高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件：生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)

生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)合成有機高分子第36講第十一章

有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考)考綱要求KAOGANGYAOQIU1.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻。內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN考點一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點二合成有機高分子探究高考明確考向課時作業(yè)考點三有機合成的思路與方法01考點一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.糖類(1)糖類的概念和分類。①概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。②組成：

三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為

，所以糖類也叫碳水化合物。知識梳理ZHISHISHULI碳、氫、氧Cn(H2O)m③分類：2~10

分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團二者關(guān)系葡萄糖________

_________________________、_______同分異構(gòu)體果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH_____、_______(2)單糖——葡萄糖與果糖①組成和分子結(jié)構(gòu)C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH—CHO—OH②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)還原性加成反應(yīng)發(fā)酵成醇生理氧化—能發(fā)生

，能與

懸濁液反應(yīng)—與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇—C6H12O6(葡萄糖)__________________—C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O＋能量銀鏡反應(yīng)新制Cu(OH)22C2H5OH＋2CO2↑

比較項目蔗糖麥芽糖相同點分子式均為__________性質(zhì)都能發(fā)生__________不同點是否含醛基不含含有水解產(chǎn)物______________________相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體(3)二糖——蔗糖與麥芽糖C12H22O11水解反應(yīng)葡萄糖和果糖葡萄糖(4)多糖——淀粉與纖維素①相似點：a.都屬于天然有機高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為

。b.都能發(fā)生水解反應(yīng)，如淀粉水解的化學(xué)方程式為___________________________________。c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點：a.通式中n值不同。b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的

。(C6H10O5)n藍色2.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是

與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為高級脂肪酸官能團：__________有的烴基中還含有：__________(2)分類性質(zhì)特點密度密度比水___溶解性難溶于水，易溶于有機溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈

態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈

態(tài)熔、沸點天然油脂都是

物，沒有固定的熔、沸點(3)物理性質(zhì)小液固混合(4)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________。經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。＋3H2②水解反應(yīng)a.酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為_____________________________________________________。＋3C17H35COOH＋3H2Ob.堿性條件下——皂化反應(yīng)如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為___________________________________________________；其水解程度比酸性條件下水解程度

。大＋3NaOH＋3C17H35COONa3.氨基酸與蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)羧酸分子中烴基的氫原子被

取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是α--氨基酸，其通式為________________，官能團為

。氨基—NH2和—COOH②氨基酸的化學(xué)性質(zhì)a.兩性氨基酸分子中既含有酸性基團

，又含有堿性基團

，因此，氨基酸是兩性化合物。如甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為__________________________________；____________________________________________。—NH2—COOH＋HCl―→＋NaOH―→＋H2Ob.成肽反應(yīng)氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸脫水形成二肽，如：____________________________________________________________________。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。＋

―→＋H2O(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①組成與結(jié)構(gòu)a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質(zhì)是由

通過

反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。氨基酸縮聚含有

顯堿性和含有

顯酸性在酸、堿或酶的作用下最終生成________②性質(zhì)氨基酸—NH2水解兩性鹽析變性某些濃的無機鹽可降低蛋白質(zhì)的溶解度而使蛋白質(zhì)從水溶液中析出，為

過程?？捎糜诜蛛x提純蛋白質(zhì)加熱、加壓、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽條件下，一些有機物會使蛋白質(zhì)變性，屬于

過程。是殺菌、消毒的原理—COOH可逆不可逆————顯色反應(yīng)燃燒含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸，加熱顯

色——蛋白質(zhì)的檢驗方法有

的氣味——檢驗毛、絲紡織品黃燒焦羽毛——(3)酶①大部分酶是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：a.條件溫和，不需加熱b.具有高度的專一性c.具有高效催化作用題組一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)1.下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是A.油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇B.從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法C.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素解題探究JIETITANJIU√2.(2018·山西省實驗中學(xué)模擬)下列說法正確的是A.在紫外線、飽和Na2SO4、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會發(fā)生

