考點(diǎn)25 有機(jī)合成路線綜合-五年（2020-2024）高考化學(xué)真題專(zhuān)項(xiàng)分類(lèi)匯編

五年（2020-2024）高考真題專(zhuān)項(xiàng)分類(lèi)匯編PAGEPAGE2考點(diǎn)25有機(jī)合成路線綜—五年（2020-2024）高考化學(xué)真題專(zhuān)項(xiàng)分類(lèi)匯編填空題1．[2024年江蘇高考真題]F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：（1）A分子中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為醚鍵和__________。（2）A→B中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。（3）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成和__________（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。（5）已知：與性質(zhì)相似。寫(xiě)出以、和HCHO為原料制備的合成路線流程圖_________________________________________________________________________________（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干）。2．[2024年湖南高考真題]化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下（部分條件忽略，溶劑未寫(xiě)出）：回答下列問(wèn)題：（1）化合物A在核磁共振氫譜上有_________組吸收峰；（2）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)____、________；（3）反應(yīng)③和④的順序不能對(duì)換的原因是_________，____；（4）在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)開(kāi)________（填標(biāo)號(hào)）；（5）化合物G→H的合成過(guò)程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____；（6）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線（HCN等無(wú)機(jī)試劑任選）。3．[2024年貴州高考真題]氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一（部分試劑和條件已略去）?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。（2）Ⅱ含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是磺酸基、酯基、_______和_______。（3）Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類(lèi)型是_______，Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中的作用是_______。（4）Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中的碳?xì)滏I，b表示Ⅴ中的碳?xì)滏I，則兩種碳?xì)滏I的極性大小關(guān)系是a_______b（選填“>”“<”或“=”）。（5）Ⅶ→Ⅷ分兩步進(jìn)行，第1）步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。（6）Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。（7）化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以為原料合成的路線_______（無(wú)機(jī)試劑任選）。4．[2023年河北高考真題]2，5-二羥基對(duì)苯二甲酸（DHTA）是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機(jī)顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成DHTA的路線如下：已知：回答下列問(wèn)題：（1）的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（3）D的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______。（4）G→H的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________。（5）寫(xiě)出一種能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________。（a）核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3:2；（b）紅外光譜中存在C=O吸收峰，但沒(méi)有O—H吸收峰；（c）可與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)（6）阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對(duì)羥基苯乙酮（）和對(duì)叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計(jì)阿伏苯宗的合成路線____________________________________________________________。（無(wú)機(jī)試劑和三個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選）5．[2022年河北高考真題]舍曲林（Sertraline）是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：已知：（?。┦中蕴荚邮侵高B有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子（ⅱ）（ⅲ）回答下列問(wèn)題：（1）①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。（2）B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________。（3）寫(xiě)出一種能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。（a）紅外光譜顯示有鍵；（b）核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1:1。（4）合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為_(kāi)_________、__________（填反應(yīng)路線序號(hào)）。（5）H→I的化學(xué)方程式為_(kāi)_________，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________（不考慮立體異構(gòu)）。