2025屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷題

2025屆高三化學(xué)復(fù)習(xí)一有機(jī)推斷題

1.(2024高三下.貴州?期中)已知：A是石油裂解氣的主要產(chǎn)物之一，其產(chǎn)量常用于衡量一

個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。下列是有機(jī)物A-G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

,HCI1)

’一定條件

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的官能團(tuán)的名稱是；G是一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(2)由B-C的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

(3)比賽中，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隨隊(duì)醫(yī)生即對(duì)準(zhǔn)受傷部位噴射物質(zhì)F(沸點(diǎn)12.27℃)

進(jìn)行應(yīng)急處理。寫(xiě)出由A制F的化學(xué)反應(yīng)方程式o

(4)E是一種具有香味的液體，由B+D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)類型是o

(5)B和C的沸點(diǎn)誰(shuí)更高？,(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式作答，下同)為什么？0

(6)寫(xiě)出符合下列條件E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(a)能和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體；(b)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為6：1：1。

2.(2024高三下.遼寧大連?期中)有機(jī)化合物H具有龍涎香、琥珀香氣息，香氣淡而持久,

廣泛用作香精的稀釋劑和定香劑.合成它的一種路線如圖：

R

②核磁共振氫譜顯示A的苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且取代基的位置相鄰;

③在D中滴加幾滴FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

④芳香煌F的相對(duì)分子質(zhì)量介于90-100之間，O.lmolF充分燃燒可生成7.2g水;

⑤R]COOH+RCH2cl「券件-RiCOOCHzR+HC1

⑥有機(jī)物中具有官能團(tuán)-CHO,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是,由C生成D的反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(2)由F生成G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為o

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)合成路線中設(shè)置A到B的目的是。

(5)苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)與A中所含的官能團(tuán)相同，同時(shí)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的C

的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比

為1：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(任寫(xiě)一種)。

3.(2024高三下?浙江?期中)化合物A(C2H2)為重要的有機(jī)化工原料。由A制備E(聚乙烯醇

縮丁醛)和F(順式聚異戊二烯)的合成路線(部分反應(yīng)條件和其他產(chǎn)物略去)如圖所示：

+L,叵]尸2\

CHjCOOH回催化劑:H/H2O

口凡一胃+[cj>-[-CH2-CHCHgj

催化劑/△

反應(yīng)①反應(yīng)②OCCH3反應(yīng)③反應(yīng)④QO

II、CH，

O

囚CH2CH2CH3

0回

IIOH

CH3CCH3IALO,

CH-C-C=CHCH-C-CH=CH^-

KOH-Pd/PbO2

CaCO

CH33

反應(yīng)⑤反應(yīng)⑥反應(yīng)⑦反應(yīng)⑧

請(qǐng)回答：

(1)化合物D的官能團(tuán)名稱是。

(2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(3)下列說(shuō)法正確的是o

A.相同質(zhì)量的化合物A和苯在氧氣中充分燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同

B.反應(yīng)①、④、⑤、⑥、⑧反應(yīng)類型均為加成反應(yīng)

C.反應(yīng)④、⑦另一種產(chǎn)物均為水

D.化合物C可溶于水

(4)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_____。

(5)已知化合物A在一定條件下可以合成苯，設(shè)計(jì)以化合物A合成塑料PS(聚苯乙烯)的路線

(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)=

(6)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的異戊二烯(\)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

試卷第2頁(yè)，共16頁(yè)

①結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②經(jīng)舊一NMR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

4.(2024高三下?天津?期中)對(duì)澳苯乙烯(E)是一種重要的化工原料，E的實(shí)驗(yàn)室制取流程如

下:

CHqCH,BrBT2,CBr2t.D一定條件

rH_______-__CH=CH

66催化劑a光照”一2

A1C13,85℃

A

已知：D的分子式為C8HgBr”且分子中含甲基。

回答下列問(wèn)題:

(1)B的名稱為;E中官能團(tuán)的名稱為.

(2)催化劑a的化學(xué)式是.;E的分子式為.

(3)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是.

(4)寫(xiě)出C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式:；其反應(yīng)類型為

(5)芳香族化合物M是D的同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則M的結(jié)構(gòu)有.

