高中化學(xué)-有機化學(xué)知識點歸納

有機化學(xué)知識點歸納(一)

一、同系物

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)物質(zhì)。

同系物的判斷要點：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、組成元素種類必須相同

3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同，如

ClhCHOb和(Clh)￡,前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。

4、在分子組成上必須相差一個或幾個CR原子團，但通式相同組成上相差一個或幾個CH,原子團不一

定是同系物，如CLCIbBr和CH3cH￡底1都是鹵代燒，且組成相差一個Clb原子團，但不是同系物。

5、同分異構(gòu)體之間不是同系物。

二、同分異構(gòu)體

化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象?具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互

稱同分異構(gòu)體。

1、同分異構(gòu)體的種類：

⑴碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如Cs由有三種同分異構(gòu)體,

即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

⑵位置異構(gòu)：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1一丁烯與2—丁烯、1一丙

醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。

⑶異類異構(gòu)：指官能團不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團異構(gòu)。如1一丁煥與1,3一丁二烯、丙烯與環(huán)

丙烷、乙醇與甲醛、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。

(4)其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu))等，在中學(xué)階段的信息題中

屢有涉及。

各類有機物異構(gòu)體情況：

⑴CNM只能是烷路而且只有碳鏈異構(gòu)。如CHKCHzMH；、CH3cH(CHJCH2cH3、C(CH:))<

(2)CM”：單烯燒、環(huán)烷燒。如CH2XHCH2CH3、

CH3cH=CHCH3、CH2=C(CH3)2,CH2-CH2^/C弋

CH2—CHaCH2—CH—CHJ

⑶C』：怏煌、二烯燒。如：CH=CCH2cH3、CH：￡三CCH：,、CH2=CHCH=CH2

(4)CJfew：芳香煌(苯及其同系物)。如：O-甯

''''CH3

(5)CMmO：飽和脂肪醇、酸。如：CH3cH￡HzOH、CH3cH(OH)抽、CH30cH2cH3

(6)CH2Q：醛、酮、環(huán)醛、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3cHzcHO、CH3coe七、CMCHCHzOH、

/°\產(chǎn)―y/C弋

CH2—CH—CH3b-----CH2、CH2—CH—OH

(7)CJI2//02：竣酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3cH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2cH3、HOCH2cH2cH0、CH3cH(OH)CHO、

CH3coeH20H

(8)CM2.NO2：硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2N02>H2NCH2COOH

（9）C?（H20）,?：糖類。如：

C6H1206：CH2OH（CHOH）.,CHO,CH20H（CHOH）3coeHZOH

C12H22O11：蔗糖、麥芽糖。

2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：

⑴烷燒（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律：

主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。

⑵具有官能團的化合物如烯燒、煥燒、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，

書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)f官能團位置異構(gòu)一異類異構(gòu)。

⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。

3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法：

⑴記憶法：

①碳原子數(shù)目廣5的烷妙異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構(gòu)體，丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三

種異構(gòu)體。

②碳原子數(shù)目廣4的一價烷基：甲基一種（一CI%）,乙基一種（一CH2cH3）、丙基兩種

（—CH2cH2cH3、一CH（OU2）、

丁基四種（一CH2cH2cH2cH3、CHJCHCHZCH.^—CH2cH（CH，、—C（CH：＜）3）

③一價苯基一種、二價苯基三種（鄰、間、對三種）。

⑵基團連接法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。

如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟

醛基、竣基連接而成）也分別有四種。

⑶等同轉(zhuǎn)換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉(zhuǎn)換。

如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那

么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的C1原子轉(zhuǎn)換為II原子，而H原子轉(zhuǎn)換為C1原

子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四

氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。

（4）等效氫法：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代

所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：

①同一碳原子上連接的氫原子等效。

②同一碳原子上連接的一。0中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子上，故

新戊烷分子中的12個氫原子等效。fH3fH3

③同一分子中處于鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。如CH3-C-C-CH3分子

中的18個氫原子等效。??

