2023屆新高考新教材化學(xué)人教版一輪學(xué)案-第九章第2講　烴、煤、石油、天然氣的綜合利用

第2講烴、煤、石油、天然氣的綜合利用復(fù)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1.能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特征，能夠列舉它們的主要物理性質(zhì)。2．能寫出典型脂肪烴、苯及苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實驗的現(xiàn)象，能書寫相關(guān)的化學(xué)方程式。3．能根據(jù)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的價鍵類型、特點及反應(yīng)規(guī)律分析和推斷相關(guān)有機化合物的化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。4．能依據(jù)典型有機化合物的性質(zhì)，確定綜合利用煤、石油、天然氣的化學(xué)原理及方法。1.認(rèn)識烴的多樣性，并對烴類物質(zhì)進(jìn)行分類；能從不同角度認(rèn)識烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2．具有證據(jù)意識，能基于證據(jù)對烴的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運用有關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。考點一烷烴1．烷烴的分子結(jié)構(gòu)(1)碳原子之間只以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，每個碳原子都形成4條共價鍵。(2)鏈狀烷烴的通式為CnH2n＋2(n為整數(shù))。(3)烷烴的空間結(jié)構(gòu)中，碳原子(大于等于3時)不在一條直線上，直鏈烷烴中的碳原子空間結(jié)構(gòu)是折線形或鋸齒狀。2．烷烴的物理性質(zhì)(1)遞變性(隨分子中碳原子數(shù)n的增加)(2)相似性：均難溶于水，密度均小于1g/cm3。3．烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性：通常情況下跟強酸、強堿、強氧化劑都不反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)：燃燒通式為CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(3)取代反應(yīng)：乙烷(CH3CH3)在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。4．烷烴的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(2)烷烴系統(tǒng)命名三步驟命名為2，3，4三甲基6乙基辛烷。(3)其他鏈狀有機化合物的命名①選主鏈——選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長的碳鏈為主鏈。②編序號——從距離官能團(tuán)最近的一端開始編號。③寫名稱——把取代基、官能團(tuán)和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，寫出有機化合物的名稱。例如命名為4甲基1戊炔；命名為3甲基3戊醇；命名為4甲基戊醛。①烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1甲基”“2乙基”的名稱，若出現(xiàn)，則是選取主鏈錯誤。②有機化合物的系統(tǒng)命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“”等的應(yīng)用容易出現(xiàn)混淆、漏寫、顛倒等錯誤，書寫名稱時要特別注意規(guī)范使用。(3)醛類、羧酸類的命名主鏈必須含有官能團(tuán)，要指出官能團(tuán)位置，含有官能團(tuán)的碳默認(rèn)為1號碳。(1)符合通式CnH2n＋2的烴一定是烷烴。(√)(2)丙烷分子中碳原子在同一條直線上。(×)(3)烷烴同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點越高。(×)(4)烷烴與Cl2的取代產(chǎn)物是多種物質(zhì)的混合物。(√)(5)3乙基丁烷。(×)題點一烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)液化氣的主要成分是丙烷，下列有關(guān)丙烷的敘述不正確的是()A．丙烷是鏈狀烷烴，但分子中碳原子不在同一直線上B．在光照條件下能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)C．丙烷比其同分異構(gòu)體丁烷易液化D．1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2【解析】丙烷是鏈狀烷烴，其中碳原子為飽和碳原子，三個碳原子構(gòu)成鋸齒狀的鏈狀結(jié)構(gòu)，故3個碳原子不在同一直線上，A正確；丙烷在光照條件下能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；丙烷與丁烷互為同系物，且丁烷比丙烷易液化，C錯誤；1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2，D正確?！敬鸢浮緾[對點訓(xùn)練1]下列關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A．烷烴隨相對分子質(zhì)量的增大，熔、沸點逐漸升高，常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài)，相對分子質(zhì)量大的則為固態(tài)B．烷烴的密度隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸增大C．烷烴與鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)D．