考點(diǎn)31-研究有機(jī)物的一般方法(原卷版)

考點(diǎn)31研究有機(jī)物的一般方法研究有機(jī)物的一般方法是研究有機(jī)物的基礎(chǔ)，是高考的重要考點(diǎn)之一，高考中常見的考點(diǎn)如下：了解分離提純的常見方法，掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能；了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式；了解燃燒法測(cè)定有機(jī)物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法預(yù)計(jì)2023年的高考仍然在非選擇題中出現(xiàn)，尤其是在有機(jī)合成與推斷題、有機(jī)綜合實(shí)驗(yàn)題中。一、分離、提純有機(jī)物的常見方法二、有機(jī)化合物分子式的確定分離、提純有機(jī)物的常見方法1．蒸餾2．萃取(1)萃取原理①液—液萃取利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。(2)儀器：分液漏斗、鐵架臺(tái)、燒杯。(3)操作要求加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。3．重結(jié)晶(1)適用條件①重結(jié)晶是提純固態(tài)有機(jī)物的常用方法。②雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很大或很小，易于除去。③被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。(2)實(shí)驗(yàn)裝置與操作步驟4．色譜法(1)色譜法利用不同物質(zhì)在不同相態(tài)的選擇性分配，以流動(dòng)相對(duì)固定相中的混合物進(jìn)行洗脫，混合物中不同的物質(zhì)會(huì)以不同的速度沿固定相移動(dòng)，最終達(dá)到分離的效果。(2)色譜法基本原理是指在填充色譜柱中，當(dāng)組分隨流動(dòng)相向柱出口遷移時(shí)，流動(dòng)相由于受到固定相顆粒障礙，不斷改變流動(dòng)方向，使組分分子在前進(jìn)中形成紊亂的類似渦流的流動(dòng)，故稱渦流擴(kuò)散。(3)“色譜法(層析法)是現(xiàn)代分析化學(xué)中重要的分離、分析技術(shù)，它是由俄國(guó)植物學(xué)家茨維特發(fā)明的。茨維特在研究植物葉的色素成分時(shí)，將植物葉子的萃取物倒入填有碳酸鈣的直立玻璃管內(nèi)，然后加入石油醚使其自由流下，結(jié)果色素中各組分互相分離形成各種不同顏色的譜帶?！拘≡嚺５丁空?qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)分離和提純都只利用物質(zhì)的物理性質(zhì)，不利用物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。()(2)蒸餾時(shí)，冷卻水從下口進(jìn)，從上口出。()(3)分液時(shí)，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。()(4)可用酒精萃取碘水中的碘。()(5)在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處。()(6)萃取、分液前需對(duì)分液漏斗檢漏。()(7)為保證分液漏斗內(nèi)的液體順利流出，需將上面的塞子拿下。()(8)溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取。()(9)乙醇中混有乙酸，加入氫氧化鈉溶液，用分液漏斗分液后再過濾。()(10)乙酸乙酯中混有乙酸，加入氫氧化鈉溶液，再加熱蒸餾。()(11)苯中混有乙酸，加入氫氧化鈉溶液，再用分液漏斗分液。()(12)用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾。()(13)用酒精萃取溴水中的溴單質(zhì)的操作可選用分液漏斗，而后靜置分液。()(14)在重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，使用短頸漏斗趁熱過濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失。()(15)作為重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的溶劑，雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度受溫度影響應(yīng)該很大。()(16)提純粗苯甲酸的方法可以用重結(jié)晶法。()(17)在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到室溫才過濾。()(18)在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加入少量蒸餾水，然后趁熱過濾。()【典例】例1分離下列混合物，應(yīng)選用蒸餾操作的是()A．汽油和柴油B．溴水C．硝酸鉀和氯化鈉的混合物D．四氯化碳和水【答案】A【解析】A項(xiàng)，汽油和柴油互溶，但二者沸點(diǎn)不同，故用蒸餾操作分離；B項(xiàng)，用萃取、分液、蒸餾操作分離；C項(xiàng)，用結(jié)晶操作分離；D項(xiàng)，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分離。例2下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是()A．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下B．用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾C．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量NaOH溶液D．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾【答案】B【解析】A項(xiàng)，蒸餾時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)置于蒸餾燒瓶的支管口處，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，用生石灰吸水，利用乙醇沸點(diǎn)低加熱蒸出，B正確；C項(xiàng)，苯甲酸會(huì)與NaOH溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，要趁熱過濾，D錯(cuò)誤?！緦?duì)點(diǎn)提升】對(duì)點(diǎn)1下列各組混合物中，可以用分液漏斗進(jìn)行分離的是

