2025版高考化學(xué)全程一輪復(fù)習(xí)第58講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體課件

第58講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體1.掌握有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)，能正確判斷簡(jiǎn)單有機(jī)物分子中原子的空間位置。2．了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷并正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?？键c(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一1.有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵方式(1)碳原子結(jié)構(gòu)：最外層有4個(gè)電子，可形成4個(gè)共價(jià)鍵。(2)成鍵原子：碳原子可與碳原子、其他非金屬原子成鍵。(3)成鍵形式：①單鍵：都是σ鍵；②雙鍵：一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵；③三鍵：一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵。2．有機(jī)化合物常用的表示方法3.有機(jī)化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)4________σ鍵__________3________σ鍵、π鍵____________2—C≡________σ鍵、π鍵________sp3四面體形sp2平面三角形sp直線形【易錯(cuò)診斷】判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。1．結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不可能共平面：___________________________________________________________。2．結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則最多6個(gè)原子共面：___________________________________________________________。3．結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，則至少4個(gè)原子共線：___________________________________________________________。4．結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則最多有12個(gè)原子共面：___________________________________________________________。正確。錯(cuò)誤。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則至少6個(gè)原子共面。正確。錯(cuò)誤。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則至少有12個(gè)原子共面?！獭獭痢两馕觯?1)乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯

分子中，兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個(gè)原子共平面，正確。(2)X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，正確。(3)乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤。(4)

圖中所示的C理解為與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個(gè)碳原子共直線，錯(cuò)誤。典例2有機(jī)物

分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有________個(gè)。1169解析：以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu)：由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11個(gè)碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5＋1＝6。【師說(shuō)·延伸】細(xì)說(shuō)有機(jī)分子中原子的共線、共面問(wèn)題1．結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析(1)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。(2)平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。(3)平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。2．審準(zhǔn)題目要求題目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制條件?！緦?duì)點(diǎn)演練】考向一有機(jī)化合物的表示方法與碳原子的結(jié)合方式1．[2024·濟(jì)南十校聯(lián)考]下列表示正確的是(

)A.乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COHB．2-丁烯的鍵線式：

C．乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HC≡CHD.乙烷的球棍模型：

答案：C解析：乙醛含醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，A錯(cuò)誤；2-丁烯的鍵線式為

，B錯(cuò)誤；D項(xiàng)為乙烷的空間填充模型。2.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其分子結(jié)構(gòu)如圖。(1)該分子中σ鍵和π鍵之比為_(kāi)_______。(2)該分子中有________個(gè)原子共面。4∶18考向二有機(jī)化合物分子中原子的空間位置判斷3．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為

，回答下列問(wèn)題。(1)最多有____個(gè)碳原子在同一條直線上。(2)最多有____個(gè)碳原子在同一平面上。(3)最多有____個(gè)原子在同一平面上。41321解析：以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu)：4．下列說(shuō)法正確的是(

)A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上C．

中所有碳原子一定在同一平面上D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上答案：D解析：A項(xiàng)，飽和直鏈烴是鋸齒形的，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3—CH===CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子表示為

，依據(jù)乙烯分子中6個(gè)原子共平面，乙炔分子中4個(gè)原子共直線判斷，該有機(jī)物分子中所有碳原子共平面，正確?？键c(diǎn)二1.同系物(1)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。(2)特點(diǎn)：官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同；具有相同的分子通式。(3)性質(zhì)：同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。2．同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體(1)定義：分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體類型異構(gòu)類型形成途徑示例———碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3和

———官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3———官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3—O—CH3———碳碳雙鍵兩端的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)與

碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)(3)常見(jiàn)官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CnH2n－2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n＋2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷烴、氨基酸3.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法(1)烴基法：將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有4種，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均為4種。(2)代換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H，若有一個(gè)氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種。同理二氯苯和四氯苯均有3種。

(3)等效氫法：分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；②同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效；③分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效。(4)定一移一法：分析二元取代產(chǎn)物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個(gè)氯原子位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子。(5)組合法：飽和酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則酯共有m×n種?！疽族e(cuò)診斷】判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。1．烷烴(CnH2n＋2)從丁烷開(kāi)始有同分異構(gòu)體，n值越大，同分異構(gòu)體種數(shù)越多：_______________________________________________。2．分子式為C3H6和C4H8的兩種有機(jī)物一定互為同系物：____________________________________________________________。3．CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體：______________________________。4．

與

為同一物質(zhì)：___________________________________________________________。正確。錯(cuò)誤。分子式為C3H6和C4H8的物質(zhì)可以是烯烴、也可以是環(huán)烷烴。只有屬于同類物質(zhì)時(shí)，二者才互為同系物。正確。正確。【教考銜接】典例[2022·河北卷，11改編]在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。

下列說(shuō)法正確的是(

)A．M和N互為同系物B．M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C．N的一溴代物有5種D．萘的二溴代物有9種答案：C解析：由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，A不正確；因?yàn)檩练肿又械?0個(gè)碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面，B不正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，因此其一溴代物有5種，C正確；萘分子中有8個(gè)H原子，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子(分別用α、β表示，其分別有4個(gè))，根據(jù)定一移一法可知，若先取代α，則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；然后先取代1個(gè)β，再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D不正確?！編熣f(shuō)·延伸】記住一些常見(jiàn)有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體。(2)乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)同分異構(gòu)體。(3)4個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有2種，5個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有3種，6個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有5種。【對(duì)點(diǎn)演練】考向一烴的一元、二元取代物數(shù)目1．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(

)A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B．與

互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D．菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，它與硝酸反應(yīng)，可生成

5種一硝基取代物答案：B解析：含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基和異丙基兩種結(jié)構(gòu)，甲基與該烷基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)共有2×3＝6種，A項(xiàng)正確；

的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有5種：

，B項(xiàng)錯(cuò)誤；正戊烷的一氯代物有3種，C項(xiàng)正確；菲的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性，含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)正確。2．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(

)A.7種B．8種C．9種D．10種答案：C解析：分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物可以采取“定一移一”法：，共有9種?？枷蚨N的含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目3．分子式為C5H12O的飽和一元醇與和它相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A．13種B．14種C．15種D．16種答案：D解析：與分子式為C5H12O的飽和一元醇相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸為C4H8O2。分子式為C5H12O的飽和一元醇有8種，分子式為C4H8O2的飽和一元羧酸有2種，所以生成的酯共有2×8＝16種。4．某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2，已知苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基為—Cl，甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，則滿足上述條件的有機(jī)物甲有(

)A．15種B．12種C．9種D．5種答案：A解析：由題意知甲中含有羧基；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為—Cl，則另一個(gè)為—C4H7O2，—C4H7O2含有羧基的結(jié)構(gòu)有：—CH2CH2CH2COOH、

、

，共5種，取代基—C4H7O2與—Cl有鄰、間、對(duì)三種情況，則滿足條件的有機(jī)物甲有5×3＝15種。5．下列說(shuō)法不正確的是(

)A．分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B．四聯(lián)苯(

)的一氯代物有5種C．與

具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOHD.興奮劑乙基雌烯醇( )可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體答案：A解析：分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即

，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項(xiàng)正確；將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。微專題19“定一動(dòng)一法”判斷有機(jī)物同分異構(gòu)體種數(shù)模型【要點(diǎn)歸納】【典題示例】典例[2024