Crl3Cri3

三、有機物的系統(tǒng)命名法

1、烷短的系統(tǒng)命名法

⑴定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷煌的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定）

⑵找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。

（3）命名：

①就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。

②就簡不就繁.若在離兩端等距離的位置同時出現(xiàn)不同的取代基時，簡單的取代基優(yōu)先編號（若

為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。

③先寫取代基名稱，后寫烷燒的名稱；取代基的排列順序從簡單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢

字數(shù)字標明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號標明寫在表示取代基數(shù)目的漢

字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“一”相連。

（4）烷煌命名書寫的格式：

取代基的編號一取代基一取代基的編號一取代基某烷妙

<_______7,_______/k_________________JA

簡單的取代基復(fù)雜的取代基主.碳數(shù)命名

2、含有官能團的化合物的命名

⑴定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的

最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、竣基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯

為母體命名。

⑵定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。

⑶命名：官能團編號最小化。其他規(guī)則與烷燒相似。

如：

產(chǎn)

CH3-C-CH-CH3,叫作：2,3一二甲基一2一丁醇

OHCH3

CH3—fH2

璃一嚴嚴'叫作：2,3—二甲基—2一乙基丁醛

CHjCHj

四、有機物的物理性質(zhì)

1、狀態(tài)：

固態(tài)：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6℃以下）;

氣態(tài)；G以下的烷、烯、快垃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

液態(tài)：

駟狀：乙酸乙酯、油酸；

解稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。

2、氣味：

無味：甲烷、乙快（常因混有PL、HB和AsL而帶有臭味）；

稍有氣味：乙烯；

特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸：

香味：乙醉、低級酯；

3、顏色：

白色：葡萄糖、多糖

黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水輕：苯、液態(tài)燒、一氯代燃、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；

比水重：澳苯、乙二醇、丙三醇、CC14?

5、揮發(fā)性:

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性:

不溶：高級脂肪酸、酯、溟苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCL；

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

五、最簡式相同的有機物

1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、CSH8（立方烷、苯乙烯）；

2、CH2：烯炫和環(huán)烷燒;

3、CHQ：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；

4、CJL0：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元域酸或酯；如乙醛（C21I,O）

與丁酸及異構(gòu)體（CIH802）

5、煥燒（或二烯燒）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。

如：丙煥（C3H4）與丙苯（C9H12）

六、能與澳水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使濱水褪色或變色的物質(zhì)

1、有機物：

⑴不飽和燒（烯烽、烘燒、二烯燒等）

⑵不飽和爛的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）

⑶石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）

⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）

⑸天然橡膠（聚異戊二烯）

2、無機物：

⑴一2價的S（硫化氫及硫化物）

⑵+4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）

⑶+2價的Fe

6FeS0i+3Br2=2Fe2（SOi）3+2FeBrr

6FeCL+3Br2=4FeCl3+2FeBm卜變色

2FeL+3Bn=2FeBn+2L人

（4）Zn、Mg等單質(zhì)如Mg+BQ===MgBn（其中亦有Mg與HrMg與HBrO的反應(yīng)）

⑸一1價的I（氫碘酸及碘化物）變色

（6）NaOH等強堿、NazCO：；和AgNO3等鹽

Bn+40=HBr+HBrO

2HBr+Na2C03=2NaBr+CO2t+H20

HBrO+Na2C03=NaBrO+NaHCO；,

七、能萃取澳而使濱水褪色的物質(zhì)

上層變無色的鹵代燒（CC"、氯仿、溟苯等）、CS2等；

下層變無色的（PQ）：直儲汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級酯、液態(tài)環(huán)烷燃、液態(tài)飽和燒（如

己烷等）等

八、能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色的物質(zhì)

