高中化學(xué)新練習(xí)：第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴知識歸納一、苯1．苯的結(jié)構(gòu)苯的分子式為_________，結(jié)構(gòu)簡式為或，___________結(jié)構(gòu)，比例模型如圖所示，鍵角______，碳碳鍵長完全相等，且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間,與碳碳單鍵、碳碳雙鍵均不同。2．苯的物理性質(zhì)苯是無色、有特殊氣味的______，有毒，密度比水的____，不溶于水，沸點(diǎn)是80.1℃3．苯的化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定,但在一定條件下，如在催化劑作用下，苯可以發(fā)生取代和加成反應(yīng)。（1）取代反應(yīng)+Br2+HBr溴苯是無色液體，不溶于水，密度比水的______。+HO-NO2+H2O硝基苯是無色、有_________的油狀液體，密度比水的大，不溶于水,有毒.(2)加成反應(yīng)+3H2（環(huán)己烷）+3Cl2六氯環(huán)己烷的分子式為C6H6Cl6,俗稱六六六。（3)氧化反應(yīng)①苯在空氣或氧氣中燃燒產(chǎn)生_____________的火焰。2+15O212CO2+6H2O②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能將溴從溴水中萃取出來.二、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯環(huán)上的氫原子被______取代的產(chǎn)物.、等均為苯的同系物。（1)苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中有且只有一個苯環(huán)；與苯環(huán)連接的側(cè)鏈必須是烷基。(2）苯及其同系物的通式苯及其同系物的通式可表示為_______(n≥6，n為正整數(shù))。2．苯的同系物的物理性質(zhì)甲苯(C7H8）、乙苯(C8H10)等簡單的苯的同系物，在通常狀況下都是無色液體，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸________，有特殊的氣味，密度比水的小,不溶于水，但都易溶于有機(jī)溶劑，同時它們本身也是常用的有機(jī)溶劑。3．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯與其同系物的化學(xué)性質(zhì)有相似之處,但由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響,二者的化學(xué)性質(zhì)也表現(xiàn)出許多不同之處.(1）苯的同系物與苯在化學(xué)性質(zhì)上的相似之處①都能燃燒，燃燒時發(fā)出明亮的、帶濃煙的火焰，其燃燒通式為CnH2n-6+O2nCO2+(n?3)H2O。②都能與鹵素單質(zhì)（X2)、濃硝酸、濃硫酸等發(fā)生______反應(yīng).③都能與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)。(2)苯的同系物與苯在化學(xué)性質(zhì)上的不同之處①由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,使苯的同系物的苯環(huán)上氫原子的活性增強(qiáng)，發(fā)生的取代反應(yīng)有所不同.如:+HNO3+H2O+3HNO3+3H2O2，4，6-三硝基甲苯為2，4，6-三硝基甲苯，是一種淡黃色、不溶于水的晶體，俗稱TNT，是一種烈性炸藥，通常情況下較穩(wěn)定，若遇引爆劑，易爆炸。廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。②由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響,使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被KMnO4酸性溶液氧化，側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基（-COOH)。三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1．芳香族化合物的分類芳香族化合物是指含有苯環(huán)的化合物,其類別如下:稠環(huán)芳香烴是由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用___________而形成的芳香烴。如萘(）和蒽（）。2．