2025春高二化學選擇性必修2 （配人教版）第二章 分子結構與性質 第三節(jié) 分子結構與物質的性質 第2課時 分子間的作用力 分子的手性

分子間的作用力分子的手性第2課時學習目標1.通過分子間的作用力的學習,能辨析物質微觀分子間的作用力及類型,能說明分子間作用力(范德華力、氫鍵)對物質熔、沸點等性質的影響。2.通過溶解性、分子手性的學習,知道物質的溶解性與分子結構的關系,能比較物質的溶解性并進行相關解釋,能結合實例判斷分子的手性,描述對其性質的影響。任務分項突破『自主梳理』1.范德華力及其對物質性質的影響(1)范德華力。①概念:

間普遍存在的

,它使得許多物質能以一定的凝聚態(tài)(固態(tài)和液態(tài))存在。②特征:很

,比化學鍵的鍵能小1～2個數量級;范德華力

方向性和飽和性。學習任務1探究分子間的作用力分子相互作用力沒有弱③影響因素:分子的極性越大,范德華力

;組成和結構相似的物質,相對分子質量越大,范德華力

。(2)范德華力對物質性質的影響。①范德華力廣泛存在于分子之間,只有分子間充分接近時才有分子間的相互作用力,如固體和液體物質中。②范德華力主要影響物質的熔點、沸點等物理性質。越大越大2.氫鍵及其對物質性質的影響(1)概念:由已經與電負性很大的原子形成共價鍵的

(如水分子中的氫)與另一個電負性很大的原子(如水分子中的氧)之間形成的作用力。(2)表示方法:可用X—H…Y—表示。式中X和Y為

,“—”表示

,“…”表示形成的

。氫原子F、O、N共價鍵氫鍵[示例](3)特征:較弱,比化學鍵的鍵能小

個數量級;氫鍵具有方向性和飽和性,但本質上與共價鍵的方向性和飽和性不同。①方向性:A—H…B三個原子一般在同一方向上。原因是在這樣的方向上成鍵兩原子電子云之間的排斥力最小,形成的氫鍵最強,體系最穩(wěn)定。1～2②飽和性:每一個A—H只能與一個B原子形成氫鍵,原因是氫原子半徑很小,再有一個原子接近時,會受到A、B原子電子云的排斥。(4)分類:氫鍵不是化學鍵,僅為一種分子間作用力,氫鍵可分為分子內氫鍵和分子間氫鍵。[示例]如圖:前者的沸點

后者。低于(5)強弱影響:A—H…B—中A、B的電負性越強,氫鍵越強。如F—H…F>O—H…O>N—H…N。(6)對物質性質的影響:氫鍵主要影響物質的熔、沸點。分子間氫鍵使物質熔、沸點

,分子內氫鍵使物質熔、沸點

。升高降低[示例]如圖所示,NH3、HF和H2O的沸點反常,分子間形成氫鍵會使物質的熔點和沸點升高,這是因為固體熔化或液體汽化時必須破壞分子間氫鍵,從而需要消耗較多能量。3.溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律。非極性溶質一般能溶于

