2024山東化學(xué)高考專題復(fù)習(xí)-專題11有機(jī)合成與推斷 (一)

專題11有機(jī)合成與推斷

1.（2023天津河北一模，10）關(guān)于生物體中普遍存在的有機(jī)化合物，卜列說(shuō)法正確的是（

A.核糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體

B.聚丙烯酸鈉是通過(guò)縮聚反應(yīng)制得

C.藻胺在酸性下可發(fā)生水解反應(yīng)

D.淀粉可以發(fā)生酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)

答案D

2.（2023廣東六校第四次聯(lián)考,4）下列說(shuō)法不氐碰的是（）

A.木糖（GH,oO：-,）是一種醛糖，催化加氫可生或未然醇

B.甲殼質(zhì)也是一種多糖，它是蝦、蟹、昆蟲(chóng)外殼的重要成分

C.某品牌防曬衣的主要成分為聚酯纖維,可長(zhǎng)期用肥皂洗滌

D.核酸是一種生物大分子，水解可生成戊糖、堿基和磷酸

答案C

3.（2023河北衡水重點(diǎn)高中摸底:4）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是（）

A.淀粉、纖維素、油脂和蛋白質(zhì)都屬于能水解的高分子化合物

B.無(wú)水乙醇常用于殺菌消毒

C.使用添加堿性蛋白酶的洗衣粉洗衣服時(shí)，水溫越高去污效果越好

D.家庭中使用的菜籽油是一種能使酸性高銃酸鉀溶液褪色的植物油脂

答案D

4.（2022東莞名校聯(lián)考,3）高聚物A在生物醫(yī)學(xué)上有廣泛應(yīng)用。以N-乙烯基毗咯烷酮（NVP）和甲基丙烯

酸羥乙酯（HEMA）為原料的合成路線如下，則下列說(shuō)法正確的是（）

CII,

高聚物A

A.NVP的分子式為CcUNO

B.1mol高聚物A可以與2molNaOH反應(yīng)

C.HEMA分子中所有的碳原子可能共面

D.HEMA和NVP通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高聚物A

答案C

5.（2023湖北十一校二聯(lián)，12）合成材料在日常生產(chǎn)、生活、科技中發(fā)揮了重要的作用。下列有關(guān)合成

材料的說(shuō)法正確的是（）

A.CHsCHOlICOOH可通過(guò)縮聚反應(yīng)生成可降解的綠色高分子材料

CH3

HO—Si—OH

B.合成有機(jī)硅橡膠的單體是CH,則有機(jī)硅橡膠是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的

OH

H-E/\-CH2iOH

C.合成酚醛樹(shù)脂（\Z）的單體是苯酚和甲醇

D.天然橡膠的主要成分聚異戊二烯不能使濱水褪色

答案A

6.（2023云南、吉林、黑龍江、安徽四省聯(lián)考,8）聚合物商品Kodel的結(jié)構(gòu)式（假設(shè)為理想單一結(jié)構(gòu)）如

下：

下列有關(guān)該聚合物的敘述正確的是（）

A.比聚合物不可降解

B.對(duì)應(yīng)的聚合單體為3個(gè)

C.可通過(guò)加聚反應(yīng)制備

D.若平均相對(duì)分子質(zhì)量為15650,則平均聚合度n為56

答案D

7.（2023常德一模,2）我們所感受的各種情緒從本質(zhì)上講都是一種化學(xué)體驗(yàn)，多巴胺和去甲腎上腺素均

屬于神經(jīng)遞質(zhì)。下列有關(guān)兩者說(shuō)法正確的是（）

氫化的

多巴胺去甲腎上腺素

A.兩者屬于同系物

B.等物質(zhì)的量的兩者均能和3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.去甲腎上腺素的相對(duì)分子質(zhì)量比多巴胺大17

D.1mol去甲腎上腺素最多消耗NaOH的質(zhì)量與1mol多巴胺所消耗的相等

答案D

8.3（）22岳陽(yáng)二模,6）高分子修飾指對(duì)高聚物進(jìn)行處理，連接不同取代基改變其性能。我國(guó)高分子科學(xué)