1、有機物：

⑴不飽和燒（烯燒、煥燒、二烯嫌等）

⑵不飽和燒的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）

⑶石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）

（4）醇類物質(zhì)（乙醇等）

⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）

（6）天然橡膠（聚異戊二烯）

（7）苯的同系物

2、無機物：

⑴氫鹵酸及鹵化物（氫浪酸、氫碘酸、濃鹽酸、澳化物、碘化物）

⑵+2價的Fe（亞鐵鹽及氫氧化亞鐵）

⑶一2價的S（硫化氫及硫化物）

（4）+4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）

⑸雙氧水（H202）

【例題】

例1某燒的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烽的分子式可能是（）

A.C3HBB.CtHioC.C5H12D.CxHis

K考點直擊』本題考查了判斷同分異構(gòu)體的等效氫法。

K解題思路》主要通過各種同分異構(gòu)體分子的對稱性來分析分子中的等效氫。

C3H8、CM。的各種同分異構(gòu)體分子中都存在兩種等效氫，所以其各種同分異構(gòu)體的一氯代物應(yīng)該有兩

種。

從。1八的結(jié)構(gòu)看，其分子中H原子都等效。因而它們的氫原子被甲基取代后的衍生物分子中的氫

原子也分別都是等效的。故心曲、晨曲的各一種同分異構(gòu)體C（CH?,、（CH，C—C（CH，一氯代物各有一種。

E答案』CD

例2下列各對物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是（）

,2C由,3C

A.HB.和。3CH3

11CH3cHeH2cH31

H—C—CH3CH3—C—CH3ICH3—c—CH3

C.1與?D-CHs與1

CH3HCH3

K考點直擊》本題考查對同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體等概念的掌握情況。

K解題思路》

A選項的物質(zhì)互為同位素。

B選項的物質(zhì)互為同素異形體。

C選項的一對物質(zhì)為同一物質(zhì)的不同寫法。

D選項的一對物質(zhì)分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。

R答案』D

例3用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香煌產(chǎn)物的數(shù)目為（）

A.3B.4C.5D.6

K考點直擊》本題既考查了學(xué)生對苯的二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，又考查了根據(jù)式量求炫基的

方法。

K解題思路》式量為43的烷基為C3H7-,包括正丙基（CH3cH2cH2一）和異丙基［（CH，CH一］,分別在甲苯

苯環(huán)的鄰、間、對位上取代，共有6種

煌及烽基的推算，通常將式量除以12（即C原子的式量），所得的商即為C原子數(shù)，余數(shù)為H原子數(shù)。

本題涉及的是烷基（CM—）,防止只注意正丙基（CH3cH2cHL）,而忽略了異丙基［（ClgCH—］的存在。

K答案』D

有機化學(xué)知識點歸納（二）

一、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團或化學(xué)鍵。

?原子：—X

官能團?原子團（基）：一OH、—CHO（醛基）、—COOH（竣基）、C6H5—等

.化學(xué)鍵：>C=C<、一C三C一

2、常見的各類有機物的官能團，結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì)

（1）烷煌

A）官能團:無；通式:CE—代表物:CH<

B）結(jié)構(gòu)特點：鍵角為109。28',空間正四面體分子。烷燒分子中的每個C原子的四個價鍵也都如

止匕

0化學(xué)性質(zhì)：

①取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）

光光

CH4+C12CH3cl+HC1CH3CI+Ch------>CH2c12+HC1，.....。

②燃燒CH&+20?CO2+2H20

③熱裂解CH4外溫AC+2H2

隔絕空氣

（2）烯煌：

A）官能團,C=<.通式：CA?（/?>2）;代表物：H2C=CH2

B）結(jié)構(gòu)特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。

0化學(xué)性質(zhì)：

①加成反應(yīng)（與Xz、IIX、40等）

CH2=CH2+Br2ABrCH2cH2BrCH2=CH2+H2O催化劑aCH3CH2OH

加熱、加壓

CH2=CH2+HX催化劑ACH3CH2X

催化劑

②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯絡(luò)即2=絕—~A"[rCH2—CH土1

③燃燒CH2=CH2+302"燃A2CO2+2H2O

（3）煥煌：

A）官能團：一C三C一；通式：C,H2T（〃22）；代表物：HC三CH

B）結(jié)構(gòu)特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180。。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條

