太原五中人教版高中化學(xué)選修3-第4章簡答題專項(xiàng)經(jīng)典練習(xí)題(含解析)

一、解答題

1.DL—m—絡(luò)氨酸是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑，能提高人體的免疫力。一種合成DL—m一絡(luò)氨酸

的路線如下：

Q,(1)NaOH/H.OCICHa-O-CH./QH.-CH,(X/Cu

A(CHgO)----------------------------------------------------------?D—--

\78%(2)H?△

H2SO4/CH,COOHH

回答下列問題:

（1）A的化學(xué)名稱為，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱是o

（2）E到F的反應(yīng)類型為o

（3）寫出D到E的化學(xué)方程式o

（4）化合物M是一種a—氨基酸，是H的同分異構(gòu)體。滿足以下條件的M的同分異構(gòu)體

有種。

i.環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位上的取代基，與FeCh溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)；

ii.lmolM與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH2。

其中分子中存在兩個(gè)手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件卜發(fā)生消去反應(yīng)而消除旋光

性，該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、（已知：分子中存在手性碳原子的分子叫

手性分子，手性分子具有旋光性）。

（5）HO-ANHj是合成藥物撲熱息疼的中間體。設(shè)計(jì)由苯酚和CICHz—O—CH3制

備N出的合成路線（無機(jī)試劑任選。）

答案：間甲基苯酚或3一甲基笨齡羥基、雁鍵加成反應(yīng)

(Q[-O—CH,—0—CH)

CH2—O-CH,

+2H2O7

CH,OH

OHOH

【分析】

HO

/>—^3O—CH^

o-/O~/

F與氨經(jīng)過取代反應(yīng)生成6《》,G水解后生成H《。，H在

；N

硫酸和乙酸中制得產(chǎn)品。

OH

解析：（DA為，化學(xué)名稱為間甲基苯酚或3一甲基苯吩，F(xiàn)為

，含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醒鍵。故答案為：間甲基苯酚或3一甲基

與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F為

應(yīng)類型為加成反應(yīng)。故答案為：加成反應(yīng);

（3）D在銅作用下催化氧化生成E,D到E的化學(xué)方程式

（4）化合物M是一種a—氨基酸，是H的同分異構(gòu)體。i.環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位上的取代

基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)，沒有酚羥基；ii.lmolM與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生

L5molH2,除竣基外還有兩個(gè)醇羥基。滿足條件的M的同分異構(gòu)體有7種，分別是:

中分子中存在兩個(gè)手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)而消除旋光

CH,NH2CH20H

性，該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為—CH—C—COOH、CH—CH—COOH。

OHOH

OHNH2

(5)H(>O-N必是合成藥物撲熱息疼的中間體，由苯酚和ClCHi—0—C%制備

HjQ-NHr在引入氨基過程中，要用濃HN03進(jìn)行硝化反應(yīng)，酚羥基易被氧化，需

進(jìn)行保護(hù)，合成路線如下：

CICHLO-CH?0—CHj.口/濃H2s0,

C4H3—€Hj~A

故答案為:

2.某化學(xué)小組用淀粉制取食品包裝高分子材料B和具有果香味的物質(zhì)D。其轉(zhuǎn)化關(guān)系如

下：

(1)C6Hl2。6名稱是：A的電子式是0

(2)寫出下列反應(yīng)方程式：

①淀粉一C6Hl2。6：____________________

@C—D:_________________

(3)寫出常溫下能與NaHCCh溶液反應(yīng)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

答案：葡萄糖.H..H(C6H10O5)n4-nH2OnC6Hi2O6CH3COOH+

H:C::C:H_1k

CH2cH20H4

±CH3coOC2H5+H2OCH5-CH2—CH2—COOH，

CH,—（^H—COOH

CH3

解析：（l）淀粉在稀硫酸的作用下水解最終產(chǎn)物是葡萄糖，因此C6Hl2。6的名稱為葡萄

糖，B為食品包裝高分子材料，B為聚乙烯，則A為乙烯，其電子式為.H..H；

（2）①淀粉在稀硫酸作用下，水解成葡萄糖，其反應(yīng)方程式為：（C6H|0O5）n+

nH?O工nC6Hl2O6；②D具有果香味的物質(zhì)，是酯，因此C為乙酸，發(fā)生酯化反應(yīng)，其

反應(yīng)方程式為：CH3coOH+CH2cH20H1"YH3COOC2H5+H2O；

（3）能和碳酸氫鈉反應(yīng)，說明D中含有粉基，因此同分異構(gòu)體為:

CHj—OJ—COOH

-

CH,-CH2—CH2COOHI。

CH3

3.A、B、C是與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)的三種化合物，它們所含的元素不超過三種，并有下

列轉(zhuǎn)化關(guān)系：

化合物A+化合物研一

其中化合物D也是日常生活中常見的化合物，在一定條件下可與單質(zhì)甲進(jìn)一步發(fā)生如下變

化：

［化合物0|+3怵質(zhì)啊-3［化合物川卜2：化合物

回答下列有關(guān)問題：

（1）在A、B、C、D四種化合物中，所含元素相同的是、（填物質(zhì)名稱）。

（2）常溫下，A和B是通過什么途徑轉(zhuǎn)化為C的？。

（3）目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生了不良的影響，發(fā)生這種變

化的主要原因是O

（4）化合物D另有一種同分異構(gòu)體，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。

答案：C：他萄糖D：乙醇或酒精水和二氧化碳是通過植物進(jìn)行光合作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖

的二氧化碳在空氣中的含量呈上升趨勢(shì)產(chǎn)生“溫室效應(yīng)”的主要原因是：大量燃燒含碳燃

料、人口膨脹、森林大面積砍伐等CH3-0—C%

【分析】

A、B、C是與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)的化合物，則A、B、C可能為水，糖類，油，蛋白質(zhì)

等，人呼吸時(shí)吸進(jìn)氧氣，呼出二氧化碳，二氧化碳也是與生命運(yùn)動(dòng)相關(guān)的化合物，根據(jù)“目

前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生不良影響”，可推知B為二氧化

碳，化合物A與化合物B(CCh)反應(yīng)生成單質(zhì)甲和化合物C,由于水和二氧化碳在植物光合

作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖和氧氣，所以根據(jù)植物的光合作用，可知A為水，甲為氧氣，化合物C

為葡萄糖，葡萄糖能在酒化隨作用下轉(zhuǎn)化成乙醇和二氧化碳，則化合物D為乙醇，據(jù)此回

答。

解析：(1)在A、B、C、D四種化合物中，所含元素相同的是葡萄糖、乙醇；

(2)常溫下，水和二氧化碳是通過植物進(jìn)行光合作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖的；

(3)CO2的大量排放導(dǎo)致了溫室效應(yīng)，則發(fā)生這種變化的主要原因是大量燃燒含碳燃料，人

口膨脹、森林大面積砍伐等；

(4)化合物D是乙醇，根據(jù)同碳數(shù)的飽和一元醇和酸互為同分異構(gòu)體，則化合物D另有一種

同異構(gòu)體是甲醛，甲醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3,

4.美國藥物學(xué)家最近合成一種可能用于治療高血壓的有機(jī)物K,合成路線如下：

7c12GNaOH溶液

與1T也囪加熱

酒化酶o

葡萄糖一

已知：R,CHO+R2CH2CHO—>R.CH—CHCHO

OHR2

其中A屬于碳?xì)浠衔?，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為83.3%；E的核磁共振氫譜中只有2組吸

收峰。H常溫下呈氣態(tài)，是室內(nèi)裝潢產(chǎn)生的主要污染物之一。G和H以1：3反應(yīng)生成I。

試回答下列問題：

(1)A的分子式為：.