烷烴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色解析：D與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)的必須是純凈的鹵素單質(zhì)，溴水不能與烷烴反應(yīng)，酸性KMnO4溶液也不能將烷烴氧化，D錯。題點二有機化合物的命名用系統(tǒng)命名法給有機化合物命名(1)命名為________。(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為________________________________________________________________________。(8)CH2=CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂的名稱為________________________________________________________________________?！窘馕觥?7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為，其系統(tǒng)命名為2甲基2氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為，其名稱為聚丙烯酸鈉?！敬鸢浮?1)3，3，4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3氯1丙烯(5)4甲基2戊醇(6)2乙基1，3丁二烯(7)2甲基2氯丙烷(8)聚丙烯酸鈉[對點訓(xùn)練2]根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是()A．2甲基3戊烯B．異丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷D．CH3CH(NO2)CH2COOH3硝基丁酸答案：D[對點訓(xùn)練3]寫出下列有機化合物的名稱。答案：(1)丙烯醇(2)1，2丙二醇(3)甲酸乙酯(4)苯甲醛(5)對苯二甲酸[易錯警示]1.有機化合物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“”“，”忘記或用錯。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……考點二烯烴和炔烴1．不飽和烴和烯烴、炔烴(1)不飽和烴：分子中含有不飽和鍵的烴類化合物。(2)烯烴：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。分子中只有一個碳碳雙鍵的烯烴通式為CnH2n(n≥2)。(3)炔烴：分子中含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴。分子中只有一個碳碳三鍵的炔烴通式為CnH2n－2(n≥2)。2．烯烴的順反異構(gòu)(1)定義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在條件：每個雙鍵碳原子均連接了兩個不同的原子或原子團(tuán)。3．烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機化合物分子中的不飽和鍵與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)。(2)烯烴的加聚反應(yīng)①乙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5())CH2—CH2。②丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5())。(3)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2。4．乙炔的實驗室制法反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。收集方法：用排水法(因密度略小于空氣，不能用向下排空氣法)。凈化方法：用硫酸銅溶液洗氣，即可除H2S、PH3等雜質(zhì)氣體。(1)分子式符合CnH2n的一定是烯烴。(×)(2)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別。(×)(3)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)。(×)(4)順2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色。(√)(5)CH2=CH—CH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，只生成和兩種物質(zhì)。(×)題點一烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)已知：R—C≡C—H＋R′Breq\o(→,\s\up7(一定條件))R—C≡C—R′＋HBr(R，R′表示氫原子或烴基)，利用該反應(yīng)合成導(dǎo)電高分子材料P的結(jié)構(gòu)簡式為。下列說法正確的是()A．和苯乙炔互為同系物B．炔烴和鹵代烴在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)C．高分子P不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．生成P的單體是和CH3Br【解析】含有2個碳碳三鍵，與苯乙炔結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，故A錯誤；由題給信息可知炔烴和鹵代烴在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；高分子P含有碳碳三鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，故C錯誤；的單體為和CH2Br2，故D錯誤?！敬鸢浮緽[對點訓(xùn)練1]烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖?；卮鹣铝袉栴}：(1)下列關(guān)于路線圖中的有機化合物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是________(填標(biāo)號)。A．A能發(fā)生加成、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)B．