中可能含有的有機物結(jié)構(gòu)簡式(寫出其中兩種)：。

(6)聚乙炔是乙炔的聚合物。聚乙炔(填“是”或“否”)存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，其結(jié)構(gòu)中含有大π鍵，若以n個乙炔分子聚合形成聚乙炔，該分子鏈的大π鍵可表示為(大π鍵可用符號Πab表示，其中a代表參與形成大π鍵的原子數(shù)，b代表參與形成的大π鍵電子數(shù))答案(1)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+A(2)4CuSO4+AsH3+4H2O4Cu↓+4H2SO4+H3AsO4(3)水封、減少液溴的揮發(fā)(4)b(5)CH2CHBr、CH3—CHBr2、CH2Br—CH2Br(任寫兩種)(6)是Π2n2解析(3)液溴易揮發(fā)且密度大于水，為防止液溴揮發(fā)，在液溴上方加水。(4)蒸餾操作中，溫度計要測量蒸氣的溫度，裝置a、d中溫度計位置不對；蒸餾操作中不使用球形冷凝管，裝置c中冷凝管使用錯誤。(5)乙炔分子中含有兩個π鍵，可分別與1分子HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2CHBr、與2分子HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。(6)聚乙炔結(jié)構(gòu)為，存在順反異構(gòu)；聚乙炔中碳原子采取sp2雜化，一個未雜化的p軌道與sp2雜化軌道平面垂直且軌道中含有一個電子，2n個碳原子含有2n個未雜化p軌道，2n個p軌道中含有2n個電子。14.(24分)以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請回答下列問題。(1)請寫出A~E的結(jié)構(gòu)簡式。A：，B：_______________________，

C：，D：_______________________，

E：。

(2)請寫出①~⑦各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。①________________________________________