(

)A．乙醛和乙醇 B．苯和水 C．酒精和水 D．乙醛和水對(duì)點(diǎn)2下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是()選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大【巧學(xué)妙記】1．研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟：2．常見有機(jī)物的分離、提純方法目的主要儀器實(shí)例蒸餾分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液態(tài)混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇萃取將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑分液漏斗用四氯化碳將碘水中的碘提取出來分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水重結(jié)晶利用溫度對(duì)溶解度的影響提純有機(jī)物燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯有機(jī)化合物分子式的確定1．元素分析(1)定性分析：確定有機(jī)物分子的元素組成。用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成。如燃燒后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl。(2)定量分析法(李比希法)2．相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法(1)原理。用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。(2)質(zhì)荷比。指分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值就表示了樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量。例如，由圖可知，樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量為46。(3)質(zhì)譜法的優(yōu)點(diǎn)：快速、微量、精確?！拘≡嚺５丁空?qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)李比希法是定量研究有機(jī)物中元素組成的方法()(2)元素分析儀可用于分析有機(jī)物中的元素組成()(3)利用李比希法可以確定有機(jī)物分子的最簡(jiǎn)式()(4)元素分析可以確定未知物的分子式()(5)驗(yàn)證有機(jī)物屬于烴時(shí)只需測(cè)定產(chǎn)物中的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比()(6)有機(jī)物燃燒后只生成CO2和H2O的物質(zhì)不一定只含有碳?xì)鋬煞N元素()(7)有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式、分子式一定不同()(8)燃燒后只產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)不一定只含有碳、氫兩種元素()【典例】例1為驗(yàn)證某有機(jī)物(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)屬于烴的含氧衍生物，下列方法正確的是()A．驗(yàn)證其完全燃燒后的產(chǎn)物只有H2O和CO2B．測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H2O和CO2的物質(zhì)的量之比C．測(cè)定其完全燃燒時(shí)消耗有機(jī)物的物質(zhì)的量與生成的H2O和CO2的物質(zhì)的量之比D．測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成的H2O和CO2的質(zhì)量【答案】D【解析】A項(xiàng)，烴的含氧衍生物或烴燃燒都生成H2O和CO2，不能確定是否含有氧元素，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H2O和CO2的物質(zhì)的量之比只能確定該有機(jī)物分子中碳原子、氫原子的個(gè)數(shù)比，不能確定是否含有氧元素，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，測(cè)定其完全燃燒時(shí)消耗有機(jī)物的物質(zhì)的量與生成的H2O和CO2的物質(zhì)的量之比，只能確定該有機(jī)物分子中碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)，不能確定是否含有氧元素，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成的H2O和CO2的質(zhì)量，可以確定一定質(zhì)量的有機(jī)物中含有碳、氫元素的質(zhì)量，根據(jù)質(zhì)量守恒可確定是否含有氧元素，正確?！緦?duì)點(diǎn)提升】對(duì)點(diǎn)1燃燒0.1mol某有機(jī)物得0.2molCO2和0.3molH2O，由此得出的結(jié)論不正確的是()A．該有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH3B．該有機(jī)物中碳、氫元素原子數(shù)目之比為1∶3C．該有機(jī)物分子中不可能含有雙鍵D．該有機(jī)物分子中可能含有氧原子對(duì)點(diǎn)2某化合物6.4g在氧氣中充分燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中不正確的是()A．屬于醇類 B．碳、氫原子個(gè)數(shù)比為 C．相對(duì)分子質(zhì)量為32 D．無法確定分子式【巧學(xué)妙記】1．確定有機(jī)物分子式的基本方法2．確定有機(jī)物分子式的其他方法(1)通式法類別通式相對(duì)分子質(zhì)量烷烴CnH2n＋2Mr＝14n＋2(n≥1)烯烴、環(huán)烷烴CnH2nMr＝14n(烯烴，n≥2)，Mr＝14n(環(huán)烷烴，n≥3)炔烴、二烯烴CnH2n－2Mr＝14n－2(炔烴，n≥2；二烯烴，n≥4)苯及其同系物CnH2n－6Mr＝14n－6(n≥6)飽和一元醇CnH2n＋2OMr＝14n＋2＋16飽和一元醛CnH2nOMr＝14n＋16飽和一元酸及酯CnH2nO2Mr＝14n＋32(2)商余法用烴(CxHy)的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)。①eq\f(Mr,14)＝m……2，該烴分子式為CnH2n＋2。②eq\f(Mr,14)＝m……0，該烴分子式為CnH2n。③eq\f(Mr,14)＝m……12，該烴分子式為CnH2n－2。④eq\f(Mr,14)＝m……8，該烴分子式為CnH2n－6。(Mr：相對(duì)分子質(zhì)量n：分子式中碳原子的數(shù)目)(3)化學(xué)方程式法利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。利用燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式，由題給條件并依據(jù)下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up10(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O、CxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(→,\s\up10(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1．紅外光譜(1)作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。(2)原理：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。