2023屆新高考新教材化學(xué)魯科版一輪學(xué)案-第9章第31講　官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)　烴的衍生物

第31講官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物復(fù)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1.認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用，知道醚、酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。2．認(rèn)識(shí)加成、取代、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。3．認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：從不同角度認(rèn)識(shí)醇、酚、醛、羧酸、酯的主要性質(zhì)和重要應(yīng)用，從組成結(jié)構(gòu)上探析鹵代烴及烴的含氧衍生物的性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念。2．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：領(lǐng)悟有機(jī)化合物的衍變關(guān)系“烯→醇→醛→酸→酯”轉(zhuǎn)化模型，了解轉(zhuǎn)化的原理。考點(diǎn)一鹵代烴1．概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是—X。2．物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：通常情況下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高；(3)溶解性：水中不溶，有機(jī)溶劑中易溶；(4)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3．化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例)(1)水解反應(yīng)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。(2)消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。4．獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)。(2)取代反應(yīng)如：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光),\s\do5())CH3CH2Cl＋HClC2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())C2H5Br＋H2O5．對(duì)環(huán)境的影響氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。()(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯。()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀。()(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()答案：(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×題點(diǎn)鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法正確的是()A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③答案：C2．有機(jī)化合物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系為,下列說(shuō)法正確的是()A．M的名稱為異丁烷B．N的同分異構(gòu)體有7種(不考慮立體異構(gòu)，不含N本身)C．Q的所有碳原子一定共面D．M、N、Q均能使酸性KMnO4溶液褪色解析：BM的名稱為異戊烷，A不正確；N的同分異構(gòu)體有7種(不考慮立體異構(gòu)，不包括N本身)，分別為,B正確；Q分子中3號(hào)碳原子和與其連接的3個(gè)碳原子一定不共面，C不正確；Q分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，而M、N不能使酸性KMnO4溶液褪色，D不正確。3．有兩種有機(jī)化合物，下列有關(guān)它們的說(shuō)法中正確的是()A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種解析：CQ中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，P中有兩種等效氫6與4兩者之比為3∶2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在NaOH的水溶液中加熱，鹵素原子均可被水中—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4．有以下物質(zhì)，按要求填空：②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)物質(zhì)的熔沸點(diǎn)由高到低的順序是________(填序號(hào))。(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。(3)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為_(kāi)_______，產(chǎn)物有________。(4)由物質(zhì)②制取1，2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有________。(5)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有________。答案：(1)①>④>②>③(2)②④(3)氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、HBr(4)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(5)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液考點(diǎn)二醇、酚一、醇1．概念：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。2．飽和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O(或CnH2n＋1OH)(n≥1)。3．分類4．物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)水溶性：低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而減小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。5．由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如圖所示：以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。①與Na反應(yīng)：2CH3CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。②催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。③與HBr的取代：CH3CH2CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH2CH2Br＋H2O，②。④消去反應(yīng)：CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋H2O，②⑤。⑤與乙酸的酯化反應(yīng)：CH3CH2CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)只有1個(gè)碳原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)β-C上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能。eq\o(CH3,\s\do15(β))—eq\o(CH2OH,\s\do15(α))eq\o(→,\s\up7(H2SO4（濃）),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O6．