芳香烴的來源芳香烴最初是從煤經(jīng)過_______得到的煤焦油中提取的，現(xiàn)代工業(yè)中是通過石油化學(xué)工業(yè)中的________等工藝得到的。3．芳香烴的應(yīng)用苯、甲苯、二甲苯和乙苯等簡單的芳香烴是基本的有機(jī)原料,可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。【答案】一、1．C6H6平面正六邊形120°2．液體小3．(1)大苦杏仁味（3)明亮的、帶有濃煙二、1．烷基CnH2n—6 2．升高3．（1）②取代三、1．相鄰的2個碳原子 2．干餾催化重整重點(diǎn)一、與苯、芳香烴等有關(guān)的概念辨析1．苯最簡單的芳香烴，是芳香族化合物的基本單元。2．芳香烴含有苯環(huán)，僅由碳、氫兩種元素組成的有機(jī)物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯乙烯、苯乙炔等)、稠環(huán)芳香烴等，芳香烴屬于烴，同時也屬于芳香族化合物。3．苯的同系物滿足通式CnH2n—6（n≥7,n為正整數(shù))的含有一個苯環(huán)的所有的烴,都屬于苯的同系物，如甲苯、乙苯、二甲苯等,苯的同系物屬于芳香烴。苯乙烯、苯乙炔等不滿足通式CnH2n—6，它們均不屬于苯的同系物。4．芳香族化合物含有苯環(huán)的有機(jī)物均屬于芳香族化合物，包括芳香烴和芳香烴的衍生物，如硝基苯(）、溴苯(）、苯磺酸(）、苯甲酸()、苯甲醛()、苯酚（)等。下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是①②③④⑤⑥A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥【解析】本題考查對概念的理解和辨析。題給有機(jī)物結(jié)構(gòu)中都含有苯環(huán)，除含碳、氫元素，不再含有其他元素,故一定屬于芳香烴。根據(jù)苯的同系物的通式和概念進(jìn)行判斷，①和⑥屬于苯的同系物，②和⑤雖屬于芳香烴，但不屬于苯的同系物，故B項(xiàng)正確?！敬鸢浮緽二、各類烴與溴、高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)的比較類別溴水溴的四氯化碳溶液純的液溴高錳酸鉀酸性溶液烷烴不反應(yīng)。液態(tài)烷烴能萃取溴水中的溴而發(fā)生分層，上層顏色深不反應(yīng)。能與液態(tài)烷烴相互溶解且不出現(xiàn)分層現(xiàn)象不反應(yīng)。能與液態(tài)烷烴相互溶解且不出現(xiàn)分層現(xiàn)象不反應(yīng).液態(tài)烷烴與溶劑水互不相溶,分層,上層為無色烯烴加成反應(yīng)。溴水褪色且分層加成反應(yīng)。溴的四氯化碳溶液褪色但不分層加成反應(yīng)。液溴褪色，但不分層氧化反應(yīng).高錳酸鉀酸性溶液褪色炔烴加成反應(yīng)。溴水褪色且分層加成反應(yīng).溴的四氯化碳溶液褪色但不分層加成反應(yīng)。液溴褪色，但不分層氧化反應(yīng)。高錳酸鉀酸性溶液褪色苯不反應(yīng)。苯能萃取溴水中的溴而發(fā)生分層，上層顏色深不反應(yīng).能與苯相互溶解且不出現(xiàn)分層現(xiàn)象取代反應(yīng).常溫下需要鐵（溴化鐵）作催化劑不反應(yīng)。苯與溶劑水互不相溶，分層，上層為無色苯的同系物不反應(yīng).甲苯能萃取溴水中的溴而發(fā)生分層,上層顏色深不反應(yīng)。能與甲苯相互溶解且不出現(xiàn)分層現(xiàn)象取代反應(yīng)。常溫下需要鐵(溴化鐵)作催化劑氧化反應(yīng)。高錳酸鉀酸性溶液褪色將下列液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后分為兩層，溴水層幾乎呈無色的是A．氯水 B．丁烯 C．乙醇 D．碘化鉀溶液【解析】氯水與溴不反應(yīng)，能相互溶解，不會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，A項(xiàng)錯誤。丁烯與溴水中的溴反應(yīng)生成1，2—二溴丁烷，不溶于水,從而與水分層，水層幾乎無色，B項(xiàng)正確.乙醇與水互溶，不分層,C項(xiàng)錯誤。碘化鉀與溴反應(yīng)生成碘和溴化鉀，溶液顏色變深，但不分層,D項(xiàng)錯誤。【答案】B三、實(shí)驗(yàn)室制溴苯和硝基苯1．制備溴苯的實(shí)驗(yàn)方案反應(yīng)原理+Br2+HBr溴苯實(shí)驗(yàn)試劑苯、液溴、鐵屑實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟①檢查裝置氣密性;②將一定量的苯和少量液溴加入燒瓶中，加入少量鐵屑；③反應(yīng)完畢后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中；④將錐形瓶中的液體進(jìn)行分液，下層的褐色油狀液體為粗溴苯（因混有少量的溴而呈褐色）.