（6）W是一種姜黃素類(lèi)似物，以香蘭素（）和環(huán)己烯（）為原料，設(shè)計(jì)合成W的路線（無(wú)機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選）。6．[2022年天津高考真題]光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?；衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸（A）為原料，按如圖路線合成：回答下列問(wèn)題：（1）寫(xiě)出化合物E的分子式：______，其含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_____。（2）用系統(tǒng)命名法對(duì)A命名：______；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的化合物數(shù)目為_(kāi)_____，寫(xiě)出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。（3）為實(shí)現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，試劑X為_(kāi)_____（填序號(hào)）。a.HBr b.NaBr c.（4）D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯（）快速聚合，寫(xiě)出該聚合反應(yīng)的方程式：______。（6）已知：R=烷基或羧基參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無(wú)機(jī)試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線。7．[2022年江蘇高考真題]化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類(lèi)型為_(kāi)________。(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)________。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。(5)已知：(R和表示烴基或氫，表示烴基)；寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)_________。8.[2021年河北高考真題]丁苯酞（NBP）是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種NBP開(kāi)環(huán)體（HPBA）衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如下：

已知信息：

回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________。（2）D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________、_________。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1︰2︰2︰3。（3）E→F中步驟1）的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________。（4）G→H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________________。若以代替，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，對(duì)反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)開(kāi)__________________。（5）HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因：_________________。（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類(lèi)似物。設(shè)計(jì)由2，4-二氯甲苯（）和對(duì)三氯甲基苯乙酸（）制備W的合成路線：__________________。（無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選）9.[2021年廣東高考真題]天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下（部分反應(yīng)條件省略，Ph表示）：

已知：（1）化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______（寫(xiě)名稱(chēng)）。（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_(kāi)______。（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（4）反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______，屬于加成反應(yīng)的有_______。（5）化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足如下條件的有_______種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。條件：a.能與反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子）。（6）根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及為原料合成的路線_______（需注明反應(yīng)條件）。10.[2020年全國(guó)高考真題]苯佐卡因是臨床常用的一種手術(shù)用藥。以甲苯為起始原料的合成路線如下：

回答問(wèn)題：（1）甲苯分子內(nèi)共面的H原子數(shù)最多為_(kāi)_____個(gè)。（2）A的名稱(chēng)是_。（3）在A的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的是______(寫(xiě)出一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。①與A具有相同官能團(tuán)②屬于芳香化合物③核磁共振氫譜有5組峰（4）B中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)。（5）B→C的反應(yīng)方程式為_(kāi)__。（6）反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)出的鐵泥屬于?；?，處理方式為_(kāi)_____(填編號(hào))。a.高溫爐焚燒b.填埋c.交有資質(zhì)單位處理（7）設(shè)計(jì)以甲苯和丙三醇為原料合成3—芐氧基—1，2—丙二醇()的路線_(其他試劑任選)。已知：在于HCl催化下丙酮與醇ROH反應(yīng)生成縮酮?？