常見(jiàn)幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3OH狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇應(yīng)用重要的化工原料，可用于制造燃料電池用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，重要的化工原料作護(hù)膚劑，制造烈性炸藥硝化甘油，重要的化工原料二、酚1．概念：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為。2．物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_℃時(shí)，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。3．由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與過(guò)量飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)加成反應(yīng)苯酚與H2的加成反應(yīng)：。(5)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。(6)縮聚反應(yīng)：。4．苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物。()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高。()(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。()(5)苯酚的水溶液呈酸性，說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。()(6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過(guò)濾。()(7)分子式為C8H8O的芳香類有機(jī)化合物有五種同分異構(gòu)體。()答案：(1)×(2)√(3)√(4)×(5)√(6)×(7)√[典例]紫草主要用于治療燒傷、濕疹、丹毒等，其主要成分紫草素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于紫草素的說(shuō)法正確的是()A．該物質(zhì)能與NaOH反應(yīng)，且1mol紫草素能消耗3molNaOHB．紫草素的同分異構(gòu)體中可能含有兩個(gè)苯環(huán)C．紫草素能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反應(yīng)原理相同D．紫草素與苯酚互為同系物[解析]A．紫草素中含有酚羥基能與NaOH反應(yīng)，且1mol紫草素含有2mol酚羥基能消耗2molNaOH，A錯(cuò)誤；B.紫草素有9個(gè)不飽和度，所以同分異構(gòu)體中可能含有兩個(gè)苯環(huán)，B正確；C.紫草素能使溴水褪色是發(fā)生加成和取代反應(yīng)、使酸性KMnO4溶液褪色是發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)原理不相同，C錯(cuò)誤；D.紫草素與苯酚不符合同系物的條件，故不互為同系物，D錯(cuò)誤。[答案]B[對(duì)點(diǎn)練1](醇的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì))有下列六種醇：A．CH3OH B．(CH3)3CCH2OHC．(CH3)2CHOHD．C6H5CH2OHE．(CH3)3COHF．CH3CH(OH)CH2CH3(1)能催化氧化成醛的是________(填選項(xiàng)字母，下同)。(2)能催化氧化成酮的是________。(3)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。解析：(1)能氧化成醛的醇，連羥基的碳上要有2～3個(gè)氫原子，故選ABD。(2)能氧化成酮的醇，連羥基的碳上要有1個(gè)氫原子，故選CF。(3)連羥基碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子的醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選ABD。答案：(1)ABD(2)CF(3)ABD[練后歸納]醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。[對(duì)點(diǎn)練2](酚類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì))膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是()A．芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B．1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2C．芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)解析：D芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基苯環(huán)上鄰對(duì)位沒(méi)有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多消耗1molBr2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。[對(duì)點(diǎn)練3](脂肪醇、芳香醇、酚的比較)現(xiàn)有以下物質(zhì)：(1)其中屬于脂肪醇的有________，屬于芳香醇的有________，屬于酚類的有________。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有________。(3)其中互為同分異構(gòu)體的有________。(4)列舉出⑤所能發(fā)生的反應(yīng)類型________(任寫(xiě)三種)。答案：(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任寫(xiě)三種)[練后歸納]脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色考點(diǎn)三醛、酮一、醛1．概念及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)概念：醛基與烴基(或氫原子)相連的化合物。(2)官能團(tuán)：—CHO。(3)通式：飽和一元脂肪醛CnH2nO。2．常見(jiàn)醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無(wú)色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛(CH3CHO)無(wú)色液體刺激性氣味與水、乙醇等互溶3.醛的化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(還原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸請(qǐng)寫(xiě)出乙醛主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。②與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。③催化氧化反應(yīng)：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH。(2)還原反應(yīng)(加氫)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH。①醛基只能寫(xiě)成—CHO或，不能寫(xiě)成—COH。②醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過(guò)量且應(yīng)加熱煮沸。③銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。4．醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林：具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。[微思考]甲醛的結(jié)構(gòu)式是，相當(dāng)于二元醛，1mol甲醛與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，可生成4molAg，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O二、酮1．酮的組成和結(jié)構(gòu)2．最簡(jiǎn)單的酮——丙酮(1)物理性質(zhì)：無(wú)色透明的液體，沸點(diǎn)56.2℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。(2)化學(xué)性質(zhì)：丙酮不能被銀氨溶液，新制的Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化，在催化劑條件下，可與H2發(fā)生加成(或還原)反應(yīng)，生成2-丙醇，反應(yīng)的方程式為3．