例如：分子式為C2H6O的紅外光譜上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵，C—H鍵和C—O鍵，可推知該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5—OH。乙醇紅外光譜圖2．核磁共振氫譜(1)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。(2)原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(CH3)2CHCH3的核磁共振氫譜如下圖：(3)分析：吸收峰數(shù)目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝氫原子數(shù)之比。例如，C2H5—OH的核磁共振氫譜有三個(gè)峰，面積之比為1∶2∶3。而CH3OCH3的核磁共振氫譜有一個(gè)峰。3．X射線衍射譜當(dāng)一束單色X射線入射到晶體時(shí)，由于晶體是由原子規(guī)則排列成的晶胞組成，這些規(guī)則排列的原子間距離與入射X射線波長(zhǎng)有相同數(shù)量級(jí)，故由不同原子散射的X射線相互干涉，在某些特殊方向上產(chǎn)生強(qiáng)X射線衍射，衍射線在空間分布的方位和強(qiáng)度，與晶體結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。這就是X射線衍射的基本原理。X射線衍射工獲得的青蒿素的分子結(jié)構(gòu)【小試牛刀】請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)根據(jù)紅外光譜可以確定有機(jī)物中化學(xué)鍵種類。()(2)根據(jù)紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機(jī)物中具有哪些基團(tuán)。()(3)紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目。()(4)核磁共振氫譜中，有幾個(gè)吸收峰就說明有幾個(gè)氫原子。()(5)根據(jù)核磁共振氫譜可推知分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的相對(duì)數(shù)目。()(6)元素分析法和質(zhì)譜法能分別確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量。()(7)質(zhì)譜圖中最右邊的譜線表示的數(shù)值為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。()(8)質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法均能確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。()(9)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰。()(10)在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰。()(11)有機(jī)物的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰()(12)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1()【典例】例1下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號(hào)峰的是A．CH3CH2CH3 B．CH3-O-CH3C． D．【答案】C【解析】A項(xiàng)，CH3CH2CH3中有2種氫原子，核磁共振氫譜有2種信號(hào)峰，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3-O-CH3中有1種氫原子，核磁共振氫譜有1種信號(hào)峰，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，中有3種氫原子，核磁共振氫譜有3種信號(hào)峰，C正確；D項(xiàng)，中有2種氫原子，核磁共振氫譜有2種信號(hào)峰，D錯(cuò)誤；故選C。例2已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的是()A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．僅由A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3【答案】D【解析】紅外光譜圖中給出的化學(xué)鍵有C—H鍵、O—H鍵和C—O鍵三種，A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類，故B項(xiàng)正確；核磁共振氫譜峰的面積表示氫的數(shù)目比，在沒有明確化學(xué)式的情況下，無法得知?dú)湓涌倲?shù)，C項(xiàng)正確；若A為CH3—O—CH3，則無O—H鍵，與所給紅外光譜圖不符，且其核磁共振氫譜圖應(yīng)只有1個(gè)峰，與核磁共振氫譜圖不符，故D項(xiàng)不正確?！緦?duì)點(diǎn)提升】對(duì)點(diǎn)1下列說法不正確的是()A．通過紅外光譜分析可以區(qū)分丁醛和乙酸乙酯B．可利用原子光譜上的特征譜線來鑒定元素C．的核磁共振氫譜中有5組峰D．對(duì)乙醇和二甲醚進(jìn)行質(zhì)譜分析，質(zhì)譜圖完全相同對(duì)點(diǎn)2有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：(1)有機(jī)物X的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為________。(2)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。該有機(jī)物X的分子式為______。(3)經(jīng)紅外光譜測(cè)定，有機(jī)物X中含有醛基；有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2個(gè)吸收峰，峰面積之比為3∶1。該有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。【巧學(xué)妙記】常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴的CCl4溶液紅棕色退去酸性KMnO4溶液紫色退去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出1．能夠快速、微量、精確的測(cè)定出有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是()A．質(zhì)譜法 B．紅外光譜法 C．紫外光譜法 D．核磁共振氫譜法2．根據(jù)以下信息判斷，分離乙醇、乙二醇混合物的最佳方法是()熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/g·cm-3溶解性乙醇-114780.79與水以任意比例互溶乙二醇-131971.11與水以任意比例互溶A．分液 B．用水萃取 C．蒸餾 D．重結(jié)晶3．為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的為雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是()選項(xiàng)ABCD被提純物質(zhì)乙醇(水)乙醇(乙酸)乙烷(乙烯)溴苯(溴)除雜試劑生石灰氫氧化鈉溶液酸性高錳酸鉀溶液KI溶液分離方法蒸餾分液洗氣分液4．研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)物的方法正確的是()A．通常用過濾來分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物B．質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)物中氫原子的種類C．核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量D．紅外光譜可以用于確定有機(jī)物分子中的基團(tuán)2．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是()A．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下B．