【高二專題】有機合成(解析版)

PAGE1【高二專題】有機合成（二）1、芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：(1)B的化學(xué)名稱為(2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為(3)F的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為(4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有種①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2組峰；②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③使FeCl3溶液顯紫色(6)D有多種合成方法，在方框中寫出由合成D的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：【參考答案】、(1)醋酸鈉或乙酸鈉（1分）(2)（3分）(3)（2分）(4)（4分）(5)3（2分）(6）或(3分)2、用甘蔗渣合成某重要化合物X（化學(xué)式為C11H18O4）的一種路線如圖：

已知信息：回答下列問題：(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)官能團的名稱為(2)②的反應(yīng)類型為，③的反應(yīng)類型為(3)①的化學(xué)方程式為④的化學(xué)方程式為(4)檢驗甘蔗渣在酸性條件下水解后有A生成的試劑是(5)寫出滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：Ⅰ.含六元環(huán)Ⅱ.能使溴的四氯化碳溶液褪色(6)根據(jù)本題信息，以乙炔、丁二烯為主要有機原料，通過兩步反應(yīng)制備的合成路線為【參考答案】、（1）(1分)醛基(1分)（2）消去反應(yīng)(1分)氧化反應(yīng)(1分)（3）(2分)(2分)（4）NaOH溶液，銀氨溶液（或其他合理答案）(2分)（5）(3分)（6）(2分)3、以乙烯為原料合成環(huán)狀化合物E(C4H4O4)的流程如下：請回答下列問題：(1)E的結(jié)構(gòu)簡式是____；C中所含官能團的名稱是(2)在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數(shù)最多的分子的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱(系統(tǒng)命名)是____(3)反應(yīng)①~⑤中，屬于取代反應(yīng)的是(填寫編號)(4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式(5)F是E的同分異構(gòu)體，且1molF與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出2molCO2氣體，請寫出符合條件的F的所有的結(jié)構(gòu)簡式______________(6)參照上述合成路線的表示，設(shè)計以乙烯為原料制備乙二醇的最簡合成路線【參考答案】、4、相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。已知：請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：(1)X的分子中最多有個原子共面(2)H的結(jié)構(gòu)簡式是(3)反應(yīng)=3\*GB3③、=4\*GB3④的類型是；(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是(5)有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基，且核磁共振氫譜顯示為6組峰的芳香族化合物共有種。(6)請用合成反應(yīng)流程圖表示出由A和其他無機物(溶劑任選)合成最合理的方案示例如下：反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件【參考答案】、（1）13（2分）（2）（2分）（3）還原反應(yīng)縮聚反應(yīng)（各1分）（4）（3分）（5）4（2分）（6）（4分）5、已知一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：。請根據(jù)下圖回答：(1)A中所含官能團的名稱為 (2)質(zhì)譜分析發(fā)現(xiàn)B的最大質(zhì)荷比為208；紅外光譜顯示B分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和兩個酯基；核磁共振氫譜中有五個吸收峰，其峰值比為2︰2︰2︰3︰3，其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。則B的結(jié)構(gòu)簡式為 (3)寫出下列反應(yīng)方程式：=1\*GB3① =4\*GB3④ (4)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有 種=1\*GB3①屬于芳香族化合物=2\*GB3②含有三個取代基，其中只有一個烴基，另兩個取代基相同且處于相間的位置=3\*GB3③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)(5)已知：請以G為唯一有機試劑合成乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5），設(shè)計合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例：【參考答案】、（1）酯基、溴原子（2分）（2）（2分）（3）=1\*GB3①（2分） =4\*GB3④（2分）（4）9（3分）（5）（4分，只要合成路線合理正確可參照給分。）6、化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________M中含有的官能團的名稱是_____________________________(2)D分子中最多有________個碳原子共平面。(3)①的反應(yīng)類型是_____________________，④的反應(yīng)類型是__________________(4)⑤的化學(xué)方程式為________________________________(5)B的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的是________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)(6)參照上述合成路線，設(shè)計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線(不考慮溶劑的合成)：____________________________【參考答案】、(1)碳碳叁鍵(2)10(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(6)解析由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為；(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；M中含有的官能團是碳碳叁鍵；(2)D為，含有的官能團是碳碳雙鍵，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使2個平面共面，通過選擇碳碳雙鍵可以使甲基中C原子處于上述平面內(nèi)，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個碳原子共平面；(3)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，④的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；(4)⑤的化學(xué)方程式為：＋2KOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))＋2KBr＋2H2O；(5)B()的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有—CHO，2個側(cè)鏈為—CHO、—CH2CH2CH3，或者為—CHO、—CH(CH3)2，或者為—CH2CHO、—CH2CH3，或者為—CH2CH2CHO、—CH3，或者為—CH(CH3)CHO、—CH3，各有鄰、間、對3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的是：；(6)苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：。