變性B.油脂屬于高分子化合物，是混合物C.在一定條件下，氨基酸之間能發(fā)生反應(yīng)，合成更加復(fù)雜的化合物D.檢驗淀粉在稀硫酸催化條件下水解產(chǎn)物的方法是：取適量水解液于試管中，

加入少量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，觀察是否有紅色沉淀√解析

A項，飽和Na2SO4溶液可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析；B項，油脂相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物；C項，氨基酸含有氨基、羧基，可發(fā)生取代、縮聚反應(yīng)，可生成二肽、多肽或蛋白質(zhì)；D項，淀粉是在酸性條件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須在堿性條件下，所以用新制氫氧化銅懸濁液檢驗葡萄糖時要先中和酸，否則無法成功。解析

①屬于蛋白質(zhì)的鹽析，再加蒸餾水沉淀溶解；⑤蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，蛋白質(zhì)分子不能透過半透膜。3.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入蒸餾水，沉淀不溶解②人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國科學(xué)家在1965年首次合成的③重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒④濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng)⑤蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過半透膜A.①④ B.①④⑤

C.①⑤ D.④⑤√題組二氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解4.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物②蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N

③若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致

④用甘氨酸(

)和丙氨酸(

)縮合最多可形成四種二肽A.①④ B.②③ C.①② D.②④√解析

①淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯誤；④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。解析

兩個氨基酸分子，在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基和另一分子的羧基間脫去一分子水縮合形成含有肽鍵的化合物，稱為成肽反應(yīng)，所以蛋白質(zhì)水解斷裂的是肽鍵，所以應(yīng)斷裂的鍵是C。5.下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，圖中(A)、(B)、(C)、(D)標(biāo)出了分子中不同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時，斷裂的鍵是√氨基酸的成肽規(guī)律(1)2種不同氨基酸(只含一個氨基和一個羧基)，脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：規(guī)律方法(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)＋2H2O＋H2O(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物―→―→＋(n－1)H2O―→02考點二合成有機高分子1.基本概念(1)單體：能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的

單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的

。如：知識梳理ZHISHISHULI最小數(shù)目單體鏈節(jié)聚合度2.合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。(2)縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。3.高分子化合物的分類及性質(zhì)特點其中，

、

、

又被稱為“三大合成材料”。高分子化合物根據(jù)來源天然高分子化合物：如淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)合成高分子化合物按結(jié)構(gòu)線型結(jié)構(gòu)：具有

性，如低壓聚乙烯支鏈型結(jié)構(gòu)：具有

性，如高壓聚乙烯網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：具有

性，如酚醛樹脂熱塑熱塑熱固塑料合成纖維合成橡膠4.加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)方程式的書寫方法(1)加聚反應(yīng)的書寫方法①單烯烴型單體加聚時，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，右下寫n”。例如：nCH2==CH—CH3_______________②二烯烴型單體加聚時，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，右下寫n”。例如：nCH2==CH—CH==CH2_____________________________________

CH2—CH==CH—CH2

nCH2==CH2＋—————————————③含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，右下寫n”。例如：(2)縮聚反應(yīng)的書寫方法書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式時，與加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)式寫法有點不同，縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。例如：a.聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH_______________________________________。＋(2n－1)H2OnHOCH2—CH2—COOH__________________________________。＋(n－1)H2OnH2NCH2COOH＋______________________________________________。b.聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚nH2N—CH2COOH______________________________。＋(n－1)H2O＋(2n－1)H2Oc.酚醛樹脂類：nHCHO＋

__________________________________。

(n－1)H2O＋(1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物(

)(2)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞(

)(3)天然橡膠是高聚物，不能使溴水褪色(

)(4)為防止污染，可以將塑料購物袋直接燒掉(

)(5)天然橡膠聚異戊二烯(

)為純凈物(

)(6)酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料(

)辨析易錯易混·正誤判斷√√××××(7)聚乙烯可包裝食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包裝食品(

)(8)高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類(

)(9)