直線上。

0化學(xué)性質(zhì)：（略）

（4）苯及苯的同系物：

A）通式：CA?-6（n>6）；代表G）

B）結(jié)構(gòu)特點：苯分子中鍵角為120。，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個C原子和6個H原子共平面。

C）化學(xué)性質(zhì)：

①取代反應(yīng)（與液澳、1曬3、HzSO,等）

cFe或FeB13,___

+Br------------1BrD+HBrt4

02

0+HN5畸蜉0-i。

②加成反應(yīng)（與也、CL等）

0+—0

（5）醇類：

A）官能團：一0H（醇羥基）；代表物：CH;!CH2OH,HOCH2CH2OH

B）結(jié)構(gòu)特點：羥基取代鏈煌分子（或脂環(huán)燒分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相

應(yīng)的煌類似。

0化學(xué)性質(zhì)：

①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)

2cH3cH20H+2Na―>2CH3cH2ONa+H21HOCH2CH2OH+2Na—*NaOCH2CH2ONa+tht

②足艮氫鹵酸的反應(yīng)CH3cH20H+HBr-CH3cH?Br+H2O

③催化氧化（a—H）

Cu或AgCu或Ag

2CH3CH2OH+02-2CH3CHO+2H2OHOCH3CH2OH+O2—_AOHC—CH0+2H2O

Cu或Ag

2CH3CHCH3+O2—2cH3CCH3+2H2O

I△II

OHO

（與官能團直接相連的碳原子稱為a碳原子，與a碳原子相鄰的碳原子稱為B碳原子，依次類推。

與a碳原子、B碳原子、……相連的氫原子分別稱為a氫原子、B氫原子、……）

④酯化反應(yīng)（跟峻酸或含氧無機酸0COOH+CH3CH2OH.H般CH3coOCH2cH3+H2O

△

（6）醛酮0O

O

11IIII

A）呂能團LC—H（或——CHGfc—（或一CO—）；代表物：C&CHO、OfiHOG—CH3

B）結(jié)構(gòu)特點：醛基或皴基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同

一平面上。

0化學(xué)性質(zhì)：

①加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）0OH

催化劑II催化劑I

CHJCHO+H2-CHKH20HCH3—C—CH3+H2—~*CH3cHeHi

②氧化反應(yīng)（醛的還原性）

點燃催化劑

2cH3cHO+50?―>4CO2+4H2O2cH3cH0+O2->2CH3coOH

CH3CHO+2[Ag（NH3）2OH|—?CH3COONH4+2Agl+3NHs+H2O（銀鏡反應(yīng)）

O

H」-H+4[Ag（NH3）2OH]2（NH“O3+4AgJ

+6NHi+2H2O

CH3CHO+2CU（OH）2—>CH?COOH+Cu?OI+H2O（費林反應(yīng)）

（7）竣酸

O

A）官能團一C-OH（或一COOH）；代表物:CHsCOOH

B）結(jié)構(gòu)特點：粉基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同一

平面上。

0化學(xué)性質(zhì)：

①具有無機酸的通性CH3coOH+Na2co3—>2CH3coONa+H2O+CO?f

②酯化反取H3coOH+CH3cH20H53coOCH2cH3+比0（酸脫羥基，醇脫氫）

△

（8）酯類0

II

A）官能團LC-O-R（或一COOR）（R為煌基）；代表物：CHBCOOCHZCH,

B）結(jié)構(gòu)特點：成鍵情況與竣基碳原子類似

0化學(xué)性質(zhì)：

水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）

稀H2s04

CH3COOCH2CH3+H2O、、CH3COOH+CH3CH2OH

△

CH3coOCH2cH3+NaOH^>CH.3coONa+CH3CH2OH

（9）氨基酸

CH2COOH

A）官能團：一NHz、—C001I；代表NH2

B）化學(xué)性質(zhì)：因為同時具有堿性基團一N出和酸性基團一COOH,所以氨基酸具有酸性和堿性。

3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

（1）單糖

A）代表物:葡萄糖、果糖（CeHuOe）

B）結(jié)構(gòu)特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮

0化學(xué)性質(zhì)：①葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。

（2）二糖

A）代表物:蔗糖、麥芽糖（CJkOQ

B）結(jié)構(gòu)特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元,

有醛基。

0化學(xué)性質(zhì)：

①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。

②水解反應(yīng)

C12H22O11+HjO-C6Hl2O6+C6Hl2O6C12H22O11+HsO――*2C<>Hi2O6

蔗糖葡萄糖果糖麥芽糖葡萄糖

（3）多糖

A）代表物：淀粉、纖維素[（QHioOs）,,]