種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜峰面積比為1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)如圖為以甲苯為原料經(jīng)三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸的路線:

NH2(易被氧化);

③竣基為間位定位基。

反應(yīng)①.反應(yīng)②

中間體X---------?中間體Y

反應(yīng)①的試劑為中間體Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

5.(24-25高三上?重慶?開(kāi)學(xué)考試)Corey內(nèi)酯是合成前列腺素時(shí)用到的一種重要中間體，其

一種合成方法如圖:

o

F

ffl-CPBA

CH2c『

⑴產(chǎn)物Corey內(nèi)酯中官能團(tuán)的名稱是

(2)寫(xiě)出由A生成B的化學(xué)反應(yīng)方程式：—，其反應(yīng)類型為

(3)化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)已知Py(毗咤，HJ)是一種有機(jī)堿，請(qǐng)解釋化合物F生成化合物G的過(guò)程中Py的作用

是O

(5)化合物K是化合物C的同分異構(gòu)體。符合下列條件的K有一種。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②不含手性碳原子③lmol物質(zhì)K最多可消耗ImolNaOH

請(qǐng)寫(xiě)出一種核磁共振氫譜中峰面積比為6:2:2:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式—o

O

(6)參照題目中合成路線可設(shè)計(jì)以1,3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯為原料合成CKpCFb

的路線。請(qǐng)將圖合成路線補(bǔ)充完整(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)—o

6.(2024高三下?廣西貴港?期中)尼泊金乙酯(E)廣泛用于醫(yī)藥工業(yè)、食品工業(yè)、紡織工業(yè)的

防腐，一種合成路線如圖所示，部分反應(yīng)物及條件省略。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

試卷第4頁(yè)，共16頁(yè)

OHOKOKOHOH

COOKCOOHCOOC2H5

ABCDE

(1)D的名稱為；E中官能團(tuán)名稱為o

(2)反應(yīng)②的另一產(chǎn)物為A,反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；試劑a可選擇(填標(biāo)號(hào))。

a.CO2b.稀硫酸C.NH3H2Od.(f^j

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為。

(4)分子式比E少1個(gè)CH2的有機(jī)物F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的F有種(不

考慮立體異構(gòu))。

①遇FeCb溶液呈紫色

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

其中核磁共振氫譜顯示有5組峰,且峰面積比為1:1:222的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

7.(24-25高三上?江蘇蘇州?開(kāi)學(xué)考試)化合物G是合成抗腫瘤藥物蔡氧咤的重要中間體，

OH仙RCH=CCHO

已知：@R—CNH'/H；o>RCOOH;②RCHO+R'CH2cHOT

R'

(DA中的含氧官能團(tuán)名稱為

(2)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(3)E—F的反應(yīng)類型是oF-G的過(guò)程中會(huì)生成與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件B的一種芳香族化合物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②在核磁共振氫譜上峰面積比為1：1：2：6。

CHO

⑸寫(xiě)出以CH3cH。和為原料制備的合成路線流程圖.

(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

8.(2024高三下.福建福州?期末)近年來(lái)，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及

其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線

如下:

Pd/C,HTsOH

D(C,H,O)2E(C?HO)

946CHQH186PhMe

回答下列問(wèn)題:

(DA的化學(xué)名稱為

(2)lmolD反應(yīng)生成E至少需要mol氫氣。

(3)寫(xiě)出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為

(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)

的反應(yīng)類型為o

(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有種。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過(guò)氧鍵(-O-O-)

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

試卷第6頁(yè)，共16頁(yè)

9.(24-25高三上?四川綿陽(yáng)?階段練習(xí))化合物F是一種除草劑，對(duì)扁稈薰草、稗草、異型

莎草、鴨舌狀草等表現(xiàn)出較好的除草活性。其合成路線設(shè)計(jì)如圖:

回答下列問(wèn)題:

(1)有機(jī)物F的含氧官能團(tuán)名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)B—C的反應(yīng)類型為o

(4)已知C—D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，寫(xiě)出C—D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(5)有機(jī)物F中手性碳原子數(shù)為