家對(duì)聚乙烯進(jìn)行胺化修飾,并進(jìn)一步制備新材料,合成路線如圖：

CHjCOOCOCCII,

叫工

中出一iU此十_u-----湎麗----C-H--

HOOCCH,

CH,C(M)I|3

'((CH'

*I，

-f-CH,-CH-t

一分子b

下列說(shuō)法正確的是（）

A.生成高分子b的反應(yīng)為加聚反應(yīng)

B.高分子c的水溶性比聚乙烯好

C.1mol高分子b最多可與2mclNaOH反應(yīng)

D.a和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的一氯代物有4種

答案B

9.（2023山東省實(shí)驗(yàn)中學(xué)一模）下列有關(guān)化學(xué)材料說(shuō)法正確的是（）

A.“掰化鎘”發(fā)電玻璃屬于新型導(dǎo)電金屬材料

-FCH2—CHi

B.聚丙烯酸（COOH）是由CH2-CHCOOH經(jīng)加聚反應(yīng)生成的純凈物

OCHCHCH7H

C.生物材料PEE（H22）的聚合度為2n

D.電絕緣樹(shù)脂（結(jié)構(gòu)片段如圖）是由鄰羥基苯甲醛和苯胺縮聚而成

答案C

10.（2023山東煙臺(tái)、德州一模）小分子物質(zhì)a通過(guò)選擇性催化聚合可分別得到聚合物b、下列說(shuō)法

正確的是（）

9

-KH,-C±J電①+C-C-CH-CH7-O-t

hnc

A.￡難溶于水

B.a分子中所有碳原子一定共平面

C.a與足量也加成后的產(chǎn)物中含有兩個(gè)手性碳原子

D.反應(yīng)①和②均屬于加聚反應(yīng)

答案A

11.（2023山東棗莊二模）高分子N可用于制備聚合物離子導(dǎo)體,其合成路線如下:

C『H鵠RH2-（;H-CH-CH+黑

AOA）

聚乙烯高分子M

COOH

1

＜；H—（：H—CH-fc-

c=o

O（CH2CH2O）mCH3

高分子N

下列說(shuō)法正確的是（）

A.藻乙烯存在順?lè)串悩?gòu)體

0=C//~\=0

B.試劑a為\)/

C.試劑b為HO（CH￡H2O）“CH3

D.反應(yīng)1為加聚反應(yīng),反應(yīng)2為縮聚反應(yīng)

答案C

12.（2023山東淄博一模）高分子材料p的合成路線如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.m分子有對(duì)映異構(gòu)體

B.n分子中所有原子共平面

C.高分子材料p可降解

D.聚合過(guò)程中有小分子生成

答案D

13.（2023天津耀華中學(xué)第三次月考，14）氨漠索（G）是B-內(nèi)酰胺類的抗生素，可以治療多種細(xì)菌感染。

一種合成路線如下:

Br

HCIBr

(1)A~C三種物質(zhì)中(填“有”或“無(wú)”)易溶于水的物質(zhì)。E中氮原子雜化類型

為O

⑵HzN^C^^OH中的官能團(tuán)名稱是0

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是o

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是o

(5)B的芳香族同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的有種;其中核磁共振氫譜有4組吸收峰且峰面積

之比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能水解;③1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)。

NH,

(6)寫出以為原料制備C的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選,合成路線不超過(guò)4步)。

。答案(1)無(wú)sp5

⑵羥基、氨基

OH4-H2O

⑶

(4)取代反應(yīng)

14.(2022天津九校聯(lián)考二，14)乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如圖:

濃HNO,CH.OH

麗近C,H￡NBr裱而^凡。,^

0B反應(yīng)①C

C(X)H

30%H。

己知：RCOOH------------

回答卜.列問(wèn)題:

(DA的化學(xué)名稱為o

(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱為o

⑶反應(yīng)②中還有HBr生成則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式o

(5)由G生成J的過(guò)程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是0

(6)化合物Q是A的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比A的多14;化合物Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的

