2.3.2 苯的同系物 課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二章烴苯的同系物1、了解苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)，培養(yǎng)微觀探析與變化觀念的能力。2、通過對比、類比等方法，說出苯和苯的同系物的性質(zhì)異同，舉例說明有機(jī)化合物中官能團(tuán)之間的相互影響同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物?！局R回顧】同系物【思考】1、苯的“尋親記”：以上物質(zhì)中找一找苯的同系物？2、苯的同系物有什么特點(diǎn)？A．B．C．D．E．F．√√√1.苯的同系物：苯環(huán)上氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物。2.通式：CnH2n－6（n≥6）苯環(huán)+

烷基含有苯環(huán)的烴(只含C、H元素)含苯環(huán)的化合物(可含除C、H外的元素)一、苯的同系物3.芳香化合物、芳香烴、苯的同系的三者關(guān)系：以上有機(jī)物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨1、試試將以下有機(jī)物分類。二、苯的同系物的物理性質(zhì)閱讀P44表2-2，歸納苯的同系物物理性質(zhì)變化規(guī)律。1.一般為無色特殊氣味的有毒液體,密度比水的小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑。2.隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低；同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)：鄰二甲苯144℃>間二甲苯139℃>對二甲苯138℃CH3CH3CH3H3CCH3CH3同分異構(gòu)體：對稱性越好，熔沸點(diǎn)越低！二、苯的同系物的物理性質(zhì)三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)。—CH3（1）具有可燃性（2）能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)（3）能發(fā)生加成反應(yīng)相同點(diǎn)：都有苯環(huán)不同點(diǎn)：甲苯是由苯環(huán)和一個(gè)甲基相連苯環(huán)和甲基相互影響，在化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)會有一定的差異性相似之處①苯及其同系物都能燃燒且火焰明亮，伴有濃煙，放出大量熱②都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。③都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。燃燒反應(yīng)通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2+(n-3)H2O點(diǎn)燃CH3|CH3|+3H2很困難甲基環(huán)己烷催化劑△環(huán)己烷+3H2很困難催化劑△三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)P44【實(shí)驗(yàn)2-2】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置（2）將上述試管用力振蕩，靜置甲苯與苯均不與溴水發(fā)生反應(yīng)；苯和甲苯的密度比水小溴易溶于苯和甲苯，會發(fā)生萃取都分層，上層為油狀液體兩試管均出現(xiàn)分層，上層橙紅色，下層接近無色苯甲苯苯甲苯實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋（3）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置（4）將上述試管用力振蕩，靜置苯不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)苯的試管無變化；甲苯的試管中溶液褪色都分層，上層為油狀液體甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小苯甲苯苯甲苯P44【實(shí)驗(yàn)2-2】三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)KMnO4(H+)溶液

不反應(yīng)KMnO4(H+)溶液

不反應(yīng)KMnO4(H+)溶液─CH3─COOH(H—CH3)CH4苯環(huán)取代甲烷上一個(gè)H苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑?！窘Y(jié)論】苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化不同之處——（1）氧化反應(yīng)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？資料顯示：H3C—C—CH2CH3CH3CH2-CH-CH3CH3CH2-CH2-CH3H3C—C—CH3CH3能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色根據(jù)以上信息，你能發(fā)現(xiàn)什么規(guī)律？苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：

與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。該反應(yīng)可用于鑒別苯和部分苯的同系物

|—C—H|COOH|酸性高錳酸鉀溶液三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)不同之處——（1）氧化反應(yīng)規(guī)律：a：光照條件下，苯的同系物的取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上；b：溴化鐵作催化劑，苯的同系物的取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上烷基的鄰、對位上苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。鄰位對位甲基使苯環(huán)鄰對位C活化有機(jī)產(chǎn)物不唯一三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)不同之處——（2）取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)）CH3濃HNO3、濃H2SO430℃濃HNO3、濃H2SO4110℃O2N?CH3?NO2NO2CH3?NO2CH3NO2+結(jié)論:側(cè)鏈（烴基）影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的H(尤其是鄰、對位)更活躍，易于取代溫度不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同。硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主。三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)不同之處——（2）取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)）1234562,4,6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N①可燃性1、氧化反應(yīng):苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響將使苯的同系物具有特性！2、取代反應(yīng)3、加成反應(yīng)(較困難)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使鄰位和對位上的H易被取代KMnO4（H+）——說明了苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使側(cè)鏈更易氧化小結(jié)：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)②可使KMnO4(H+)溶液褪色1.芳香烴的來源傳統(tǒng)工藝：煤焦油(煤的干餾)新工藝：石油產(chǎn)品的催化重整和裂解簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。2.芳香烴的應(yīng)用四、芳香烴的來源及應(yīng)用1.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A.甲苯通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒時(shí)產(chǎn)生很濃的黑煙D.1mol甲苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)A2.以下物質(zhì)：(1)甲烷

(2)苯

(3)聚乙烯

(4)聚乙炔(5)2--丁炔(6)環(huán)己烷

(7)鄰二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是(

)A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)C3．苯甲酸是常用的食品添加劑，實(shí)驗(yàn)室用以下方法可獲得純凈的苯甲酸。下列說法正確的是（

）已知：苯甲酸100℃以上易升華，微溶于冷水，易溶于熱水、乙醇等.A．若要得到純度更