C1

(6)H是的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H有種(不考慮立體異構(gòu))。

OH

①與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；

0H

OH|

(7)結(jié)合題中信息，以I為有機(jī)原料，設(shè)計(jì)合成017911一？一(3113的路線(無(wú)機(jī)試

CH-CH-CH.|I

CH3CH3

劑與溶劑任選，合成路線可表示為A—黑黑~>B……一篇|~>目標(biāo)產(chǎn)

物)。_________

10.(2024高三下?遼寧?階段練習(xí))尼美舒利是一種非留體抗炎藥，它的一種合成路線如圖1

所示：

Br：

AFcBr：KE

尼美舒利

圖I

已知：C^NO2士京C^NH2(氨基易氧化)

\=/雷尼鍥匚7

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)B的化學(xué)名稱為o

(3)C生成D的化學(xué)反應(yīng)類型為,D中的官能團(tuán)有(填官能團(tuán)名稱)。

(4)E生成F的化學(xué)方程式為=

(5)E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有(不含立體異構(gòu))種。

①含有兩個(gè)苯環(huán)且兩個(gè)苯環(huán)通過(guò)單鍵直接相連；

②苯環(huán)上直接連有羥基；

③兩個(gè)取代基不在同一苯環(huán)上。

其中核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比為2：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入取代基有影響。當(dāng)苯環(huán)上有甲基時(shí)，另外的基團(tuán)只能連在

鄰位或?qū)ξ簧希挥邢趸?、竣基時(shí)，另外的基團(tuán)只能連在間位上。以甲苯為原料可經(jīng)三步合成

2,4,6-三氨基苯甲酸，合成路線如圖2所示：

COOH

NH2

圖2

中間體A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,反應(yīng)②的試劑和條件為

試卷第8頁(yè)，共16頁(yè)

11.(2024高三下.湖南.階段練習(xí))綠草定(IX)是一種較好的除草劑，且不易產(chǎn)生致癌物，其

某種合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：

。2/光照,CH30Hz△

ernnruCH=CHCNNH3

2450-90℃*CC13coe1CC13COOCH3?C6H6cINO??C5H5C13N2O球如

IIICuO,TWv硫酸

IICH3cH20HI"V

HOCHCOOH,

2◎C，

POCI3NaOHH,?Cl

PCI5Cl人從Cl-DMSO-Q人N人OCHzCOONaCl人N人OCH2COOH

vnVIDDC

已知有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：?CH3COOCH3CH3CONH2

②CH3CN+CH3coNH2>CH3CONHCOCH3

(1)C2cI4的名稱為，化合物III中所含官能團(tuán)的名稱為

(2)化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)根據(jù)化合物HOCH2coOH的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

①、氧化反應(yīng)

CuO2/A—

②—BrCH2COOH取代反應(yīng)

(4)化合物VI中C原子的雜化方式有,該分子中存在_____個(gè)手性碳原子。

(5)化合物X為化合物IX的芳香族同分異構(gòu)體，符合下列條件的化合物X的結(jié)構(gòu)有種o

a.含有竣基b.-NH?與苯環(huán)直接相連c.能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(6)以乙醇、氯乙酸和CH?=CH-CN為含碳原料經(jīng)四步反應(yīng)制備?；谠O(shè)計(jì)

0個(gè)N40

H

的合成路線，回答下列問(wèn)題：

①?gòu)囊掖汲霭l(fā)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。

②最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

12.(24-25高三上?四川遂寧?開(kāi)學(xué)考試)已知：A是石油化學(xué)工業(yè)重要的原料，其產(chǎn)量可以

用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平；H是一種合成高分子材料。(部分反應(yīng)條件

已略去)

請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：

(DD中所含官能團(tuán)的名稱是.

