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第二章烴炔烴1、以乙炔為例,掌握炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探
析的能力。2、掌握乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法,培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的能力。氫的二碳化物1836年,戴維?愛(ài)德蒙德在加熱木炭和碳酸鉀制取金屬鉀時(shí),將殘?jiān)?碳化鉀)投進(jìn)水中,產(chǎn)生一種氣體,發(fā)生爆炸,分析確定這一氣體的化學(xué)組成元素是C、H,稱它為“一種新的氫的二碳化物”(當(dāng)時(shí)采用碳的原子量等于6計(jì)算)。實(shí)際上戴維·愛(ài)德蒙德發(fā)現(xiàn)的是乙炔。思考:乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)?
K2C+2H2O→C2H2↑+2KOH觀察乙炔的收集過(guò)程,總結(jié)乙炔有哪些物理性質(zhì)?1、物理性質(zhì)
乙炔(俗稱電石氣)是最簡(jiǎn)單的炔烴。乙炔是無(wú)色、無(wú)臭的氣體,密度比空氣略小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。一、乙炔排水法收集2、組成與結(jié)構(gòu)球棍模型空間填充模型CH≡CH或HC≡CHC2H2
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式
乙炔分子為
形結(jié)構(gòu),鍵角為
,碳原子采取
雜化,C、H間均形成單鍵(
鍵),C、C間以三鍵(1個(gè)
鍵和2個(gè)
鍵)相連。直線180°spσσπ2、組成與結(jié)構(gòu)3、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2【實(shí)驗(yàn)原理】【實(shí)驗(yàn)試劑】【實(shí)驗(yàn)裝置】+Ca(OH)2HOHHOH[C≡C]2-Ca2++HCCH↑
電石(CaC2)、飽和食鹽水發(fā)生裝置:固體+液體
氣體收集裝置:排水集氣法。我國(guó)古時(shí)曾有“器中放石幾塊,滴水則產(chǎn)氣,點(diǎn)之則燃”的記載②用分液漏斗控制水流速率,讓食鹽水逐滴慢慢滴入。④因電石中含有P、S等元素,與水反應(yīng)會(huì)生成PH3、H2S等雜質(zhì)會(huì)干擾乙炔的性質(zhì)檢驗(yàn)。常用CuSO4將其除去。③電石與水劇烈反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生大量泡沫,易堵塞管口,應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。①電石與水反應(yīng)劇烈,為了減緩反應(yīng)速率,用飽和食鹽水代替水?!緦?shí)驗(yàn)裝置】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)解釋(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中(4)點(diǎn)燃純凈的乙炔反應(yīng)劇烈,產(chǎn)生大量氣泡溶液褪色溶液褪色火焰明亮并伴有濃烈的黑煙電石和水反應(yīng)產(chǎn)生氣體乙炔能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)乙炔能與溴反應(yīng)乙炔能燃燒且含碳量高a.用飽和食鹽水代替水的作用是
。b.乙炔點(diǎn)燃之前要
。減緩電石與水反應(yīng)的速率檢驗(yàn)其純度,防止爆炸通過(guò)實(shí)驗(yàn)室制乙炔及乙炔的性質(zhì)實(shí)驗(yàn),說(shuō)明乙炔具有哪些化學(xué)性質(zhì)呢?4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)①可燃性甲烷乙烯乙炔規(guī)律:有機(jī)物中碳的含量越高,燃燒時(shí)放出的熱量越多,火焰越明亮,并產(chǎn)生濃煙可用于三者的鑒別現(xiàn)象:火焰明亮,并伴有濃烈的濃煙,
同時(shí)放出大量的熱②使酸性KMnO4溶液褪色,產(chǎn)生CO2(1)氧化反應(yīng)(2)加成反應(yīng)(與反應(yīng)物的量有關(guān),可分步表示)①使溴水褪色CH≡CH+Br2
CH=CHBrBrCH=CH+Br2
CH—CHBrBrBrBrBrBr1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷CH≡CH+H2催化劑△CH2=CH2催化劑△CH≡CH+2H2CH3CH3(少量氫氣)(足量氫氣)催化劑△CH≡CH+HClCH2=CHClCH≡CH+H2O催化劑△CH3CHO乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇(CH2=CH—OH)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為乙醛。②催化加氫③與HX、H2O等的反應(yīng)催化劑nH—C≡C—H[CH=CH]n導(dǎo)電高分子材料聚乙炔(3)加聚反應(yīng)2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予美國(guó)物理學(xué)家黑格、化學(xué)家麥克迪爾米德和日本化學(xué)家白川英樹(shù),以表彰他們?cè)趯?dǎo)電聚合物研究領(lǐng)域的開(kāi)創(chuàng)性貢獻(xiàn)。二、炔烴1、組成與結(jié)構(gòu)
炔烴的官能團(tuán)是碳碳三鍵,炔烴只含有一個(gè)碳碳三鍵時(shí),稱為單炔烴,其通式一般表示為CnH2n-2(n≥2)。2、物理性質(zhì)無(wú)色,難溶于水,密度均小于水。熔沸點(diǎn)一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高;同碳時(shí),支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。常溫下的狀態(tài)一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加,在常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),再到固態(tài)。與烷烴、烯烴的相似3、化學(xué)性質(zhì)
炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙炔的相似氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色鹵素單質(zhì)或其溶液鹵代烴氫氣烯烴或烷烴鹵化氫鹵代烴水醛或酮一定條件下nX—C≡C—Y[C=C]nXY選主鏈編位號(hào)寫(xiě)名稱炔烴的命名將含三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,并按主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某炔”從距離三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位先用中文數(shù)字“二、三……”在烯的名稱前表示三鍵的個(gè)數(shù);然后在“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置(用碳碳三鍵碳原子的最小編號(hào));最后在前面寫(xiě)出取代基的名稱、個(gè)數(shù)和位置。3-甲基-1-丁炔CH3HCCCHCH3烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)的比較
烷烴烯烴炔烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代--加成反應(yīng)-能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮,伴有黑煙燃燒火焰很明亮,伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)-能發(fā)生鑒別溴水和酸KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色1.乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生氧炔焰的溫度可以達(dá)到3200℃,用于切割和焊接金屬。下列關(guān)于乙炔分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是(
)A.乙炔分子中的四個(gè)原子不共線B.乙炔分子中碳碳之間的三個(gè)價(jià)鍵牢固程度相同C.乙炔分子中的H—C≡C—H的鍵角為180°D.乙炔分子中碳碳三鍵鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的3倍C2.如圖是制備和研究乙炔性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置圖,有關(guān)說(shuō)法不正確的是(
)A.用蒸餾水替代a中飽和食鹽水產(chǎn)生的
乙炔更為純凈B.c中溶液(足量)的作用是除去影響后
續(xù)實(shí)驗(yàn)的雜質(zhì)C.d、e中
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