的單體是CH2==CH2和

(

)√√×按要求完成下列方程式并指出反應(yīng)類型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。________________________________________，__________。培養(yǎng)答題能力·規(guī)范書寫加聚反應(yīng)(2)由對苯二甲酸與乙二醇合成滌綸。__________________________________________________________________________________________，__________。＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O縮聚反應(yīng)(3)由2--氯--1,3--丁二烯合成氯丁橡膠。_________________________________________________，___________。加聚反應(yīng)1.(2019·鄭州調(diào)研)今有高聚物

，對此分析正確的是A.它是一種體型高分子化合物B.其單體是CH2==CH2和

C.其鏈節(jié)是

D.其單體是

解題探究JIETITANJIU√解析

高聚物

為線型高分子化合物，其鏈節(jié)為

，是

的加聚產(chǎn)物，據(jù)此進行判斷。2.下列關(guān)于合成材料的說法中，不正確的是A.結(jié)構(gòu)為…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子的單體

是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2==CHClC.合成酚醛樹脂()的單體是苯酚和甲醇D.合成順丁橡膠(

)的單體是CH2==CH—CH==CH2√解析

A項，根據(jù)加聚產(chǎn)物的單體推斷方法，凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體必為一種，將兩半鍵閉合即可知其單體為CH≡CH；B項，聚氯乙烯的單體是CH2==CHCl；C項，合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛。3.(2018·石家莊聯(lián)考)環(huán)己烯常用于有機合成?，F(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以作內(nèi)燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。已知：R1—CH==CH—R2R1—CHO＋R2—CHO(1)③的反應(yīng)條件是____________________。NaOH醇溶液、加熱解析

根據(jù)題中信息結(jié)合已學(xué)知識可知流程圖中的各步反應(yīng)為(A)

(B)＋(A)

(C)

(D)合成橡膠

(D)

(I)(J)(C)

(F)

(G)(C)

(E)(H)。(2)H的名稱是________________。(3)有機物B和I的關(guān)系為____(填字母)。A.同系物 B.同分異構(gòu)體C.都屬于醇類 D.都屬于烴聚乙二酸乙二酯C(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：反應(yīng)②________________________________________，_________；＋2NaOH＋2NaBr取代反應(yīng)反應(yīng)⑧___________________________________________________________________________，___________；反應(yīng)⑨____________________________________________________________，_________；＋＋(2n－1)H2O縮聚反應(yīng)HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2＋2H2O消去反應(yīng)反應(yīng)⑩____________________________________________________________，__________。nCH2==CH—CH==CH2

CH2—CH==CH—CH2

加聚反應(yīng)(5)寫出兩種D的屬于酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________________________。CH2==CHCOOCH3、HCOOCH2CH==CH2(其他合理答案也可)高聚物單體的推斷方法推斷單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準(zhǔn)分離處。(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規(guī)律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如

的單體為CH2==CH2和CH2==CHCN，

的單體為CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。練后歸納(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“、

”等結(jié)構(gòu)，在

或

畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子和氮原子上連—H，即得單體。03考點三有機合成的思路與方法1.有機合成題的解題思路知識梳理ZHISHISHULI2.有機合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長的反應(yīng)①加聚反應(yīng)；②縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)；④利用題目信息所給反應(yīng)，如：醛酮中的羰基與HCN加成。CH3CHO＋HCN(2)碳鏈減短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng)；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；③利用題目信息所給反應(yīng)，如：烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)：如：HOCH2CH2OH___________________；＋H2O②羥基酸酯化成環(huán)：如：

_____________________；＋H2O③氨基酸成環(huán)：如：H2NCH2CH2COOH―→_________________；＋H2O④二元羧酸成環(huán)：如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：＋。3.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化(1)官能團的引入引入官能團引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)引入羥基①烯烴與水加成；②醛酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個羥基脫水；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解(2)官能團的消除①通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團的改變①利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變，如R—CH2OHR—CHOR—COOH；②通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；③通過某種手段改變官能團的位置，如1.完成下列官能團的衍生關(guān)系：提升思維能力·深度思考R—CH2OHR—CHORCOOHRCH2OH2.補充完成由環(huán)戊烷轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)物的過程中各步反應(yīng)所需的條件、反應(yīng)物(產(chǎn)物)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)類型。答案