B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCHClCH3C．C的分子式為C4H5O3D．M的單體是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能團(tuán)的名稱是________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________。(3)設(shè)計步驟③⑤的目的是____________________________，C的名稱為________________。(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為_____________________。解析：A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2；結(jié)合反應(yīng)②的生成物為CH2=CHCH2OH及反應(yīng)①的條件可知B為ClCH2CH=CH2；生成D的反應(yīng)物為CH2=CH—CN，由粘合劑M逆推可知D為，故C為CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項錯誤；B為ClCH2CH=CH2，B項錯誤；CH2=CHCOOCH3的分子式為C4H6O2，C項錯誤。(2)A為CH3CH=CH2，其官能團(tuán)為碳碳雙鍵，反應(yīng)①是甲基在光照條件下的取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)③是CH2=CHCH2OH通過加成反應(yīng)，使碳碳雙鍵得以保護(hù)，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時被氧化，待羥基被氧化后，再通過消去反應(yīng)，得到原來的碳碳雙鍵；C為CH2=CHCOOCH3，其名稱為丙烯酸甲酯。(4)CH2=CHCOOCH3與通過加聚反應(yīng)生成。答案：(1)D(2)碳碳雙鍵取代反應(yīng)(3)保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3題點二乙烯、乙炔的制備及性質(zhì)實驗實驗室里用乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成乙烯，乙烯再與溴反應(yīng)制1，2二溴乙烷。在制備過程中部分乙醇被濃硫酸氧化產(chǎn)生CO2、SO2，進(jìn)而與Br2反應(yīng)生成HBr等酸性氣體。已知：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。(1)用下列儀器，以上述三種物質(zhì)為原料制備1，2二溴乙烷。如果氣體流向為從左到右，正確的連接順序是(短接口或橡皮管均已略去)：B經(jīng)A①插入A中，D接A②；A③接______接______接______接______。(2)裝置C的作用是_________________________。(3)裝置F中盛有10%NaOH溶液的作用是_____________________________________。(4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________。(5)處理上述實驗后三頸燒瓶中廢液的正確方法是________。A．廢液經(jīng)冷卻后倒入下水道中B．廢液經(jīng)冷卻后倒入空廢液缸中C．將水加入燒瓶中稀釋后倒入空廢液缸中【解析】(1)乙醇與濃硫酸在170℃制取乙烯，由于濃硫酸有氧化性，而乙醇有還原性，二者容易發(fā)生氧化還原反應(yīng)產(chǎn)生SO2、CO2酸性氣體，可以用堿性物質(zhì)，如NaOH來吸收除去，產(chǎn)生的乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)就產(chǎn)生了1，2二溴乙烷。所以B經(jīng)A①插入A中，D接A②；A③接C接F接E接G。(2)裝置C的作用是作安全瓶，防止裝置內(nèi)壓強太大而發(fā)生危險。(3)裝置F中盛有10%NaOH溶液的作用是除CO2、SO2酸性氣體。(4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br。(5)A中方法會污染地下水，C中方法可能導(dǎo)致瓶中廢液暴沸而噴出傷人，因為瓶中還殘留較多濃硫酸。【答案】(1)CFEG(2)作安全瓶(3)除CO2、SO2酸性氣體(4)CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br(5)B[對點訓(xùn)練2](2021·北京海淀區(qū)模擬)如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質(zhì)的實驗裝置(夾持裝置已略去)。下列說法正確的是()A．用飽和食鹽水替代水的目的是加快反應(yīng)速率B．CuSO4溶液的作用是除去雜質(zhì)C．酸性KMnO4溶液褪色說明乙炔具有漂白性D．可用向上排空氣法收集乙炔解析：BA項，逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率，減慢反應(yīng)速率，錯誤；B項，制得的乙炔中含有H2S、PH3等氣體，H2S、PH3與硫酸銅反應(yīng)，乙炔不反應(yīng)，則可以用硫酸銅除去乙炔中的雜質(zhì)，正確；C項，乙炔能被高錳酸鉀氧化，則酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性，錯誤；D項，乙炔的密度小于空氣的密度，應(yīng)用向下排空氣法收集氣體，錯誤。[技法點撥]乙炔性質(zhì)驗證的實驗方法裝置①發(fā)生的反應(yīng)為CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。裝置②中CuSO4溶液的作用：除去雜質(zhì)，如CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4。裝置③中酸性KMnO4溶液褪色，證明乙炔能發(fā)生氧化反應(yīng)。裝置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)為CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2，證明乙炔能發(fā)生加成反應(yīng)。