B）結(jié)構(gòu)特點：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。

0化學(xué)性質(zhì)：

①淀粉遇碘變藍。

-H2SO4

②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖返H10O5）"+“I-hOnC6Hl

淀粉葡萄糖

⑷蛋白質(zhì)

A）結(jié)構(gòu)特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有竣基和氨基。

B）化學(xué)性質(zhì)：

①兩性：分子中存在氨基和竣基，所以具有兩性。

②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入鍍鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的,

采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）

③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié),

稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。

④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。

⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。

⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種a—氨基酸。

⑸油脂

A）組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。

天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。

B)代表物:

C17H33COOCH2CI7H35COOCH2

硬脂酸雨岫艇00，H

油酸甘油酯^7H33COOfH

CI7H33COOCH2Cl7H35co0CH2

RI—C00,H2

結(jié)構(gòu)特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分予結(jié)構(gòu)為《H

0

R?—COOCH2

R表示飽和或不飽和鏈燃基。L、Rz、R,可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。

D)化學(xué)性質(zhì)：

①氫化：油脂分子中不飽和燒基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生

成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。

5、重要有機化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機理

（1）爵的催化氧化反應(yīng)0

[0],-HjO"

:

CH3—fH—OH----------*-CH3—（JH—O4H—~aCH3—C—H

HOH

說明：若醇沒有a—H,則不能進行催化氧化反應(yīng)。

（2）酯化反應(yīng)

0

CHa—C-j-OH+H]-<4

o-CH2CH31HfQCH3COOCH2CH3+H20

說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結(jié)合生成酯。

二、有機化學(xué)反應(yīng)類型

1、取代反應(yīng)

指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應(yīng)。

常見的取代反應(yīng)：

⑴崎（主要是烷燒和芳香燒）的鹵代反應(yīng)；⑵芳香燃的硝化反應(yīng)；⑶醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫

原子被置換的反應(yīng)；⑷酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；⑸酸好、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。

2、加成反應(yīng)

指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。

常見的加成反應(yīng)：⑴烯燒、快燃、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫

反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；⑵烯燒、烘燒、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；⑶烯燼、煥煌與水、鹵化氫

等的加成反應(yīng)。

3、聚合反應(yīng)

指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫

作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。

常見的聚合反應(yīng)：

加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。

較常見的加聚反應(yīng)：川

催化劑「1

①單烯炫的加聚反應(yīng)CH2=CH2------AFCH2-CH2±?