共有種(不考慮立體異構(gòu))。

條件：。）與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③苯環(huán)上取代基數(shù)目小于4。

其中，核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為O

()

…息，以?！浮?/p>

OH

為原料,設(shè)計(jì)合成;&的路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。

。答案（1）對(duì)澳苯甲酸或4-澳苯甲酸

（2）硝基、酯基

（5）保護(hù)股基,防止粉基被30知2（）2氧化

15.（2022天津河西二模，14）某藥合成中間體M的合成路線如卜圖所示:

(CHJ2CuLi

請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：

(DM分子所含官能團(tuán)名稱為

(2)B的分子式為;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)E-F的反應(yīng)類型為o

o

(4)X(H人。人人)是G的同分異構(gòu)體,寫出X與NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程

式:。

(5)E的同分異構(gòu)體有多種,其中符合下列所有條件的有(不含E、不考慮立體異構(gòu))種。

i.苯環(huán)上有4個(gè)取代基,其中3個(gè)是羥基

ii.苯環(huán)上僅有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子

iii.不含碳碳雙鍵

寫出其中核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:o

⑹寫出以苯、xx和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料制備化合物0)的合成路線。請(qǐng)參考題干

合成路線及反應(yīng)條件,在如下方框中寫出其合成路線的流程圖。

。答案(1)酮翔基、雄鍵

(2)C,OHIOO3

⑶取代反應(yīng)

+HC00Na+NaCl+H20

濃硫酸o

△

16.（2023南通第二次調(diào)研，15）化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下:

o

(1)化合物C分子中發(fā)生sp2、s「3雜化的碳原子數(shù)目之比為

(2)F-G的反應(yīng)類型為o

(3)D-*E轉(zhuǎn)化過(guò)程中新生成的官能團(tuán)名稱為o

的過(guò)程，寫出中間體Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式:。

0c

(5)已知：RCOOHS"RCOCL設(shè)計(jì)以＜V^^CHa和CH3CEO為原料制備

c2H5的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)題干)。

CH2Clt、DIEA

17.[2022蘇錫常鎮(zhèn)教學(xué)情況調(diào)研(二)，15]一種藥物中間體有機(jī)物F的合成路線如下:

我%(財(cái)擔(dān)/‘)

(l)C-D的反應(yīng)類型為

(2)原料A中混有COOH雜質(zhì)，則E中會(huì)混有與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物X,X也含有1

個(gè)含氮五元環(huán)。該副產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)D-E反應(yīng)過(guò)程分兩步進(jìn)行,步驟①中I)與正丁基鋰反應(yīng)產(chǎn)生化合物Y(H),步

驟②中Y再通過(guò)加成、取代兩步反應(yīng)得到E。則步驟②中除E外的另一種產(chǎn)物的化學(xué)式

為O

(4)A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①含有手性碳原子,且能使溟的CCL溶液褪色；

②酸性條件下水解能生成兩種芳香族化合物，其中一種產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子人數(shù)比是

1:2,且能與NaHCQ,溶液反應(yīng)。

o

（5）已知:格氏試劑（RMgBr,R為妙基）能與水、羥基、竣基、氨基等發(fā)生反應(yīng)。寫出以

CHMgBr為原料制備NH2的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題

干）。

答案（1）還原反應(yīng)

(3)LiOH

①(CF3co)2。

②NaN

18.（2023大灣區(qū)1月聯(lián)考,20）吠喃酚（\珊）是合成某殺蟲(chóng)劑的重要中間體，其合成路線如下:

COCH,

l\V

COCH3OCOCHJ

3Vl\n

回答下列問(wèn)題：

(1)I的名稱是,II中官能團(tuán)名稱是。

(2)VI中碳原子的雜化方式有種。

(3)川的沸點(diǎn)比II高,可能的原因:_____________________________________________

(4)已知HI生成IV為取代反應(yīng),寫出III生成IV的化學(xué)方程

式：。

⑸寫出V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

⑹化合物vm有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中任意?種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式:0