裝置⑤處現(xiàn)象：有明亮的火焰并有濃煙產(chǎn)生，證明乙炔可燃且含碳量高。題點三烴燃燒的規(guī)律(2021·合肥模擬)下列各組化合物中，不論以什么比例混合，只要總物質(zhì)的量一定，則完全燃燒生成H2O的量和消耗O2的量不變的是()A．CH4OC3H4O5 B．C3H6C4H6O3C．C2H2C6H6 D．C3H8C4H6【解析】由于各反應(yīng)生成物中僅H2O分子中存在H元素，因此反應(yīng)生成H2O的量為定值時，反應(yīng)前的H元素質(zhì)量也是定值，又因為總物質(zhì)的量一定，所以混合物分子中H原子數(shù)為定值，即混合物分子中含有H原子數(shù)目相等。同理，燃燒耗氧量為定值，則1mol物質(zhì)的燃燒耗氧量在組內(nèi)應(yīng)當(dāng)相等。CH4O分子中含有4個H原子，完全燃燒耗氧量1.5，C3H4O5分子中含有4個H原子，完全燃燒耗氧量1.5，符合要求，故A正確；C3H6分子中含有6個H原子，完全燃燒耗氧量4.5，C4H6O3分子中含有6個H原子，完全燃燒耗氧量4，因此任意比例混合后燃燒耗氧量不是定值，故B錯誤；C2H2分子中含有2個H原子，完全燃燒耗氧量2.5，C6H6分子中含有6個H原子，完全燃燒耗氧量7.5，因此任意比例混合后H原子數(shù)不是定值，燃燒耗氧量也不是定值，故C錯誤；C3H8分子中含有8個H原子，完全燃燒耗氧量5，C4H6分子中含有6個H原子，完全燃燒耗氧量5.5，因此任意比例混合后H原子數(shù)不是定值，燃燒耗氧量也不是定值，故D錯誤。【答案】A[對點訓(xùn)練3]兩種氣態(tài)烴的混合物共1L，在空氣中完全燃燒得到1.8LCO2，2L水蒸氣(相同狀況下測定)，下列說法合理的是()A．一定含甲烷，不含乙烷B．一定含乙烷，不含甲烷C．一定是甲烷和乙烯的混合物D．以上說法都不正確解析：A烴的平均分子式為C1.8H4，所以一定含有甲烷，不含乙烷。[規(guī)律總結(jié)]烴的燃燒規(guī)律(1)等物質(zhì)的量的烴CxHy完全燃燒時，消耗氧氣的量取決于“x＋eq\f(y,4)”的值，此值越大，耗氧量越多。(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒時，消耗氧氣的量取決于CxHy中eq\f(y,x)的值，此值越大，耗氧量越多。(3)若烴分子的組成中碳、氫原子個數(shù)比為1∶2，則完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等。(4)等質(zhì)量的且最簡式相同的各種烴完全燃燒時其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。(5)氣態(tài)烴CxHy完全燃燒后生成CO2和H2O：CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O當(dāng)H2O為氣態(tài)時(>100℃)，1mol氣態(tài)烴燃燒前后氣體總體積的變化有以下三種情況：當(dāng)y＝4時，ΔV＝0，反應(yīng)后氣體總體積不變，常溫常壓下呈氣態(tài)的烴中，只有甲烷、乙烯、丙炔；當(dāng)y>4時，ΔV＝eq\f(y,4)－1，反應(yīng)后氣體總體積增大；當(dāng)y<4時，ΔV＝eq\f(y,4)－1，反應(yīng)后氣體總體積減小?？键c三芳香烴1．苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)苯的組成和結(jié)構(gòu)分子式：C6H6；最簡式：CH；結(jié)構(gòu)式：；結(jié)構(gòu)簡式：；空間結(jié)構(gòu)：平面正六邊形；鍵角120°；碳碳鍵均相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。苯分子中碳原子的雜化類型為sp2，含有化學(xué)鍵類型有：C—Hσ鍵，C—Cσ鍵、C—Cπ鍵。每個碳原子用1個sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道形成1個C—Hσ鍵，2個sp2雜化軌道與另兩個碳原子的sp2雜化軌道形成2個C—Cσ鍵，1個未雜化的2p軌道與其他碳原子的1個未雜化的2p軌道形成πeq\o\al(6,6)大π鍵。(2)物理性質(zhì)：無色，有特殊氣味的液體，不溶于水，密度小于水，熔沸點低，有毒。(3)化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)：燃燒時火焰明亮，有濃煙，化學(xué)方程式：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點燃))12CO2＋6H2O。②取代反應(yīng)。a．鹵代反應(yīng)b．硝化反應(yīng)c．磺化反應(yīng)：苯與濃硫酸的取代反應(yīng)：③加成反應(yīng)。苯與H2加成可生成環(huán)己烷：。2．苯的重要實驗(1)苯的溴代反應(yīng)實驗原理實驗裝置實驗現(xiàn)象燒瓶充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)；反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成；把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液體生成注意事項①應(yīng)該用純溴；②要使用催化劑Fe或FeBr3；③錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水產(chǎn)品處理水洗——堿洗——水洗——分液——干燥——蒸餾(2)苯的硝化反應(yīng)實驗原理實驗裝置實驗現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體注意事項①試劑添加順序：濃硝酸＋濃硫酸＋苯；②濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；③必須用水浴加熱，溫度計插入水中測量水的溫度產(chǎn)品處理水洗——堿洗——水洗——分液——干燥——蒸餾3.苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)特點：只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈均為烷基的芳香烴。(2)通式：CnH2n－6(n≥7)。