高中化學(xué)【羧酸衍生物】學(xué)案

第二章能團與有機化學(xué)反應(yīng)點的衍生物

第三節(jié)櫻酸氨基酸和蛋白質(zhì)

第2課時竣酸衍生物

學(xué)習(xí)目標

1.了解常見的竣酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點。

2.了解酯類物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點和命名，能結(jié)合酯類水解反應(yīng)的原理，推理出酯類物質(zhì)水解反應(yīng)后的產(chǎn)物。

3.了解油脂的組成及結(jié)構(gòu)特征，認識油脂的化學(xué)性質(zhì)。

重點難點

酯類的性質(zhì)、油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

課前復(fù)習(xí)

1.竣酸是指分子有與相連構(gòu)成的有機化合物。官能團為

2.酯化反應(yīng)是指和反應(yīng)生成和的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的通式為

,反應(yīng)原理為o

3.乙酸乙酯的制備實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是：。

學(xué)習(xí)過程

3.竣酸衍生物

概念：竣酸分子中逐基上的被其他原子或原子團取代得到的產(chǎn)物?？⑺岱肿又械目⒒サ袅u基

后剩余的基團稱為,常見的竣酸衍生物有、、、等。

★酯類

(1)分子由和相連構(gòu)成的一種竣酸衍生物。

(2)官能團的名稱：,結(jié)構(gòu)簡式：

(3)通式：飽和一元較酸和飽和一元醇形成的酯的通式是0

⑷命名：依據(jù)水解后生成的和的名稱命名，稱為“某酸某酯"，如HCOOC2H5命名

為。

(5)物理性質(zhì)：密度比水、溶于水、溶于有機溶劑，低級酯具有味。

(6)化學(xué)性質(zhì)一一水解生成相應(yīng)的酸和醇

酸性條件下水解：；

堿性條件下水解：；

【活動探究】乙酸乙酯的水解

實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論

(1)向三支試管中分別加入等體積

(約2mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸

儲水

(2)向上述三支試管中分別緩慢加入

等體積(約1mL)的乙酸乙酯

(3)將三支試管放在70°C水浴中加

熱幾分鐘，觀察實驗現(xiàn)象

思考：從化學(xué)平衡的角度分析制備乙酸乙酯時，要提高酯的收率，可以采取哪些方法?

【交流研討】1.乙酸乙酯的水解實驗中，為什么用稀硫酸？

2.乙酸乙酯的水解實驗中，為什么用70?80℃的水浴加熱？

3.乙酸乙酯的水解實驗中，酯的水解機理是什么？

★油脂

(1)油脂結(jié)構(gòu)：油脂屬于酯類，屬于高級脂肪酸甘油酯，結(jié)構(gòu)式可表示為。

(2)油脂的分類：油脂是和的統(tǒng)稱，中飽和脂肪

酸甘油酯含量較高，常溫呈態(tài)，中不飽和脂肪酸甘油酯含量較高，常溫呈態(tài)。

(3)油脂的性質(zhì)

油脂堿性條件下的水解：,又稱為反應(yīng)。

油脂的氫化(或硬化)：?

★酰胺

(1)酰胺的結(jié)構(gòu)：酰胺是分子由和相連構(gòu)成的竣酸衍生物。酰胺的官能團是o

(2)酰胺的性質(zhì)

酸性條件下水解：o

堿性條件下水解：o

★酰鹵一一分子由與相連構(gòu)成的竣酸衍生物稱為酰鹵，乙酰鹵結(jié)構(gòu)式o

★酸酎一一分子由與相連構(gòu)成的竣酸衍生物稱為酸酊，乙酸酎結(jié)構(gòu)式O

檢測反饋

1.下列物質(zhì)屬于油脂的是（）

A.煤油B.潤滑油

C.凡士林D.牛油

2.下列關(guān)于酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)的比較中正確的是（）

A.兩個反應(yīng)均可采用水浴加熱

B.兩個反應(yīng)使用的硫酸作用不相同

C.兩個反應(yīng)均可看作取代反應(yīng)

D.兩個反應(yīng)一定都是可逆反應(yīng)

3.某較酸酯的分子式為C18H2605,1mol該酯完全水解可得到1mol較酸和2mol乙醇,該竣酸的分子式為（）

A.Cl4Hl8。5B.Cl4H16。4

C.Cl6H22O5D.Cl6H20。5

4.下列說法正確的是（）

A.油脂氫化的目的是提高油脂的熔點和穩(wěn)定性

B.油脂是高級脂肪酸和甘油所生成的酯

C.油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)