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水C．用苯萃取溴水時(shí)有機(jī)層應(yīng)從下口放出D．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾3．下列說法中不正確的是()A．蒸餾是分離提純相互互溶的液態(tài)有機(jī)物的常用方法B．石油分餾可獲得乙烯、丙烯和丁二烯C．通過煤的直接或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料D．重結(jié)晶法提純苯甲酸時(shí)，雜質(zhì)的溶解度很小或很大均易于除去7．已知青蒿素是烴的含氧衍生物，為無色針狀晶體，易溶于有機(jī)溶劑，如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中幾乎不溶，熔點(diǎn)為156~157℃，熱穩(wěn)定性差。乙醚的沸點(diǎn)為35℃。如圖是從黃花青蒿中提取青蒿素的工藝流程，下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)操作的說法正確的是 ()A.研碎時(shí)應(yīng)該將黃花青蒿置于燒杯中B.操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃儀器有燒杯、分液漏斗C.操作Ⅱ是蒸餾，所用的玻璃儀器主要有蒸餾燒瓶、酒精燈、冷凝管、溫度計(jì)、錐形瓶D.操作Ⅲ是用酒精燈加熱，然后加水溶解、過濾8．實(shí)驗(yàn)室可利用呋喃甲醛()在堿性環(huán)境下發(fā)生交叉的Cannizzaro反應(yīng)，生成呋喃甲酸()和呋喃甲醇()，反應(yīng)過程如下：2操作流程如下：已知：①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表：T(℃)0515100S(g)2.73.63.825.0②呋喃甲醇與乙醚混溶；乙醚沸點(diǎn)為34.6℃，呋喃甲醇沸點(diǎn)為171.0℃。下列說法錯(cuò)誤的是 ()A.呋喃甲醛在NaOH溶液中的反應(yīng)較為劇烈B.向乙醚提取液中加入無水碳酸鉀干燥、過濾后，應(yīng)采取蒸餾的方法得到呋喃甲醇C.在分離乙醚提取液后的水溶液中加鹽酸后，得到粗呋喃甲酸晶體的方法是萃取D.粗呋喃甲酸晶體的提純可采用重結(jié)晶的方法9．已知某有機(jī)化合物與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒后，將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重，堿石灰增重，該有機(jī)化合物的化學(xué)式是()A．C4H10 B．C4H10O2 C．C2H6O D．C2H5O10．某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說法正確的是()A．該化合物僅含碳、氫兩種元素B．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶8C．無法確定該化合物是否含有氧元素D．該化合物中一定含有氧元素11．將有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和H2O。將12g該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4，濃H2SO4增重14.4g，再通過堿石灰，堿石灰增重26.4g。則該有機(jī)物的分子式為()A．C4H10B．C2H6OC．C3H8OD．C2H4O212．某有機(jī)化合物只含碳、氫、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2mol該有機(jī)物的質(zhì)量為12g，則它的分子式為()A．CH4B．C3H8OC．C2H4O2D．CH2O13．某有機(jī)化合物3.2g，在O2中完全燃燒生成4.4gCO2和3.6gH2O，下列說法正確的是()A．該有機(jī)物一定是烴 B．該有機(jī)物的分子式為CH4OC．該有機(jī)物中可能含有氧元素 D．該有機(jī)物一定不能與鈉反應(yīng)14．0.2mol某烴X在O2中充分燃燒，將燃燒后的產(chǎn)物依次通入濃硫酸，堿石灰中，濃硫酸增重14.4g，堿石灰增重26.4g，則烴X的分子式為()A．C2H4 B．C3H6 C．C3H8 D．C4H815．4.4g某有機(jī)化合物(M)在足量氧氣中完全燃燒，只生成11gCO2和5.4gH2O。則下列分析正確的是()A．M中不含氧元素B．M能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C．M分子中含有的官能團(tuán)只可能為羥基D．M的同分異構(gòu)體(不考總立體異構(gòu))的數(shù)目大于816．有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，它的核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰，且只含有兩個(gè)甲基。下列關(guān)于有機(jī)物X的說法正確的是()A．分子式為C3H8OB．X催化氧化能生成醛C．X消去可以生成兩種結(jié)構(gòu)的烯烴(考慮順反異構(gòu))D．與X互為官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體有3種17．某物質(zhì)的分子式為CxHyOz，取該物質(zhì)ag在足量的O2中充分燃燒后，將產(chǎn)物全部通入過量的Na2O2中，若Na2O2固體的質(zhì)量增加了bg，且a<b，則該物質(zhì)()A．C2H4O B．C2H4O2 C．CH2O2 D．C2H4O318．由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物X，[M(X)g·mol－1]，X含有兩種官能團(tuán)。稱取8.8gX，與足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成1.12L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。另取8.8gX，在Cu絲作用下，加熱與足量O2反應(yīng)得到產(chǎn)物Y，Y與足量新制氫氧化銅溶液反應(yīng)，析出磚紅色固體，經(jīng)洗滌、干燥稱量得28.8g。試求出X的相對(duì)分子質(zhì)量以及寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)X的相對(duì)分子質(zhì)量_______(2)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______(要求寫出簡(jiǎn)要推理過程)19．將6.1g某有機(jī)物A(僅含C、H、O元素)樣品置于燃燒器中充分燃燒，將燃燒產(chǎn)物依次通過濃硫酸和堿石灰，待燃燒產(chǎn)物被完全吸收后測(cè)得前者增重2.7g，后者增重15.4g，請(qǐng)回答：(1)該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式_______。(2)若該有機(jī)物A的相對(duì)分子量為122，屬于芳香族化合物，分子中含有4種類型不同的氫原子，能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，也能和新制Cu(OH)2加熱后產(chǎn)生磚紅色沉淀，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______，請(qǐng)寫出該有機(jī)物與足量新制Cu(OH)2加熱后反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(3)有機(jī)物A的某種同分異構(gòu)體B，可用作食品防腐劑，能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。B是無色結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃，在水中溶解度如下圖：溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2B中混有KCl固體和泥沙，若要提純B，在下列選項(xiàng)中選取合適的操作并正確排序_______。①熱水溶解