(3)化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)：a．可燃性：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n－3)H2O。b．苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物②取代反應(yīng)：a．鹵代反應(yīng)：(1)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。(×)(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(×)(3)用溴水鑒別苯和戊烷。(×)(4)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2，4二氯甲苯。(×)(5)苯的二氯代物有三種。(√)(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。(√)(7)C2H2與的最簡式相同。(√)題點一芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(2020·天津卷)關(guān)于的說法正確的是()A．分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物【解析】甲基碳原子為sp3雜化，苯環(huán)上碳原子為sp2雜化，三鍵碳原子為sp雜化，A項正確；苯環(huán)、—C≡CH、甲基碳原子一定共面，甲基上3個氫原子最多只有1個氫原子與苯環(huán)、—C≡CH、甲基碳原子共面，故共平面的原子數(shù)目最多為15，B項錯誤；苯環(huán)中碳碳鍵為介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，C項錯誤；與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，可以是苯環(huán)上碳原子的氫原子發(fā)生取代，也可以是甲基上碳原子的氫原子發(fā)生取代，可以生成超過兩種產(chǎn)物，D項錯誤?！敬鸢浮緼[對點訓(xùn)練1]有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙：下列敘述錯誤的是()A．步驟(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗是否含甲B．反應(yīng)(1)的無機試劑是液溴，鐵作催化劑C．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D．反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)解析：BA項，步驟(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，甲可與溴水反應(yīng)而使其褪色，而丙不能，則可用溴水檢驗是否含甲，正確；B項，由甲、丙結(jié)構(gòu)簡式可知，(1)為加成反應(yīng)，不需要Fe為催化劑，錯誤；C項，、—OH均能被酸性KMnO4溶液氧化，則甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，正確；D項，反應(yīng)(2)為鹵代烴的水解反應(yīng)，同時也屬于取代反應(yīng)，正確。題點二苯性質(zhì)的實驗探究已知：①＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(50～60℃))＋H2OΔH<0；②硝基苯沸點210.9℃，蒸餾時選用空氣冷凝管。下列制取硝基苯的操作或裝置(部分夾持儀器略去)，正確的是()【解析】濃硝酸與濃硫酸混合會放出大量的熱，如將濃硝酸加入濃硫酸中，硝酸的密度小于濃硫酸，可能會導(dǎo)致液體迸濺，故A錯誤；反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，低于水的沸點，因此可以利用水浴加熱控制，這樣可使反應(yīng)容器受熱均勻，便于控制溫度，但圖中水浴的水的用量太少，反應(yīng)液受熱不均勻，故B錯誤；硝基苯為油狀液體，不溶于水且密度比水大，在下層，分液操作時應(yīng)將分液漏斗上口的瓶塞打開，下端緊貼燒杯內(nèi)壁，下層的液體從下口放出，故C正確；蒸餾分離提純操作中溫度計用來測量蒸汽的溫度，控制蒸餾出的物質(zhì)的溫度，溫度計水銀球應(yīng)在燒瓶的支管口處，故D錯誤?！敬鸢浮緾[對點訓(xùn)練2]對實驗室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水，易溶于有機溶劑，沸點：156.2℃)、Br2和苯(沸點：80℃)]進(jìn)行純化，未涉及的裝置是()解析：C除去Br2可以用SO2，原理是：Br2＋SO2＋2H2O=H2SO4＋2HBr，故A不選；分液可得苯和溴苯的混合液，故B不選；該實驗不涉及過濾操作，故C符合題意；溴苯的沸點是156.2℃、苯的沸點是80℃，溴苯和苯用蒸餾法分離，故D不選?？键c四煤、石油、天然氣的綜合利用1．煤的綜合利用(1)目的：獲得潔凈的燃料和多種化工原料。(2)方法①煤的干餾(化學(xué)變化)：把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程，也稱煤的焦化。②煤的氣化(化學(xué)變化)：將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程。制取水煤氣的反應(yīng)：C(s)＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高溫))CO(g)＋H2(g)。③煤的液化(化學(xué)變化)：直接液化：使煤與氫氣作用生成液體燃料。間接液化：先將煤轉(zhuǎn)化為CO和H2，再在催化劑作用下合成甲醇等。反應(yīng)方程式：CO＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3OH。2．石油的綜合利用(1)石油的組成：多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。主要成分為烷烴、環(huán)烷烴。(2)主要方法：分餾、裂化、裂解、催化重整。3．天然氣的綜合利用天然氣的主要成分是CH4，是一種清潔的化石燃料。作為化工原料主要用于合成氨和生產(chǎn)甲醇等。