溶劑,極性溶質一般能溶于

溶劑。如蔗糖和氨

溶于水,

溶于四氯化碳;而萘和碘卻

溶于四氯化碳,

溶于水。非極性極性易難易難(2)影響物質溶解性的因素。影響因素規(guī)律分子結構的相似性溶質和溶劑的分子結構相似程度越大,其溶解性越

氫鍵溶劑和溶質之間的氫鍵作用力

,溶解性

外界因素主要有

、

等好越大越好溫度壓強歸納拓展范德華力、氫鍵、共價鍵的比較項目范德華力氫鍵共價鍵概念物質分子之間普遍存在的一種作用力已經與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負性很大的原子之間形成的作用力原子間通過共用電子對所形成的相互作用作用粒子分子H與N、O、F原子特征無方向性和飽和性有方向性和飽和性有方向性和飽和性強度共價鍵>氫鍵>范德華力影響強度的因素①隨分子極性的增大而增大;②組成和結構相似的分子構成的物質,相對分子質量越大,范德華力越大對于X—H…Y,X、Y的電負性越大,Y原子的半徑越小,作用力越大成鍵原子的半徑和共用電子對數目。鍵長越短,鍵能越大,共價鍵越強對物質性質的影響及規(guī)律影響物質的熔點、沸點、溶解度等物理性質:①組成和結構相似的物質,隨相對分子質量的增大,物質的熔點、沸點升高;②組成相似且相對分子質量相近的物質,分子極性越大(電荷分布越不均勻),其分子間范德華力越大,其熔點、沸點就越高;③在同分異構體中,一般來說,支鏈越多,范德華力越小,熔點、沸點就越低分子間氫鍵:①使物質的熔點、沸點升高;②溶劑和溶質之間形成氫鍵,使溶質的溶解度增大;③使某些物質的密度反常,如水的密度比冰的密度大共價鍵鍵能越大,分子穩(wěn)定性越強分子內氫鍵:①降低物質的熔點、沸點;②對物質電離性質產生影響,如對苯二甲酸的pK1>鄰苯二甲酸的pK1,對苯二甲酸的pK2<鄰苯二甲酸的pK2『題組例練』題點一范德華力及其對物質性質的影響辨析1.下列關于范德華力的敘述正確的是(

)A.是一種較弱的化學鍵B.分子間存在的較強的電性作用C.直接影響物質的熔、沸點D.稀有氣體的原子間存在范德華力√解析:范德華力是分子間存在的較弱的電性作用,它不是化學鍵且比化學鍵弱得多,只能影響由分子構成的物質的熔、沸點;稀有氣體為單原子分子,分子之間靠范德華力結合,故選D。2.下列物質性質的變化規(guī)律與范德華力無關的是(

)A.F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸點逐漸升高B.HF、HCl、HBr、HI的熱穩(wěn)定性依次減弱C.CI4、CBr4、CCl4、CF4的熔、沸點逐漸降低D.CH(CH3)3比CH3CH2CH2CH3的沸點低√解析:A項,F2、Cl2、Br2、I2的組成和結構相似,相對分子質量越大,范德華力越大,熔、沸點越高,與范德華力有關,不符合題意;B項,HF、HCl、HBr、HI的熱穩(wěn)定性與其分子中的極性鍵的強弱有關,而與范德華力無關,符合題意;C項,CI4、CBr4、CCl4、CF4的組成和結構相似,范德華力隨相對分子質量的減小而減小,故其熔、沸點逐漸降低,與范德華力有關,不符合題意;D項,在烷烴的同分異構體中,支鏈越多,范德華力越小,熔、沸點越低,故異丁烷的沸點低于正丁烷的沸點,與范德華力有關,不符合題意。題點二氫鍵及其對物質性質的影響辨析3.下列關于氫鍵X—H…Y的說法錯誤的是(

)A.氫鍵是共價鍵的一種B.同一分子內也可能形成氫鍵C.X、Y元素具有強電負性,是氫鍵形成的基本條件D.氫鍵能增大很多物質分子之間的作用力,導致沸點升高√解析:A項,氫鍵不屬于化學鍵,錯誤;B項,氫鍵分為分子間氫鍵和分子內氫鍵,所以同一分子內也可能形成氫鍵,正確;C項,氫原子與電負性大的原子X以共價鍵結合,若與電負性大、半徑小的原子Y接近,在X與Y之間以氫為媒介,生成X—H…Y形式的一種特殊的分子間或分子內相互作用,所以X、Y元素具有很大的電負性,是氫鍵形成的基本條件,正確;D項,氫鍵能影響物質的性質,增大很多物質分子之間的作用力,導致沸點升高,正確。4.有下列幾種氫鍵:①O—H…O②N—H…N③F—H…F④O—H…N氫鍵從強到弱的順序排列正確的是(