②趁熱過濾

③過濾

④冷卻結(jié)晶

⑤蒸發(fā)結(jié)晶

⑥蒸餾

⑦洗滌

⑧干燥20．扁桃酸是一種具有脂溶性的果酸，實(shí)驗(yàn)室用如下原理制備：相關(guān)數(shù)據(jù)如表：物質(zhì)狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解性扁桃酸無色透明晶體119300易溶于熱水、乙醚和異丙醇乙醚無色透明液體-116.334.6溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水苯甲醛無色液體-26179微溶于水，能與乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶氯仿無色液體-63.561.3易溶于醇、醚、苯，不溶于水合成扁桃酸的實(shí)驗(yàn)步驟：步驟一：向如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置(加熱、攪拌及夾持裝置已略去)中加入0.1mol(約10.1mL)苯甲醛、0.2mol(約16mL)氯仿，慢慢滴入含19g氫氧化鈉的溶液，維持溫度在55~60℃，攪拌并繼續(xù)反應(yīng)1h，當(dāng)反應(yīng)液接近中性時(shí)可停止反應(yīng)。步驟二：將反應(yīng)液用200mL水稀釋，每次用20mL。再用乙醚萃取兩次，合并醚層，待回收。步驟三：水相用50%的硫酸酸化至pH為2~3后，再每次用40mL乙醚分兩次萃取，合并萃取液并加入適量無水硫酸鈉，蒸出乙醚，得產(chǎn)品約11.5g。請(qǐng)回答下列問題：(1)圖中儀器C的名稱是。