(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：D：；G：o

(3)反應(yīng)①一⑤中屬于取代反應(yīng)的有。

(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

(5)E有多種同分異構(gòu)體，符合“既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)”條件的E的同分異

構(gòu)體有種，寫出符合上述條件且核磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式：。

CHj

答案：C5H12CI^-C-CHOCH3cHO②⑤C6H2。6君化酶?2C2HOH+2co2T

2H3

CHaOH催化赳CHaOH

HOCH2-C-CHO+H2-^-?HOCHa-C-CH20H4HCOOC(CH3)3

CH2OHCH2OH

【分析】

A屬于碳?xì)浠衔铮渲刑嫉馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)約為83.3%,因此A中平^:83.3%/12=工,

則A為C5H12；H常溫下呈氣態(tài)，是室內(nèi)裝潢產(chǎn)生的主要污染物之一，H為HCHO,根據(jù)

流程圖，B為鹵代崎，C為醇，D為醛，E為酸；F為乙醇，G為乙醛，G和H以1：3反

CH20HCH2OH

應(yīng)生成I,根據(jù)信息，I為HOCHa,—CHO,J為HOCHa一CH/K,E和J以4：1發(fā)生酯化

CH20HCH20H

CHg

反應(yīng)生成K,E為一元竣酸，E的核磁共振氫譜中只有2組吸收峰，E為C%—《一COOH,則

限

涉涉

D為CH^C-CHO,C為CH^f-CH?OH。

CH3陽

解析：(1)根據(jù)上述分析可知，A的分子式為CsH時(shí),故答案為：C5H12；

(2)根據(jù)上述分析，D的結(jié)構(gòu)簡式為C%—f—CHO；G為乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,故

限

涉

答案為：CHj-C-CHO.CH3CHO；

限

(3)根據(jù)流程圖可知，反應(yīng)①是葡萄糖的分解反應(yīng)；反應(yīng)②為鹵代燒的水解反應(yīng)，屬于取

代反應(yīng)；反應(yīng)③是醛和醛的加成反應(yīng)；反應(yīng)④是醛的氫化反應(yīng)，屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)⑤是

酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，②⑤屬于取代反應(yīng)，故答案為：②⑤；

(4)反應(yīng)①是葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇和二氧化碳，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CHzOH

C6Hl2。6迺工2c2HqH+2c02T；反應(yīng)④是在催化劑作用下，HOCHz-^-CHO與氫氣共熱

ClfeOH

ClfeOH催化制涉0H

發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCHa-C-CHO+^-^-liOCHa-C-CHaOH,故答

CH20HCH2OH

CH2OH尚剛涉OH

案為：C6Hl2。6型！L2c2H5OH+2cChf；HOCH2-C-CHO+H-HOCHz-C-CHaOH；

I△2I

CH2OHCH20H

(5)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，表明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和酯基，E為

限

C%—《一COOH,E的同分異構(gòu)體屬于甲酸酯，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為HCOOC4H9,因?yàn)槎』?/p>

阻

有4種結(jié)構(gòu)，故E的同分異構(gòu)體有4種，其中核磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOC(CH3)3,故答案為：4：HCOOC(CH3)3O

5.常見有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(以下變化中，某些反應(yīng)條件及產(chǎn)物未標(biāo)明)。A是天

然有機(jī)高分子化合物，D是一種重要的化工原料。在相同條件下，G蒸氣密度是氫氣的44

倍。

(1)D的名稱：。

(2)C和E反應(yīng)的化學(xué)方程式：<,

(3)檢驗(yàn)A轉(zhuǎn)化過程中有B生成，先中和水解液，再需要加入的試劑是。

(4)某煌X的相對(duì)分子質(zhì)量是I)、F之和，分子中碳與氫的質(zhì)量之比是5：1。下列說法正確

的是(填字母)。

A.X不溶于水，與苯互為同系物B.X性質(zhì)穩(wěn)定，高溫下不會(huì)分解

C.X的同分異構(gòu)體可能存在4個(gè)甲基D.X可能和濱水發(fā)生加成反應(yīng)

答案：乙烯CH￡H20H+CH￡00H產(chǎn)H2sO3CH3COOCH2CH3+H2O新制氫氧化銅(或銀氨溶液)

C

解析：A是天然有機(jī)高分子化合物，在酸性條件下水解得B,B在酒化晦的作用下生成C和

F,所以A為(CMQJB為&九。6,G蒸氣密度是氫氣的44倍，即G的相對(duì)分子質(zhì)量

為88,D是一種重要的化工原料，D與水加成得C,所以C為CH3CH2OH,F為CO2,則D為

CH2=CH2,D氧化得E為CHCOOH,C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為QKOOCH2cH3,燃X的相對(duì)