(2)寫(xiě)出B-C的反應(yīng)類型—

(3)寫(xiě)出A-H反應(yīng)的化學(xué)方程式—o

(4)寫(xiě)出D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式―。

(5)C是一種速效局部冷凍麻醉劑，可由反應(yīng)①或②制備，請(qǐng)指出用哪一個(gè)反應(yīng)制備較好—

(填“①”或"②”)。

(6)寫(xiě)出D+F—G反應(yīng)的化學(xué)方程式___o

(7)下列說(shuō)法正確的是一(填序號(hào))。

a.等物質(zhì)的量的A和D完全燃燒時(shí)消耗O2的量相等

b.B的同系物中，當(dāng)碳原子數(shù)%時(shí)開(kāi)始出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象

c.A和H都能使濱水或酸性KMnCU溶液褪色

d.D和F均能與NaOH溶液、Na2c。3溶液反應(yīng)

13.(24-25高三上?四川廣安?開(kāi)學(xué)考試)已知：有機(jī)物A的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石

油化工發(fā)展水平，B有特殊的香味，E是常見(jiàn)的高分子材料?，F(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙

酯，其合成路線如下圖所示。

(1)D分子中官能團(tuán)的名稱是。反應(yīng)①的反應(yīng)類型是，

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是,反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

(3)某同學(xué)用如下圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置制取少量乙酸乙酯。

試卷第10頁(yè)，共16頁(yè)

實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，燒杯D中上層出現(xiàn)透明的、不溶于水的油狀液體。

①在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入幾塊碎瓷片，其目的是.

②儀器C的名稱是0在該實(shí)驗(yàn)中，它的作用除了冷凝，還可以

③燒杯D中盛放的溶液是，它的作用是（填字母）。

a.中和乙酸和乙醇

b.中和乙酸，吸收乙醇

c.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，利于它分層析出

d.加速酯的生成，提高其產(chǎn)率

14.（2024高三上?北京通州?期末）盧帕他定是一種抗過(guò)敏藥物。其合成路線如下:

催化劑4cM,NQ

C12H18N20

NaBH4

盧

CDl.Mg/THF帕

他

2.H2sO4定

(-H2O)

已知:

SOC12

ROHTRC1

O

,II,OH

Mg1.R'—C—R2

R—Cl——RMgCl---R--1-—---C--—--R----

THF2,H

R2

（1）A分子中的含氧官能團(tuán)是.

(2)BfC反應(yīng)中NaBH4的作用是(填“氧化劑”或“還原劑”)。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是0

(4)E屬于芳香化合物，其核磁共振氫譜有3組峰。

①EfF的化學(xué)方程式是o

②E可與鹽酸發(fā)生反應(yīng)，生成的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(5)下列說(shuō)法正確的是o

a.G的分子式是C20HleON2cl

b.G在酸性或堿性條件下都可以發(fā)生水解反應(yīng)

c.I分子內(nèi)不存在手性碳原子

d.I分子中所有原子共平面

(6)盧帕他定的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

15.(2024高三下?陜西榆林?開(kāi)學(xué)考試)氯毗格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，以

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)下列關(guān)于氯此格雷的說(shuō)法正確的是(填選項(xiàng)字母)。

A.難溶于水，在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)

B.在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

C.Imol氯毗格雷一定條件下最多能與6mol也發(fā)生加成反應(yīng)

D.分子式為C16HifClNO2s

(3)D的核磁共振氫譜有組吸收峰。

試卷第12頁(yè)，共16頁(yè)

(4)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)C在一定條件下可生成一種高分子化合物，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(6)C有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中-NH?和-C1直接連在苯環(huán)上

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且無(wú)酸鍵

(7)參照上述合成路線和信息，以為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

L^-CH2C1

NH.

|~

aCH-COOH的合成路線：o

CH20H

COOCH

.3

_T

高三上?天津?階段練習(xí))聚甲基丙烯酸甲酯(￡一CJ

16.(2024CH?I)可用作有機(jī)玻

CH

璃，其一種合成路線如下：

GOOCH,

00CH30H,定條件

CHCCH2CH,=C—CHO,,2CD￡以一「士

2=-3^—2|催化劑濃硫酸/X

CH②CH

CH3①3③④3

0回

(1)A中官能團(tuán)名稱為,A的名稱是(系統(tǒng)命名法)

(2)①的反應(yīng)類型為

(3)④為加聚反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)③的化學(xué)方程式為

(5)F是A的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比A的大14,滿足條件的F有種(不考慮立體異

構(gòu))，其中含有三個(gè)甲基的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)下列關(guān)于聚甲基丙烯酸甲酯說(shuō)法正確的是

A.分子中所有原子一定共面

B.在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

C.分子中的碳原子軌道雜化類型有兩種

17.(24-25高三上?河北保定?開(kāi)學(xué)考試)甲磺司特(M)是一種臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)