(2)裝置B的作用是。

(3)步驟一中合適的加熱方式是。深度解析

(4)步驟二中用乙醚的目的是。

(5)步驟三中用乙醚的目的是；加入適量無水硫酸鈉的目的是。

(6)該實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率約為(保留三位有效數(shù)字)。

21．青蒿素是烴的含氧衍生物，為無色針狀晶體，可溶于乙醇、乙醚，在水中幾乎不溶，熔點(diǎn)為156~157℃，是高效的抗瘧藥。已知：乙醚的沸點(diǎn)為34.5℃。從青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理為基礎(chǔ)的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。Ⅰ.實(shí)驗(yàn)室用乙醚提取青蒿素的流程如圖1所示。(1)實(shí)驗(yàn)前要對(duì)青蒿進(jìn)行粉碎，其目的是_______。(2)操作Ⅱ的名稱是_______。(3)操作Ⅲ的主要過程可能是_______。A．加水溶解，蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶B．加95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過濾C．加入乙醚進(jìn)行萃取分液Ⅱ.用如圖2所示的實(shí)驗(yàn)裝置測(cè)定青蒿素實(shí)驗(yàn)式的方法如下：將28.2g青蒿素樣品放在裝置C的硬質(zhì)玻璃管中，緩緩?fù)ㄈ肟諝鈹?shù)分鐘后，再充分燃燒，精確測(cè)定裝置E和F實(shí)驗(yàn)前后的質(zhì)量，根據(jù)所測(cè)數(shù)據(jù)計(jì)算。(4)裝置A中盛放的物質(zhì)是_______，裝置E中盛放的物質(zhì)是_______，裝置F中盛放的物質(zhì)是_______。(5)該實(shí)驗(yàn)裝置可能會(huì)產(chǎn)生誤差，造成測(cè)定含氧量偏低，改進(jìn)方法是_______。(6)用合理改進(jìn)后的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，測(cè)得的數(shù)據(jù)如表所示：裝置實(shí)驗(yàn)前/g實(shí)驗(yàn)后/gE22.642.4F80.2146.2則青蒿素的實(shí)驗(yàn)式是_______。22．CxHyOz是某一類有機(jī)化合物的通式，其相對(duì)分子質(zhì)量為136，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的3倍。請(qǐng)完成下列問題：(1)這一類有機(jī)化合物CxHyOz的化學(xué)式為______________________________。(2)若該類有機(jī)化合物CxHyOz屬于酯類且分子中含有苯環(huán)，則其可能的同分異構(gòu)體有多種。在這些同分異構(gòu)體中，若水解后能得到一種羧酸和一種醇，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：__________________________________________________；若水解后能得到一種羧酸和一種酚，則滿足條件①的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________(任寫一種，下同)，滿足條件②的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________。①此化合物核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3。②此化合物苯環(huán)上的一氯代物有四種同分異構(gòu)體。(3)若有機(jī)化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液顯色，但可被新制的銀氨溶液氧化，該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)，能生成H2。請(qǐng)寫出任意一種符合上述條件的CxHyOz的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________________________________。1．(2022·黑龍江省鶴崗一中高二期中)科學(xué)技術(shù)在物質(zhì)結(jié)構(gòu)的研究中具有非常重要的作用。下列說法錯(cuò)誤的是()A．質(zhì)譜儀可以測(cè)定分子的相對(duì)分子質(zhì)量B．用李比希元素分析儀可以確定有機(jī)物的分子式C．可通過紅外光譜分析物質(zhì)中含有何種化學(xué)鍵D．X射線衍射技術(shù)可用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定2．