7、端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。2R—C≡C—Heq\o(→,\s\up7(催化劑))R—C≡C—C≡C—R＋H2。該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，D的化學(xué)名稱為________(2)①和③的反應(yīng)類型分別為________、________(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。用1molE合成1，4－二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol；(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________(5)芳香族化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式________(6)寫出用2－苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線7、解析(1)根據(jù)以上分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的化學(xué)名稱為苯乙炔；(2)根據(jù)以上分析，①為A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，③為C脫去2分子HCl發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳叁鍵得到D，故答案為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為，用1molE合成1，4－二苯基丁烷，碳碳叁鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，理論上需要消耗氫氣4mol；(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：(5)芳香族化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境下的氫，數(shù)目比為3∶1，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：(6)根據(jù)已知信息以及乙醇的性質(zhì)可知用2－苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線為：8、有機物H是一種重要的高分子化合物，其合成路線如下：請回答下列問題：(1)A的名稱是___________________________C中含氧官能團名稱是___________________________________(2)寫出反應(yīng)類型：A→B______________________C→D______________________________________(3)B→C的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_____________________________(4)D＋E→F的反應(yīng)方程式是_______________(5)G的分子式是___________________________(6)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu))a．苯環(huán)上有兩個取代基，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；b.含碳碳三鍵，無—C≡COH結(jié)構(gòu)(7)多環(huán)化合物是有機研究的重要方向，請設(shè)計由、CH3CHO、合成多環(huán)化合物的路線(無機試劑任選)8、(1)苯乙烯羥基(2)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)NaOH水溶液、加熱解析(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的名稱是苯乙烯；根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式可知C中含氧官能團名稱是羥基。(2)根據(jù)有機物A→B→C，A→B的過程是在雙氧水作用下，發(fā)生的加成反應(yīng)；C→D的反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)為醇的催化氧化。(3)有機物B為芳香氯代烴，在氫氧化鈉水溶液加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成芳香醇。(4)根據(jù)信息①可知，該步反應(yīng)為醛在堿性環(huán)境下的加成消去反應(yīng)生成烯醛，根據(jù)有機物F的結(jié)構(gòu)簡式可知有機物D為，有機物E為HCHO發(fā)生反應(yīng)：反應(yīng)方程式是＋HCHOeq\o(→,\s\up7(OH－))。(5)根據(jù)信息②可知，相互加成生成有機物G。把兩種有機物分子式相加即可得到G的分子式為C13H14O。(6)F的結(jié)構(gòu)簡式，滿足條件：a.苯環(huán)上有兩個取代基，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；b.含碳碳叁鍵，無—C≡COH結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上含有：—C≡CH和—CH2OH結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上含有：—C≡CH和—OCH3的結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上含有：—O—C≡CH和—CH3的結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上含有：—CH2—C≡CH和—OH的結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上含有：CH3—C≡C—和—OH結(jié)構(gòu)有3種；共計有15種。(7)根據(jù)信息①，可知CH3CHO與苯甲醛發(fā)生反應(yīng)生成；再根據(jù)信息②可知與相互加成生成，最后與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成；具體流程如下：9、以石油裂解產(chǎn)物烯烴為原料合成一些新物質(zhì)的路線如下。已知：Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有雙鍵或三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡單的Diels-Alder反應(yīng)：+(1)寫出X分子中所含官能團的名稱：______________(2)寫出物質(zhì)甲的名稱：________(3)寫出下列化學(xué)方程式：A→B_________________________________；Z→W_______________________(4)屬于酯類且分子中含有兩個甲基的Y的同分異構(gòu)體有____種。(5)R是W的一種同分異構(gòu)體，R遇FeCl3溶液顯紫色，但R不能與濃溴水反應(yīng)，寫出一種R的結(jié)構(gòu)簡式__________(6)寫出實驗室由D制備E的合成路線(無機試劑任選)。