)A.③>①>④>② B.①>②>③>④C.③>②>①>④ D.①>④>③>②√解析:氫鍵的強弱與元素的電負性相對大小有關,F、O、N的電負性依次降低,F—H、O—H、N—H的極性依次降低,故③F—H…F強于①O—H…O;而①O—H…O又強于④O—H…N,最弱的是②N—H…N,故選A。5.下列現(xiàn)象(事實)與氫鍵有關的是(

)①氨易被液化②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③DNA中的堿基互補配對④鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低⑤H2O是一種穩(wěn)定的化合物A.①④⑤ B.①②③④C.②③ D.①②√解析:①氨分子能形成分子間氫鍵,分子間作用力大,沸點較高,易被液化,故符合題意;②小分子的醇、羧酸分子中含有的羥基、羧基,能與水分子形成分子間氫鍵,可以和水以任意比互溶,故符合題意;③DNA分子中含有氨基,能形成分子間氫鍵,所以堿基互補配對與氫鍵有關,故符合題意;④鄰羥基苯甲酸形成分子內氫鍵,使得分子間作用力減弱,對羥基苯甲酸形成分子間氫鍵,使得分子間作用力增強,所以鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低,故符合題意;⑤水是一種穩(wěn)定的化合物與分子內的H—O有關,與氫鍵無關,故不符合題意。模型認知判斷物質性質影響因素的解題流程(1)首先要判斷該性質是物理性質還是化學性質,然后找出其影響因素。(2)根據作用力的強弱分析物質性質的變化規(guī)律。如鍵能越大,鍵長越短,化學性質越穩(wěn)定;相對分子質量越大,范德華力越強,熔、沸點越高。題點三物質溶解性辨析6.下列說法正確的是(

)A.極性分子構成的溶質一定易溶于極性分子構成的溶劑之中,非極性分子構成的溶質一定易溶于非極性分子構成的溶劑中B.溴分子和水分子是極性分子,四氯化碳分子是非極性分子,所以溴難溶于水而易溶于四氯化碳C.白磷分子是非極性分子,水分子是極性分子,而二硫化碳是非極性分子,所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳D.水分子是極性分子,二氧化碳可溶于水,所以二氧化碳分子是極性分子√解析:很多有機物分子都是極性分子,但因為極性很弱,所以大部分難溶于水,而有機物之間的溶解度卻很大,A項錯誤;溴分子是非極性分子,B項錯誤;根據“相似相溶”規(guī)律,C項正確;二氧化碳分子是非極性分子,D項錯誤。7.下列有關物質溶解度的說法錯誤的是(

)A.戊醇在水中溶解度小于乙醇,主要是由于戊醇的烷基較大B.日常生活中用有機溶劑溶解油漆,利用了“相似相溶”規(guī)律C.乙醇與水互溶,主要是由于乙醇能與水形成分子間氫鍵D.硫難溶于水,微溶于酒精,易溶于CS2,說明分子極性:H2O<C2H5OH<CS2√解析:烷基是推電子基團,戊醇的烷基比乙醇的大,烷基越大O—H的極性越弱,則戊醇溶解度比乙醇的低,故A正確;油漆主要是非極性物質,根據“相似相溶”規(guī)律可知,油漆易溶于非極性分子組成的溶劑中,故B正確;乙醇能與水形成分子間氫鍵,使乙醇在水中的溶解度增大,故C正確;硫是非極性分子,水和酒精是極性分子,硫難溶于水,微溶于酒精,易溶于CS2,說明分子極性H2O>C2H5OH>CS2,故D錯誤。模型認知物質溶解性的判斷方法(1)依據“相似相溶”規(guī)律。①非極性溶質一般易溶于非極性溶劑,難溶于極性溶劑;極性溶質一般易溶于極性溶劑,難溶于非極性溶劑。②溶質與溶劑分子結構的相似程度越大,其溶解度越大。如烷基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。(2)依據溶質與溶劑之間是否存在氫鍵。如果溶質與溶劑之間能形成氫鍵,則溶質溶解度增大且氫鍵作用力越大,溶解性越好。如NH3、HF極易溶于水,甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水,就是因為它們與水均能形成分子間氫鍵。(3)溶質是否與水反應:如果溶質與水發(fā)生反應,溶質的溶解度會增大。如SO2與水反應生成的H2SO3可溶于水,故SO2的溶解度增大。學習任務2認識分子的手性『自主梳理』1.手性異構體與手性分子(1)手性異構體。具有完全相同的