酮的應(yīng)用酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。如丙酮可以做化學(xué)纖維等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。酮和同碳原子數(shù)的醛屬于同分異構(gòu)體，如丙酮和丙醛互為同分異構(gòu)體。(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物都是醛。()(2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。()(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。()(4)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“—CHO”后檢驗(yàn)“”。()(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg。()答案：(1)×(2)√(3)√(4)√(5)×題點(diǎn)一醛1．下列有關(guān)利用乙醛制備銀鏡過(guò)程的說(shuō)法不正確的是()A．試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌B．邊振蕩盛有2%的氨水的試管，邊滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解為止C．將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱D．在銀氨溶液的配制過(guò)程中溶液pH增大解析：BA．試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌，洗去油污，故A正確；B.邊振蕩盛有2%的AgNO3溶液的試管，邊滴入2%的氨水溶液至最初的沉淀恰好溶解為止，為制備銀氨溶液的過(guò)程，故B錯(cuò)誤；C.銀鏡反應(yīng)需要水浴加熱，所以將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱，故C正確；D.由于氨水顯堿性另外制得的氫氧化二氨合銀也顯堿性，因此銀氨溶液的配制過(guò)程中溶液pH增大，故D正確。2．下列有關(guān)醛的判斷正確的是()A．乙醛和丙烯醛不是同系物，它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物B．1molHCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2molAgC．對(duì)甲基苯甲醛使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明它含有醛基D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物不一定是醛類，甲酸乙酯也可發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：DA．乙醛和丙烯醛兩者結(jié)構(gòu)不同，但與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可分別生成乙醇、丙醇，二者為同系物，故A錯(cuò)誤；B.1molHCHO含有2mol醛基，最多生成4molAg，故B錯(cuò)誤；C.甲基連接在苯環(huán)上，也可被高錳酸鉀氧化，使其褪色，故C錯(cuò)誤；D.含有醛基的有機(jī)化合物都可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不一定為醛，如甲酸乙酯、甲酸、甲酸鹽、葡萄糖等，故D正確。3．萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說(shuō)法正確的是()A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B．b和c均能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀C．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上D．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色解析：DA．a(chǎn)中不含苯環(huán)，則不屬于芳香族化合物，故A錯(cuò)誤；B.只有—CHO與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則只有c能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，故B錯(cuò)誤；C.a、c中含甲基、亞甲基、次甲基均為四面體構(gòu)型，則a和c分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，故C錯(cuò)誤；D.a含碳碳雙鍵、b中苯環(huán)上連有甲基和羥基、c含—CHO，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正確。題點(diǎn)二酮4．企鵝酮可作為分子機(jī)器的原材料。下列關(guān)于企鵝酮的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．可發(fā)生取代反應(yīng)C．1mol企鵝酮轉(zhuǎn)化為C10H21OH需消耗3molH2D．所有碳原子一定不可能共平面解析：C該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵和酮羰基，有烯烴和酮的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)。A．企鵝酮中含碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；B.含有單鍵碳原子上可發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；C.1mol企鵝酮含2mol碳碳雙鍵和1mol酮羰基，都能和H2加成，加成產(chǎn)物為C10H19OH，需消耗3molH2，故C錯(cuò)誤；D.環(huán)上有一個(gè)碳原子連有兩個(gè)甲基，這個(gè)碳原子以碳碳單鍵和四個(gè)碳原子相連，所有碳原子一定不可能共平面，故D正確。5．2，3-丁二酮的稀溶液有奶油香味，常用于人造奶油中，它可由2-丁烯經(jīng)過(guò)3步反應(yīng)得到，下列說(shuō)法正確的是()A．反應(yīng)1、2、3分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)B．反應(yīng)2的條件為NaOH的水溶液、加熱；反應(yīng)3的條件為濃硫酸、加熱C．2，3-丁二酮能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．化合物B能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能發(fā)生消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)解析：D根據(jù)圖示可以知道，A是，B是。A．通過(guò)分析可知反應(yīng)1、2、3分別為加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))、氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B.反應(yīng)2為鹵代烴的水解，條件為NaOH水溶液并加熱；反應(yīng)3為醇的催化氧化，條件為Cu作催化劑、加熱，B錯(cuò)誤；C.2，3-丁二酮結(jié)構(gòu)中含可發(fā)生加成反應(yīng)，但沒(méi)有羥基或羧基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D.由以上分析知，化合物B含有羥基、與羥基相連的碳原子上有H原子以及與羥基相連碳原子的鄰碳上也有H原子，故能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能發(fā)生消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)，D正確?？键c(diǎn)四羧酸、酯、酰胺一、羧酸1．概念及分子結(jié)構(gòu)(1)概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán)：—COOH(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(3)飽和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。2．甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH3.化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOH為例)(1)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。(2)酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。