1.(2019·武漢調(diào)研)4--溴甲基--1--環(huán)己烯的一種合成路線如下：下列說法正確的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子B.①、②、③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH醇溶液，加熱D.化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得

化合物X解題探究JIETITANJIU√解析

A項，X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，連接4個不同的原子或原子團，W中沒有手性碳原子，錯誤；B項，由官能團的轉(zhuǎn)化可知1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z，正確；C項，由化合物Z一步制備化合物Y，應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)在氫氧化鈉的水溶液中進行，錯誤；D項，Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，錯誤。2.(2018·南寧高三聯(lián)考)由

合成水楊酸的路線如下：(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為______________________________。＋Br2＋HBr(2)反應(yīng)②的條件為________________。酸性KMnO4溶液3.化合物

可由1-氯丁烷經(jīng)過四步反應(yīng)合成：CH3CH2CH2CH2ClXYCH3CH2CH2COOH反應(yīng)1的反應(yīng)條件為____________________，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_________________________________________________。NaOH水溶液、加熱2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O解析

反應(yīng)1為CH3CH2CH2CH2Cl的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。反應(yīng)2為CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反應(yīng)。4.E是一種環(huán)保型塑料，其合成路線如圖所示：已知：a.；b.

＋R3—COOH。(R1、R2、R3、R為烴基)請回答下列問題：(1)A中官能團的名稱是_________，檢驗該官能團的試劑為_________________________________________(任寫一種)。碳碳雙鍵溴水(或溴的CCl4溶液，其他合理答案也可)(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是___________________________________________________________________，其反應(yīng)類型為_________，在反應(yīng)①中，還可以得到另一種分子式為C10H16的化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為______________________。＋CH≡C—CH(CH3)2加成反應(yīng)(3)已知

系統(tǒng)命名為2-丁酮酸，則C的系統(tǒng)命名應(yīng)為__________。(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________________。3-丁酮酸＋(n－1)H2O(5)C的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：①常溫下，與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則符合條件的X共有__種。其中核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2的X的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。2HOOCCH2CH2CHO(6)參照E的合成路線，設(shè)計一條由4-甲基-3-戊酮酸和甲醇為起始原料制備

的合成路線：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(無機試劑任選)。(CH3)2CH—CH==CHCOOH04探究高考明確考向下列說法不正確的是A.聚維酮的單體是

B.聚維酮分子由(m＋n)個單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)1.(2017·北京，11)聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下：123√(圖中虛線表示氫鍵)解析

A項，根據(jù)結(jié)構(gòu)分析，可得聚維酮的單體是

；

B項，聚維酮分子左側(cè)包括2m個鏈節(jié)，故其由(2m＋n)個單體聚合而成；C項，聚維酮碘存在氫鍵，能夠溶于水；D項，聚維酮含有肽鍵，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)。1232.(2016·天津理綜，2)下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽

D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場作用下向負(fù)極移動√解析

A項，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，正確；B項，只有蛋白質(zhì)遇重金屬離子會變性，氨基酸不能，錯誤；C項，α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脫水成二肽，有2種，二者兩兩脫水所成二肽有2種，共4種二肽，錯誤；D項，氨基酸有兩性，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成氨基酸鈉，陰離子在電場作用下向正極移動，錯誤。1233.(2018·全國卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：123回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。氯乙酸解析

該物質(zhì)可以看作是乙酸中甲基上的一個氫原子被一個氯原子取代后的產(chǎn)物，其化學(xué)名稱為氯乙酸。123(2)②的反應(yīng)類型是__________。取代反應(yīng)解析

反應(yīng)②為—CN取代氯原子的反應(yīng)，因此屬于取代反應(yīng)。123(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為___________________。乙醇/濃硫酸、加熱解析

