高一化學學案：專題第三單元人工合成有機化合物

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精第三單元人工合成有機化合物學習要求學習要點1．掌握簡單有機物的合成方法。2．掌握有機高分子的合成方法。1．有機反應類型.2．有機合成的方法.1．簡單有機物的合成寫出下面每條設(shè)計路線中所涉及的反應方程式,并指出屬于哪一種反應類型.(1）①________________________________________________________________________。②________________________________________________________________________。③________________________________________________________________________。④________________________________________________________________________.(2）①________________________________________________________________________。其他反應同路線（1)中的①③④(3）①________________________________________________________________________。其他反應同路線(1)中的①④方法評價以上三種合成路線，從理論上講都能在一定條件下實現(xiàn)。在實際生產(chǎn)中，還要綜合考慮原料來源、反應物利用率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物的排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。2．創(chuàng)造新的有機分子是有機化學的重要課題發(fā)現(xiàn)并選擇利用有機化學反應，把反應物轉(zhuǎn)化為具有______________的生成物，是合成有機物的關(guān)鍵.在有機合成中還要注意____________________________，____________，______________等。3．有機高分子的合成(1)合成有機高分子是用__________合成的、相對分子質(zhì)量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物。______、__________、__________（統(tǒng)稱為三大合成材料）等都是合成有機高分子.(2)加聚反應①定義：含有__________(或__________)的相對分子質(zhì)量______的化合物分子，在一定條件下相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的________，這樣的反應叫做__________反應，簡稱______反應.②完成下列加聚反應的化學方程式：nCH2CH2eq\o（→,\s\up7(一定條件))____________neq\o（→,\s\up7(一定條件））______________nCH3CHCH2eq\o（→，\s\up7（一定條件））______________nCH2CHCleq\o（→，\s\up7（一定條件)）____________(3）縮聚反應①定義：形成________的同時，還生成了__________化合物。②酚醛樹脂的合成反應為：________________________________________________________________________有機高分子化合物的組成及有關(guān)概念的比較加聚反應nCH2=CH2→CH2=CH2有機小分子,被稱為單體；其組成成分為純凈物—CH2—CH2-組成有機高分子的結(jié)構(gòu)單元，被稱為鏈節(jié)n高分子中鏈節(jié)重復的次數(shù),被稱為聚合度高分子化合物，簡稱高分子，又叫聚合物或高聚物，高分子材料是由若干n值不同的高分子組成的混合物在預習中還有哪些問題需要你在聽課時加以關(guān)注?請在下列表格中做個備忘吧！我的學困點我的學疑點答案：預習導引1．(1)CH2=CH2＋H2Oeq\o（→，\s\up7（催化劑）,\s\do5(△))CH3CH2OH，加成反應2CH3CH2OH＋O2eq\o(→，\s\up7（催化劑）,\s\do5（△)）2CH3CHO＋2H2O，氧化反應2CH3CHO＋O22CH3COOH氧化反應CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反應（2)2CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑)，\s\do5（△))2CH3CHO，氧化反應（3)CH2=CH2＋O2eq\o（→，\s\up7(催化劑），\s\do5（△））CH3COOH，氧化反應2．