D.油和脂肪屬于同系物

5.某課外興趣小組欲在實驗室里制備少量乙酸乙酯，設(shè)計了如圖所示裝置，其中不正確的是（）

A.該裝置中冷凝水的流向為b進a出

B.加入過量乙醇可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率

C.該反應(yīng)可能生成副產(chǎn)物乙醛

D,收集到的儲分需用飽和NaOH溶液分離雜質(zhì)

6.氨酰心安的結(jié)構(gòu)簡式為

C'H3

（）（＞

H2NCC'H2^^^—CH2—CH-CH2—NH—CH,

OHCH3

可用于治療高血壓、心絞痛及青光眼等。下列關(guān)于氨酰心安的說法正確的是（）

A.具有兩性

B.含氧官能團有三種

C.遇氯化鐵溶液顯紫色

D.能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳氣體

7.已知乳酸合成抗生素類藥物X的反應(yīng)如下：

下列敘述錯誤的是（）

A.用玉米制取乳酸屬于可再生資源的利用

B.X含有1種官能團

C.1mol乳酸能與2molNaOH反應(yīng)

D.1molX能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)

8.某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸汽所占體積相同，

化合物X可能是（）

A.乙酸丙酯B.甲酸甲酯

C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯

9.油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。

\c=c/

油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的碳碳雙鍵（/\）有關(guān)的是（）

A.適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素

B.利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂

C.植物油通過氫化可以制造植物奶油（人造奶油）

D.脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質(zhì)

10.某有機物X的分子式為C4H曲，X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機物Y和Z,Y在銅催化下被氧化

為W,W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（1）X中所含的官能團是（填名稱）。

（2）寫出符合題意的X的結(jié)構(gòu)簡式：0

⑶若Y和Z含有相同的碳原子數(shù)，則X在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（4）若X的某種同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色，可能有種。

檢測反饋答案

1.【答案】D

【解析】煤油、潤滑油、凡士林都是石油加工得到的產(chǎn)品，主要成分都是燒；牛油為固態(tài)脂肪，屬于油脂，

故D正確。

2.【答案】BC

【解析】酯化反應(yīng)溫度較高，需要采用酒精燈加熱，A錯誤；酯化反應(yīng)中使用的是濃硫酸，作用為催化劑和

吸水劑，而酯的水解反應(yīng)中使用的是稀硫酸，作用只是催化劑，B正確；兩個反應(yīng)符合取代反應(yīng)的概念，C

正確；酯的堿性水解，不是可逆反應(yīng)，D錯誤。

3.【答案】A

【解析】1mol分子式為38H與05的痰酸酯完全水解可得到1mol叛酸和2mol乙醇，說明該竣酸酯分子中

含有2個酯基，則GsHfOs+ZH20f裝酸+2C2HeO,由原子守恒可知該裝酸的分子式為GM。，A項正確。

4.【答案】AB

【解析】油脂氫化可以提高油脂的飽和程度，增強穩(wěn)定性和提高熔點；高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的

水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)；油是不飽和高級脂肪酸甘油酯，脂肪是飽和高級脂肪酸甘油酯，不可能是同系物,

故A、B正確。

5.【答案】D

【解析】通常情況下，冷凝水下進上出，能使氣態(tài)物質(zhì)成分冷凝，冷凝管中冷凝水b進a出，冷凝效果較

好，故A正確；生成乙酸乙酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加入過量乙醇有利于反應(yīng)正向進行，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，

故B正確；溫度升高到140℃時，乙醇分子之間會發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醛，所以制備乙酸乙酯時的副產(chǎn)物

可能為乙醴，故C正確；NaOH是強堿，能促進乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)，該實驗中除雜常用飽和碳酸鈉溶液,

故D錯誤。

6.【答案】B

【解析】氨酰心安分子中有氨基，但沒有痰基，故不具有兩性，A錯；含氧官能團有酰胺基、酸鍵、羥基三

種，B正確；氨酰心安分子中不存在酚羥基，故不能使氯化鐵溶液顯紫色，C錯；氨酰心安分子中不含痰基,

故不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳氣體，D錯。

7.【答案】C

【解析】選玉米屬于可再生資源，A項正確；X含有酯基，B項正確；乳酸中的炭基能與NaOH反應(yīng)而醇羥

基不與NaOH反應(yīng)，故1mol乳酸能與1molNaOH反應(yīng)，C項錯誤；X中含有2mol酯基，1mol酯基水解

消耗1molNaOH,故D項正確。

8.【答案】A

【解析】從題給信息看，X為酯，水解后生成醇和竣酸。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸汽所占體積相

同，說明所得的醇和痰酸的相對分子質(zhì)量相同。含〃個碳原子的飽和一元較酸的相對分子質(zhì)量與含5+1)

個碳原子的飽和一元醇的相對分子質(zhì)量相同。對照各選項，正確選項為A