在方程式中，一CH2—CHz一叫作鏈#,CH2-C"中〃叫作聚合度，CH2=CH2叫作全福廠（^2匕叫

作加聚物（或高聚物）

CHjCHj

②：:烯燃的力口聚反施H2=]-CH=CH2-化劑a{CHLLCH一CH出

4、氧化和還原反應(yīng)

（1）氧化反應(yīng)：有機物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。

常見的氧化反應(yīng)：

①有機物使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：R—CH=CH—R'、R—C三，）一R（具有a

H）、—OILR—CHO能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色。

②醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng)

Cu或Ag,Cu或Ag,

2RCH2OH+O2—7->-2RCHO+2H2O2R—CH—R'+O2—2R—C—R'+2H2O

△IAII

—催化劑°H°

醛的氧化反應(yīng)2RCHO+O2->2RC00H

③醛的銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生此類反應(yīng)）

（2）還原反應(yīng)：有機物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。

三、有機化學(xué)計算

1、有機物化學(xué)式的確定

（1）確定有機物的式量的方法

①根據(jù)標準狀況下氣體的密度。，求算該氣體的式量：22.40（標準狀況）

②根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D,求算氣體A的式量：DM,

③求混合物的平均式量："=）（混總）/〃（混總）

④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計算煌的式量。

⑤應(yīng)用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分數(shù)，在假設(shè)它們的個數(shù)為1、2、3時，求出式量。

（2）確定化學(xué)式的方法

①根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。

②根據(jù)式量，計算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機物的分子式。

③當(dāng)能夠確定有機物的類別時?？梢愿鶕?jù)有機物的通式，求算〃值，確定分子式。

④根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機物的分子式。

（3）確定有機物化學(xué)式的一般途徑

相

化

M=22.4p對---*I通式法1-

M,=DM分

B子學(xué)

質(zhì)--*I商余法卜~~

根據(jù)化學(xué)方程式計算量

一贏式法

式

各元素的質(zhì)量比

各元素

原子的

各元素的質(zhì)量分數(shù)

物質(zhì)的

燃燒后生成的水蒸氣量之比

和二氧化碳的量

(4)有關(guān)垃的混合物計算的幾條規(guī)律

①若平均式量小于26,則一定有CHi

②平均分子組成中，1<〃(C)<2,則一定有CHi。

③平均分子組成中，2<〃(H)<4,則一定有C2H2。

2、有機物燃燒規(guī)律及其運用

m點燃mmx占燃tn

C?H+(n+—)02nCO2+—H2OC?HO<+(n+—--)02nCO2+—H2O

m42m422

(1)物質(zhì)的量一定的有機物燃燒

規(guī)律一：等物質(zhì)的量的煌CH”和C."1H5,,,,完全燃燒耗氧量相同。

規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機物CH“、CH"(82)X、CH”(H2O)X、C"Hm(82)x(H2O)y(其中變量

x、y為正整數(shù))，完全燃燒耗氧量相同?；蛘哒f，一定物質(zhì)的量的由不同有機物C,H”、C?H?,(CO2)X

C"H"(H2O)X、C,H”(82)X(H2O)>(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，無論以何種比例混合，完全燃

燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。

符合上述組成的物質(zhì)常見的有：

①相同碳原子數(shù)的單烯煌與飽和一元醇、快燒與飽和一元醛。其組成分別為

C?H2?與CH2"+20即C"H2"(H2O)；G,H2?-2與C”H2,Q即C"H2"-2(H2O)。

②相同碳原子數(shù)的飽和一元竣酸或酯與飽和三元醇。

C"H2?O2即C"-lH2"(CC>2)、C?H2"+2O3即C>-1H2?(CX)2)(H2O),

③相同氫原子數(shù)的烷燒與飽和一元竣酸或酯

C,H2?+2與C,+1H”+202即C"H2"+2(CO2)

規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機物完全燃燒時生成的H20的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式

C"H"(82)X(其中變量X為正整數(shù))；若等物質(zhì)的量的不同有機物完全燃燒時生成的C()2的量相同，則碳

原子數(shù)相同，符合通式C”H,”(H2O)X(其中變量x為正整數(shù))。

(2)質(zhì)量一定的有機物燃燒

規(guī)律一:從C+02=C02,6H2+302=6H20可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍?？蓪H"-CH,”“，

從而判斷%如田)或%"(0。推知：質(zhì)量相同的燃(癡越大，則生成的CO?越少，生成的玲0越多，

耗氧量越多。

規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