第一節(jié)-有機物的分類、結(jié)構(gòu)與命名(考點考法剖析)(原卷版)

第一節(jié)有機物的分類、結(jié)構(gòu)與命名【必備知識要求】(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。(2)了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(5)能夠正確命名簡單的有機化合物。(6)了解有機分子中官能團之間的相互影響。【關(guān)鍵能力及高考要求】關(guān)鍵能力要求：理解辨析能力、分析推理能力、微觀想象能力、探究創(chuàng)新能力。高考要求：高考對本節(jié)內(nèi)容的考查主要有四方面能力：①有機物的組成、結(jié)構(gòu)和分類，如書寫分子式、結(jié)構(gòu)簡式和一些重要官能團的結(jié)構(gòu)簡式及名稱；②結(jié)合有機物的成鍵特點、書寫、判斷同分異構(gòu)體；③應(yīng)用系統(tǒng)命名法給有機物命名，寫出簡單有機物的名稱；④確定有機物結(jié)構(gòu)的一般過程與方法，確定核磁共振譜的氫原子數(shù)目。題型以選擇題和主觀題的形式出現(xiàn)。【學(xué)科核心素養(yǎng)解析】1.宏觀辨識與微觀探析:能從不同層次認(rèn)識有機物的多樣性。能按不的標(biāo)準(zhǔn)對有機物進行分類并認(rèn)識有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化形成“結(jié)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念，能認(rèn)識官能團與物質(zhì)性質(zhì)間的辯證關(guān)系。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:根據(jù)不同的數(shù)據(jù)條件推測有機物的組成和結(jié)構(gòu)。根據(jù)不同的結(jié)構(gòu)判斷性質(zhì)，建立典的結(jié)構(gòu)模型，能運用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示本質(zhì)和規(guī)律。必備知識點1有機化合物及其分類、命名一.有機化合物含碳的化合物，叫有機化合物，除了碳酸及其鹽、碳化物、氰化物、硫氰化物等之外。二.有機物的分類1.根據(jù)分子組成中是否含有C、H以外的元素,分為烴和烴的衍生物。2.根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類3..按官能團分類(1)相關(guān)概念官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯CH2CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH(羥基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺—NH2(氨基)硝基化合物—NO2(硝基)硝基苯三.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法系統(tǒng)命名法編號三原則原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號同“近”考慮“簡”有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號同“近”、同“簡”,考慮“小”若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得到兩種不同的編號系列,兩系列中各位次之和較小者即為正確的編號(3)示例四．烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法1、命名方法：烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最長、最多、最近、最小、最簡原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或三鍵，編號時起始點必須離雙鍵或三鍵最近2、命名步驟(1)選主鏈，稱某烯(某炔)：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”(如：下面虛線框內(nèi)為主鏈)(2)編號位，定支鏈：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小，以確定雙鍵(三鍵)、支鏈的位次(3)按規(guī)則，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—雙鍵位次—某烯(炔)①用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)如：命名為：5,5,6—三甲基—2—庚烯如：命名為3—甲基—1—丁炔②若為多烯烴(炔烴)，則用大寫數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數(shù)如：命名為2—甲基—2,4—己二烯五、含苯環(huán)的有機物的命名1、苯的同系物習(xí)慣命名法(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一個氫原子被烷基取代后，命名時以苯作母體，苯環(huán)上的烷基為側(cè)鏈進行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)，稱為：稱為“某苯”甲苯乙苯(2)苯的二元取代物的命名：當(dāng)有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，所以取代基的位置可用“鄰、間、對”來表示鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯(3)苯的三元取代物的命名：若三個氫原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“連、偏、均”來表示連三甲苯偏三甲苯均三甲苯2、苯的同系物的系統(tǒng)命名法(1)當(dāng)苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，可將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號，并沿使取代基位次和較小的方向進行(按順時針或逆時針編號)以“二甲苯”為例若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號名稱1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯編序號以最簡取代基苯環(huán)上碳為1號，且使取代基序號和最小寫名稱1，4—二甲基—2—乙基苯(2)若苯環(huán)側(cè)鏈較復(fù)雜時，或苯環(huán)上含有不飽和烴基時，命名時一般把苯環(huán)作取代基，將較長的碳鏈作主鏈進行命名2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷2—苯基丙烷苯乙烯苯乙炔酚、芳醇和其它含苯環(huán)物質(zhì)的命名3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)間苯二酚（1，3-苯二酚）2?