①能與NaHCQ,反應(yīng)放出氣體；

②核磁共振氫譜峰面積之比為6：3：2：L

8r的路練

⑺以1和CH2=CHCOC1為原料，根據(jù)題目信息，寫出合成

答案(1)苯酚酯基(2)2

(3)因?yàn)榛衔颕H含羥基，能形成分子間氫鍵，使沸點(diǎn)升高

(4)

COCH3

CH

3+HC1

H3CCH3

19.（2023廣州一模,20）化合物W是一種用于緩解肌肉痙攣的藥物,其合成路線如下:

回答下列問(wèn)題：

（1）0中官能團(tuán)的名稱是

oVI-VII的反應(yīng)類型是

（2）lmolIV中手性碳原子的個(gè)數(shù)足N（、代表阿伏加德羅常數(shù)的值）。化合物的分

子式是

⑶已知Ph3P-CH2+11->Ph3P-0+III(Ph表示一QHJ,則in的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(4)V-VI的化學(xué)方程式是

(5)符合下列條件的化合物II的同分異構(gòu)體有種。

a.含有結(jié)構(gòu)單元

b.含有一CHO

c.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

0

(6)參考上述信息，寫出以苯甲酹和PhsITHCOOCzIh為原料制備一的合成路線。

答案(1)碳碳雙鍵取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

20.(2023茂名一模，17)木質(zhì)纖維素代替?zhèn)鹘y(tǒng)的化石原料用于生產(chǎn)對(duì)二甲苯可以緩解日益緊張的能源危

機(jī),再利用對(duì)二甲苯為起始原料結(jié)合C02生產(chǎn)聚碳酸對(duì)二甲苯酣可以實(shí)現(xiàn)碳減排，路線如卜：

回答下列問(wèn)題：

（1）鑒別化合物I和化合物II的試劑為（寫一種）。

⑵分析化合物II的結(jié)構(gòu),預(yù)測(cè)反應(yīng)后形成的新物質(zhì)，參考①的示例,完成下表。

變化的可反應(yīng)

序反應(yīng)后形成反應(yīng)

官能團(tuán)的試劑

號(hào)的新物質(zhì)類型

的名稱（物質(zhì)）

0八0氧化

@羥基0

2反應(yīng)

②—

（3）已知化合物V的核磁共振氫譜有2組峰,且峰面積之比為2：3,寫出化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式o

（4）化合物III的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種（不含立體異構(gòu)）。

①含有環(huán)戊二烯（C）的結(jié)構(gòu);②0原子不連在sp?雜化的C原子上。

（5）寫出明生成VIII的化學(xué)方程式oo

A

（6）參照上述信息,寫出以丙烯為起始有機(jī)原料合成?'的路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。

2.答案（1）溟水或銀氨溶液

⑵②碳碳雙鍵（或醛基）氨氣HVJ（或）加成反應(yīng)

⑶(4)4

OH

催化劑口上八

(5)nHO+nCO------->H-tO

2+(n-l)II20

CH3CHCH2BrCH3cHeH20H

NaOH溶液

Brco,

2—*OH

(6)CH3CH=CH2―>Br催化劑

21.(2022汕頭一模,21)有機(jī)合成在創(chuàng)新藥研發(fā)中應(yīng)用十分廣泛,有機(jī)化合物F是目前最好的前列腺抗

癌藥物,其合成路線如下：

F

已知：

①取代基一CH,可表示為lie;

K2cO-HzO

②ECOOH百>RCOOR';

CH3

;苯甲酸鹵代時(shí),主要生成間位產(chǎn)物。

(1)化合物C中的官能團(tuán)有濱原子、氟原子、O

(2)下列說(shuō)法正確的是o

A.A-D的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、氯化反應(yīng)

B.化合物F的分子式為C2凡NQHS

C.E/X;。()H中有手性碳

D.由甲苯合成A的過(guò)程是先將甲苯氧化為苯甲酸,然后再進(jìn)行鹵代

(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)寫出B.C的反應(yīng)方程式(無(wú)須注明條件):o

(5)化合物G比C少一個(gè)Br原子但多一個(gè)H原子，同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體共

