高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)考點(diǎn)規(guī)范練34 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名

考點(diǎn)規(guī)范練34有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名

非選擇題、

1.(2020全國I)有機(jī)堿，例如二甲基胺(/NH)、苯胺()、毗咤

()等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)

注。以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：

F

已知如下信息：

CC13coONaClCl

乙二醇二甲醍/△

①H2C=CH2X

R1ClR1

XNaOH,>=NR

②R2Cl+RNH2-2HC1*R2

③苯胺與甲基口比咤互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為0

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為-

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且厄核磁共振譜有四組峰，峰

面積之比為6：2：2：1的有種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式

為。

2.(2021全國甲)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,

因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路

線如下：

+r^PCQOHl)BF3/EtA

2)TCT/DMF

DPd/C,H2ETsOH

)CH3OH)

(C19H14O6(C|9HlgO6)PhMe

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)1molD反應(yīng)生成E至少需要mol氫氣。

(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱。

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為-

(5)由G生成H分兩步進(jìn)行:反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則

反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為。

(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有(填標(biāo)號)。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過氧鍵(—O—O—)

c「H核磁共振譜顯示四組峰,且峰面積比為3：2：2：1

A.2個B.3個

C.4個D.5個

(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成:

OO

3.(2020浙江選考)某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥

美托拉宗。

CH3

nICH3cHo

n?1CH3

Clr

H2NO2S

CH3

美托拉宗

已知:

RioRi

II/

HNR—C—N

\\

R—COOH+R2R2

R31

ORsR3平R1R

II\\/5\/5

NHN-C—OHHNN一（:N

CZ\/\

/\R

R6氏

RiRzR4I,R6

請回答下列問題：

(1)下列說法正確的是O

A.反應(yīng)I的試劑和條件是C12和光照

B.化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)

c.反應(yīng)n涉及加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

D.美托拉宗的分子式是C16H14CIN3O3S

(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式:-

(3)寫出B+E-F的化學(xué)方程式:o

(4)設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

(5)寫出化合物A同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式:o

'H-NMR譜和IR譜檢測表明:①分子中共有4種氫原子,其中環(huán)上的有2種;②有

碳氧雙鍵，無氮氧鍵和一CHO。

4.(2022湖北十一校聯(lián)考)甲氧葦咤是一種廣譜抗菌劑，主要用于呼吸道感染、泌

尿道感染、腸道感染等病癥。甲氧葦咤的一種生產(chǎn)工藝路線如下：

叵->1]]-

甲氧葦嚏

H2O

已知:RI—CHBr2—*Ri—CHO

R2—CH2—CN

NaOCH3~>Ri—CH=C—R2

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為,C的結(jié)構(gòu)簡式為-

(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(3)寫出A-B的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)的反應(yīng)

類型為o

(4)M是D的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與D相同但位置不同，則M可能的結(jié)

構(gòu)有種。

(5)下列有關(guān)甲氧節(jié)陡的說法正確的是(填字母)。

A.分子式為C14H17O3N4

B.遇FeCb溶液顯紫色

C.能與鹽酸發(fā)生反應(yīng)

D.lmol甲氧茉陡能與6molH2發(fā)生反應(yīng)

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙晴(CH3—CN)為主要原料制備

上CH—CH玉

OH的合成路線。

考點(diǎn)規(guī)范練34有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名

1.答案⑴三氯乙烯

ClC1

XxClClC1

△^CI+KC1+H2O

⑵31ci+KOH醇Cl

(3)碳碳雙鍵、氯原子

(4)取代反應(yīng)

OXQ

(5)60

\/

N

(6)6OH

解析(1)由題中信息①反應(yīng)物結(jié)構(gòu)(含有碳碳雙鍵)和反應(yīng)條件(CC13coONa、乙二醇二甲

醵、加熱)，結(jié)合A的分子式為C2HCI3,可推出其結(jié)構(gòu)簡式為CIHC-CCb,化學(xué)名稱為三

ClC1

X^-CI

氯乙烯。三氯乙烯(C2HCI3)發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B(C1U1)o

(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成

ClC1/不ciClC1

c(ci">i),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為△入1+KCI+H2O。

1ci+KOH醇Cl

(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵和氯原子。

ClC1

X

(4)C(ci->1)與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生反應(yīng)生成D,D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F,由

axo

F的分子結(jié)構(gòu)和D的分子式可確定D的結(jié)構(gòu)簡式為00?則由C生成D的

反應(yīng)為C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的反應(yīng)類型為取

代反應(yīng)。

(6)根據(jù)E的同分異構(gòu)體限制條件:六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)(說明分子

中含有羥基);咕核磁共振譜有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1,則其結(jié)構(gòu)較為對稱。容

丫O1三種，共6種。其中，芳香環(huán)上

N

為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為OHo

2.答案(1)1,3-苯二酚(或間苯二酚)

(2)2

(3)酯基、羥基、醛鍵(任意兩種)