羥基苯甲醛(鄰羥基苯甲醛)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯苯甲醇六、醇的系統(tǒng)命名法1、一元醇的命名(1)選主鏈，稱某醇：選擇含有羥基在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈所含有的碳原子數(shù)成為“某醇”(2)編號位，定支鏈：把支鏈作為取代基，從離羥基最近的一端開始編號(3)寫名稱：取代基位次—取代基名稱—羥基位次—某醇如：命名為3—甲基—2—丁醇2、多元醇的命名要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數(shù)目寫在“醇”字的前面，用“二、三、四”等數(shù)字表示如：命名為1,2—丙二醇七、醛和羧酸的系統(tǒng)命名法1、選主鏈，稱某醛(或某酸)：選擇含有醛基(或羧基)在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某醛”或“某酸”2、編號位，定支鏈：主鏈編號時要從醛基(或羧基)上的碳原子開始3、寫名稱：取代基位次—取代基名稱—某醛(或某酸)五、酯的命名合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯八、多官能團物質(zhì)的命名命名含有多個不同官能團化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團作為母體。官能團作為母體的優(yōu)先順序為(以“>”表示優(yōu)先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>烯如：名稱為甲基丙烯酸甲酯?！局R理解提點】1.烷烴系統(tǒng)命名中,不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”的名稱,若出現(xiàn),則是選取主鏈錯誤。2.書寫規(guī)范：表示取代基位號的阿拉伯?dāng)?shù)字“2，3，4”等數(shù)字相鄰時，必須用“，”相隔，不能用“、”，名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時，必須用短線“—”隔開，漢字與漢字之間不用隔。用二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。3.若分子中含有雙鍵(或三鍵)，則選含有醛基(或羧基)和雙鍵(或三鍵)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上的碳原子數(shù)目稱“某烯(炔)醛”、“某烯(炔)酸”4.名稱中不必對醛基(或羧基)定位，因醛基(或羧基)必然在其主鏈的邊端5.芳香族羧酸(或醛)，若芳香環(huán)上連有取代基，則從羧基(醛基)所連的碳原子開始編號，使取代基的位次最小6.二元羧酸(或醛)命名時，選擇含有兩個羧基的最長碳鏈作為主鏈，然后根據(jù)主鏈碳原子的數(shù)目稱為某二酸(醛)2—甲基丙醛3—甲基丁酸丙烯醛對苯二甲酸1,4-苯二甲酸7.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤a．主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)b．編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)c．支鏈主次不分(不是先簡后繁)d．“-”、“，”忘記或用錯【惑點辨析】判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。1.含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴。()2.官能團相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。()3.含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚。()4.含有醛基的有機物一定屬于醛類。()5.醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”。()6.CH2CH—CHCH—CHCH2命名為1,3,5-三己烯。()7.命名為2-甲基-3-丁醇。()8.命名為二溴乙烷。()9.命名為3-乙基-1-丁烯。()10.某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。()11.的名稱分別為苯、酸基。()12.屬于同類物質(zhì)。()13.CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它們都屬于有機物。()【夯基例析·跟蹤演練】【基礎(chǔ)例析】有機化合物的分類及官能團的識別例1.（2022·四川遂寧市·高三三模）奎寧，俗稱金雞納霜，又稱為金雞納堿，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于奎寧的說法錯誤的是A．金雞納霜屬于芳香族化合物，既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)B．金雞納霜既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．金雞納霜既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)D．金雞納霜的同分異構(gòu)體既有酯類又有羧酸類【跟蹤演練】1.（2022·云南昆明市·昆明一中高三模擬）大豆異黃酮是大豆及其制品中的一類天然活性物質(zhì)，具有突出的抗氧化作用，還有預(yù)防癌癥、心血管疾病的特殊功效。其中一種成分(大豆黃素)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)大豆黃素的敘述正確的是A．屬于苯的同系物B．與丙酮[(CH3)2C=O]有相同的官能團C．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．分子中所含三個羥基的性質(zhì)完全相同必備知識點2有機化合物的結(jié)構(gòu)特點和同分異構(gòu)體1．有機物中碳原子的成鍵特點2.