合成氨：CH4eq\o(→,\s\up7(高溫))C＋2H2、3H2＋N2eq\o(,\s\up7(高溫、高壓),\s\do5(催化劑))2NH3。生產(chǎn)甲醇：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))CO＋3H2、CO＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3OH(1)煤氣的主要成分是丁烷。(×)(2)石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物。(×)(3)大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素。(√)(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物。(×)(5)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(√)(6)甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到。(×)(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝。(×)(8)常壓分餾得到的汽油是混合物，沒有固定的沸點。(√)(9)石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物。(×)題點一化石燃料的綜合利用下列說法不正確的是()eq\x(石油)eq\o(→,\s\up7(①),\s\do5())eq\x(分餾產(chǎn)品)eq\o(→,\s\up7(②),\s\do5())eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up7(③),\s\do5())eq\x(1，2二溴乙烷)A．石油是由烴組成的混合物B．①主要發(fā)生物理變化C．②是石油的裂化、裂解D．③屬于取代反應(yīng)【解析】石油是由烴組成的混合物，A項正確；①為石油的分餾，發(fā)生物理變化，B項正確；由石油分餾產(chǎn)品獲得氣態(tài)烴乙烯需經(jīng)過石油的裂化和裂解，C項正確；由乙烯制得1，2二溴乙烷的反應(yīng)為CH2=CH2＋Br2=CH2BrCH2Br，屬于加成反應(yīng)，D項錯誤?！敬鸢浮緿[對點訓(xùn)練1]有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說法錯誤的是()A．①是將煤在空氣中加強熱使其分解的過程B．條件a為Cl2/光照C．反應(yīng)②為置換反應(yīng)D．B為甲醇或乙酸時，反應(yīng)③原子利用率均可達(dá)到100%解析：A煤的干餾應(yīng)隔絕空氣加強熱使其分解。題點二石油裂化與煤的干餾實驗實驗室石蠟催化裂化的裝置如圖所示，關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是()A．試管Ⅰ連的玻璃導(dǎo)管加長是為使氣態(tài)石蠟冷凝回流B．裝置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油C．酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率D．試管Ⅲ中溶液顏色變淺甚至褪色可說明有乙烯生成【解析】依據(jù)石油分餾工業(yè)的分餾塔原理，設(shè)置了長導(dǎo)管，其作用除導(dǎo)氣外，兼起冷凝氣體的作用，故A正確；裝置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油，故B正確；因為裝置Ⅱ中有不飽和烴生成，所以酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率，故C正確；根據(jù)裂化的反應(yīng)原理，試管Ⅲ中溶液顏色變淺甚至褪色可說明發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，有常溫下呈氣態(tài)含碳原子數(shù)小于5的不飽和烴生成，不一定是乙烯，故D錯誤?！敬鸢浮緿[對點訓(xùn)練2](2021·武漢模擬)從煤的干餾產(chǎn)物中可獲得重要的化工原料，實驗裝置如圖所示。下列關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是()A．冰水起冷凝作用B．水層中滴入酚酞溶液后變?yōu)榧t色C．可用分餾方法從煤焦油中分離出苯、甲苯、二甲苯D．焦?fàn)t氣可使酸性KMnO4溶液褪色，說明產(chǎn)物中有H2S解析：D焦?fàn)t氣中含有不飽和烴，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能說明產(chǎn)物中有H2S，故選D。1．(2021·浙江卷，6)下列說法不正確的是()A．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其一溴代物有2種B．甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)C．瀝青來自石油經(jīng)減壓分餾后的剩余物質(zhì)D．煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等解析：A聯(lián)苯中有三種氫原子，如圖，所以其一溴代物有3種，A說法錯誤；根據(jù)反應(yīng)機理可知，甲烷與氯氣在光照下的反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)，B說法正確；石油分餾是物理變化，是根據(jù)石油中各種成分的熔、沸點不同進(jìn)行分離，減壓分餾可使重油中可揮發(fā)部分在炭化之前揮發(fā)出來，最后剩余物質(zhì)就是瀝青，C說法正確；煤的氣化是以煤炭為原料，在特定的設(shè)備(如氣化爐)內(nèi)，在高溫高壓下使煤炭中的有機化合物質(zhì)和氣化劑發(fā)生一系列的化學(xué)反應(yīng)，使固體的煤炭轉(zhuǎn)化成可燃性氣體的生產(chǎn)過程，生成的可燃性氣體以一氧化碳、氫氣及甲烷為主要成分，D說法正確。2．(2020·浙江7月選考，6)下列說法不正確的是()A．天然氣是不可再生能源B．用水煤氣可合成液態(tài)碳?xì)浠衔锖秃跤袡C化合物C．煤的液化屬于物理變化D．火棉是含氮量高的硝化纖維解析：CA項，天然氣是不可再生能源，正確；B項，水煤氣可合成液態(tài)碳?xì)浠?/p>