高一化學學案：第三單元人工合成有機化合物

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精皰工巧解牛知識?巧學一、簡單有機物的合成用乙烯為原料,設計出合成乙酸乙酯的路線：Ⅰ.①CH2CH2+H2OCH3CH2OH②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③CH3CHO+2Cu(OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O④CH3COOH+CH3CH2OHⅡ。①CH2==CH2+O2CH3COOHⅢ.②反應為：2CH2==CH2+O22CH3CHO②反應為：CH3CH2OHCH3COOH方法歸納(1)有機合成路線的設計往往采用逆推合成的思路，要制乙酸乙酯，根據(jù)所學知識需要乙酸和乙醇，有了乙醇，就可以通過氧化的辦法制得乙酸乙酯,而乙醇的合成可采用乙烯水化法。這樣我們就一步一步找到了原料，將思路正過來,就找到了一條合成路線。（2）一般一種物質的合成路線可能有多條,到底采用哪一條合成路線，考慮的因素主要有:①簡約性。例如上面列舉了三條合成乙酸乙酯的路線，Ⅰ和Ⅲ都是四步反應，Ⅱ需要三步，因此應該選擇第Ⅱ條合成路線。②可操作性。就是進行生產要簡便易行。③原料易得，產率高,無污染。二、有機高分子的合成1.加聚反應乙烯發(fā)生加聚反應的過程為若干個乙烯分子中的碳碳雙鍵斷裂形成單鍵后互相加成,其發(fā)生加聚反應的過程可表示為：即nCH2==CH2，聚乙烯是一種重要的塑料，如食品袋。nCH3—CH==CH2（聚丙烯)要點提示①加聚反應的實質是不飽和鍵的斷裂和相互加成，不論加成還是聚合，根本原因都是含有不飽和的C==C雙鍵。在發(fā)生加聚反應時，不飽和的碳原子斷開一個鍵向兩邊連接成長鏈，分子的其余部分變成直鏈。②聚合反應中的單體、鏈節(jié)和聚合度③加聚反應生成的高分子塑料往往難以降解，聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯是白色污染的主要來源。2?？s聚反應（苯酚)(電木)nHOOCCOOH+nCH2OHCH2OH辨析比較加聚反應和縮聚反應：類別加聚反應縮聚反應反應特征含有不飽和鍵:碳碳雙鍵,碳碳三鍵含特征官能團—OH、-COOH等產物特征高聚物與單體組成相同高聚物與單體組成不相同產物種類只產生高聚物高聚物和小分子（如水、氨分子)反應種類單烯酚醛類、酯類、肽鍵類問題?探究問題有機高分子的結構有什么特點？有哪些基本性質?探究：有機高分子相對分子質量高達幾萬乃至幾百萬，有機高分子化合物的性質有：（1）溶解性：線型高分子化合物可溶解在適當?shù)娜軇┲?，但溶解速率較慢，最后形成均勻的高分子溶液；體型高分子化合物不溶于任何溶劑，長期浸泡在溶劑中只能發(fā)生一定程度的脹大。（2)熱塑性和熱固性:線型高分子化合物具有熱塑性，在一定溫度范圍內，軟化、熔化、冷卻又可硬化。體型高分子化合物具有熱固性，加工成型后受熱不能熔化.（3）強度:有機高分子化合物材料通常都有較大或很大的強度。（4)電絕緣性：高分子材料一般都有很好的電絕緣性,通常用作電絕緣材料。這是由于高分子化合物中的原子是以共價鍵結合的，一般不導電.(5）易燃性：有機高分子化合物的組成元素主要是碳和氫，不耐高溫，易燃燒。（6）其他性質:有些高分子化合物具有耐化學腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等性能。典題?熱題例1乙烯(CH2==CH2）和丙烯（）按1∶1（物質的量）聚合時，生成聚合物乙丙樹脂，其結構簡式可能是(）解析：乙烯與丙烯的加成方式有兩種，化學反應方程式如下：nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3nCH2==CH2+nCH2==CH-CH3所以，A、B選項符合題意。答案：AB深化升華加聚反應產物的寫法：乙烯型：雙鍵變單鍵，兩頭留一鍵,彼此接成鏈；1，3—丁二烯型:雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵，兩頭留一鍵，彼此接成鏈；乙烯與1，3—丁二烯混合型也如上類似.例2某高分子化合物的部分結構如下：下列說法正確的是()A。聚合物的結構單元為B.聚合物的分子式為C3H3Cl3C.聚合物的單體（對應的小分子)為CHCl==CHClD。若n表示結構單元重復的次數(shù)，則其相對分子質量為97n解析：有機高分子化合物的相對分子質量巨大，但其結構并不復雜,通常是由簡單的結構單元重復連接而成的。如此題中高聚物重復出現(xiàn)的結構單元為，其相對分子質量為97,所以當n表示結構單元重復次數(shù)時，則結構簡式為，高聚物的相對分子質量為97n。答案：CD方法歸納學會由加聚反應產物來判斷單體。加聚反應產物的鏈節(jié)與其單體相同，根據(jù)“雙鍵變單鍵,單鍵變雙鍵，碳超四鍵不相連”來判斷。—(1)A、B和S三種單體中，碳、氫比（C∶H)值最小的單體是___________。（2）經(jīng)元素分析可知該ABS樣品組成為CaHbNc(a、b、c為正整數(shù))，則原料中A和B的物質的量之比是______________(用a、b、c表示)。解析：方法一（推斷法）：首先要根據(jù)共聚物ABS樹脂的三種單體的結構簡式,確定它們的分子式：A為C3H3N,B為C4H6，S為C8H8，其中明顯的定量關系是：①A和S分子中C、H的個數(shù)比為1∶1;②只有A中存在一個氮原子。A和S分子中碳、氫原子個數(shù)比為1∶1，而B中碳、氫個數(shù)比為2∶3，小于1∶1。所以，三種單體中碳、氫比值最小的單體是B。若高聚物組成為CaHbNc，而三種單體中只有A的分子中含有一個氮原子，則高聚物中N原子個數(shù)必須等于單體A的個數(shù)，則根據(jù)高聚物CaHbNc可知CH2==CHCN為c個。因A、S中C和H的比值為1∶1，碳、氫個數(shù)的不同則是由單體B造成的,B分子中碳、氫原子的個數(shù)之差為2，因而高聚物中碳、氫原子個數(shù)之差除以2，即是B分子的個數(shù)。因此可知A和B的物質的量之比為。方法二（列方程法)：設CaHbNc分子中A(C3H3N)、B（C4H6)、S(C8