要得到無色的純溴苯，可用NaOH溶液清洗，再進(jìn)行分液，即可得純溴苯實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①常溫時,很快觀察到在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧(溴化氫遇水蒸氣形成)；②反應(yīng)完畢后，向錐形瓶內(nèi)的液體中滴入AgNO3溶液，有淡黃色(溴化銀)沉淀生成;③把燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有褐色不溶于水的液體出現(xiàn)實(shí)驗(yàn)說明①試劑加入的順序:苯→液溴→鐵屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是為了使苯與液溴混合均勻，待加入鐵屑后,立即發(fā)生劇烈反應(yīng)，因此，試劑加入的順序不能顛倒；②鐵屑作催化劑，但真正起催化作用的是FeBr3，故也可加入FeBr3；③錐形瓶中的導(dǎo)管不能伸入水中，因?yàn)楫a(chǎn)物HBr極易溶于水，容易發(fā)生倒吸；④用NaOH溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，發(fā)生的反應(yīng)為Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O；⑤與燒瓶連接的導(dǎo)管有導(dǎo)氣和冷凝回流的作用。因?yàn)楸脚c溴的反應(yīng)放熱,放出的熱使一部分苯和溴變成蒸氣，這些蒸氣經(jīng)垂直部分的導(dǎo)管冷凝又回流到燒瓶中，既減少了反應(yīng)物的損失，又可避免生成物中混有過多的雜質(zhì)2．制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案反應(yīng)原理+硝基苯實(shí)驗(yàn)試劑苯、濃硝酸、濃硫酸實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟①配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入燒瓶中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時搖勻并冷卻；②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩使混合均勻;③將燒瓶放在50～60℃實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)實(shí)驗(yàn)說明①采用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)物受熱均勻，溫度易于控制;②燒瓶導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝的作用，防止苯揮發(fā)到大氣中造成污染已知：溴苯的沸點(diǎn)為156℃，苯的沸點(diǎn)為80℃按以下要求回答問題:（1）冷凝管中__________（填“A”或“B”）通過橡皮管與自來水龍頭連接；冷凝管的作用：__________。（2)d中盛放CCl4的作用是________________；裝置g的作用是___________________。(3）有同學(xué)認(rèn)為苯與溴的反應(yīng)為加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，請根據(jù)該實(shí)驗(yàn)裝置特點(diǎn)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象判斷反應(yīng)的類型.①反應(yīng)類型：_______________(填“加成反應(yīng)”或“取代反應(yīng)”）；②敘述反應(yīng)現(xiàn)象和理由：________________________________________________________。（4）反應(yīng)后a瓶中的溴苯中溶有溴而顯褐色，除去溴苯中的溴可加入_____________，振蕩，再通過__________________（填分離方法，下同)分離提純;苯與溴還可能發(fā)生副反應(yīng)生成對二溴苯（沸點(diǎn)220℃）和鄰二溴苯（沸點(diǎn)224℃），因此最后再經(jīng)_____________即可得到較純凈的溴苯，該過程中為了受熱均勻和易于控制溫度，可采用________________（填“水浴”或“油浴(5）液溴滴完后,鐵無剩余,經(jīng)分液、水洗后得到水洗液，有同學(xué)對溶液中Fe元素的存在形式提出如下假設(shè)：①只含有Fe2+；②一定含有Fe3+；③__________________________________。