有機物分子不飽和度的確定（確定H原子數(shù)）化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵—C≡C—2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基-CN2一個硝基—NO21一個羧基13．有機物結(jié)構(gòu)的表示方法名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式丙烯CH3CH=CH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH4.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團位置不同如CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能團異構(gòu)官能團種類不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH35．同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2=CH2和CH3—CH=CH2。結(jié)構(gòu)相似：有種類和數(shù)目相同的官能團 組成相差：組成上相差CH2原子團，通式相同。空間構(gòu)型（1）．三種基本結(jié)構(gòu)EQ\o\ac(○,1)正四面體結(jié)構(gòu)甲烷；含有飽和碳()的有機物分子所有原子不可能共平面，單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機物原子不在同一平面上最主要的原因。EQ\o\ac(○,2)平面結(jié)構(gòu)EQ\o\ac(○,3)直線結(jié)構(gòu)與直接相連的原子共線。直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時，該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi)。（2）．判斷方法EQ\o\ac(○,1)展開立體構(gòu)型法其他有機物可看作以上三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團代替后的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變。如CH2=CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六個原子都在同一平面上。EQ\o\ac(○,2)單鍵旋轉(zhuǎn)法碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團可以以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。例如：因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故的平面可能和確定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。EQ\o\ac(○,3)注意題中的“關(guān)鍵詞”如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制條件。手性碳原子連接四個不同原子或基團的碳原子，稱為手性碳原子，常用表示。如下圖所示。

【知識理解提點】不飽和度相同的有機物，H原子數(shù)相同。同系物的碳原子數(shù)不同。烷烴是劇齒狀結(jié)構(gòu)，三個以上的碳原子不在同一直線上。環(huán)已烷的六個碳原子，不在一個平面內(nèi)。相對分子質(zhì)量相同的，不一定是同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量相同。6.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)等效氫法(適用于一鹵代物，飽和一元醇)即有機物中有幾種氫原子，其一元取代物就有幾種。等效氫eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①同一碳原子上的氫原子是等效的；,②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；,③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。))(2)基元法(適用于分子量較小的簡單有機物)記住甲烷、乙烷、丙烷均無同分異構(gòu)體，丁烷有2種同分異構(gòu)體，戊烷有3種同分異構(gòu)體。利用常見有機物基團的異構(gòu)體數(shù)目來推斷其他有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目。如丙基有2種結(jié)構(gòu)，則丙醇、一氯丙烷均各有2種結(jié)構(gòu)；丁基有4種結(jié)構(gòu)，則丁醇、戊酸均各有4種結(jié)構(gòu)。(3)拆分法(適用于酯)酯可拆分為合成它的羧酸和醇。若對應(yīng)酸有m種，醇有n種，則該酯的同分異構(gòu)體有m×n種。而對應(yīng)羧酸和醇的同分異構(gòu)體可用等效氫法或基元法確定。即分子式為C5H10O2，屬于酯的同分異構(gòu)體共有9種。(4)定一移二法(適用于二元取代物等)對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可先固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目?！净簏c辨析】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。1.五個碳原子最多形成四個碳碳單鍵。()2.同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式。()3.相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體。()4.同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì)。()5.相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。()6.CH2CH2和在分子組成上相差一個CH2,兩者互為同系物。()7.有機化合物的分子式與實驗式相同,為C5H12O2。()8.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)都是有機物()【夯基例析·跟蹤演練】【基礎(chǔ)例析】限定條件的同分異構(gòu)體書寫例2.