分子質(zhì)量是D、F之和，即為72,分子中碳與氫的質(zhì)量之比是5：1,則X為嶷乩2；

(1)根據(jù)上面的分析可知，D為CH2=CH2,D中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵；

(2)C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成CHCOOCH2cH3,反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH3CH20H+CH3C00H產(chǎn)H=SOx,CH3C00CH2CH;i+H20,

(3)檢驗(yàn)A轉(zhuǎn)化過程中有B生成，即檢驗(yàn)葡萄糖的存在，先中和水解液，再需要加入的試

劑是新制氫氧化銅(或銀氨溶液)；

(4)X為C5H.是飽和烷煌；A.C5H12不溶于水，與苯不存在同系物的關(guān)系，故A錯(cuò)誤；

B.Clk在高溫下會(huì)分解，故B錯(cuò)誤；C.C科2的一種同分異構(gòu)體為2,2-二甲基丙烷，有

四個(gè)甲基，故C正確；D,烷燒和濱水不發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選C。

點(diǎn)睛：確定G的組成是解題的關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)特點(diǎn)利用順推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，

A是天然有機(jī)高分子化合物，在酸性條件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和F,

所以A為(C6H0O5)n，B為C6曰2O6,G蒸氣密度是氫氣的44倍，即G的相對(duì)分子質(zhì)量

為88,D是一種重要的化工原料，D與水加成得C,所以C為CH3cH2OH,F為CO2,則

D為CH2=CH2,D氧化得E為CH3coOH,C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為

CH3coOCH2cH3,據(jù)此分析解題<

6.氯毗格雷（clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A（C7H5OCI）為原料

合成氯口比格雷的路線如下：

NH4CIR-CH-CN

己知：R-CHOT

NaCN如

R-CN-H4>RCOOH。

完成下列填空：

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為,C-D的反應(yīng)類型是o

（2）Y的結(jié)構(gòu)簡式為,在一定條件下Y與BrCI（一氯化漠，與鹵

素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量G發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能有種。

（3）C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)。該反應(yīng)的化學(xué)

方程式為0

（4）由E轉(zhuǎn)化為氯口比格雷時(shí)，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

（5）寫出A（芳香族化合物）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.

（6）已知:

寫出由乙烯、甲醉為有機(jī)原料制備化合物g二3的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。

Br?

合成路線流程圖示例如下：CH3cH20H粵->CH2=CH2----一?叫■巴

BrBr

+2H2OHOCH2—CH2OH

NaOH2

CHi=CH2旦一>BrCH2cHzBr^O>HOCH2CH2OH-I

△IF.

CWO203

CH3OH為—一HCHO」

解析：根據(jù)題給已知，結(jié)合B和C的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡式可推出：A-C的轉(zhuǎn)化為

NFL

(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為C^80H,C中含氧官能團(tuán)的名稱為峻基；C-D是C與

CH30H發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,即反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)。

(2)D和Y反應(yīng)生成E,Y的分子式為C6H?BrS,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式

為。^；Y與BrCl的加成類似于1,3一丁二烯與溟的加成，存在1,2—加成和1,

4—加成，該物質(zhì)不對(duì)稱，其中1,2—加成產(chǎn)物有4種，1,4—加成產(chǎn)物有2種，共有6

種。

NH,

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為C中含1個(gè)苯環(huán)，C中含有氨基、段基和氯原

子，C可在一定條件下反應(yīng)生成?種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則2分子C中

氨基和粉基通過肽鍵形成1個(gè)六元環(huán)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

2+2H20O

(4)對(duì)比E和氯毗格雷的的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合E一氯毗格雷的反應(yīng)物和反應(yīng)條件，根據(jù)原子

守恒，E一氯哦格雷的另一生成物是HOCH2cH2OH,化學(xué)方程式為

(4)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上的取代

<VCHO

基可以是氯原子和醛基、-COCL符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為kJ、

Cl

d。、crJ

（6）對(duì)比工J和乙烯、甲醇中碳干，結(jié)合題給已知，則需要合成甲醛和乙二醇；甲醇

氧化即得到甲醛；乙二醇可由乙烯先與發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2cH2Br、后BrCH2cH?Br

水解得到；所以流程圖為：

CH2=CH2&_?BrCH2cHq等型fHOCH2CH2OH-i

△IT.