種c

①苯環(huán)存在兩個(gè)取代基，且每個(gè)取代基只含一個(gè)碳原子；

②不含手性碳原子；

③可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④其中一個(gè)取代基中含N—F鍵；

寫出一種核磁共振氫譜中有五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

0

⑹寫出由甲苯合成NHCH3的路線圖，條件不用標(biāo)出，無(wú)機(jī)試劑任選。

4.答案(1)酰胺基

(2)B

oNHCH3

CH3NH2

----------**Br

22.(2023河南安陽(yáng)二模,36)漠丙胺太林是一種輔助治療十二指腸潰瘍的藥物,合成路線如下:

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(DB的化學(xué)名稱為;H中含有的官能團(tuán)名稱為o

(2)F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類型是o

⑶寫出］轉(zhuǎn)化為K的化學(xué)方程式:o

(4)X是I的同分異構(gòu)體,具有如下結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：

①含有結(jié)構(gòu);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③除素環(huán)外，不含其他環(huán)

符合條件的X共有種,其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積比為1：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為o

(5)寫出僅以乙烯為有機(jī)原料通過(guò)四步反應(yīng)制備丁二酸的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案(1)2-氯甲苯或鄰氯甲苯氨基、髓鍵

(2)還原反應(yīng)或加成反應(yīng)

NCCH>CH，CNHOOCCH2CH2COOH

23.(2023河北邯鄲一模，16)F是合成某藥物的中間體，一種制備P的流程如圖所示。

已知:①B的結(jié)構(gòu)中只有一種官能團(tuán);

CH2(COOH)2

②RCHOPy.A―>RCH-CHCOOH(Py:毗啜)。

回答下列問(wèn)題：

(DE中含氧官能團(tuán)的名稱為；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)若A'為A與足量壓完全加成得到的產(chǎn)物,則A'結(jié)構(gòu)中含有個(gè)手性碳原子。

(3)C-D的反應(yīng)機(jī)理可用下圖表示：

(KVR4=—<)11)

11

第1步'

則C-D的前兩步反應(yīng)中，“第一步”的有機(jī)反應(yīng)類型為，“第二步”得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為O

(4)E―F的化學(xué)方程式為o

(5)G是C的芳香族同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的G的結(jié)構(gòu)有種。

①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③苯環(huán)上有3個(gè)取代基

⑹設(shè)計(jì)以<\=/^CH2C1

和CHKC00H)2為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑及有

機(jī)溶劑任選)。

()

()

答案(1)羥基、酯基(2)3

24.(2023山西忻州一模,36)三唯并唾二嗪類化合物具有抗炎、抗腫瘤、抗菌的作用。該類新有機(jī)化合

物G的合成路線如圖所示。

已知:RCOOH+ILNH?―^R.CONHR.+HzO(R,、比為炫基)

⑴化合物B的名稱為，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)由E—F的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________

(3)上述反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào))。

(4)有機(jī)物H是B的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的H有種。

a.與FeCh溶液反應(yīng)顯紫色

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.分子中不含甲基

COOH

⑸利用題中信息,設(shè)計(jì)以、乙靜為原料制備另一種三噗并噬二嗪類化合物中間體

P(）的合成蹌線（無(wú)機(jī)試劑任選）。

答案（1）苯甲酸乙酯

八:^SCWCN)/HBr

0Ml,

(3)???(4)3

25.（2023衡陽(yáng)二模，18）聚碳酸酯（D）又稱PC塑料,是分子鏈中含有碳酸酯基的高分子聚合物。山于聚

碳酸酯結(jié)構(gòu)上的特殊性，已成為五大工程塑料中增長(zhǎng)速度最快的通用工程塑料。山乙烯為原料合成聚

碳酸酯的一種途徑如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的核磁共振氫譜只有一種嶺,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;其化學(xué)名稱為