性皮炎和過(guò)敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如圖所示。(部分試劑和條件已略去)

黑-CHkCH^OCH,譚條CH3SCH2CH2COOCH3

CH2=CHCOOH

A

<?UCH3SCH2CH2COOH^Ck

CH3SCH2CH2COOC1-

DE尸色

9(l)NaOH、H0

?.濃硫酸/濃硝酸2CH3

加熱、加壓j

A1

M⑵￡H2cHeHQCH2cH3

NONOF3產(chǎn)

22SO3cH3

I

FG(L)

OH,CH3V

'H2cHeH20cH2cH3/H2cHeH20cH2cH3NHCOCH2CH2SCH3SO3

O?AHM

CH3cHzONaH2,10%Pd/C

NO2NH2

K

OH

己知：可與金屬鈉反應(yīng)。

回答下列問(wèn)題:

⑴化合物A中所含官能團(tuán)的名稱為

(2)化合物B的分子式為,與。2完全燃燒時(shí)，O.lmolB最多能消耗molO2o

(3)D—E的反應(yīng)類型為

(4)化合物A-M中(不考慮其他物質(zhì))，能與金屬鈉反應(yīng)的化合物有..個(gè)。

(5汨-1的化學(xué)方程式為o

OH

⑹/、具有酸性，能與NaOH反應(yīng)，也能與碳酸鈉反應(yīng)，但不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，則過(guò)量

OH

的人與碳酸鈉溶液(不考慮其他溶質(zhì))反應(yīng)的化學(xué)方程式為

o(已知:

OHONa

Q]+Hd

+NaOH

(7)E的同分異構(gòu)體有多種，其中含有兩個(gè)甲基，無(wú)碳氯鍵且能與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)的結(jié)

試卷第14頁(yè)，共16頁(yè)

/OIOMl,FLC).，丁、-人CMJIKUOCII

—-?I------?c-------

.定△NMIH*S、/入立

AR1口

■生.*-------(/

已知:①吟》

OR.

②bTH.'UOOCH-R-L-(3、R'、R"為H原子或煌基)。

ft'COOCHi

回答下列問(wèn)題：

(1)有機(jī)物A與足量H?反應(yīng)生成產(chǎn)物的名稱為；M中的官能團(tuán)名稱為。

(2)B—C的反應(yīng)類型為0

(3)D-E的化學(xué)方程式為。

(4)F中含有個(gè)手性碳原子。

(5)G的同系物K分子式為CioNQ,其同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種。

①苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基②能與金屬鈉反應(yīng)③存在兩個(gè)甲基④水溶液呈中性

()Or

(6)參照上述合成路線，寫(xiě)出以氯乙酸甲酯(CICHzCOOCHs)和為主要原料合成?的

II-

路線。_________

19.(2024高三下?北京?期末)分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中有廣泛的應(yīng)用。

f=\ZCH3

⑴有機(jī)物A(《尸CHj-CH、E)是一種醫(yī)藥中間體。A屬于(填物質(zhì)類別)。

/CH3

(2)研究發(fā)現(xiàn)，在A中取代基的對(duì)位上引入“一CH”，其抗炎活性更好?；诖耍?/p>

XCOOH

研人員合成了具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用的藥物——布洛芬。

①生成B的化學(xué)方程式是

②D與布洛芬的相對(duì)分子質(zhì)量相差.

③口服布洛芬對(duì)胃、腸道有刺激。用&ACH20H對(duì)布洛芬進(jìn)行成酯修飾，能有效改善

這種狀況，二者發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式是O

④布洛芬的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(一種即可)。

I.苯環(huán)上有三個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種

II.能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

III.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(3)如果對(duì)布洛芬既進(jìn)行成酯修飾，又將其轉(zhuǎn)變?yōu)楦叻肿?，則不僅增加它的治療效果，還能

降低毒性。科研人員對(duì)布洛芬的分子結(jié)構(gòu)修飾如下：

①分析Q的結(jié)構(gòu)，使其發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)是。

②從反應(yīng)類型的角度說(shuō)明布洛芬與Q的性質(zhì)差異：(答出兩點(diǎn)即可)。

(4)Y是制備有機(jī)物Q的物質(zhì)之一，其合成路線如下：

①E-F的反應(yīng)方程式是o

②X—Y所需的試劑和反應(yīng)條件是o

可用酰胺類物質(zhì)繼續(xù)修飾有機(jī)物Q,得到性能更優(yōu)異的藥物。

試卷第16頁(yè)，共16頁(yè)

參考答案：

i.(1)碳碳雙鍵'(蚓-CH.