已知結(jié)構(gòu)限定條件(鄰甲基苯甲酸)①屬于芳香化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡③能與NaOH溶液反應(yīng)第一步：確定有機物的類別，找出該有機物常見的類別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)技巧：原題有機物屬于羧酸類，與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體第二步：結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團和官能團(核心步驟)與銀氨溶液與NaOH溶液備注注意細(xì)節(jié)乃做題制勝法寶羧酸×√羥基醛√苯酚√醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以酯甲酸酯√√酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按類別去找，方便快捷不出錯①若為羥基醛[(酚)—OH，—CHO]，則還剩余一個碳原子，分兩種情況討論若本環(huán)有有兩個側(cè)鏈，此時—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對3種若本環(huán)有有三個側(cè)鏈，則為—OH，—CHO、—CH3，苯環(huán)連接三個不同的取代基總共有10種②若為甲酸酯(—OOCH)：則用—OOCH取代甲苯上的氫原子，總共4種第四步：總共17種【跟蹤演練】2.(1)的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________。(2)寫出一個符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)③苯環(huán)上一氯取代物只有1種(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的的同分異構(gòu)體有________種。(4)CH3—OCHO的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________________________________________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。3.分子式C5H10O2，屬于羥基醛的有_____種，屬于酸的有____種。C6H10O3,屬于醛酸的有______種。必備知識點3研究有機化合物的一般步驟和方法1．研究有機物的基本步驟2．有機物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。3．有機物分子的結(jié)構(gòu)鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團。官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液、AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜：測定化學(xué)鍵或官能團種類。②核磁共振氫譜4.有機物結(jié)構(gòu)式的確定流程【知識理解提點】1.通過現(xiàn)代元素定量分析儀可確定有機物的最簡式。2.通過質(zhì)譜儀可以確定有機物的相對分子質(zhì)量，進而確定有機物的分子式。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。3.通過紅外光譜儀確定有機物中含有何種化學(xué)鍵或官能團，從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。4.根據(jù)核磁共振氫譜儀的核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比，可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類數(shù)及個數(shù)比，從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。【惑點辨析】判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。1.碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機物一定是CH4。()2.有機物完全燃燒后僅生成CO2和H2O,則該有機物中一定含有C、H、O三種元素。()3.乙醇是良好的有機溶劑,根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物。()4.質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量,紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型。()5.有機物核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。()6.對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團。()7.CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。()【夯基例析·跟蹤演練】【基礎(chǔ)例析】儀器分析在有機物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用例3．（2022·浙江金華市·高三一模）下列說法不正確的是A．元素分析儀可確定物質(zhì)中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素B．紅外光譜儀可確定物質(zhì)中是否存在某些有機原子團C．核磁共振儀可確定有機物中是否存在鹵素D．質(zhì)譜儀可根據(jù)電子束轟擊后得到的碎片特征分析有機物的結(jié)構(gòu)【跟蹤演練】4.（2022·河北省邢臺市五中模擬）下列說法中正確的是()A.在核磁共振氫譜中有5個吸收峰B.紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結(jié)構(gòu)【基礎(chǔ)例析】有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定例4.（2022·黑龍江省雞西市實驗中學(xué)模擬）有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗，試通過計算填空：實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論(1)稱取A9.0g，升溫使其氣化，測其密度是相同條件下H2的45倍①A的相對分子質(zhì)量為________(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g②A的分子式為________(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)③用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團：__________、________(4)A的核磁共振氫譜如圖：④A中含有________種氫原子⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________【跟蹤演練】5.