為證明該同學(xué)的假設(shè)①，請?jiān)O(shè)計(jì)方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。假設(shè)實(shí)驗(yàn)方案預(yù)期現(xiàn)象與結(jié)論①【解析】（1)冷凝時逆向冷卻效果好，所以A進(jìn)，B出;在反應(yīng)中冷凝管的作用是冷凝回流、兼導(dǎo)氣作用;(2)由于溴易揮發(fā)，所以為了除去溴化氫中的單質(zhì)溴，需用四氯化碳；尾氣吸收裝置用倒置漏斗可起到防倒吸的作用。（3）苯和溴在鐵催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和HBr，石蕊溶液變紅以及硝酸銀溶液中產(chǎn)生淺黃色沉淀，說明有HBr生成，則苯與溴的反應(yīng)為取代反應(yīng).（4)溴單質(zhì)能溶解在氫氧化鈉溶液中，所以可加入氫氧化鈉溶液；溴苯不溶于水，分液即可；由于苯和溴苯的沸點(diǎn)差別很大，所以蒸餾即可;由于副產(chǎn)物以及溴苯的沸點(diǎn)都超過100℃，所以不能用水浴加熱，應(yīng)該用油浴加熱。（5）Fe元素在化合物中可能為+2或+3價；根據(jù)Fe2+和Fe3+【答案】（1）A冷凝回流、導(dǎo)氣（2)吸收HBr中混有的Br2吸收尾氣并防倒吸(3）①取代反應(yīng)②CCl4能吸收溴蒸氣,d中有機(jī)物呈橙色,e中石蕊溶液變紅以及f中硝酸銀溶液中產(chǎn)生淺黃色沉淀,說明有HBr生成,則苯與溴的反應(yīng)為取代反應(yīng)(4）NaOH溶液（其他合理答案也可)分液蒸餾油?。?）③Fe2+和Fe3+均存在假設(shè)實(shí)驗(yàn)方案預(yù)期現(xiàn)象與結(jié)論①加入KSCN溶液，觀察是否變紅,然后加入氯水，根據(jù)溶液顏色的變化判斷加入KSCN溶液，溶液不變紅，加入氯水后，溶液變紅，則說明只含有Fe2+好題1．有關(guān)芳香烴的下列說法正確的是A．具有芳香氣味的烴 B．分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物的總稱C．苯和苯的同系物的總稱 D．分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴2．與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為A．難氧化、難取代、難加成 B．易氧化、易取代、易加成C．難氧化、易取代、難加成 D．易氧化、易取代、難加成3．只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開,該試劑可以是A．高錳酸鉀酸性溶液 B．溴化鉀溶液C．溴水 D．硝酸銀溶液4．充分燃燒某液態(tài)芳香烴X,并收集產(chǎn)生的全部水，恢復(fù)到室溫時,得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式是A．C10H16 B．C11H14 C．C12H18 D．C13H205．下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷正確的是A．分別點(diǎn)燃,無黑煙生成的是苯B．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層橙黃色消失的是己烯C．分別加入溴的CCl4溶液振蕩，靜置后分層，上下兩層均為無色的是己烯D．分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色消失的是己烯6．對于苯乙烯（)的下列敘述①能使酸性KMnO4溶液褪色、②可發(fā)生加聚反應(yīng)、③可溶于水、④可溶于苯中、⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)、⑥所有的原子可能共平面，其中正確的是A．僅①②④⑤ B．僅①②⑤⑥C．僅①②④⑤⑥ D．全部正確7．將甲苯與液溴混合,加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有A．僅①②③ B．僅⑦ C．④⑤⑥⑦ D．全部都有8．下列關(guān)于乙烯和苯的說法中，正確的是A．苯分子式為C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)C．乙烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．苯燃燒比乙烯燃燒產(chǎn)生的黑煙更濃9．分子組成為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個取代基,下列說法中正確的是A．該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)生取代反應(yīng)B．