合成路線常用的表示方式：AB目標(biāo)產(chǎn)物9、(1)原子、碳碳雙鍵(2)2-甲基-1，3-丁二烯(3)ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2CHCHCH2↑+2NaCl+2H2O+(4)3(5)(6)【解析】（1）經(jīng)分析，X為ClCH2-CH=CH-CH2Cl，則其官能團為碳碳雙鍵和氯原子；（2）甲為，其名稱為2-甲基-1,3-丁二烯；（3）A→B：；Z→W：；（4）一共有三種同分異構(gòu)體，分別為丙酸甲酯CH3CH2COOCH3，乙酸乙酯CH3COOCH2CH3，甲酸異丙酯HCOOCH(CH3)CH3；（5）R遇FeCl3溶液顯紫色，則R苯環(huán)和酚羥基；R不能與濃溴水反應(yīng)，則說明酚羥基的鄰、對位都被取代，所以R的結(jié)構(gòu)式有：、、；（6）D制備E的合成路線為：。10、近來有報道，碘代化合物E與化合物G在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：已知：①RCNRCOOH②RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O回答下列問題：(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為________(2)下列說法正確的是_____A.物質(zhì)A中最多有5個原子在同一平面內(nèi)B.D生成E的反應(yīng)為取代反應(yīng)C.物質(zhì)G和銀氨溶液能發(fā)生反應(yīng)D.物質(zhì)Y的分子式為C15H18O3(3)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________________(4)寫出同時符合下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________________①具有完全相同的官能團，且不含“—O—C≡C—”②核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2(5)以苯甲醇、乙醛為原料制備F，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)10、(1)CH≡CCH2COOC2H5(2)A、C(3)CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl(4)CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(5)【解析】B為單氯代烴，說明光照條件下氯氣和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B為CH2ClC≡CH，根據(jù)C分子式知，生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，則C為NCCH2C≡CH，C在酸性條件下水解生成HC≡CCH2COOH，然后和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為HC≡CCH2COOCH2CH3；D和HI發(fā)生加成反應(yīng)生成E；根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式可知F含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，再結(jié)構(gòu)F的分子式C9H12O和G的結(jié)構(gòu)簡式知F→G發(fā)生了醇的催化氧化反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；G和E發(fā)生取代反應(yīng)生成Y；(1)由分析知D的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CCH2COOC2H5；(2)A.物質(zhì)A為CH≡CCH3，其中三個碳原子和一個氫原子在一條直線上，且甲基上最多有1個氫原子與直線在一個平面內(nèi)，則最多有5個原子在同一平面內(nèi)，故A正確；B.D和HI發(fā)生加成反應(yīng)生成E，故B錯誤；C.物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式為，含有醛基，能和銀氨溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C正確；D.物質(zhì)Y的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C15H20O3，故D錯誤；故答案為AC；(3)B為單氯代烴，結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClC≡CH，由B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl；(4)D為HC≡CCH2COOCH2CH3，X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團，說明含有碳碳三鍵和酯基，且不含“—O—C≡C—”；X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3：3：2，其結(jié)構(gòu)簡式有CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3，共4種；(5)由信息②可，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，再與乙醛發(fā)生信息②的反應(yīng)生成，再與氫氣加成即可生成F，具體合成路線為：11、高聚物F和J的合成路線如下：已知：Ⅰ.乙烯醇不穩(wěn)定，會迅速轉(zhuǎn)化為乙醛；Ⅱ.CH2=CH2++CH3COOHCH2=CHOOCCH3+H2O；Ⅲ.＋＋。(1)G中官能團的名稱是____________(2)C的結(jié)構(gòu)簡式是____________(3)芳香烴D的一氯代物只有兩種，則D的結(jié)構(gòu)簡式是____________(4)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是____________(5)反應(yīng)②和⑤的化學(xué)方程式分別是：反應(yīng)②_____________________________反應(yīng)⑤_________________________(6)已知：，E也可由A和2，4-己二烯為原料制備，請寫出該合成路線(無機試劑任選)11、(1)碳碳雙鍵、酯基(2)(3)(4)加聚反應(yīng)(5)(6)CH2=CH2+CH3-CH=CH-CH=CH-CH3【解析】根據(jù)上述分析可知：A為CH2=CH2，B為CH2BrCH2Br，C為HOCH2CH2OH，D為，E為，F(xiàn)為，G為CH2=CHOOCCH3，H為，I為，J為。(1)G為CH2=CHOOCCH3，含官能團名稱為碳碳雙鍵、酯基；(2)根據(jù)上述分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2OH；(3)芳香烴D的一氯代物只有兩種，說明D有2個處于對位的取代基甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)反應(yīng)③為G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)；(5)反應(yīng)②為HOCH2CH2OH和在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，產(chǎn)生聚酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；反應(yīng)⑤是與HCHO發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生聚合物，反應(yīng)方程式為：；(6)CH2=CH2與CH3-CH=CH-CH=CH-CH3發(fā)生題干信息的加成反應(yīng)產(chǎn)生，在Pb及C作用下，加熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)生對苯二甲酸，反應(yīng)流程為：CH2=CH2+CH3-CH=CH-CH=CH-CH312、以有機物A為原料合成聚合物PMA和聚碳酸酯PC的路線如下：回答下列問題：(1)下列關(guān)于高分子化合物的說法中正確的是________a.聚乙烯分子中含有碳碳雙鍵b.的單體是2-丁炔c.棉花、羊毛和蠶絲是天然纖維d.CuSO4溶液可使蛋白質(zhì)變性(2)A的化學(xué)名稱是__