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文檔簡介
有機(jī)物同分異構(gòu)現(xiàn)象2第一章
有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法1、認(rèn)識有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能辨識常見有機(jī)化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。2、通過書寫符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,進(jìn)一步從微觀層面理解有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。3、同分異構(gòu)體的書寫基本方法。有機(jī)物的同分異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體類型等效氫構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)不飽和度同分異構(gòu)體書寫方法碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)対映異構(gòu)減碳法先鏈后位定一動一定二動一飽和度相同二、同分異構(gòu)體的書寫2、位置異構(gòu):先根據(jù)給定的碳原子數(shù),寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再根據(jù)碳鏈的對稱性,將官能團(tuán)插入碳鏈中,最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個價鍵。(5)插入法(適用于烯烴、炔烴、酮羰基、酯等)如書寫分子式為C5H10O的酮(插入)的同分異構(gòu)體,如圖:請寫出分子式為C4H10O醚類的同分異構(gòu)體。C—C—C—CC—C—CC①②③C—O—C—C—CC—C—O—C—CC—O—C—CC↑↑↑二、同分異構(gòu)體的書寫3.官能團(tuán)異構(gòu)——“飽和度相同”序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的官能團(tuán)異構(gòu)先類別異構(gòu),再碳鏈異構(gòu),最后位置異構(gòu)(1)官能團(tuán)異構(gòu)例:分子式為C3H8O的所有有機(jī)化合物。醇醚(2)碳鏈異構(gòu)(3)位置異構(gòu)(用↑表示羥基(-OH)或“-O-”的連接位置)C-C-C↑↑C-C-C↑①烯烴、環(huán)烷烴異構(gòu):Ω=1如C4H8:②炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴異構(gòu):Ω=2如C4H6:③醇、醚異構(gòu):Ω=0如C4H10O:
醇:四種醚:三種典例分析④酚、芳香醇、芳香醚異構(gòu):Ω=4如C7H8O:⑤醛、酮異構(gòu):Ω=1如C3H6O:典例分析典例分析⑥羧酸、酯、羥基醛異構(gòu):Ω=1如C2H4O2:⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯異構(gòu):Ω=5如:C7H6O2
小結(jié):基本順序:一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。請寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C②位置異構(gòu)?③官能團(tuán)異構(gòu)?
C—O—C—C—CC—C—O—C—C芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫(1)若苯環(huán)連一個取代基:-XX一種①若苯環(huán)連兩個相同取代基:-X、-X②若苯環(huán)連兩個不同取代基:-X、-Y(2)若苯環(huán)連兩個取代基都是三種—X—XXX—X—YYXYXXX拓展補(bǔ)充芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫拓展補(bǔ)充三種①若苯環(huán)連三個相同取代基:-X、-X、-X(3)若苯環(huán)連三個取代基XXX—X—XXXXX六種(3)若苯環(huán)連三個取代基②若苯環(huán)有三個取代基,兩個相同一個不同:-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—十種③若苯環(huán)有三個不同取代基:-X、-Y、-Z—X—YZ——X—YZYXZZYXYXZ—YXZYX—X—YYX—X—YZ—Z—X—YYXZYX—Z構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)減碳移位法位置異構(gòu)插入法取代法(等效氫)定一移一法定二移一法AAA型3種AAB型
6種ABC型
10種官能團(tuán)異構(gòu)(適用于烯烴、炔烴、酯等)官能團(tuán)的位置不同碳骨架不同官能團(tuán)不同立體異構(gòu)順反異構(gòu)由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)兩個相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)兩個相同原子或基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)對映異構(gòu)分子中含有手性碳原子甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷同分異構(gòu)體1112359甲基乙基丙基丁基戊基同分異構(gòu)體11248苯環(huán)(A)苯環(huán)(AA、AB)苯環(huán)(AAA)苯環(huán)(AAB)苯環(huán)(ABC)同分異構(gòu)體1336101、指出下列哪些是碳架異構(gòu)______;哪些是位置異構(gòu)_____________;哪些是官能團(tuán)異構(gòu)_____________________。A.CH3CH2COOHB.CH3-CH(CH3)-CH3C.CH2=CH-CH=CH2D.CH3COOCH3E.CH3-CH2-C≡CHF.HCOOCH2CH3
G.CH3C≡CCH3H.CH3-CH2-CH2-CH3
B和HE和G、AD、AF、CE、CG2、寫出分子式為C5H10的烯烴類同分異構(gòu)體:
。3、分子式為C4H10O的的醇同分異構(gòu)體有
種。45D和F4、進(jìn)行一氯取代后,只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3D5、某種烯烴與H2加成后的產(chǎn)物如下圖所示,則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有A.1種B.2種C.3種
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