Cu/Oi

CH3OH飛―^->HCHO」

7.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時(shí)得到大量甘蔗渣，對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利用，可以提高

經(jīng)濟(jì)效益，減少對(duì)環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程圖。

處理I

己知：①B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動(dòng)需要的能量。

②G是具有果香氣味的液體，體積分?jǐn)?shù)75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替

汽油作汽車燃料。

@R—CHO?M?l\R—COOH

（1）A的化學(xué)名稱為,B的分子式為o

（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為,F分子中含有的官能團(tuán)的名稱為

（3）D+F-G的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為。

答案：纖維素C6H120tiCH3CHO按基CH3COOH+C2H50H言CH3COOCH2cH3+H2O

酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

【分析】

A為甘蔗渣主要成分纖維素；B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動(dòng)需要

的能量，所以B為葡萄糖；體積分?jǐn)?shù)75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替汽

油作汽車燃料，所以D為乙醇；D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛）；E（乙醛）氧化成F

（乙酸）；F（乙酸）與D（乙醇）酯化反應(yīng)生成具有果香氣味的液體G（乙酸乙酯）。

解析：（1）A為甘蔗渣主要成分纖維素，B在人體組織中發(fā)生緩慢銅化，放出熱量，提供

生命活動(dòng)需要的能量，所以B為葡萄糖，分子式為C6Hl2。6；

正確答案：纖維素；C6Hl2。6。

（2）D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛），E結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO；E（乙醛）氧化成F

（乙酸），乙酸分子中含有的官能團(tuán)的名稱為叛基；

正確答案：CIBCHO；段基。

（3）F（乙酸）與D（乙醇）反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3coOH+C2H50H翠CH3COOCH2cH3+H2O,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（或取代反

應(yīng)）：

正確答案：CH3coOH+C2H50H與CH3coOCH2cH3+H2O：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。

【點(diǎn)睛】

熟記有機(jī)常見合成路線：淀粉（纖維素）水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化陶的作用下生成

乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙

酸乙酯。

OHH

8.鄰乙酰氨基酚F丫是合成抗腫瘤藥物喀嗡苯芥的中間體，其合成路

線如下所示（部分反應(yīng)條件、試劑及生成物略去）。

（1）A中所含官能團(tuán)的電子式為,B的化學(xué)名稱為,F

的分子式為o

⑵反應(yīng)②和反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型分別為、O

（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為.

（4）由B經(jīng)反應(yīng)②?④制取D的目的是o

（5）同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①屬于芳香化合物且含有氨基

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO,

其中核磁共振氫譜中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種即可）。

（6）參照上述流程，以甲苯為原料（無機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)制備鄰甲基苯胺的合成路線:

取代反應(yīng)還原反應(yīng)

答案：?0：H苯甲醛CxHyO2N

OH0H

+CH3coOHf+H0避免對(duì)位的氫原子被硝基取代17

NH2

CH2NH2CH2COOH

COOH

CKCH3

NO2

【分析】

________泡硝總

由濃破酸/濃疏*/△]可知中含有苯環(huán)，結(jié)合其分子式為

（W0）①包—~A

OH0H

C6H60,則A為6，6與CH30H發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡式為

OCH>OCH>

OCH>OCH>

6,6與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)生成的c為。，o再發(fā)生硝化反應(yīng)生成

&）刑&）也

OCH?OCH,

OCH,OCH.