（2022·上海復(fù)旦附中高三月考）為確定某液態(tài)有機物A的結(jié)構(gòu)進行如下實驗：①A的蒸氣折算到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為2.679g/L②6.0g有機物A完全燃燒后，將燃燒產(chǎn)物通過足量濃硫酸后，濃硫酸增重7.2g；繼續(xù)通過足量堿石灰，堿石灰增重13.2g。通過計算與分析確定：(1)A的式量_____。(2)A的分子式_____。(3)用如圖所示裝置測定有機物A的分子結(jié)構(gòu)，實驗數(shù)據(jù)如下(實驗數(shù)據(jù)均已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況)amL(密度為ρg/m3)的有機物A與足量鈉完全反應(yīng)后，量筒液面讀數(shù)為bmL，若1molA分子中有xmo1氫原子能跟金屬鈉反應(yīng)，則x的值為_____。(填寫原始計算表達(dá)式，不需要化簡)(4)已知該有機物A能夠與金屬鈉或鉀發(fā)生反應(yīng)，且A中有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，請寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_____?！靖呖紤?yīng)用】高頻考點1寫出有機物和官能團的名稱、判斷反應(yīng)類型【高考實例】例1.（2022年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試(全國甲卷)）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。（3）寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）H中含氧官能團的名稱是_______?！究键c演練】1.（2021·全國高考甲卷試題節(jié)選）近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱_______。高頻考點2同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷和同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫一.巧用不飽和度記住常見有機物的官能團異構(gòu)1、不飽和度(1)概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用Ω表示(2)有機化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計算公式為：(3)在計算不飽和度時，若有機化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)(4)幾種常見結(jié)構(gòu)的不飽和度官能團或結(jié)構(gòu)CCCO環(huán)CC環(huán)和雙鍵兩個環(huán)兩個雙鍵苯環(huán)不飽和度124常見有機物的官能團異構(gòu)通式不飽和度常見類別異構(gòu)體CnH2n+20無類別異構(gòu)體碳碳雙鍵CnH2n1單烯烴、環(huán)烷烴碳碳三鍵CnH2n－22單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴羥基醚鍵CnH2n＋2O0飽和一元醇、飽和一元醚醛酮CnH2nO1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚羧酸 CnH2nO21飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮CnH2n＋1O2N1氨基酸、硝基烷苯CnH2n-64含苯環(huán)(5)不飽和度相同、碳、氧原子數(shù)相同、雜原子數(shù)相同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體。二.記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目1.烷基烷基甲基乙基丙基丁基戊基個數(shù)112482.烷烴烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷個數(shù)11123593.烯同分異構(gòu)體烷烴烯烴丁烯C4H8戊烯C5H10己烯C6H12庚烯C7H14個數(shù)3513274.酯同分異構(gòu)體:飽和酯C4H8O2C5H10O2C6H12O2個數(shù)49205.苯環(huán)上有三個不同的取代基的：10種苯環(huán)上有三個相同的取代基的：連偏均3種，苯環(huán)上有二個相同一個不同的取代基的：6種6.二元相同取代物：烷烴甲烷CH2X2乙烷C2H4X2丙烷C3H6X2丁烷C4H8X2戊烷C5H10X2立方烷萘聯(lián)苯個數(shù)124921310127.二元不同的取代基：烷烴甲烷CH2XY乙烷C2H4XY丙烷C3H6XY丁烷C4H8XY戊烷C5H10XY立方烷萘聯(lián)苯個數(shù)125123131421三.限定條件的同分異構(gòu)體書寫技巧明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的分子組成或結(jié)構(gòu)簡式情況怎么樣？確定該分子組成中，除了已知的環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵之外，還可能形成哪些環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵或碳碳叁鍵。還可能形成哪些類形的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。解讀限制條件，根據(jù)條件，確定要保留官能團的種類和數(shù)目，和有幾種不同的氫原子數(shù)。4.常見的限定要符合的條件:（1）核磁共振氫譜鋒的面積之比，有幾種氫原子（2）與NaHCO3反應(yīng)，有羧基屬酸類（3）與Na反應(yīng)有氫氣，有羧基或羥基，屬酸、醇、酚類（4）與FeCl3溶液反應(yīng)，顯紫色。有酚羥基，屬苯酚（5）即能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能水解反應(yīng)。一定是甲酸酯（6