(2022·吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二月考)化學(xué)分析的手段通常有定性分析、定量分析、儀器分析等，現(xiàn)代化學(xué)中儀器分析是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的基本方法和實(shí)驗(yàn)手段。下列儀器分析手段的運(yùn)用科學(xué)可行的是()A．光譜分析：利用原子光譜上的特征譜線來鑒定元素B．質(zhì)譜分析：利用質(zhì)荷比來測(cè)定分子立體結(jié)構(gòu)C．紅外光譜分析：利用分子吸收與化學(xué)鍵振動(dòng)頻率相同的紅外線來測(cè)定晶體類型D．X衍射圖譜分析：利用X射線透過物質(zhì)時(shí)記錄的分立斑點(diǎn)或譜線來測(cè)定有機(jī)化合物中氫原子的種類和數(shù)目3．(2022·江西省金溪一中高二期中)有一瓶無色、有特殊氣味的液體，是甲醇(CH3OH)或乙醇(C2H5OH)。通過測(cè)定該液體充分燃燒后生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，再根據(jù)二氧化碳和水的質(zhì)量可確定是哪種物質(zhì)，對(duì)原理解釋錯(cuò)誤的是A．求出碳、氫元素的質(zhì)量比，與甲醇和乙醇中碳?xì)滟|(zhì)量比對(duì)照，即可確定B．求出碳、氫原子的個(gè)數(shù)比，與甲醇和乙醇中碳?xì)鋫€(gè)數(shù)比對(duì)照，即可確定C．求出碳、氫原子的物質(zhì)的量比，與甲醇和乙醇中的碳?xì)湮镔|(zhì)的量比對(duì)照，即可確定D．求出碳、氧原子的個(gè)數(shù)比，與甲醇和乙醇中的碳、氧個(gè)數(shù)比對(duì)照，即可確定4．(2022·廣東省佛山一中高二期中)我國(guó)藥學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)植物黃花蒿莖葉中含抗瘧疾的物質(zhì)——青蒿素而榮獲2015年諾貝爾獎(jiǎng)?？茖W(xué)家對(duì)青蒿素的結(jié)構(gòu)進(jìn)行進(jìn)一步改良，合成藥效更佳的雙氫青蒿素、蒿甲醚。下列說法正確的是()A．研究青蒿素結(jié)構(gòu)的基本步驟：分離、提純→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式B．元素分析儀可以確定青蒿素的分子式為C15H22O5C．核磁共振氫譜中雙氫青蒿素8組峰D．上述分子的空間結(jié)構(gòu)可用X射線衍射測(cè)定5．(2022·山西臨縣第一中學(xué)高二月考)分子式為C2H6O的有機(jī)物，有兩種同分異構(gòu)體——乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)，下列哪種檢測(cè)儀上顯示出的信號(hào)完全相同()A．紅外光譜儀 B．核磁共振儀 C．質(zhì)譜儀D．李比希元素分析儀6．(2022·湖南省望城一中高三期中)用KMnO4氧化甲苯制備苯甲酸。苯甲酸的熔點(diǎn)為℃，微溶于水，易溶于酒精。實(shí)驗(yàn)方法：將甲苯和KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，過濾，將含有苯甲酸鉀(C6H5COOK)和甲苯的濾液按如下流程分離苯甲酸并回收未反應(yīng)的甲苯。下列說法正確的是()A．無色液體A是苯甲酸，白色固體B是甲苯B．操作Ⅰ的名稱為蒸餾，操作II的名稱為分液C．為了得到更多的白色固體B，冷卻結(jié)晶時(shí)溫度越低越好D．加入濃鹽酸酸化的目的是為了將苯甲酸鉀轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物苯甲酸7．(2022·山東省泰安一中高二期中)13．化合物X經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2，X的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1∶2∶2∶3，X分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于X的下列說法中，不正確的是A．X屬于芳香族化合物B．符合上述紅外光譜、核磁共振氫譜圖的X的同分異構(gòu)體有2種C．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D．在紅外光譜圖中可以獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息8．(2022·浙江省寧波“十?！备呷聦W(xué)期聯(lián)考)鏈狀有機(jī)物X由C、H、O三種元素組成，在氧氣中完全燃燒后生成6.72LCO2和5.4g水。與足量金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氣體3.36L。(氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)請(qǐng)回答：(1)有機(jī)物X中C與H的原子個(gè)數(shù)比為_______。