2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)講義-第10章第35講生活中常見(jiàn)的有機(jī)化合物

第35講生活中常見(jiàn)的有機(jī)化合物(一)糖類(lèi)1.糖類(lèi)的概念和分類(lèi)(1)概念：糖類(lèi)一般是多羥基醛或多羥基酮，以及能水解生成它們的化合物，又叫碳水化合物。糖類(lèi)由C、H、O三種元素組成，大多數(shù)符合通式Cn(H2O)m。特別提醒(1)大多數(shù)糖的組成可用通式Cn(H2O)m表示，Cn(H2O)m只表示糖類(lèi)中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1，并不代表其中有水分子。(2)能夠用Cn(H2O)m表示的物質(zhì)不一定是糖類(lèi)。如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等均可寫(xiě)為Cn(H2O)m形式，但它們不屬于糖類(lèi)。(3)中學(xué)化學(xué)中常見(jiàn)的最簡(jiǎn)式為CH2O的有機(jī)物有：甲醛(HCHO)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、乙酸(CH3COOH)、葡萄糖(C6H12O6)和果糖(C6H12O6)。(2)分類(lèi)定義元素組成代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系單糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖eq\o(→,\s\up7(互為同分異構(gòu)體))果糖(C6H12O6)(C6H12O6)雙糖1mol糖水解生成2mol單糖的糖C、H、O蔗糖eq\o(→,\s\up7(互為同分異構(gòu)體))麥芽糖(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1mol糖水解生成多摩爾單糖的糖C、H、O淀粉eq\o(→,\s\up9(不是同分異構(gòu)體),\s\do3(n值不同))纖維素(C6H10O5)n(C6H10O5)n2.單糖的代表物——葡萄糖(1)物理性質(zhì)白色晶體，易溶于水，有甜味。正常人的血液中葡萄糖的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.1%。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH(CHOH)4CHO②官能團(tuán)：羥基、醛基(3)化學(xué)性質(zhì)3.雙糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11結(jié)構(gòu)差異不含醛基，是非還原性糖含有醛基，是還原性糖性質(zhì)差異不顯還原性，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)1mol蔗糖可水解生成1mol果糖和1mol葡萄糖：eq\o(C12H22O11,\s\do8(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))eq\o(C6H12O6,\s\do6(果糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))1mol麥芽糖可水解生成2mol葡萄糖：eq\o(C12H22O11,\s\do7(麥芽糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))eq\o(2C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))有甜味，白色晶體，易溶于水有甜味，但不如蔗糖甜，白色晶體，易溶于水4.多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類(lèi)別淀粉和纖維素分子組成分子通式均可表示為(C6H10O5)n，n值為幾百到幾千物理性質(zhì)①淀粉是白色、無(wú)嗅無(wú)味的粉末狀物質(zhì)，不溶于冷水，在熱水中形成膠狀的淀粉糊；②纖維素是白色、無(wú)嗅無(wú)味的具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，一般不溶于水和有機(jī)溶劑，但在一定條件下，某些酸、堿和鹽的水溶液可使纖維素溶脹或溶解在人體中的作用①淀粉在體內(nèi)能被酶水解成葡萄糖供機(jī)體利用；②纖維素不能被人體吸收，但能刺激腸道蠕動(dòng)，促進(jìn)消化和排泄化學(xué)性質(zhì)(水解反應(yīng))(eq\o(C6H10O5n,\s\do7(淀粉或纖維素))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))neq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))淀粉的特征反應(yīng)淀粉遇碘變?yōu)樗{(lán)色，此性質(zhì)可用于檢驗(yàn)淀粉或碘單質(zhì)的存在特別提醒(1)單糖、雙糖、多糖間的相互關(guān)系(2)糖類(lèi)中的單糖、雙糖都不屬于高分子化合物，但多糖(如淀粉和纖維素)都屬于高分子化合物。(3)書(shū)寫(xiě)雙糖、多糖水解反應(yīng)的化學(xué)方程式時(shí)，要在分子式下方注明其名稱。5.糖類(lèi)物質(zhì)的主要用途(1)單糖eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(葡萄糖：主要存在于水果、蔬菜和動(dòng)物血液中，,可用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物,果糖：主要存在于水果、蔬菜中，可用于食品,加工，醫(yī)藥生產(chǎn)等))(2)雙糖eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(蔗糖：主要存在于甘蔗和甜菜中，可用于,制白糖、冰糖,麥芽糖：主要存在于麥芽中，可用于制甜味劑))(3)多糖eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(淀粉：主要存在于植物的種子和塊莖中，用,于制葡萄糖和酒精等,纖維素：主要存在于植物的葉、莖和果皮中，可,用于造紙、制造無(wú)煙火藥、電影膠片,的片基等))(二)油脂1.