s酮在堿性條件下穩(wěn)定。在酸中水解為丙酮和醇ROH。11．[2020年浙江高考真題]某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知：請(qǐng)回答：（1）下列說(shuō)法正確的是。A.反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是和光照B.化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C.反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.美托拉宗的分子式是（2）寫(xiě)出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（3）寫(xiě)出B+E→F的化學(xué)方程式。（4）設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。（5）寫(xiě)出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式譜和IR譜檢測(cè)表明：①分子中共有4種氫原子，其中苯環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無(wú)氮氧鍵和一CHO。

——★參考答案★——1．答案：（1）酮羰基（2）（3）消去反應(yīng)；（4）（5）解析：（1）A分子中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和酮羰基。（2）副產(chǎn)物很可能與A→B的反應(yīng)有關(guān)，A→B的反應(yīng)為：。其中A脫去酮羰基鄰位C原子連接的H原子，甲醛脫去O原子，二甲胺脫去N原子連接的H原子，共脫去1分子，剩余部分結(jié)合生成B。副產(chǎn)物比B（分子式為）多1個(gè)N原子、3個(gè)C原子，可能是B中酮羰基鄰位C原子連接的H原子再與1分子甲醛、1分子二甲胺發(fā)生類(lèi)似A→B的反應(yīng)：，產(chǎn)物分子式與題相符。（3）C→D的反應(yīng)中斷裂了C—Hσ鍵、C—Nσ鍵，形成了C=C鍵，屬于消去反應(yīng)。根據(jù)原子守恒，C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成和。（4）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)，該F的同分異構(gòu)體（記為）中除含有6個(gè)苯環(huán)上的C原子外還有7個(gè)C原子，同時(shí)還有4個(gè)O原子，除苯環(huán)占據(jù)的4個(gè)不飽和度外還有2個(gè)不飽和度。水解后能生成三種有機(jī)物，說(shuō)明其中含有2個(gè)酯基，即2個(gè)—COO—結(jié)構(gòu)，占據(jù)了2個(gè)C原子、4個(gè)O原子，共2個(gè)不飽和度，還剩余5個(gè)C原子待分配。水解產(chǎn)物Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明Y中含有苯環(huán)和酚羥基；Y分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其中酚羥基上的H原子占1種，苯環(huán)上的H原子占1種，則Y只能是對(duì)苯二酚，其酚羥基來(lái)自中兩個(gè)酯基的水解，Z不能被銀氨溶液氧化，說(shuō)明Z中不含有醛基，則的結(jié)構(gòu)為，分別代表X、Z的烴基，共有5個(gè)飽和C原子。Z中有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其中羧基上的H原子占1種，則中只能有1種H原子，可能是甲基或叔丁基。若為，則中只剩下1個(gè)C，無(wú)法構(gòu)成手性碳原子，因此為甲基。中含4個(gè)C，令其中1個(gè)C連接酯基，再連接1個(gè)H原子、1個(gè)甲基、1個(gè)乙基，即可形成手性碳原子（連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子為手性碳原子）。因此的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）參考E→F的反應(yīng)，E中有類(lèi)似的結(jié)構(gòu)，可與丙酮反應(yīng)形成F中的五元環(huán)結(jié)構(gòu)（脫去虛線框內(nèi)的2個(gè)H原子和1個(gè)O原子），反應(yīng)為。則目標(biāo)分子中右側(cè)的部分結(jié)構(gòu)來(lái)自原料與的反應(yīng)，反應(yīng)為。目標(biāo)分子左側(cè)的部分結(jié)構(gòu)來(lái)自原料，發(fā)生水解反應(yīng)后得到，再氧化即可。目標(biāo)分子中間的部分結(jié)構(gòu)可由曼尼希反應(yīng)合成。注意中也含有酮羰基，遇到HCHO也會(huì)發(fā)生曼尼希反應(yīng)：，因此必須先與發(fā)生反應(yīng)，以保護(hù)其中的酮羰基。因此總合成路線為：。2．答案：（1）6（2）醛基；醚鍵（3）先進(jìn)行反應(yīng)③再進(jìn)行反應(yīng)④可以防止酚羥基被氧化（4）①③②（5）；（6）解析：（1）由A的結(jié)構(gòu)可知，A有6種等效氫，即核磁共振氫譜上有6組吸收峰；（2）由D的結(jié)構(gòu)可知，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為：醛基、醚鍵；（3）反應(yīng)③和④的順序不能對(duì)換，先進(jìn)行反應(yīng)③再進(jìn)行反應(yīng)④可以防止酚羥基被氧化；（4）中F的電負(fù)性很強(qiáng)，-為吸電子基團(tuán)，使得-OOCH中C-O鍵更易斷裂，水解反應(yīng)更易進(jìn)行，中-是斥電子集團(tuán)，使得-OOCH中C-O鍵更難斷裂，水解反應(yīng)更難進(jìn)行，因此在同一條件下，化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)椋孩佗邰?；?）化合物G→H的合成過(guò)程中，G發(fā)生取代反應(yīng)羥基上的H被-取代，得到，中的醛基加成得到，中的羥基發(fā)生消去反應(yīng)得到，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（6）和在的作用下發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)⑥的反應(yīng)得到，與HCN加成得到，酸性水解得到，發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，具體合成路線為：。3．答案：（1）（2）醚鍵；酰胺基（3）取代反應(yīng)；作氧化劑（4）<（5）+NaOH（6）；（7）。解析：（1）Ⅰ到Ⅱ?yàn)槿〈磻?yīng)，故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為。（2）根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷官能團(tuán)除了磺酸基、酯基，還有醚鍵和酰胺基。