和

的一對分子,如同左手與右手一樣互為

,卻在三維空間里

,互稱手性異構體(或對映異構體)。(2)手性分子。有手性異構體的分子叫做

。組成原子排列鏡像不能疊合手性分子[示例]CHBrClF是一個簡單的手性分子,如圖甲所示的兩個分子互為鏡像。又如,丙氨酸分子(手性碳原子上連接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如圖乙所示。(1)手性分子在生命科學和藥物生產方面有廣泛的應用?，F(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過50%。(2)手性合成:利用

催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成,這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性合成是當代化學的熱點之一,是21世紀化學研究的重要領域。(3)手性催化劑:手性催化劑只催化或者主要

一種手性分子的合成,可以比喻成握手——手性催化劑像迎賓的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,總是伸出右手去握手。2.手性分子的用途手性催化『互動探究』手性藥物,是指藥物分子結構中引入手性中心后,得到的一對互為實物與鏡像的對映異構體。如氧氟沙星和左氧氟沙星抑制細菌拓撲異構酶Ⅱ的活性,左氧氟沙星是氧氟沙星的9.3倍,臨床應用中左氧氟沙星逐漸取代氧氟沙星。探究手性異構體的結構與性質關系問題1:材料中的氧氟沙星和左氧氟沙星互為手性分子,它們是同一種物質嗎?兩者具有什么關系?提示:不是同一種物質,兩者互為同分異構體。問題2:互為手性異構體的物質化學性質有何關系?分析其原因。提示:物質結構決定性質?；槭中苑肿拥奈镔|組成、結構幾乎完全相同,且具有相同的官能團,所以其化學性質極其相似。問題3:有機物分子中連有四個各不相同的原子或基團的碳原子稱作手性碳原子。有機物

是否具有手性?若有,請用“*”將手性碳原子標出來。提示:具有手性。歸納拓展手性分子的判斷方法(1)分子與其鏡像能否重合,如果不能重合,說明是手性分子。(2)有機物分子中是否有手性碳原子,手性碳原子是指與四個各不相同的原子或基團相連的碳原子,手性碳原子必須是飽和碳原子(sp3雜化)。如果有一個手性碳原子,則該有機物分子就是手性分子,具有手性異構體。含有兩個手性碳原子的有機物分子不一定是手性分子?！侯}組例練』1.丙氨酸(C3H7NO2)分子為手性分子,它存在手性異構體,如圖所示:下列關于丙氨酸的兩種手性異構體(Ⅰ和Ⅱ)的說法正確的是(

)A.Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2個手性碳原子B.Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對稱,具有不同的分子極性C.Ⅰ和Ⅱ分子都是極性分子,只含有極性鍵,不含非極性鍵D.Ⅰ和Ⅱ的化學鍵相同,但分子的性質不完全相同√解析:Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1個手性碳原子,都是極性分子,分子中都含有極性鍵和非極性鍵,兩者互為手性異構體,具有不完全相同的性質,故選D。2.下列化合物中含有3個手性碳原子的是(

)√『知識整合提升』學科素養(yǎng)測評A、B、X、D、E為短周期的5種主族非金屬元素,其中A、B、X的最外層電子排布式可分別表示為asa、bsbbpb、xsxxp2x,D與B同主族,E在X的下一周期,且是同周期元素中電負性最大的元素?；卮鹣铝袉栴}。(1)由A、B、X、E四種元素中的兩種元素可形成多種分子,現(xiàn)有下列分子:①BX2②BA4③A2X2④BE4其中屬于極性分子的是

(填序號)。

③解析:由s軌道最多可容納2個電子可得b=x=2,即B為C,X為O,A為非金屬元素,故a=1,A為H;由D與B同主族,且為短周期非金屬元素得D為Si;由E在X的下一周期,且是同周期元素中電負性最大的元素可知,E為Cl。(