(2)有機(jī)物X的分子式為_______(寫出簡(jiǎn)要推理過程，已知2個(gè)連在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，連在碳碳雙鍵上也不穩(wěn)定)。9．(2022·浙江省浙南名校高三聯(lián)考)用如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置測(cè)定某有機(jī)物樣品實(shí)驗(yàn)式的方法如下：將27.6g有機(jī)物樣品放在裝置C的硬質(zhì)玻璃管中，緩緩?fù)ㄈ肟諝鈹?shù)分鐘后，再充分燃燒，精確測(cè)定裝置E和F實(shí)驗(yàn)前后的質(zhì)量，根據(jù)所測(cè)數(shù)據(jù)計(jì)算。測(cè)得的數(shù)據(jù)如表所示：裝置實(shí)驗(yàn)前/g實(shí)驗(yàn)后/gE125.6143.6F183.2253.6(1)燃燒產(chǎn)物中水的物質(zhì)的量為___________。(2)該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是___________(寫出計(jì)算過程)。10．(2022·北京市第一五六中學(xué)高二期中)兩種有機(jī)化合物A和B可以互溶，有關(guān)性質(zhì)如表：相對(duì)密度(20℃)熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性A0.7893-117.3℃78.5℃與水以任意比混溶B0.7137-116.6℃34.5℃不溶于水(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，采用____(填序號(hào))方法即可得到A。A．重結(jié)晶B．蒸餾C．萃取D．加水充分振蕩，分液(2)將有機(jī)化合物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的最簡(jiǎn)式為____。已知有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜、質(zhì)譜如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。(3)若質(zhì)譜圖顯示B的相對(duì)分子質(zhì)量為74，紅外光譜如圖所示，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。11．(2022·廣東·佛山市順德區(qū)樂從中學(xué)高二期中)THF是一種重要的有機(jī)合成原料和性能優(yōu)良的溶劑，已知其由C、H、O三種元素組成，某化學(xué)興趣小組在實(shí)驗(yàn)室嘗試分析其組成與結(jié)構(gòu)。(1)準(zhǔn)確稱取THF3.6g，使其完全燃燒，將產(chǎn)物依次通過裝有無水氯化鈣的干燥管a和裝有堿石灰的干燥管b，測(cè)得管a增重3.6g，管b增重8.8g，則THF中C、H的原子個(gè)數(shù)比為_______，經(jīng)測(cè)定THF的相對(duì)分子質(zhì)量為72，則THF的分子式為_______。lmolTHF完全燃燒，消耗O2的物質(zhì)的量為_______mol。(2)將向少量裝有THF的試管中加入一小塊鈉，無明顯變化，據(jù)此可推測(cè)該化合物中不含_______官能團(tuán)名稱)。(3)為繼續(xù)測(cè)定其結(jié)構(gòu)，將THF進(jìn)行核磁共振氫譜測(cè)定，得到如下圖所示：(積分面積1：1)則可推測(cè)THF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(4)有機(jī)物A為THF的一種同分異構(gòu)體，且A含有醛基，則A可能的結(jié)構(gòu)有_______種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且積分面積比為1：1：6的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。12．(2022·吉林省長(zhǎng)春市實(shí)驗(yàn)中學(xué)質(zhì)檢)有機(jī)化合物的元素定量分析最早是由德國(guó)化學(xué)家李比希提出的，裝置如下圖，他用CuO作氧化劑，在750℃左右使有機(jī)物在氧氣流中全部轉(zhuǎn)化為CO2和H2O，用盛有NaOH固體和無水CaCl2的吸收管分別吸收CO2和H2O。試回答下列問題：(1)甲裝置中盛放的是_______(填化學(xué)式)。(2)將7.4g有機(jī)物A進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，測(cè)得生成和，則A的實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)為___。(3)已知A的最簡(jiǎn)式能否確定A的分子式(填“能”或“不能”)_______，原因是：_______。也可以通過_______法快速、精確測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)