特定組成結(jié)構(gòu)避免產(chǎn)生對環(huán)境有危害的污染物降低能量消耗提高原子利用率3．（1）化學方法塑料合成纖維合成橡膠（2）①碳碳雙鍵碳碳叁鍵較小高分子加成聚合加聚②（3）①高聚物小分子②＋nH2O一、簡單有機物的合成方法根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點，運用已學有機化學知識，推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯。設(shè)計可能的合成路線,并寫出發(fā)生反應的化學方程式。根據(jù)所學過的有機化學知識,還有哪些合成方法和途徑呢？在實際工業(yè)生產(chǎn)中,有機物的合成應遵循哪些原則？1．有機化學反應類型（1)取代反應①有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應叫取代反應.②烴的鹵代、苯的硝化或磺化、醇與氫鹵酸的反應、酯化反應、鹵代烴的水解、酯的水解、糖類的水解，以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應。（2)加成反應①有機物分子中碳碳雙鍵（或碳碳叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應叫加成反應。②烯烴等的加成試劑一般是H2、X2、HX、H2O、HCN。③加成反應過程中有機物的碳架結(jié)構(gòu)不變，這一點對推測有機物的結(jié)構(gòu)很重要。（3）酯化反應①醇跟酸（羧酸或無機含氧酸）生成酯和水的反應叫做酯化反應。②酯化反應的種類較多。包括一元酸與一元醇及多元醇的酯化,一元醇與多元酸的酯化，多元醇與多元酸的酯化等。③酯化反應中，一般是羧酸分子中的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分相互結(jié)合生成酯。從形式上看，酯化反應仍屬于取代反應。（4）水解反應①化合物與水反應后，分解為兩種或多種物質(zhì)的反應，稱為水解反應。②中學有機化學中,水解反應主要有：鹵代烴水解生成醇、酯類水解生成酸和醇（包括油脂的水解及皂化反應)、二糖或多糖的水解、二肽或多肽及蛋白質(zhì)的水解等.③在無機化學中還有鹽類的水解。④水解反應實質(zhì)上是化合物與水分子交換成分而生成兩種或多種物質(zhì).從形式上看，水解反應也屬于取代反應.（5）加聚反應(聚合反應）:不飽和的小分子化合物合成高分子化合物.（6）氧化反應與還原反應①有機物與O2、酸性KMnO4溶液、銀氨溶液及與新制Cu(OH)2生成磚紅色沉淀的反應均為氧化反應。②還原反應：有機物與H2的加成反應屬于還原反應。上述反應是人工合成有機化合物的基礎(chǔ)。2．有機合成（1)合成路線選取的原則要合成一種物質(zhì),通常采用“逆合成法"來尋找原料，設(shè)計可能的合成路線。①反應過程合理、科學。②步驟簡單，反應物的轉(zhuǎn)化率高.（2)合成的原則①合成原則：原料價廉，原理正確，途徑簡便，便于操作，條件適宜，易于分離。②思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行對比，一比碳鏈的變化，二比基團的差異.綜合分析，尋找并設(shè)計最佳方案。③方法指導：找解題的“突破口”的一般方法是：a．找已知條件最多的地方；b．尋找最特殊的--特殊物質(zhì)、特殊的反應條件、特殊顏色等等；c．特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；d．如果不能直接推斷某物質(zhì),可以假設(shè)幾種可能，認真地去論證，看是否完全符合題意。(3）有機合成的常規(guī)方法①官能團的引入：a．引入羥基(—OH）:烯烴與水加成;醛（酮)與氫氣加成;酯的水解等。b．引入鹵素原子：烴與X2的取代；不飽和烴與HX或X2的加成等。c．引入雙鍵：醇的氧化引入C=O等。②官能團的消除：a．通過加成消除不飽和鍵。b．通過氧化或酯化等消除羥基(—OH).c．通過加成或氧化等消除醛基(—CHO）.③官能團間的衍變:一元合成路線R—CH=CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯二、有機高分子的合成在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反應中，小分子乙烯、苯乙烯是怎樣轉(zhuǎn)化成高分子化合物的?兩種反應有什么共同之處？請寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應的化學方程式：CH2=CHClCF2=CF21．加成聚合(加聚）反應定義:2．