N6再在酸性條件下水解生成的D為d『NO,；再在一定條件下發(fā)

OHOH

生取代反應(yīng)生成的E為/!NFL'最后力NH再與CH3co0H生成肽鍵,

OHH

即F為人/Y，據(jù)此分析解題。

O

解析：（l）A中所含官能團(tuán)為羥基，它的電子式為?6IH，B的化學(xué)名稱為苯甲醛，F(xiàn)的

分子式為C8HQ2N；

（2）反應(yīng)②和反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)和還原反應(yīng)；

（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為

OHOHH

NEL+CH3co0H-Y+H,0

（4）由B經(jīng)反應(yīng)②?④制取D的目的是避免對(duì)位的氫原子被硝基取代;

（5）同時(shí)滿足①屬于芳香化合物且含有氨基，②能與NaHCO,溶液反應(yīng)放出CO2,則分子

中有段基，如果苯環(huán)上有1個(gè)取代基，可以是一CH（NH2）C00H,如果有2個(gè)取代基，可

以是一NH2和一CH2co0H、一CH2NH2和竣基，各有鄰間對(duì)三種情況，共6種；如果有3

個(gè)取代基，可以分別是甲基、峻基、氨基，共10種，故F的同分異構(gòu)體有17種：其中核

CH2NH2CH2COOH

磁共振氫譜中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為C].[i]；

YY

COOHNH2

（6）參照上述流程，以甲苯為原料（無機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)制備鄰甲基苯胺的合成路線：

【點(diǎn)睛】

能準(zhǔn)確根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)原理是解題關(guān)鍵，常見反應(yīng)條件與發(fā)生的反應(yīng)原理類型：①

在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代危的水解反應(yīng)；②在

NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代燃的消去反應(yīng)；③在濃H2s04存在的條件下加熱，可

能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醒反應(yīng)或硝化反應(yīng)等；④能與濱水或澳的CC14溶液反

應(yīng)，可能為烯崎、烘燒的加成反應(yīng)；⑤能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯燒、煥燃、

芳香燒、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；⑥在02、Cu（或Ag）、加熱（或CuO、加熱）條件下，發(fā)

生醇的氧化反應(yīng)；⑦與02或新制的Cu（0H）2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是一

CHO的氧化反應(yīng)。（如果連續(xù)兩次出現(xiàn)02,則為醉-醛一竣酸的過程）。

9.常用藥-羥苯水楊胺，其合成路線如圖?；卮鹣铝袉栴}:

羥茶水楊胺

（1）羥苯水楊胺的化學(xué)式為—oImol翔苯水楊胺最多可以和—molNaOH反應(yīng)。

（2）D中官能團(tuán)的名稱—o

（3）A->B反應(yīng)所加的試劑是_o

（4）F存在多種同分異構(gòu)體。

F的同分異構(gòu)體中既能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示4

組峰，峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式—o

答案：C13H11NO33羥基、硝基濃硝酸和濃硫酸

OOCH

O

OH

【分析】

苯與氯發(fā)生取代反應(yīng)得到氯苯A,根據(jù)題目給出的信息可知D中含有硝基，這個(gè)硝基只能

是A到B的過程中引入的，而產(chǎn)物中左邊的苯環(huán)上的取代基是對(duì)位的，因此B為對(duì)硝基氯

苯，堿性條件下水解得到對(duì)硝基苯酚鈉C,加酸中和后得到對(duì)硝基苯酚D,還原后得到對(duì)

氨基苯酚E,根據(jù)F的分子式和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不難推出F是鄰羥基苯甲酸（水楊酸），E

和F脫水形成肽鍵，得到最終產(chǎn)物，據(jù)此來分析題目即可。

解析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)得出其化學(xué)式為C13H11NO3,首先2個(gè)酚羥基能消耗2個(gè)氫氧化鈉，

水解后形成的瘦酸又能消耗1個(gè)氫氧化鈉形成竣酸鹽，因此Imol產(chǎn)物一共可以消耗3moi

氫氯化鈉；

（2）D為對(duì)硝基苯酚，其中含有的官能團(tuán)為硝基和羥基；

（3）根據(jù)分析，A-B是硝化反應(yīng)，需要的試劑為濃硝酸和濃硫酸；

（4）能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)證明有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)證明有醛基，然后還有4種

等效氫，一共有3種符合條件的同分異構(gòu)體，分別為

OOCH

o.