反應(yīng)④為羧基與羥基生成酯基的反應(yīng)，因此反應(yīng)試劑為乙醇/濃硫酸，條件為加熱。123(4)G的分子式為__________。C12H18O3(5)W中含氧官能團的名稱是____________。羥基、醚鍵解析

根據(jù)題給W的結(jié)構(gòu)簡式可判斷W分子中含氧官能團的名稱為羥基和醚鍵。123(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)______________________。、123解析

酯的核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為1∶1，說明該物質(zhì)的分子是一種對稱結(jié)構(gòu)，由此可寫出符合要求的結(jié)構(gòu)簡式為

、

。123(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線：__________________________________________________________________________________________________________________________________(無機試劑任選)。123解析

采用逆推法。要合成苯乙酸芐酯，需要

；要生成

，根據(jù)題給反應(yīng)可知，需要

；要生成

，需要

；苯甲醇和HCl反應(yīng)即可生成

。由此可寫出該合成路線。12305課時作業(yè)9101.(2018·玉溪模擬)在一定條件下，動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下：12345678＋3R′OH＋

動植物油脂

短鏈醇

生物柴油

甘油下列敘述錯誤的是A.生物柴油由可再生資源制得

B.生物柴油是不同酯組成的混合物C.動植物油脂是高分子化合物

D.“地溝油”可用于制備生物柴油√解析

A項，動植物油脂和短鏈醇都是可再生資源；B項，生物柴油中含有多種酯；C項，高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般高達104～106，而油脂的相對分子質(zhì)量在1000左右，故動植物油脂不是高分子化合物；D項，“地溝油”的主要成分是油脂，故可用于制備生物柴油。12345689710從B合成E通常經(jīng)過多步反應(yīng)，其中最佳次序是A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、還原 D.氧化、水解、酯化2.有機分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：√123456897(CH3)2C==CH—CH3(CH3)2C==O＋CH3CHO已知某有機物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：10123456897解析

由I知，E為

，H為

，

逆推知：B為

，故B正確。10下列說法正確的是A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度3.合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)：√12345689710解析

A項，根據(jù)反應(yīng)形式“生成高分子化合物和小分子”知，該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，錯誤；B項，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)單元中無碳碳雙鍵，PPV的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，錯誤；C項，

與

的官能團(碳碳雙鍵)的數(shù)目不同，二者不互為同系物，錯誤；D項，質(zhì)譜法可以測定PPV的相對分子質(zhì)量，再依據(jù)PPV的結(jié)構(gòu)單元的相對分子質(zhì)量，可計算出PPV的聚合度，正確。12345689710下列說法中不正確的是A.C12H22O11屬于二糖B.化合物X屬于還原性糖C.反應(yīng)③中1mol化合物X可分解成3mol乙醇D.欲使發(fā)酵液中的乙醇和水分離，可采取的操作是蒸餾4.以玉米(主要成分是淀粉)為原料制取酒精的流程如下：√12345689710解析

淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11屬于二糖，A項正確；化合物X是葡萄糖，葡萄糖屬于還原性糖，B項正確；葡萄糖發(fā)酵生成乙醇和二氧化碳，化學(xué)方程式為C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，C項錯誤；乙醇能溶于水，分離互溶且沸點相差較大的液體混合物可用蒸餾的方法，D項正確。123456897105.有機物A和B、C、D之間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：則下列說法不正確的是A.四種物質(zhì)中C和D互為同分異

構(gòu)體B.在一定條件下，A和C均可發(fā)

生聚合反應(yīng)生成高分子化合物C.①到④的反應(yīng)類型依次為還原、

氧化、消去、加成D.四種物質(zhì)中只有B、C能發(fā)生加成反應(yīng)√12345689解析

A、D中均含有苯環(huán)，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。7106.(2018·四川眉山中學(xué)考試)下列說法不正確的是A.酚醛樹脂屬于熱塑性塑料B.結(jié)構(gòu)為…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子化合物，其