（2）反應(yīng)②、反應(yīng)④的反應(yīng)類型為、。

(3)B分子中。鍵與n鍵數(shù)目之比為o

(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:o

(5)X是BPA的同系物中最簡(jiǎn)單的有機(jī)物(X含結(jié)構(gòu))，X的結(jié)構(gòu)共有種。

(6)A與CO?反應(yīng)時(shí)生成B而不是人A」的原因

是O

⑺參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以電石為原料制備聚丙烯酸鈉的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案(1)/\環(huán)氯乙烷(2)加成反應(yīng)縮聚反應(yīng)(3)10：1

人一定條件/、

(4)°夕+2CH2H------->CH3()()CH3+H0CH2CH20H(5)12⑹A及CO?中,氧原子的電負(fù)性較

大,碳氧鍵中電子對(duì)偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷,碳原子帶部分正電荷,所以C與。相結(jié)合,生

成物為B

CH+

HCN催化劑?

Na()H/H()

(7)CaC-^CH=CH2

2催化劑血一CHCNCHLCHCOONa△CH—COONa

26.(2023郴州三模，18)奧司他韋(化合物K)是臨床常用的抗病毒藥物,常用于甲型和乙型流感治療。

以下是奧司他韋的一種合成路線:

OOCCH,

/

已知:①Dicls-Aldcr反應(yīng)a

HH

\/

COHo、

?H*A

②0+HO—*?o-^+lLOo

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是/中含氧官能團(tuán)的名稱是

⑵由D生成E的反應(yīng)類型為o

(3)B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)下列關(guān)于奧司他韋的說(shuō)法正確的是―(填標(biāo)號(hào))。

A.奧司他韋的分子式為C小%N。

B.奧司他韋既具有酸性，乂具有堿性

C.奧司他韋屬于芳香族化合物

D.奧司他韋分子中含有3個(gè)手性碳原子

(6)芳香化合物X是H的同分異構(gòu)體,官能團(tuán)只含酚羥基,測(cè)得其核磁共振氫譜有六組峰,峰面積之比為

9：2：2：2：2：1,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(T7i

(7)設(shè)計(jì)由CH2-CH—CH-CH—CHO和CH?-CH?制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案(1)丙烯酸羥基、酯基

(2)取代反應(yīng)

OOCCH3

COOH

(3)OOCCH3+3NaOH

O

(4)CH3—C—CH

⑸AD

CH3

—CH2—c—CH

CH3

⑺

27.（2022雅禮中學(xué)二模，19）吉非替尼（I）是一種抗癌藥物，其合成路線如下:

CHO

2NH.OH-

7、OH———--------------

OCH,

B

2NHOH?HSO,

已知：I.R—CHO-----Z-------2-噓一CN

O

n-KOHc]…NaBH

II.R—CN―>R—c—Ntt-------->R—CH2—NH，

OOH

1DMF

III.—c—NH2+H0—R—>—c—N—R

（1）下列說(shuō)法正確的是。

A.1molA可以和3mol乩加成

B.D生成E的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)

C.1molF生成G的過(guò)程中有2molHQ生成

D.H中含有手性碳原子

\_

⑵已知G中含有“/C=\"，請(qǐng)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:o

⑶請(qǐng)寫出B生成C的化學(xué)方程式:。

⑷寫出有機(jī)物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體:。

①可以和FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③核磁共振氫譜中有5個(gè)峰;④僅有苯環(huán)一個(gè)

環(huán)狀結(jié)構(gòu),且茉環(huán)上的一氯代物有兩種。

⑸以B/、Br和C1~CN為原料合成（二~匕>無(wú)機(jī)試劑以及已知信息中作為反應(yīng)條件的試

劑任選，請(qǐng)寫出合成路線。

答案（DBC

））

（2）SZA/

CN

。?。罕c,^C8H—

28.（2022永州二模，19）H是合成降膽固醇藥物依折麥布的一種重要中間體,合成方法如圖:

F

/\（CH,CO）2OIB|CII,OH

\zCH,C（M）Na|（涓7（曠|濃］［前,.80七

CHO”之

□

已知:

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱是,G中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型是。

⑷反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是o

(5)D有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①茉環(huán)上有2個(gè)取代基;②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

CHO

CCz的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有

(6)參考上述合成路線，設(shè)計(jì)由CHOH和(CH￡O).0為原料制備