油脂的組成和結(jié)構(gòu)從分子組成來(lái)看，油脂可看做高級(jí)脂肪酸[如硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等]與甘油(丙三醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)經(jīng)酯化反應(yīng)生成的酯。油脂由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為。特別提醒①油脂結(jié)構(gòu)式中的R、R′、R″代表飽和烴基或不飽和烴基，它們可以相同，也可以不同。②油脂的相對(duì)分子質(zhì)量很大，但不能稱其為高分子化合物，因?yàn)楦叻肿踊衔锏南鄬?duì)分子質(zhì)量一般成千上萬(wàn)，甚至幾十萬(wàn)。2.油脂的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)植物油通常呈液態(tài)，叫做油；動(dòng)物油通常呈固態(tài)，叫做脂肪。二者統(tǒng)稱為油脂。油脂的密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。食用油脂有香味。(2)化學(xué)性質(zhì)①水解油脂在酸、堿或酶的催化作用下都能進(jìn)行水解反應(yīng)，油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋②氫化(硬化)特別提醒①油脂的氫化反應(yīng)是加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)。②油脂氫化的目的在于提高油脂的飽和程度，便于油脂的保存和運(yùn)輸。③油脂氫化得到的油脂叫人造脂肪，也叫硬化油。3.油脂的用途(1)提供能量，保持體溫和保護(hù)內(nèi)臟器官。(2)增加食物的風(fēng)味。(3)制肥皂。(三)氨基酸蛋白質(zhì)1.氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為。(2)幾種重要的α-氨基酸甘氨酸：丙氨酸：苯丙氨酸：谷氨酸：(3)氨基酸的化學(xué)性質(zhì)①兩性(以為例)與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：。與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。②成肽反應(yīng)兩分子氨基酸脫水形成二肽丙氨酸丙氨酸二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)蛋白質(zhì)的組成一般來(lái)說(shuō)，蛋白質(zhì)是以多種氨基酸為基本單位組成的天然有機(jī)高分子化合物，由C、H、O、N、S等元素組成。蛋白質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量的變化范圍很大，從數(shù)萬(wàn)到數(shù)千萬(wàn)不等，通常所說(shuō)的蛋白質(zhì)是混合物。(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)：在天然狀態(tài)下，任何一種蛋白質(zhì)均具有獨(dú)特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)。②蛋白質(zhì)的性質(zhì)兩性蛋白質(zhì)分子中含有未被縮合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有兩性，可與酸或堿作用生成鹽水解在酸、堿或酶的催化作用下，蛋白質(zhì)可發(fā)生水解反應(yīng)，水解時(shí)肽鍵斷裂，最終生成氨基酸。各種天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸鹽析向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽溶液(如食鹽、硫酸銨、硫酸鈉)等，可使蛋白質(zhì)在水中的溶解度降低而從溶液中析出變性受熱、酸、堿、重金屬鹽、某些有機(jī)物(乙醇等)、紫外線等作用時(shí)，蛋白質(zhì)可發(fā)生變性，失去其生理活性顯色反應(yīng)某些含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸在加熱條件下會(huì)變?yōu)辄S色，此性質(zhì)可用于鑒別蛋白質(zhì)特性灼燒蛋白質(zhì)會(huì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，可用于鑒別合成纖維與蛋白質(zhì)(1)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物()(2)凡是符合Cn(H2O)m通式的有機(jī)物都是糖()(3)油脂的皂化反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸和丙三醇()(4)油脂硬化和水解的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()(5)淀粉和纖維素的通式相同，水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖()(6)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α-氨基酸()(7)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質(zhì)變性()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)√(7)×1.用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么？答案食品工業(yè)上用淀粉釀酒發(fā)生的化學(xué)方程式為(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq\o(→,\s\up9(稀H2SO4),\s\do3(△))nC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2CH3CH2OH＋2CO2↑。2.如何區(qū)分植物油和礦物油？答案取少量試樣加入含有酚酞的NaOH溶液并加熱，紅色變淺的是植物油，無(wú)變化的是礦物油。題組一糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)判斷1.(2019·青島高三質(zhì)檢)下列說(shuō)法正確的是()A.HCOOH是一元羧酸，對(duì)應(yīng)的酸根是COOH－B.CH2(NH2)CH2COOH不是α-氨基酸，但它可以和甘氨酸反應(yīng)形成肽鍵C.葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液可看到有磚紅色沉淀生成D.纖維素的水解和油脂的皂化反應(yīng)都是由高分子生成小分子的過(guò)程答案B解析A項(xiàng)，HCOOH是一元羧酸，對(duì)應(yīng)的酸根是HCOO－，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH2(NH2)CH2COOH不是α-氨基酸，但同樣能和甘氨酸反應(yīng)形成肽鍵，正確；C項(xiàng)，葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，其水溶液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱后看到有磚紅色沉淀生成，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂不是有機(jī)高分子化合物，錯(cuò)誤。2.(2018·濟(jì)南適應(yīng)性考試)下列說(shuō)法正確的是()A.高級(jí)脂肪酸乙酯是生物柴油中的一種成分，它屬于油脂B.蔗糖、淀粉、纖維素均為高分子化合物C.硫酸銅可使蛋白質(zhì)變性，可用于游泳池的殺菌消毒D.氨基酸分子中都含有—NO2和—COOH答案C解析油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯，即高級(jí)脂肪酸甘油酯，而高級(jí)脂肪酸乙酯屬于酯，但不屬于油脂，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；蔗糖屬于低聚糖，不是高分子化合物，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；硫酸銅屬于重金屬鹽，能使蛋白質(zhì)變性，所以可用于游泳池的殺菌消毒，故C項(xiàng)正確；氨基酸分子中含有—NH2和—COOH，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.(2018·浙江省杭十四中高三模擬)下列敘述不正確的是()A.用聚碳酸酯代替聚乙烯塑料可減少白色污染B.油脂是熱量最高的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，可用于制油漆C.氨基酸中只含有一個(gè)羧基和一個(gè)氨基D.纖維素中含有羥基，可以與醋酸酯化生成醋酸纖維答案C解析聚乙烯塑料難降解，可造成白色污染，聚碳酸塑料易降解不會(huì)造成白色污染，A項(xiàng)正確；油脂是熱量最高的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，用油脂可以制造肥皂和油漆，B項(xiàng)正確；氨基酸中含有羧基和氨基，但是官能團(tuán)的數(shù)目不確定，C項(xiàng)錯(cuò)誤；纖維素中含有羥基，而醋酸含有羧基，二者可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成醋酸纖維，D項(xiàng)正確。題組二糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷4.以淀粉和油脂為原料，制備生活中的某些物質(zhì)。已知：反應(yīng)⑤生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1，E與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成D。請(qǐng)回答：(1)葡萄糖的分子式是__________；C分子中官能團(tuán)的名稱是________。(2)下列說(shuō)法中正確的是________(填字母)。A.淀粉、油脂都是高分子化合物，都能發(fā)生水解反應(yīng)B.C、D是同系物；M、N也是同系物C.上述①～⑥中屬于取代反應(yīng)的有③⑤⑥D(zhuǎn).B、E含不同的官能團(tuán)，但都能使酸性高錳酸鉀溶液退色(3)寫(xiě)出N的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________；C與F按不同的比例，還可以生成另外兩種物質(zhì)X、Y，且相對(duì)分子質(zhì)量M(X)<M(N)<M(Y)，則Y的分子式為_(kāi)_________。(4)寫(xiě)出反應(yīng)③(A＋D→M)的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C6H12O6羧基(2)CD(3)(或)C9H14O6(4)CH3CH2OH＋C17H35COOHeq\o(,\s\up9(濃硫酸),\s\do3(△))C17H35COOCH2CH3＋H2O解析淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖的分子式為C6H12O6，葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化成A，則A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化得到B，B氧化生成C，則B為CH3CHO、C為CH3COOH；C與F反應(yīng)生成N，根據(jù)N、F的分子式可知F為、N為或；油脂甲在酸性條件下水解生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1，且E能夠與等物質(zhì)的量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D、E中含有的碳原子數(shù)相同，根據(jù)甲、F的分子式可知D、E中含有的碳原子數(shù)為eq\f(57－3,1＋2)＝18，甲的不飽和度為eq\f(57×2＋2－108,2)＝4，除了含有3個(gè)酯基外，還含有1個(gè)碳碳雙鍵，則D為硬脂酸(C17H35COOH)、E為油酸(C17H33COOH)。(2)油脂不是高分子化合物，A錯(cuò)；M、N不是同系物，B錯(cuò)；⑤是水解反應(yīng)，③⑥是酯化反應(yīng)，均屬于取代反應(yīng)；①②屬于氧化反應(yīng)，④屬于加成或還原反應(yīng)，C正確；B是CH3CHO，官能團(tuán)是—CHO，E中官能團(tuán)是碳碳雙鍵和—COOH，兩者均能使酸性高錳酸鉀溶液退色，D項(xiàng)正確。(3)依題意，相對(duì)分子質(zhì)量M(X)<M(N)<M(Y)，故Y是3molCH3COOH與1molCH2(OH)CH(OH)CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，其分子式為C9H14O6。