單體是乙炔C.有機硅聚醚()可由單體

和

縮聚而成D.某塑料為

，它的單體有3種√12345689710解析

苯酚和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，它屬于熱固性塑料，A項錯誤；高分子化合物…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為

CH==CH

，其單體為CH≡CH，B項正確。123456897107.尼龍-66具有較高的鋼性、較好的耐磨性等優(yōu)良性能，廣泛用于制造機械與電氣裝置的零件，其合成路線如圖所示。123456897已知：RCl＋HCNRCN＋HCl10123456897完成下列填空：(1)寫出B中官能團的名稱______，①的反應(yīng)類型為__________。羥基加成反應(yīng)1012345689解析

結(jié)合題目信息、合成路線及尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡式可推知C為HOOC—(CH2)4—COOH，E為H2N—(CH2)6—NH2，A為CH2Cl—CH==CH—CH2Cl，C到D為己二酸與氨氣反應(yīng)生成銨鹽，故D為H4NOOC(CH2)4—COONH4。B催化氧化得到

，結(jié)合其分子式為C6H12O，可知B為

。710(2)一定條件下，下列化合物中能與物質(zhì)B發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是____(填字母)。a.NaOH b.NaHCO3 c.Na(3)已知C的分子式為C6H10O4，寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________。123456897cHOOC—(CH2)4—COOH10123456897(4)寫出滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________。a.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)c.核磁共振氫譜有4組峰，且水解產(chǎn)物都不能發(fā)生消去反應(yīng)HCOOCH2C(CH3)2—COOH10123456897(5)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_________________________________________。寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________。＋O2＋2H2O＋nH2N—(CH2)6—NH2＋(2n－1)H2O10123456897(6)已知：

＋2NaOH＋NaCl＋H2O以苯為原料，選用必要的無機試劑合成B，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。合成路線為：__________________________________________________。10123456897答案

108.(2016·海南，18－Ⅱ)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：123456897回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________，由A生成B的反應(yīng)類型為_________。環(huán)己烷取代反應(yīng)10解析

環(huán)己烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成的B為鹵代烴，B發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，則B為

，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為

，C再發(fā)生消去反應(yīng)生成

，

與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成

，

發(fā)生氧化反應(yīng)生成

，再發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到

，進行酸化得到富馬酸為

。12345689710123456897(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為________________。10123456897(4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3＋的實驗操作步驟是_____________________________________________________________________________________________。

取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再添加KSCN溶液，若溶液顯紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3＋；反之，則無10123456897(5)富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出_____LCO2(標(biāo)況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_______________________(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。44.8、10已知：①

②

(R、R′、R″為烴基或氫原子)9.蛋白糖(G)是一種廣泛應(yīng)用于食品、飲料、糖果中的甜味劑，一種合成蛋白糖的路線如下：12345689710回答下列問題：(1)A的名稱為_______，F(xiàn)中含有官能團的名稱是____________。123456897苯乙醛氨基、羧基10解析

根據(jù)已知反應(yīng)①

及A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

，B酸化得到的C的結(jié)構(gòu)簡式為

，根據(jù)已知反應(yīng)②

及C的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為

，12345689710D在濃硫酸和加熱條件下與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為

，E與F發(fā)生反應(yīng)生成G。A為

，其名稱為苯乙醛，F(xiàn)()中含有官能團的名稱是氨基、羧基。12345689710(2)由A生成B的反應(yīng)類型是__________，由E生成G的反應(yīng)類型是__________。123456897加成反應(yīng)取代反應(yīng)10解析

與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成

，

與

發(fā)生取代反應(yīng)生成和水。12345689710123456897(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。解析

C的結(jié)構(gòu)簡式為

。10(4)能同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有___種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有兩個取代基②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體123456896710解析

的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))，滿足條件：②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，③能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明分子中含有羧基，①苯環(huán)上有兩個取代基，則除酚羥基外，另一取代基的結(jié)構(gòu)有—CH2CH2COOH、—CH(CH3)COOH兩種，與酚羥