OH

10.成熟的蘋果中含有淀粉、葡萄糖和無機(jī)鹽等，某課外興趣小組設(shè)計(jì)了一組實(shí)驗(yàn)證明某

些成分的存在，請(qǐng)你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實(shí)驗(yàn)。

(1)用小試管取少量的蘋果汁，加入(填名稱)，溶液變藍(lán)，則證明蘋果中含有淀

粉。

(2)利用含淀粉的物質(zhì)可以生產(chǎn)醋酸。下面是生產(chǎn)醋酸的流程圖，試回答下列問題：

I淀制工"2閃--*回一強(qiáng)一*［神限

B是日常生活中有特殊香味的常見有機(jī)物，在有些飲料中含有B。

①寫出化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。

B與醋酸反應(yīng):,屬于反應(yīng)。

B—>C,屬于反應(yīng)o

②可用于檢驗(yàn)A的試劑是o

答案：碘水取代(或酯化)

CH3COOH+CH3cH20H="△皿、CH3coOCH2cH3+H2O

2cH3cH2OH+O2利通2cH3CHO+2H20氧化新制的氫氧化銅懸濁液(合理答案均可)

△

【分析】

(1)碘單質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色：

(2)①淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，鋪萄糖在催化劑的條件下生成乙醇，乙醇可被氧

化為乙醛，最終氧化物乙酸；

②葡萄糖中含有醛基。

解析：(1)蘋果中含有淀粉，碘單質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色，向蘋果汁中加入碘水，溶液變藍(lán)，則蘋

果中含有淀粉；

(2)淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化劑的條件下生成乙醇，乙醇可被氧化

為乙醛，最終氧化物乙酸，則A為葡/糖，B為乙醇，C為乙醛；

①乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為

CH3COOH+CH3cH2OH;^^CH3coOCH2cH3+H2O；B為乙醇，C為乙醛，乙醇可在

△

催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的方程式為

2cH3cHzOH+Ch^12CH3CHO+2H20；

△

②葡萄糖中含有醛基，檢驗(yàn)葡萄糖可用新制的氫氧化銅懸濁液，加熱后若產(chǎn)生磚紅色沉

淀，則淀粉水解生成前萄糖。

11.A、B、C是大家熟悉的與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)的三種化合物，它僅所含元素不超過三

種，并有如圖所示關(guān)系：

化合物A

化合物B￡

回答下列問題：

（1）A、B、C、D的化學(xué)式分別為:

A,B,C,Do

（2）在常溫下A、B通過途徑轉(zhuǎn)化為C,而人體內(nèi)的蛋白質(zhì)是由各種通

過縮聚而成。

（3）工業(yè)上制備D有兩種方法，一是乙烯合成法，二是農(nóng)作物秸稈發(fā)酵法，請(qǐng)寫出有關(guān)

的化學(xué)反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型_________________。

（4）油脂水解生成的醇與D是否為同系物（填“是”或“否”），請(qǐng)寫出硬脂酸甘油

在堿性條件下發(fā)生皂化反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（5）目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生了不良影響，發(fā)生這種

變化的原因是0

答案：H20C02C6Hl2。6C2H5OH光合作用氨基酸CH2=CH2+H2O-CH3CH2OH

（加成反應(yīng)）（C6H10O5）n+nH20-nC6Hl2。6（水解反應(yīng)），C6HI2O6->2CO2t+

產(chǎn)一CH

2cH3cH20H（分解反應(yīng)）否+3Na0H△.3Ci7H35co0Na+

乩一CH

綠色植物減少、汽車尾氣排放和工廠排放大量CO2、森林失火等

解析：（1）根據(jù)（3）問題，制備D的方法，其中一種是乙烯的合成法，推出D為乙醇，其反

應(yīng)方程式為CH2=CH2+H2O-CH3CH2OH,根據(jù)（5）的問題，化合物B在自然界中含量呈上

升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生了不良影響，且B與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)，因此推出B為CO2,化合物

C在一定條件下生成C02和乙醇，且化合物C與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)，推出化合物C為葡糖

糖，A與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)，且與CO2生成葡糖糖，顯然通過光合作用生成的，即A為：

H2O；

（2）CO2和H2O通過植物的光合作用生成葡萄糖，蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物是氨基酸，氨基酸含