I■n

(2)2cH3cHQH+O2'>2cH3cHO+2H2O

(3)CH2=CH2+HC1—^-^CH3CH2C1

(4)CH3CH2OH+CH3COOHKpCH3COOCH2CH3+H2O酯化反應(yīng)(取代反

應(yīng))

(5)CH3cH20H沸點(diǎn)高因?yàn)镃H3cH20H存在分子間氫鍵，而CH3CHO不存在分子

間氫鍵，故乙醇沸點(diǎn)高

(6)(CH3)2CHCOOH

【分析】A產(chǎn)量常用于衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則A為乙烯CH2=CH2,A

與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH3CH2OH,B發(fā)生催化氧化生成C為CH3CHO,B與酸性高

鎰酸鉀溶液反應(yīng)生成D為CH3co0H,乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH3coOCH2cH3,

乙烯和HC1發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH3cH2C1,G是一種高分子化合物，乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)

生成G為聚乙烯；

【詳解】(1)

A為乙烯，則A的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵。G是乙烯加聚的產(chǎn)物，故答案為：

+《儲(chǔ)￡(>H.；

>n

(2)B-C是乙醇催化氧化變?yōu)橐胰?，其反?yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為

2CH3CH2OH+O2>2CH3CHO+2H2O；

(3)根據(jù)信息說(shuō)明F為氯乙烷，由A制F的化學(xué)反應(yīng)方程式

CH2=CH2+HC1>CH3CH2C1；

(4)E是一種具有香味的液體，說(shuō)明是乙酸和乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，由

B+D—E的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3cH?OH+CH3coOH濃:酸CH3coOCH2cH鼻+H2O，該

反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)又叫取代反應(yīng)；

(5)B是CH3cH2OH,C是CH3cH0,CH3cH20H存在分子間氫鍵，而CH3CHO不存在分

子間氫鍵，故乙醇沸點(diǎn)高；

(6)E是CH3coOCH2cH3,能和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體，說(shuō)明含有-COOH,再

答案第1頁(yè)，共38頁(yè)

根據(jù)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為6：1：1,推出為(CH3)2CHCOOH。

2.(1)2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)

Q^CH+CU二0-CHC\HC1

(2)32+取代反應(yīng)

(4)保護(hù)酚羥基，防止被酸性高銃酸鉀氧化

【分析】

A的分子式為C7H80,核磁共振氫譜顯示A苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境的氫，且取代基的位置

相鄰，則A為，A發(fā)生信息①中取代反應(yīng)生成B為1T，B發(fā)生氧化反

^^OCH3

/^COOH公/COOH

應(yīng)生成C為1I解與HI發(fā)生取代反應(yīng)生成D為1『，可知ATB、CTD

^^OCH3^>\0H

=04mo1

目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化,0.1molF充分燃燒可生成7.2g水,n(H2O)=看扁.，

故F分子中N(H)=9fmol：2=8,芳香燃F的相對(duì)分子質(zhì)量介于90?100之間，則分子式中

0.Imol

誓<N(C)〈甯，故N(C)=7,則F分子式為C7H8,故F為CH3

，則E為

CH2C1

G為QTD與G發(fā)生信息⑤中取代反應(yīng)生成H為

【詳解】(1)

由分析可知，A為「『，A的化學(xué)名稱是2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；C為

Q/SDH

//OOHd^COOH

LI,C與HI發(fā)生取代反應(yīng)生成D為「||，由C生成D的化學(xué)方

^^OCH3

^VC00H^/COOH

程式為1￡+HI-[I]+CH3I；

^^OCH3

答案第2頁(yè)，共38頁(yè)

(2)