（3）Ⅲ到Ⅳ應(yīng)為取代反應(yīng)，Ⅳ的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷Ⅵ到Ⅶ屬于加氧的反應(yīng)，因此反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)，故的作用為作氧化劑。（4）Ⅴ中比離結(jié)構(gòu)中的極性基團(tuán)更遠(yuǎn)，故的碳?xì)滏I比Ⅴ中故極性更小，所以a<b。（5）Ⅶ含有酯基，轉(zhuǎn)化為羧基，Ⅶ→Ⅷ中分兩步進(jìn)行，第1）步反應(yīng)的化學(xué)方程式+NaOH。（6）根據(jù)以上分析可知Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其同分異構(gòu)體中含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）根據(jù)有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中的已知信息可知為原料合成的合成路線可設(shè)計(jì)為：。4．答案：（1）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）（2）（3）丁二酸二甲酯（4）..（5）（6）解析：（1）由反應(yīng)物A及產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件等信息可知，在催化劑存在下，反應(yīng)物A中的碳碳雙鍵與發(fā)生加成反應(yīng)，生成產(chǎn)物B。另一方面，根據(jù)有機(jī)化學(xué)對(duì)氧化還原反應(yīng)的理解，加氫或失氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)，失氫或加氧的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，知該反應(yīng)還屬于還原反應(yīng)。由C的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件可知，在酸性條件下，化合物C與甲醇反應(yīng)生成丁二酸二甲酯（D），屬于酯化反應(yīng)，因此化合物C應(yīng)含有羧基（-COOH），對(duì)比C（）和D（）的分子式，可推測(cè)C→D為單酯化反應(yīng)，由此可確定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?；衔顳含有兩個(gè)相同的官能團(tuán)，為二元酯類(lèi)化合物。酯類(lèi)化合物屬于羧酸衍生物，依據(jù)構(gòu)成酯類(lèi)化合物的羧酸和醇的名稱(chēng)命名為“某酸某酯”，又因?yàn)榛衔顳是丁二酸與甲醇構(gòu)成的二元酯，故其名稱(chēng)為丁二酸二甲酯。依據(jù)H→DHTA的反應(yīng)條件（酸性）推測(cè)，化合物H可能為DHTA的鹽。F→G的反應(yīng)條件及F和G的分子式表明該反應(yīng)失去了兩個(gè)氫，發(fā)生了氧化（或脫氫）“芳構(gòu)化”反應(yīng)，形成了苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且反應(yīng)未涉及其他官能團(tuán)（-OH和）的變化，因此可推定化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而可知G→H為酯的水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸鈉鹽；同時(shí)，在該反應(yīng)條件下分子中的（酚）羥基與NaOH反應(yīng)生成相應(yīng)的酚鈉，故化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。綜上分析，G→H的化學(xué)方程式為。（5）由該同分異構(gòu)體的分子式（）可知其不飽和度為6，條件（c）說(shuō)明該同分異構(gòu)體為苯的衍生物（苯環(huán)不飽和度為4），則苯環(huán)上取代基的不飽和度為，條件（a）表明該同分異構(gòu)體只有兩類(lèi)氫，比例為6:4，因此其結(jié)構(gòu)具有高度對(duì)稱(chēng)性，由條件（b）可知，取代基中含有結(jié)構(gòu)，再結(jié)合條件（c）可知，該同分異構(gòu)體在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，生成酚類(lèi)化合物的鹽，故該同分異構(gòu)體中應(yīng)有結(jié)構(gòu)，符合上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）目標(biāo)化合物阿伏苯宗具有β-二酮（）的特征結(jié)構(gòu)，故構(gòu)建β-二酮結(jié)構(gòu)是本合成的關(guān)鍵。根據(jù)已知信息，β-二酮類(lèi)化合物可由酮類(lèi)化合物與酯類(lèi)化合物在一定條件下反應(yīng)制備：。因此，阿伏苯宗的β-二酮結(jié)構(gòu)可由苯基甲基酮與苯甲酸酯類(lèi)化合物反應(yīng)構(gòu)建，其逆合成分析如下：阿伏苯宗可通過(guò)a、b兩條路線合成。其中路線a的中間體可進(jìn)一步通過(guò)路線c、d分別由題給原料制備；而路線b的中間體不適合由已知原料制備。由此可得阿伏苯宗的合成路線。5．答案：（1）氧化反應(yīng)（2）3,4-二氯苯甲酸（4）⑥；⑨（5）；或（6）解析：（3）D的同分異構(gòu)體為芳香族化合物，則含有苯環(huán)，根據(jù)（a）知，分子中含有鍵，根據(jù)（b）知，分子中含有兩種氫原子，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）手性碳原子是指連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，A~F中均不含手性碳原子，G中含有如圖所示1個(gè)手性碳原子，H中含有如圖所示1個(gè)手性碳原子，I中含有如圖所示1個(gè)手性碳原子，Sertraline含有如圖所示兩個(gè)手性碳原子，因此有手性碳原子生成的反應(yīng)路線為⑥⑨。（5）H→I為H分子脫去1個(gè)HCl，H分子中如圖1、2、3、4號(hào)位的H均可和Cl脫去，其中3、4號(hào)位的H等效，因此副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。（6）運(yùn)用逆合成分析法，結(jié)合已知信息，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。目標(biāo)產(chǎn)物可由和按物質(zhì)的量之比為1:2發(fā)生已知信息（ⅲ）中反應(yīng)得到，可由發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，可由發(fā)生水解反應(yīng)得到，可由和HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到。6．答案：（1）；酮羰基、羥基（2）2-甲基丙酸；4；（3）c（4）取代反應(yīng)或水解反應(yīng)（5）（6）解析：（1）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，知其分子式為，含有的官能團(tuán)為羥基、酮羰基。（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱(chēng)為2-甲基丙酸。