5.化合物A是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，其相對(duì)分子質(zhì)量為165，其中O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于20%，N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%。(1)A的分子式為_(kāi)_____________。(2)光譜測(cè)定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________。(3)寫(xiě)出A發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________________。答案(1)C9H11O2N(2)(3)＋nH2O解析(1)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物A屬于α-氨基酸，在分子結(jié)構(gòu)中含有—NH2、—COOH。在A中含有O原子的個(gè)數(shù)為165×20%÷16≈2，說(shuō)明只有一個(gè)羧基(—COOH)；N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%,165×10%＝16.5>14，則含有一個(gè)氨基。其余為碳和氫元素，165－45－16＝104，為8個(gè)碳和8個(gè)氫原子，因此該氨基酸的分子式為C9H11O2N。(2)由A的分子式可看出該物質(zhì)極不飽和，說(shuō)明分子內(nèi)含有苯環(huán)，光譜測(cè)定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(—CH3)，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)A的分子內(nèi)含有羧基和氨基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為→＋nH2O。6.已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)：＋HNO2→＋N2↑＋H2O且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下圖所示物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系：(1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B________________________________________________________________________，D________________________________________________________________________。(2)寫(xiě)出C→E的化學(xué)方程式：__________________________________________________。(3)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(2)eq\o(,\s\up9(濃H2SO4),\s\do3(△))(3)eq\o(,\s\up9(濃H2SO4),\s\do3(△))＋H2O解析由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個(gè)水分子可得D：，脫去兩個(gè)水分子可得E：。氨基酸的成肽規(guī)律(1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：、、、。(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)＋2H2O；＋H2O。(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物1.正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”(1)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過(guò)程(√)(2013·山東理綜，7D)(2)糖類(lèi)化合物也稱為碳水化合物(√)(2017·全國(guó)卷Ⅱ，7A)(3)蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)(×)(2017·全國(guó)卷Ⅱ，7C)(4)植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)(√)(2017·全國(guó)卷Ⅲ，8A)2.(2018·全國(guó)卷Ⅰ，8)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.絕大多數(shù)酶是一類(lèi)具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖答案A解析果糖屬于單糖。3.(2018·浙江11月選考，16)下列說(shuō)法正確的是()A.分餾石油可以得到植物油、柴油、潤(rùn)滑油B.在酒化酶的作用下葡萄糖水解為乙醇和二氧化碳C.乙酸、汽油、纖維素均能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)D.在大豆蛋白溶液中，加入硫酸銅溶液，蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生變性答案D解析A項(xiàng)，分餾石油得到的是礦物油，不能得到油脂；B項(xiàng)，葡萄糖屬于單糖，不能水解；C項(xiàng)，汽油屬于烴類(lèi)，不能和NaOH溶液反應(yīng)；D項(xiàng)，Cu2＋屬于重金屬離子，能使蛋白質(zhì)變性。4.(2018·浙江4月選考，16)下列說(shuō)法正確的是()A.油脂、糖類(lèi)和蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)B.油脂皂化反應(yīng)可用硫酸作催化劑C.淀粉溶液中加入硫酸，加熱4～5min，再加入少量銀氨溶液，加熱，有光亮銀鏡生成D.福爾馬林能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本答案D解析A項(xiàng)，單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，加入銀氨溶液前需要先加入堿中和硫酸，再