-COOH和?NH2,通過縮聚反應(yīng)形成蛋白質(zhì)；

（3）乙烯制備乙醇，是通過乙烯和水在一定條件下，發(fā)生加成反應(yīng)生成的：CH2=CH2+

HZOTCH3cH20H（加成反應(yīng)），秸稈含有纖維素，纖維素在酸性條件下最終水解成葡萄

糖，然后葡萄糖在分解成乙醉和C02,反應(yīng)方程式為：（C6HO05）n+nH2O->nC6H12O6

（水解反應(yīng)），C6Hl2。6—2cO2T+2cH3cH20H（分解反應(yīng)）；

（4）油脂是甘油和高級(jí)脂肪酸反應(yīng)生成的，油脂水解成甘油和高級(jí)脂肪酸（鹽），同系物：

組成和結(jié)構(gòu)相似，相差n個(gè)-CH2,甘油含有三個(gè)羥基，乙醇含有一個(gè)羥基，因此不屬于同

系物，油脂水解的反應(yīng)方程式為:卜3NaOHAJC17H35coONa+

（5）自然界C02的含量呈上升趨勢(shì)，原因：汽車尾氣和工廠排放大量的CO2、燃燒大量的化

石燃料、綠色植物減少、破壞森林等人為活動(dòng)。

12.已知a■氨基酸在一定條件下能與亞硝酸（HNO?）反應(yīng)得到*羥基酸，如下：

R—CH—COOH+HNO2—?R—CH—COOH+N2T+H20

NH2OH

試根據(jù)如圖所示關(guān)系回答下列有關(guān)問題。

（摩爾質(zhì)量為144g-mol-1）（摩爾質(zhì)量為162g?mob1）

（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A；B。

（2）CfD的化學(xué)方程式為。

（3）CfE的化學(xué)方程式為。

0CH3

III

CHj—CH—COONa/C-CH\

答案：|HNNH

NHz

III

CH30

OH產(chǎn)產(chǎn)

2C^—CH-CO(?{:3一QPYOO-CH-COOH+坨。

0

一定條件/\

2CH3—CH—COOH>CH3—CHC=0+2H20

0=CCH—CH3

0

【分析】

NH2

的分子式為C3H7NO2,分子組成與B(C6H10N2O2)的分子組成的關(guān)

CH3TH—COOH

0CH,

III

C—CH

系：203H強(qiáng)。21加爐202+俎。據(jù)此可知B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，即：HNNHo

\/

CH—C

III

CH30

NH2

結(jié)合題給信息，|與亞硝酸（HN02）反應(yīng)得到的C應(yīng)是

CH3—CH—C00H

CH3—CH—COOH

oC能發(fā)生脫水反應(yīng)，比較D、E的摩爾質(zhì)量可知，D在分子組成上比

0H

E多一個(gè)“HzO”，D是兩分子C脫去一分子水的產(chǎn)物，E是兩分子C脫去兩分子水的產(chǎn)

0

/，\

CH—CH

0H3C=0

,E是|

物，必為環(huán)狀，所以D是,據(jù)此

4-CH~COO-CH-COOHCH—CH,

,/

0

回答。

0CH,

III

C—CH

CH3—CH—COONa

解析：（1）由分析可知,A為|，B為HN'\H,故答案為:

NH2CH—C

IP

CH30

0CH,

III

C—CH

CHj—CH—COONa/\

；HNNH：

NH\/

2CH—C

CH3

（2）C—D的化學(xué)方程式為

OHa

，故答案為:

2C^—OI-COOHGP-WO-CH-COOH+叫0

0H產(chǎn)

碼-OOCWGF-COO-CH—OX)H+坨0

OH0

—/\

2cH3—CH—COOH>CH3—CHC=0+2H20

(3)CfE的化學(xué)方程式為

o=cCH—CH

\3

0

OH0

一定舒/\

2CH3—CH—COOH>CH3—CHC=0+2H20

故答案為：

0=CCH—CH3

0

13.以淀粉為主要原料合成一種有機(jī)酸B的合成路線如下圖所示。

(1)檢驗(yàn)反應(yīng)①是否進(jìn)行完畢，可使用的試劑是(填序號(hào))。

A.