在異丁酸（A）的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4種，其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）C→D為中上氫原子被—Br取代，根據(jù)烷烴的取代反應(yīng)，知試劑X為。（4）D→E為D中—Br轉(zhuǎn)化為—OH，為水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）。（6）被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到。結(jié)合B→C，可由和反應(yīng)得到，結(jié)合A→B，可由和反應(yīng)得到，可由和發(fā)生加成反應(yīng)得到。7．答案：(1)和(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)解析：（1）A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙鍵上的碳原子為雜化，亞甲基上的碳原子為雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類(lèi)型為和。（2）B→C的反應(yīng)中，B中的羥基被氯原子代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。（3）D的分子式為，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說(shuō)明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）根據(jù)已知的第一個(gè)反應(yīng)可知，與CH3MgBr反應(yīng)生成，再被氧化為，根據(jù)已知的第二個(gè)反應(yīng)可知，可以轉(zhuǎn)化為，根據(jù)流程圖中D→E的反應(yīng)可知，和NH2OH反應(yīng)生成；綜上所述，的合成路線為：。

8、（1）答案：鄰二甲苯解析：本題考查有機(jī)合成與推斷，涉及有機(jī)物的名稱(chēng)、同分異構(gòu)體、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、合成路線設(shè)計(jì)等。由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A→B的反應(yīng)條件可知A為，其化學(xué)名稱(chēng)為鄰二甲苯。（2）答案：；解析：D的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足以下條件：①屬于芳香族化合物；②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸酯基，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1:2:2:3，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）答案：解析：E→F中步驟1）為堿性條件下的酸堿中和反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為。（4）答案：取代反應(yīng)；能與反應(yīng)生成AgBr沉淀，可促進(jìn)該反應(yīng)的進(jìn)行解析：比較G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G→H屬于取代反應(yīng)；因能與反應(yīng)生成AgBr沉淀，可促進(jìn)該反應(yīng)的進(jìn)行，而不具備此作用。（5）答案：；HPBA分子內(nèi)含有羧基和羥基，且羥基所連碳原子與羧基處于鄰位，能夠發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為NBP，NBP屬于酯類(lèi)，常溫下較穩(wěn)定解析：根據(jù)題意HPBA是NBP的開(kāi)環(huán)產(chǎn)物，結(jié)合NBP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；HPBA分子內(nèi)含有羧基和羥基，且羥基所連碳原子與羧基處于鄰位，能夠發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為NBP，NBP屬于酯類(lèi)，常溫下較穩(wěn)定，故HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。（6）答案：解析：采用逆合成分析法，要制備，需要先制備，使其與發(fā)生已知信息反應(yīng)生成W，可由先發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，再在NaOH水溶液、加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)制得，據(jù)此寫(xiě)出合成路線。9、（1）答案：（酚）羥基、醛基解析：根據(jù)有機(jī)物Ⅰ的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物Ⅰ為對(duì)醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為（酚）羥基、醛基；（2）答案：解析：反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個(gè)數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為；（3）答案：解析：已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有機(jī)物Ⅳ中含有醛基，又已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成，則有機(jī)物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)有機(jī)物Ⅳ的分子式和可以得出，有機(jī)物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）答案：②；②④解析：還原反應(yīng)時(shí)物質(zhì)中元素的化合價(jià)降低，在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②為還原反應(yīng)，其中反應(yīng)②④為加成反應(yīng)；（5）答案：10；解析：化合物Ⅵ的分子式為，能與反應(yīng)說(shuō)明含有羧基，能與NaOH反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，由于該分子共有4個(gè)氧原子，不可能再含有羧基和酯基，說(shuō)明除1個(gè)羧基外還含有1個(gè)酚羥基，能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出的反應(yīng)，能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基，這說(shuō)明一定還含有1個(gè)醇羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子且不含手性碳原子，說(shuō)明含有