-/CH2cl

F為3,發(fā)生一氯取代生成6為(]1~，由F生成G的化學(xué)方程式為

^^CHCI

+C12」^Q廣2■+HCL該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)

0H

由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)A—B的過(guò)程中消除酚羥基，而后用酸性高鎰酸鉀溶液氧化甲基，接下來(lái)再重新引入

消耗的酚羥基，由于酚羥基易被氧化，可知合成路線中設(shè)置A到B的目的是保護(hù)酚羥基,

防止被酸性高錦酸鉀氧化，故答案為：保護(hù)酚羥基，防止被酸性高錦酸鉀氧化；

(5)

^^COOH

c(r1)的同分異構(gòu)體滿足：①苯環(huán)含有三個(gè)取代基；②有兩個(gè)和A完全一樣的

官能團(tuán)，說(shuō)明含有2個(gè)酚羥基，③可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，故三個(gè)取代基為:一OH、

—OH、一CH2cHO,2個(gè)羥基有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，對(duì)應(yīng)的一CH2cH0分別有2種、

3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有2+3+1=6種，其中核磁共振氫譜為5組峰且

面積比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

3.⑴醛基

+CH2/凡士

⑵f=CH

CH3

(3)ACD

CH2=CH+CH-CH^

(4)nOCCH3催化劑〉OCCH3

答案第3頁(yè)，共38頁(yè)

W、cf、A

【分析】

+CH2-CH^

為三由反應(yīng)②的產(chǎn)物

ACHCH,OCCH3可逆推出B為CH=CHOOCCH,C為

223

CH

-CH2?H+

+CH2

-FCH2-CH^

|;由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式OO,可逆推出D為

OH

CH2cH2cH3

OH

CH3CH2CH2CHOoCHmCH與CH3coeH3反應(yīng)可生成CH3—c—C三CH；

CH3

OHOH

與加成生成在催化劑作用下

CH3—C—C=CHItCH3—C—CH=CH2,

CH3CH3

-FCH2/CH2+

發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為f=CH。

CH3

【詳解】(1)由分析可知，化合物D為CH3cH2cH2cH0,官能團(tuán)名稱是醛基。

(2)

答案第4頁(yè)，共38頁(yè)

+CH2）凡士

由分析可知，化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C=CH.

CH3

（3）A.A為CH三CH,與苯的最簡(jiǎn)式相同，則相同質(zhì)量的化合物A和苯在氧氣中充分燃燒，

消耗氧氣的物質(zhì)的量相同，A正確；

B.反應(yīng)①、⑤、⑥反應(yīng)類型均為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑧為加聚反應(yīng)，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，B不

正確；

C.反應(yīng)④發(fā)生取代反應(yīng)生成水，反應(yīng)⑦發(fā)生消去反應(yīng)生成水，C正確；

（凡一士

D.由分析可知，化合物C為-[-22|CH,可溶于水，D正確;

OH

故選ACD?

(4)

fCHz-fH+

反應(yīng)②中，CH2=CHOOCCH3發(fā)生加聚反應(yīng)生成OCCH,,則化學(xué)方程式為n

II

O

CH=CH

2-[-CH2—CH-]^

OCCH,_催化劑)OCCH,o

II3'II

oo

(5)

合成塑料PS（聚苯乙烯）的原料是苯乙烯，苯乙烯可由苯與乙快加成制得，苯可由乙快三聚制

得，則合成路線為：

(6)

異戊二烯（人上）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列條件：“①結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu);

答案第5頁(yè)，共38頁(yè)

②經(jīng)1H—NMR譜檢測(cè)表明:分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

口、A

【點(diǎn)睛】推斷有機(jī)物時(shí)，可采用逆推法。

4.(1)乙苯碳澳鍵、碳碳雙鍵

⑵FeBr3C8H7Br

取代反應(yīng)

【分析】

苯與混乙烷在氯化鋁催化條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯，乙苯與漠單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)結(jié)合E的

結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)為苯環(huán)上乙基對(duì)位碳上的氫的取代反應(yīng)，則C為對(duì)澳乙苯

(Br—CH2cH3),C與澳單質(zhì)在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成D,D可能

或Br—CH2cH?Br,又已知D中含有甲基，則D為

D發(fā)生消去反應(yīng)生