該有機(jī)物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C．該有機(jī)物分子中的所有原子可能在同一平面上D．該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體10．某些廢舊塑料可采用下列方法處理：將廢舊塑料隔絕空氣加強(qiáng)熱，使其變成有用的物質(zhì),實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。加熱聚丙烯廢舊塑料得到的產(chǎn)物如下表所示：產(chǎn)物氫氣甲烷乙烯丙烯苯甲苯碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)(%)1224121620106請回答下列問題：（1）試管A中的殘余物有多種用途，如下列轉(zhuǎn)化就可制取高聚物聚乙炔：A中殘余物電石乙炔聚乙炔寫出反應(yīng)②、③的化學(xué)方程式：_____________________、___________________________。（2）試管B收集到的產(chǎn)品中，有一種能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)，其一氯代物有__________種。（3）錐形瓶C中觀察到的現(xiàn)象是_____________________________.經(jīng)溴水充分吸收，干燥后剩余氣體的平均相對分子質(zhì)量為_________________。（4）寫出C中逸出的氣體在工業(yè)上的兩種用途:____________________、________________________。參考答案1．D【解析】具有芳香氣味的烴不一定是芳香烴;一般來說，分子里含有苯環(huán)的有機(jī)物均為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳香烴,但芳香烴不是苯和苯的同系物的總稱。2．C【解析】氧化、加成需破壞苯環(huán)的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，故苯難氧化、難加成、易取代。3．C【解析】A項(xiàng)，KMnO4酸性溶液有強(qiáng)氧化性，能氧化甲苯、己烯、KI溶液而使其褪色，不能用于區(qū)分它們。B項(xiàng)，由于甲苯、己烯的密度都比較小，與溴化鉀溶液混合后分層，有機(jī)層在上層，都無化學(xué)反應(yīng)發(fā)生，從而不能區(qū)分；溴化鉀溶液與KI溶液混合不分層。D項(xiàng)，AgNO3溶液與B項(xiàng)類似，但與KI溶液混合會出現(xiàn)黃色沉淀.C項(xiàng),甲苯與溴水混合后分層，溴被萃取到甲苯中處于上層，呈橙黃色，下層為水層，接近無色;己烯使溴水褪色，溶液分層但無色；CCl4萃取Br2,上層為水層，接近無色，下層為CCl4層，呈橙紅色;溴水與KI溶液不分層，但發(fā)生反應(yīng)，置換出I2使溶液顏色加深。4．C【解析】烴燃燒后,其中的氫全部轉(zhuǎn)入水中，故水中氧元素的質(zhì)量等于烴中碳元素的質(zhì)量.芳香烴中：，故選C。5．D【解析】苯與己烯的性質(zhì)區(qū)別是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外苯加入溴水中會將溴從水中萃取出來,使水層褪色，而苯層(上層）則呈橙紅色。苯、己烯燃燒時都會產(chǎn)生濃煙，A項(xiàng)錯;分別加入溴水振蕩，下層均為無色，B項(xiàng)錯；C項(xiàng)將溴的CCl4溶液分別加入兩溶液中均不分層,錯誤。6．C【解析】物質(zhì)性質(zhì)的推測可根據(jù)其結(jié)構(gòu)特征和物質(zhì)的相似性來分析解答,苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，其性質(zhì)應(yīng)與苯、乙烯有相似之處，從分子結(jié)構(gòu)看，是兩個平面結(jié)構(gòu)的組合，而這兩個平面有可能重合，故⑥的說法正確；苯環(huán)上可發(fā)生取代反應(yīng)，故⑤的說法正確;碳碳雙鍵可被酸性KMnO4溶液氧化，也可發(fā)生加聚反應(yīng)，故①、②的說法正確；苯乙烯屬于烴類，而烴類難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑，故③的說法不正確而④的說法正確。7．C【解析】苯的同系物在催化劑（Fe3+）的作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，可取代與甲基鄰位、間位、對位上的氫原子，也可以同時被取代.甲基對苯環(huán)的作用，使鄰、對位上的氫原子變得活潑，容易被取