縮聚反應定義：形成高聚物的同時還生成了小分子化合物,這類聚合反應不同于加聚反應,稱之為縮聚反應。3．如何確定高聚物的單體（1）判斷聚合類型若鏈節(jié)上只有C原子,一般是加聚反應的產(chǎn)物。若鏈節(jié)上含有等，都是縮聚反應的產(chǎn)物.(2)若是加聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)的主鏈只表示出兩個碳原子時，其單體必為一種，半鍵閉合即可。如的單體是。凡鏈節(jié)的主鏈表示出了多個碳原子時，其規(guī)律是“見雙鍵,四個碳；無雙鍵，兩個碳”斷開,然后半鍵閉合，雙鍵互換.如:的單體是CH2=CH—CH=CH2和。(3)若是縮聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu),從斷開，然后氧原子上加H，羧基端加羥基,即得單體.凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵結(jié)構(gòu),從肽鍵處斷開，然后氮原子上加H，羧基端加羥基，即得單體。如：的單體是.1．生活垃圾中含有較多的無法降解的塑料垃圾。下列對合成材料(塑料制品等）廢棄物的處理方法最佳的是(）。A．混在垃圾里填埋在土壤中B．應用化學方法加工成涂料或汽油C．焚燒D．倒入海洋2．可以在有機化合物中引入羥基的反應類型有：①取代，②加成，③酯化，④氧化，⑤還原。其中可以引入羥基的反應類型的正確組合為（）.A．①②B．①②④⑤C．①③④⑤D．①②⑤3．完成下列反應方程式,并判斷反應類型。(1）CH2=CH2＋Br2→____________、__________（2）＋HO-NO2eq\o（→,\s\up7(濃硫酸）,\s\do5(50～60℃)）________________、______________（3)＋CH3CH2OH________、________________（4）2CH3CH2OH＋O2eq\o（→，\s\up7（Cu），\s\do5（△))____________、____________（5)＋H2Oeq\o（→，\s\up7(H＋)，\s\do5（或OH－))____________、______________4．寫出用淀粉來制取乙酸乙酯的有關(guān)反應的化學方程式。提示：用最精煉的語言把你當堂掌握的核心知識的精華部分和基本技能的要領(lǐng)部分寫下來并進行識記。知識精華技能要領(lǐng)答案：活動與探究1：答案:合成路線：化學方程式：（1）CH2=CH2＋H2Oeq\o（→,\s\up7(催化劑),\s\do5（△）)CH3CH2OH(2）2CH3CH2OH＋O2eq\o(→，\s\up7（催化劑),\s\do5（△))2CH3CHO＋2H2O（3）2CH3CHO＋O2eq\o(→，\s\up7（催化劑））2CH3COOH(4）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O思考與交流1：答案：合成路線2:合成路線3：思考與交流2:答案：一種物質(zhì)的合成路線可能有多種,到底采用哪一種，主要考慮的因素（有機合成遵循的原則)有：1．合成路線的簡約性；2．實際生產(chǎn)的可操作性；3．還要綜合考慮原料來源、反應物利用率、反應速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線?；顒优c探究2：答案：是通過加聚反應轉(zhuǎn)化成高分子化合物的。共同之處：雙鍵原子相連形成長鏈,其余看做支鏈.遷移與應用：答案：nCH2=CHCleq\o（→，\s\up7（催化劑））nCF2=CF2eq\o(→，\s\up7(催化劑)）eq\o（→，\s\up7（催化劑）)當堂檢測1．B解析：塑料制品如果按選項中A、D的處理方式，不可取，因為塑料難降解，會污染土壤和海洋;C項焚燒，會污染空氣;最科學環(huán)保又節(jié)約的辦法，便是B項中的二次利用，既不浪費又防止污染。2．B解析：含有-OH的物質(zhì)有醇、酚（羥基與苯環(huán)直接相連的物質(zhì)。如,苯酚）、羧酸幾種，生成物是醇、酚、羧酸的反應都合乎題意。如①鹵代烴eq\o(→,\s\up7(＋H2O)，\s\do5（水解取代））醇；酯eq\o（→,\s\up7(＋H2O),\s\do5(水解取代）)醇＋酸；②烯eq\o（→，\s\up7(＋H2O)，\s\do5(加成）)醇；⑤醛eq\o(→,\s\up7（＋［O］）,\s\do5（氧化）)羧酸；醛eq\o（→，\s\up7(＋H2），\s\do5(還原））醇.而酯化則是消除—OH的反應。3．答案：（1)加成反應（2)＋H2O取代反應(3)＋H2O酯化反應（4）2CH3CHO＋2H2O氧化反應（5）CH3COOH＋C2H5OH水解反應4．答案：(C6H10O5）＋nH2Oeq\o(→,\s\up7（催化劑））nC6H12O6淀粉葡萄糖C6H12O62C2H5OH＋2CO