二、酯1．概念及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR′(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，官能團(tuán)為。2．酯的物理性質(zhì)eq\x(\a\al(低,級(jí),酯))eq\b\lc\(\a\vs4\al\co1(——具有芳香氣味的液體,——密度一般比水小,——水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶))3．酯的化學(xué)性質(zhì)4．酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用(1)日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。(2)酯還是重要的化工原料。三、酰胺1．胺(1)概念：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，一般可寫(xiě)作R—NH2。(2)性質(zhì)：胺類化合物具有堿性(以苯胺為例)2．酰胺(1)概念：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中?；鶠閑q\a\vs4\al(,,，)酰胺基表示為。(2)性質(zhì)(水解反應(yīng))RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。[微思考](1)某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，試確定該羧酸的分子式。(2)寫(xiě)出與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：(1)C14H18O5(1)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH。()(2)羧基和酯基中的均能與H2加成。()(3)C4H8O2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等。()(4)酯在堿性條件下的水解就是皂化反應(yīng)。()(5)酰胺的官能團(tuán)為酰胺基。()答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√[典例]葡酚酮是由葡萄籽提取的一種花青素類衍生物(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)，具有良好的抗氧化活性。下列關(guān)于葡酚酮敘述錯(cuò)誤的是()A．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色B．分子中有2種雜化軌道類型的碳原子C．能與Na2CO3水溶液發(fā)生反應(yīng)D．可形成分子內(nèi)氫鍵[解析]A．含有碳碳雙鍵，醇羥基等，可被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，則能使酸性重鉻酸鉀溶液變色，故A錯(cuò)誤；B.有機(jī)化合物中苯環(huán)、酯基、羧基、碳碳雙鍵的碳原子為sp2雜化，其它飽和碳原子為sp3雜化，故B正確；C.含有羧基，具有酸性，且酸性比碳酸強(qiáng)，則可與碳酸鈉溶液反應(yīng)，故C正確；D.有機(jī)化合物含有羥基、羧基等，可形成分子內(nèi)氫鍵，亦可形成分子間氫鍵，故D正確。[答案]A[對(duì)點(diǎn)練1](預(yù)測(cè)多官能團(tuán)有機(jī)化合物的性質(zhì))阿比朵爾是一種廣譜的抗病毒藥物，能有效治療甲型、乙型流感病毒，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．分子式為C22H25BrN2O3SB．該分子能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOHD．其酸性水解產(chǎn)物能與Na2CO3反應(yīng)解析：CA．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知阿比朵爾分子式為C22H25BrN2O3S，故A正確；B.含有酚羥基、碳溴鍵以及酯基，可發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、氧化和還原反應(yīng)，故B正確；C.能與氫氧化鈉反應(yīng)的為酚羥基、碳溴鍵以及酯基，且碳溴鍵可水解生成HBr和酚羥基，則1mol阿比朵爾與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4molNaOH，故C錯(cuò)誤；D.其酸性水解產(chǎn)物和C2H5OH，前者含有羧基能與Na2CO3反應(yīng)，故D正確。[對(duì)點(diǎn)練2](酯化反應(yīng)類型)已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸(C3H6O3)。(1)取9g乳酸與足量的金屬Na反應(yīng)，可產(chǎn)生2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，另取等量乳酸與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。(2)乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸，由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)兩個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4)，則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(4)乳酸在濃H2SO4作用下，三分子相互反應(yīng)，生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫(xiě)出其生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________。答案：(1)羧基、醇羥基[練后歸納]酯化反應(yīng)的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如1．常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)化合物類型的關(guān)系基本類型有機(jī)化合物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)化合物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)2.判斷有機(jī)反應(yīng)類型的常用方法(1)根據(jù)官能團(tuán)種類判斷發(fā)生的反應(yīng)類型。(2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型。(3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類型。1．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有()①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤水解反應(yīng)⑥與氫氧化鈉反應(yīng)⑦與Fe2＋反應(yīng)A．②③④ B．①④⑥C．③⑤⑦ D．⑦答案：D2．有機(jī)分析中，常用臭氧氧化分解來(lái)確定有機(jī)化合物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：(CH3)2C=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn、H2O))(CH3)2C=O＋CH3CHO已知某有機(jī)化合物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：從B合成E通常經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)，其中最佳次序是()A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化C．水解、酸化、還原 D．氧化、水解、酯化解析：B由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E為，H為，逆推知：B為，故選B。3．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成：(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。反應(yīng)1：________反應(yīng)2：________反應(yīng)3：________反應(yīng)4：________(2)寫(xiě)出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：(1)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)