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文檔簡(jiǎn)介

第一章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法§

共價(jià)鍵的極性1、極性鍵與非極性鍵極性鍵:不同種非金屬元素的原子之間形成的共價(jià)鍵,共用電子對(duì)偏向吸引電子能力較強(qiáng)的一方。非極性鍵:同種非金屬元素的原子之間形成的共價(jià)鍵,共用電子對(duì)不偏向任何一方。2、電負(fù)性原子在化合物中吸引電子的能力的標(biāo)度。元素的電負(fù)性越大,表示其原子在化合物中吸引電子的能力越強(qiáng)。獨(dú)立自學(xué)一般來(lái)說,周期表從左到右,元素的電負(fù)性逐漸變大;周期表從上到下,元素的電負(fù)性逐漸變小。電負(fù)性也可以作為判斷元素的金屬性和非金屬性強(qiáng)弱的尺度。一般來(lái)說,電負(fù)性大于1.8的是非金屬元素,小于1.8的是金屬元素。電負(fù)性由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異,共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大,共價(jià)鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。如何理解共價(jià)鍵的極性?共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱與化學(xué)鍵的穩(wěn)定性有什么關(guān)系?【思考與交流】引導(dǎo)探究實(shí)例分析

①乙醇、水分別與鈉反應(yīng)的比較1.為什么無(wú)水乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣?C2H5—OH分子中氫氧鍵的極性較強(qiáng),能夠發(fā)生斷裂2.同樣條件下,為什么無(wú)水乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈?【思考與交流】C2H5—OH中氫氧鍵的極性比H—OH中氫氧鍵的極性弱,乙醇比水更難電離出氫離子實(shí)驗(yàn)說明:基團(tuán)之間的相互影響能使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化,從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)水和鈉無(wú)水乙醇和鈉實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象劇烈程度2Na+2H2O=2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部,有氣體產(chǎn)生,最終鈉粒消失,液體仍為無(wú)色透明。劇烈程度:H2O>CH3CH2OH受乙基的影響,乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱,乙醇比水更難電離出氫離子結(jié)論:乙醇分子中的氫氧鍵極性比水中氫氧鍵極性弱。化學(xué)鍵的極性影響物質(zhì)的性質(zhì)。由于-OH中氧原子的電負(fù)性較大,乙醇分子中的C-O鍵極性也較強(qiáng),也可斷裂,如乙醇與氫溴酸的反應(yīng):+H—Br

+H2O碳氧鍵的極性較強(qiáng)實(shí)例分析

②乙醇與氫溴酸的反應(yīng)【拓展延伸】同樣條件下,乙酸、無(wú)水乙醇、水分別與鈉的反應(yīng)劇烈程度比較?乙酸>水>乙醇結(jié)論:乙酸分子中的H-O的極性>水中的H-O的極性>乙醇中的H-O的極性

成鍵原子之間電負(fù)性差距越大,形成的化學(xué)鍵極性越大,在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。

基團(tuán)之間相互影響,使得官能團(tuán)及鄰近的化學(xué)鍵的極性增強(qiáng),在化學(xué)反應(yīng)中斷裂。

共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量,而且有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng),有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小,副反應(yīng)較多,產(chǎn)物比較復(fù)雜,所以有機(jī)反應(yīng)一般用“”連接。共價(jià)鍵的極性和有機(jī)反應(yīng)目標(biāo)升華鍵長(zhǎng)分子中兩個(gè)成鍵的原子的核間距離叫做鍵長(zhǎng)。一般說來(lái),鍵長(zhǎng)越短,鍵越牢固。鍵能氣態(tài)原子形成一摩共價(jià)單鍵所釋放的能量(破壞1摩單鍵所吸收的能量)叫做鍵能。鍵能越大,鍵越牢固。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角。判斷分子的穩(wěn)定性確定分子空間形狀補(bǔ)充:共價(jià)鍵的三個(gè)鍵參數(shù)1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-C≡CH,則該有機(jī)物分子中含有σ鍵和π鍵的數(shù)目分別為A.6、3 B.7、3 C.7、4 D.6、4B2.乙醇分子中的化學(xué)鍵如圖所示,乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷裂的鍵位于A.①處 B.②和⑤處 C.③處 D.④處A當(dāng)堂診學(xué)3.下列說法錯(cuò)誤的是A.一般僅含σ鍵的烴易發(fā)生取代反應(yīng),含有π鍵的烴易發(fā)生加成反應(yīng)B.一般共價(jià)鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂C.有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響不會(huì)影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)D.乙醇分子和水分子中的氫氧鍵極性不同,所以乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同C下列分子中,所有原子一定共平面嗎?最多有____個(gè)原子共平面;16苯乙烯HHH—CH3—CH=CH2甲苯CHHH13[思考與交流]補(bǔ)充拓展:碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律原子間成鍵方式空間構(gòu)型四面體形平面形直線形12個(gè)原子共平面(每3個(gè)原子共面)烷烴基碳原子:CHOC=CHHCCHHHCCFFF典例1

下列關(guān)于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是

A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上

B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上

C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上

D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BC典例2某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為n,在同一直線上的碳原子數(shù)為b,一定在同一平面上的碳原子數(shù)最多為c

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