(6)C

rn-CPBAQ,,(CH'CO)"。,

-------?八HzSOJTHF/HzO

⑺八CH2CI2------------------?Py

解析⑴A()的化學(xué)名稱是1,3-苯二酚(或間苯二酚)。

Pd/C,H,

(2)由J9Hl4。6CH30HCi9Hl8。6可知』molD生成E至少需要2moiH?。

DE

(3)F的分子式為Cl9Hl6。5,結(jié)合c的結(jié)構(gòu)簡式及E的分子式Cl9Hl8。6可以判定E的結(jié)構(gòu)

，其中含氧官能團(tuán)包括酯基、羥基、叫鍵。

(4)對比E和F的分子組成可以看出,E-F為E分子失去1分子H2O并形成碳碳雙鍵，據(jù)

此可以寫出化學(xué)方程式。

(5)對比G與H的結(jié)構(gòu)簡式,G—H的第二步反應(yīng)是酯的水解，屬于取代反應(yīng)。

(6)化合物B為HoQ^COOH,分子式為?8H803。根據(jù)條件&可知其同分異構(gòu)體為

0

A

含有苯環(huán)的酮時含CH結(jié)構(gòu)，還有2個一OH,同時考慮符合b、c要求,則可能的結(jié)構(gòu)

3C

I

C

有和H0H;同理考慮當(dāng)屬于含有苯環(huán)的醛時，其可能的結(jié)構(gòu)有

CHOCHO

OH

和，故答案為Co

(7)參考題述合成路線中F—G、C—D和G—H第一步反應(yīng)的原理,以丙烯為主要原料合

00

o-^

成X的路線可以為:

o0

m-CPBA0,,川(CH3CO)2OO-C

----------------△H2SO4/THF/H2OIOH---------------/'

CH2C12---------------------------->AzPyL

3.答案⑴BC

ClNHCOCH3

(2)H2NO2SCOOH

CHHNOSCOOH

⑶3+22+H2O

(4)

CH,

HO0CH.

2CH3cH20H2CH3COOHNHCOCH3

II-催化劑催化劑

CH2CH

3NO

'F2e/HCl,

ClC1

NHC0C1CONHC1NHCOOHCOOH

⑸OHOHClNHC1

解析結(jié)合鄰硝基甲苯、C的結(jié)構(gòu)簡式以及B的分子式，可以推測出A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH

3NO

2ClNHCOCH3

CH3

NH2

Cl、B的結(jié)構(gòu)簡式為O；H2NO2S被酸性高鎰酸鉀溶液

ClNHCOCH3

氧化為D,D的結(jié)構(gòu)簡式為H2NO2SCOOH；D分子中含有肽鍵，一定條件下水解

ClNH2

生成E,結(jié)合E的分子式可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為H2NO2SCOOH；結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式、

美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式及題給信息可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為

C1NH

H2

N

H2NO2S

⑴由《知，與甲基對位的苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代,故反應(yīng)I

試劑是液氯、FeCb,其中Fe03作催化劑,A項(xiàng)錯誤。化合物C中含有肽鍵,可以發(fā)生水解

反應(yīng),B項(xiàng)正確。結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式和CH3CHO、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡式以及已知條件可

知，反應(yīng)H涉及加成反應(yīng)、取代反應(yīng),C項(xiàng)正確。美托拉宗的分子式為Ci6H16CIN3O3SQ

項(xiàng)錯誤。

(2)由分析可知,化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為

C1NHCOCH3

H2NO2SCOOH

ClNH

CH32

NH2

(3)由分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,E的結(jié)構(gòu)簡式為H2NO2SCOOH,F的結(jié)

構(gòu)簡式為

,B與E發(fā)生取代反應(yīng)生成F,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+

(4)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,乙醇被氧化為乙酸,在一定條件下被還原

，合成路線流程圖為

(5)A分子中有4種氫原子并且苯環(huán)上有2種,分子中含有碳氧雙鍵，不含一CHO和氮氧

NHC0C1C0NHC1

鍵，故A分子中苯環(huán)上含有兩個取代基，滿足條件的結(jié)構(gòu)有OHOH

COOH

NHC1。

CHBr2

4.答案(1)對甲基苯酚(或4-甲基苯酚)

(2)醛基和酸鍵

(3)OH+2B12取代反應(yīng)

(4)15

(5)CD

CN

CH

CH3CHBr2CHOCH(CH-CH玉

解析由A的分子式可知A的不飽和度0=4,再結(jié)合B逆向分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3CHBr,

OH，由題目已知信息可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，進(jìn)而知道D的結(jié)構(gòu)簡式為

CHO

，由F的結(jié)構(gòu)簡式再結(jié)合題目所給信息可知G的結(jié)構(gòu)簡式為

由此，流程中除了H其他物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式都已確定。由于流程圖中

沒給與H有關(guān)的信息，題干中也沒涉及與H有關(guān)的問題,所以本題不需要推斷H的結(jié)構(gòu)。

CH3

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為OH，化學(xué)名稱為對甲基苯酚(或4-甲基苯酚);C的結(jié)構(gòu)簡式為

CHBr,

;(2)由F結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含氧官能團(tuán)只有醛基和醛鍵;(3)A—